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提升課時2　限定條件下的同分異構體
學習目標　1.能正確判斷限定條件下有機物同分異構體的數目。2.能正確書寫和判斷常見有機物的同分異構體,寫出符合特定條件的同分異構體。
限定條件下同分異構體的書寫及數目判斷　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識儲備
1.以核磁共振氫譜(1HNMR譜) 為限定條件
利用核磁共振氫譜(1HNMR 譜) 可以確定有機物分子中氫原子的種類及數目。規則為核磁共振氫譜的峰數即為有機物分子中不同化學環境氫原子的種類, 且峰值比例為不同化學環境氫原子數的最簡比例。若有機物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少, 則該分子對稱性較高或處于相同位置的基團較多。若峰值為3或3的倍數, 分子中可能含有甲基或幾個相同位置(或對稱位置) 的甲基。
2.明確有機物性質、結構與官能團的關系
有限定條件的同分異構體的書寫,限定條件一般是由性質或結構指向特定官能團的,這就要求學生對結構決定性質,性質反映結構,熟記于心。對考題中常見的性質進行總結如下表。
反應現象(或性質) 有機物中可能含有的官能團
溴的CCl4溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵
酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羥基等
遇氯化鐵溶液顯色或與濃溴水產生白色沉淀 酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀 醛基、甲酸酯基等
與鈉反應產生H2 羥基或羧基
遇碳酸氫鈉或碳酸鈉反應產生CO2 羧基
既能發生銀鏡反應又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基與酯基同時存在
水解后的產物與FeCl3溶液發生顯色反應 酚酯結構 ()
與NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基、鹵素原子等
3.用四種思維方法判斷同分異構體
(1)取代思想:采用等效氫、對稱的方法,適用于一鹵代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能團處于端點的一元烴的衍生物或苯環上一個支鏈同分異構體的找法,如:
①一鹵代烴:看作是氯原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H11Cl”為例。
②醇:看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H12O”為例。
(2)變鍵思想:即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物,適用于烯烴、炔烴、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烴:單鍵變雙鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子,以“C5H10”為例。
箭頭指的是將單鍵變成雙鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子,不能變成雙鍵
②炔烴:單鍵變三鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子,以“C5H8”為例。
箭頭指的是將單鍵變成三鍵 異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子,兩邊單鍵不能變成三鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子,不能變成三鍵
③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5H10O”為例。
箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基,數甲基個數即可
④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5H10O2”為例。
箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基,數甲基個數即可
(3)插鍵思想:在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構,適用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子,以“C5H12O”為例。
箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子
②酯:酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”為例。
若在鏈端,注意只能在一邊插入氧原子,另外要注意對稱性,此法對含苯環類的非常有效
(4)“定X移Y”思想——解決多官能團同分異構體判斷
①同種官能團:定一移一,以“C3H6Cl2”為例。
先找一氯代物,再利用等效氫法,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子
②不同種官能團:變鍵優先,取代最后,以“羥基醛(C5H10O2)”為例。
先找戊醛,再用羥基取代氫原子
4.苯環上的同分異構體
下表中列出苯環上的常見的幾種取代情況(僅列舉1~3取代的情況),以便遇到相同情況時,做出快速準確地判斷。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查簡單情況; 5~6元取代簡單情況可了解,復雜的高考范疇不考。另外要注意上述均未考慮取代基本身存在的異構體。
取代基數目 取代基種類 同分異構體種類數 結構簡式
一取代 —X 1
二取代 —X —Y(—X) 3
三取代 —X　—X　—X 3
—X　—X　—Y 6
—X　—Y　—Z 10
5.限定條件下同分異構體書寫及數目判斷流程
結構 要求
(鄰甲基苯甲酸) ①屬于芳香化合物 ②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡 ③能與NaOH溶液反應
第一步:確定有機物的類別,找出該有機物常見的類別異構體(可以結合不飽和度) 技巧:原題有機物屬于羧酸類,與羥基醛、酯互為類別異構體
第二步:結合類別異構體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)
與銀氨 溶液 與NaOH 溶液 備注 注意細節是做題制勝的法寶
羧酸 × √ —
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應,但酚羥基可以
酯 甲酸酯 √ √ 酯與銀氨溶液不反應,但甲酸酯可以
綜上所述,符合本題條件的有兩大類: ①羥基醛[(酚)—OH,—CHO]; ②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按類別去找,方便快捷不出錯 ①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個碳原子,分兩種情況討論 若苯環有兩個側鏈,此時—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對3種 若苯環有三個側鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環連接三個不同的取代基總共有10種 ②若為甲酸酯(—OOCH),則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,總共4種
第四步:總共17種
注意　若題目中要求書寫符合條件的同分異構體的結構簡式時,優先考慮分子結構對稱的有機物的結構簡式,書寫完畢再代入給定的條件進一步驗證。
1.巴豆醛是橡膠硫化促進劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉化過程:
W巴豆醛XYZ
已知:①X為CH3CHCHCH(OH)CN;②Z為六元環狀化合物;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩定。下列說法錯誤的是 (　　)
A.W的同分異構體中,含有6個相同化學環境氫原子的有2種
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個
C.與X具有相同官能團的X的同分異構體有14種(不考慮立體異構)
D.可用飽和Na2CO3溶液分離提純Z
答案　A
解析　根據已知X為CH3CHCHCH(OH)CN;酸性條件下轉化為Y,則Y為CH3CHCHCH(OH)COOH;Y在濃硫酸作用下轉化為Z,Z為六元環狀化合物,則發生酯化反應,Z為;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩定,巴豆醛為CH3CHCHCHO,巴豆醛與氫加成生成W為CH3CH2CH2CH2OH;W的同分異構體中含6個相同化學環境氫原子的有3種:(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3,A錯誤;Y為CH3CHCHCH(OH)COOH,根據乙烯6個原子共平面、甲醛4個原子共平面可以推出可能共平面的最多為5個碳,B正確;與X具有相同官能團的同分異構體共14種,可用定一移一的方法寫,固定—OH,移動—CN,位置1、2、3、4共4種;固定—OH,移動—CN,位置1、2、3共3種;固定—OH,移動—CN,位置1、2、3、4共4種;固定—OH,移動—CN,位置1、2、3共3種;總共14種,C正確;酯類物質在飽和碳酸鈉溶液中溶解度小,D正確。
2.下列對有機物結構的敘述中不正確的是 (　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8種
B.分子式為CH4O和C2H6O的有機物不一定互為同系物
C.符合C5H10的烯烴(不考慮立體異構)有6種
D.分子式為C4H8Cl2的有機物,分子中含2個甲基的同分異構體(不含立體異構)有4種
答案　C
解析　苯的同系物就是苯加上飽和取代基,分子式為C9H12的苯的同系物,當取代基為—CH2CH2CH3時,有1種結構,當取代基為—CH(CH3)2時,有1種結構,當取代基為—CH3、—CH2CH3時,有鄰、間、對三種位置,有3種結構,當取代基為3個—CH3時,有3種結構,因此共有8種,A正確;CH4O為甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,當C2H6O為乙醇時,與CH4O互為同系物,當C2H6O為乙醚時,與CH4O不互為同系物,B正確;符合C5H10的不考慮立體異構的烯烴有:CH2CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CHCH—CH2—CH3,CH3C(CH3)CHCH3,CH2C(CH3)CH2CH3,CH3CH(CH3)CHCH2,共5種,C錯誤;分子式為C4H8Cl2,分子中含2個甲基的同分異構體有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4種,D正確。
3.下列有關同分異構體數目(不考慮立體異構)的敘述正確的是 (　　)
A.與互為同分異構體的芳香烴有3種
B.它與硝酸反應,可生成4種一硝基取代物
C.與兩分子溴發生加成反應的產物,理論上最多有3種
D.分子式為C7H16的烴,分子中有4個甲基的同分異構體有4種
答案　D
解析　的分子式為C8H8,與其互為同分異構體的芳香烴為苯乙烯,有1種,A錯誤;為對稱結構,如與硝酸反應,可生成5種一硝基取代物,B錯誤;因分子存在三種不同的碳碳雙鍵,如圖所示,1分子物質與2分子Br2加成時,可以在①②的位置上發生加成,也可以在①③位置上發生加成或在②③位置上發生加成,還可以1分子Br2在①②發生1,4-加成反應,另1分子Br2在③上加成,故所得產物共有四種,C錯誤;分子式為C7H16的烴,分子中有4個甲基的同分異構體可看作正戊烷中間3個碳原子上的氫原子被2個甲基取代,2個甲基在同一碳原子有2種,在不同碳原子有2種,合計有4種,D正確。
4.回答下列問題:
(1)(2023·全國甲卷)具有相同官能團的B()的芳香同分異構體還有　　　　種(不考慮立體異構,填標號)。 　　　　　　　　　　　　　　　
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為　　　　。
(2)(2023·全國乙卷)在D()的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有　　　　種;
①能發生銀鏡反應;②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環。
其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為　　　　。
(3)(2022·全國乙卷)在E()的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數為　　　　種。
a)含有一個苯環和三個甲基;
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;
c)能發生銀鏡反應,不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化,所得產物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為　　　　　　　　　　　。
(4)(2022·湖北卷)若只考慮氟的位置異構,則化合物F()的同分異構體有　　　　種。
(5)(2021·廣東卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構體中,同時滿足如下條件的有　　　　種,寫出其中任意一種的結構簡式:　　　　。
條件:a.能與NaHCO3反應;b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應;c.能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應;d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子;e.不含手性碳原子。
(6)(2021·全國乙卷)C()的同分異構體中,含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有　　　　種。
(7)已知化合物F是的芳香族同分異構體,則符合下列條件的F的結構有　　　　種;其中核磁共振氫譜顯示有6組氫(氫原子數之比為2∶2∶2∶2∶1∶1)的結構簡式為　　　　　。
①苯環上只有2個取代基
②能與FeCl3溶液發生顯色反應
③能發生水解反應
答案　(1)d　
(2)13　
(3)10
、
(4)5　(5)10　　(6)10
(7)18　
解析　(1)與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有—Cl、—NO2兩種官能團共有17種,分別為:(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、
,除有機物B外,其同分異構體的個數為16個;在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1,說明其結構中有4種化學環境的H原子,該物質應為一種對稱結構,則該物質為。
(2)能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基,能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基,則滿足這三個條件的同分異構體有13種。此時可能的情況有,固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在間位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在對位上,變換甲基的位置,這種情況下有2種可能;將醛基與亞甲基相連,變換酚羥基的位置,這種情況下有3種可能,因此滿足以上條件的同分異構體有4+4+2+3=13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,說明這種同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構,因此,這種同分異構體的結構簡式為。
(3)由E的結構簡式知其分子式為C11H12O3,不飽和度為6;E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2,結合分子式中O原子的個數,說明含1個羧基;能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基;若3個甲基在苯環上的位置為時,羧基、醛基在苯環上有3種位置;若3個甲基在苯環上的位置為時,羧基、醛基在苯環上有6種位置;若3個甲基在苯環上的位置為時,羧基、醛基在苯環上有1種位置;故符合題意的同分異構體共有3+6+1=10種;上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為
、。
(4)只考慮氟的位置異構, F中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子,如圖:,取代后有6種一氟代物,除去F本身,應為5種同分異構體,故F有5種同分異構體; (5)化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4,能與NaHCO3反應說明含有羧基,能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基,最多能與2倍物質的量的NaOH反應,說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個,能與Na反應的官能團為醇羥基、酚羥基、羧基,能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應,說明一定含有醇羥基,綜上該分子一定含有羧基和醇羥基,由于該分子共有4個氧原子,不可能再含有羧基和酯基,則還應含有酚羥基,核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子,說明含有兩個甲基取代基,并且高度對稱,據此可知共有三個取代基,根據總結的規律,可知有10種同分異構體,具體分析如下:
三個取代基分別是—OH、—COOH和,當—OH與—COOH處于對位時,有兩種不同的取代位置,即和;當—OH與處于對位時,—COOH有兩種不同的取代位置,和;當—COOH與處于對位時,—OH有兩種不同的取代位置,即和;當三個取代基處于三個連續碳時,共有三種情況,即、和;當三個取代基處于間位時,共有一種情況,即,綜上分析該有機物的同分異構體共有10種。(6)C為,含有苯環且能發生銀鏡反應的同分異構體為含有醛基,氟原子,氯原子,即苯環上含有三個不同的取代基,根據總結的規律可知共有10種同分異構體,具體如下:
、、、、、、、、、。(7)F是的芳香族同分異構體,滿足條件:①苯環上只有2個取代基;②能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含酚羥基;③能發生水解反應沒說明含酯基,其中一個取代基為—OH,另一個取代基可能為:—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—(CH3)CHOOCH,每種取代基與酚羥基都存在鄰、間、對三種位置異構,共計18種同分異構體;其中核磁共振氫譜顯示有6組氫(氫原子數之比為2∶2∶2∶2∶1∶1)的結構簡式:。
【題后歸納】　
對限定條件下同分異構體的書寫和數目的判斷,按照“條件分析→不飽和度判斷→結構聯想→零件確定→組裝變換”認知模型進行分析。具體步驟如下:
第1步:確定“零件”,明確有機物的分子組成,解讀限定條件,從性質聯想結構,將有機物分解成一個個“零件”,可以是官能團或其他基團。
第2步:骨架構建,將除“零件”以外的碳原子(包含其他雜原子)按碳骨架異構構建基礎結構部件。
第3步:組裝分子,根據結構特點(包括幾何特征和化學特征)將各種“零件”按照一定的規則依次安裝在基礎結構部件上。
第4步:檢查分子,刪除重復的、不符合限定條件的結構簡式。
選擇題只有1個選項符合題意
1.分子式為C7H14O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,且生成的醇無具有相同官能團的同分異構體。若不考慮立體異構,這些酸和醇重新組合可形成的酯共有 (　　)
A.8種 B.16種
C.24種 D.28種
答案　C
解析　生成的醇無具有相同官能團的同分異構體,則醇為甲醇或乙醇。如果為甲醇,則酸為C5H11—COOH,戊基有8種同分異構體,所以C5H11—COOH的同分異構體也有8種;如果為乙醇,則酸為C4H9—COOH,丁基有4種結構,所以C4H9—COOH的同分異構體也有4種,故醇有2種,酸有8+4=12種,所以這些酸和醇重新組合可形成的酯共有2×12=24種,答案選C。
2.某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2,已知苯環上只有兩個取代基,其中一個取代基為Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,則滿足上述條件的有機物甲的同分異構體數目為 (　　)
A.18種 B.15種
C.12種 D.9種
答案　B
解析　甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,說明含有羧基;苯環上只有兩個取代基,其中一個取代基為—Cl,根據分子式C10H11ClO2確定另一個取代基為—C4H7O2,取代基—C4H7O2的種類數為甲的同分異構體的種類數,當取代基—C4H7O2的含羧基的主鏈為4個碳有1種,含羧基的主鏈為3個碳有2種,含羧基的主鏈為2個碳有2種,共有5種,取代基—C4H7O2與取代基—Cl有鄰、間、對三種情況,則滿足條件的同分異構體的數目為5×3=15。所以B對,A、C、D錯誤。
3.我國科學家合成了一種光響應高分子X,其合成路線如下:
下列說法不正確的是 (　　)
A.E的結構簡式:
B.F的同分異構體有6種(不考慮手性異構體)
C.H中含有配位鍵
D.高分子X水解可得到G和H
答案　D
解析　結合F、G的結構簡式,E與F發生酯化反應生成G,則E為,A正確;F的分子式為C4H10O,與F互為同分異構體的可以為醇類:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH;可以為醚類:CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH3、CH3OCH(CH3)2;故總共6種,B正確;H中B原子和N原子之間形成配位鍵,C正確;高分子X中含有酯基,可以發生水解,但是得到的單體不是G和H,D錯誤。
4.(2024·江蘇南通如東高二期中)按要求回答下列問題。
(1)有機物A(C8H8O2)的紅外光譜圖如下圖所示,A能發生水解反應,分子中不同化學環境的氫原子數目比為3∶2∶2∶1,其結構簡式為　　　　。A有多種同分異構體,同時滿足下列條件(①屬于芳香族化合物;②屬于酯類;③分子中含有一個甲基)的同分異構體有　　　　種。
(2)有機物B()與足量NaOH溶液加熱時反應的化學方程式為　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
B的同分異構體(不考慮立體異構)中屬于酯類且氯原子直接連在苯環上的有　　　　種。
答案　(1)　4
(2)+2NaOH+NaCl+H2O　19
解析　(1)A能發生水解反應,說明A含有酯基,結合A的紅外光譜圖和氫原子種類知A分子中還含有甲基、苯環且苯環只有一個側鏈,因此A的結構簡式為。滿足條件的A的同分異構體中,若苯環只有一個側鏈,只有1種:,若苯環有兩個側鏈,有3種:、、,因此符合條件的A的同分異構體共有4種。(2)該有機物與足量NaOH溶液加熱時碳鹵鍵發生水解反應,羧基發生中和反應,反應的化學方程式為+2NaOH+NaCl+H2O。B的同分異構體要求氯原子直接連在苯環上,若其余原子組合成一個側鏈,側鏈結構分別有:、、,上述每種側鏈與氯原子在苯環上形成的二取代產物分別又有鄰、間、對3種不同結構,合計有9種不同的結構,若其余原子組合成兩個側鏈,兩個側鏈結構分別是和—CH3,與氯原子在苯環上形成三取代結構,根據“定二移一”的方法得(編號處為氯原子可能取代的不同位置):、、,合計有10種不同的結構。因此符合條件的A的同分異構體共有19種。
5.寫出符合下列條件的物質的同分異構體結構簡式　　　　　　。
a.苯環上有兩個取代基且為鄰位
b.含有酯基和—CO—NH—結構
c.能發生銀鏡反應,1 mol該物質完全反應可產生4 mol單質Ag
答案　、
解析　根據所給條件,含有酯基和酰胺基,能發生銀鏡反應,1 mol該物質完全反應可產生4 mol單質Ag,含有兩個醛基,所以為甲酸酯和甲酸胺,結構分別為和。
6.滿足下列條件的B()的同分異構體的數目為　　　　　　種,其中核磁共振氫譜為兩組峰的結構簡式為　　　　　　。
①屬于芳香族化合物;
②可以發生銀鏡反應、不與氯化鐵發生顯色反應;
③不考慮O—F直接相連情況。
答案　6　、
解析　B為,滿足下列條件的B的同分異構體:①屬于芳香族化合物,說明含有苯環;②可以發生銀鏡反應、不與氯化鐵發生顯色反應,說明含有醛基、沒有酚羥基;③不考慮O—F直接相連情況,苯環含有1個HCOO—,3個氟原子,苯環上2個氫原子有鄰、間、對3種位置關系,對應的—OOCH分別有2種、3種、1種位置,故符合條件的同分異構體2+3+1=6種,其中核磁共振氫譜為兩組峰的結構簡式為、。
7.G()的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:
　　　　　　　　　　　。
①遇FeCl3溶液發生顯色反應;
②1 mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2;
③分子中不同化學環境的氫原子個數比是3∶6∶2∶1。
答案　、
解析　的同分異構體,滿足①遇FeCl3溶液發生顯色反應,則含有酚羥基;②1 mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2,則含有2個羧基;③分子中不同化學環境的氫原子個數比是3∶6∶2∶1,說明苯環上的取代基具有對稱性,其結構簡式為、。
8.化合物X是的同分異構體,且能與FeCl3溶液發生顯色反應,1 mol X最多與1 mol Na發生反應,滿足上述條件的X共有　　　　　　種。其中滿足核磁共振氫譜具有五組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3,則其結構簡式為　　　　　　　　　　　。
(寫出一種即可)
答案　16　或
解析　化合物X是的同分異構體,且能與FeCl3溶液發生顯色反應,故X含有酚羥基,且1 mol X最多與1 mol Na發生反應,說明只有1個酚羥基。若苯環上只有2個取代基,可以是一個酚羥基、一個—CH2OCH3,也可以是一個酚羥基和—OCH2CH3,每種情況都有鄰、間、對三種,共有6種;若苯環上只有3個取代基,則是一個酚羥基、一個—OCH3和一個甲基,共有10種不同位置關系,合計共16種;其中滿足核磁共振氫譜具有五組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3,則其結構簡式為或
。
9.M與D()元素種類相同,且M比D少2個氧原子,同時滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式為　　　　　　(任寫一種)。
①溴原子直接連苯環　②能發生酯類水解反應　③核磁共振氫譜中有3組峰,且峰面積之比為2∶2∶3
答案　或
解析　M與D元素種類相同,且M比D少2個氧原子,D的分子式為C8H7O4Br,故M的分子式為C8H7O2Br,符合條件的同分異構體分子應含有酯基,且含有三種等效氫原子為2∶2∶3,所以M的結構簡式為或。
10.在C()的同分異構體中,同時滿足下列條件的可能結構共有　　　　　種(不含立體異構)。
(a)含有苯環和硝基;
(b)核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1。
上述同分異構體中,硝基和苯環直接相連的結構簡式為　　　　　。
答案　4　
解析　a)含有苯環和硝基;b)核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1,即含有4種等效氫,每種等效氫的氫原子個數之比為6∶2∶2∶1,且含有2個甲基,則在C的同分異構體中,同時滿足以上條件的可能結構共有4種:、、、;上述同分異構體中,硝基和苯環直接相連的結構簡式為。
11.在E()的同分異構體中,同時滿足下列條件的結構有　　　　種;
①既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應;
②屬于芳香族化合物;
③苯環上只有2個取代基。
其中核磁共振氫譜有六組峰,且峰面積之比為3∶3∶2∶2∶1∶1的是　　　　　　　　　　　。
答案　15　
解析　E的同分異構體符合下列條件:①既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應,說明含有HCOO—;②屬于芳香族化合物,說明含有苯環;③苯環上只有2個取代基,如果取代基為HCOO—、CH3CH2CH2—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系;如果取代基為HCOO—、(CH3)2CH—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系;如果取代基為HCOOCH2—、CH3CH2—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系;如果取代基為HCOOCH2CH2—、CH3—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系;如果取代基為HCOOCH(CH3)—,CH3—,兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系,則符合條件的一共有15種;其中核磁共振氫譜有六組峰,且峰面積之比為3∶3∶2∶2∶1∶1的是。
12.的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:　　　　　　。
①分子中有一個含氮五元環;
②核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學環境的氫原子;
③紅外光譜顯示分子中無甲基。
答案　
解析　①分子中有一個含氮五元環;②核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學環境的氫原子,說明結構對稱;③紅外光譜顯示分子中無甲基。符合條件的的同分異構體的結構簡式為。
13.化合物M()的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有　　　　　種(不考慮立體異構)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②能與NaHCO3溶液反應;
③苯環上有三個取代基,其中2個為酚羥基。
其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分異構體的結構簡式為　　　　　(只寫一種)。
答案　48　或或或或或
解析　M的同分異構體中,同時滿足條件:①能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明其中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵;②能與NaHCO3溶液反應,說明其中含有—COOH;③苯環上有三個取代基,其中2個為酚羥基;綜上所述,苯環上的取代基組合為2個—OH、—CH2CHCHCOOH;2個—OH、—CHCHCH2COOH;2個—OH、—C(COOH)CHCH3;2個—OH、—CH(COOH)CHCH2;2個—OH、—CHC(COOH)CH3;2個—OH、—CH2C(COOH)CH2;2個—OH、—C(CH3)CHCOOH;2個—OH、—C(CH2COOH)CH2;每種組合都由6種位置關系,則符合條件的同分異構體共有6×8=48種,其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分異構體的結構簡式為、、、、、。提升課時2　限定條件下的同分異構體
學習目標　1.能正確判斷限定條件下有機物同分異構體的數目。2.能正確書寫和判斷常見有機物的同分異構體,寫出符合特定條件的同分異構體。
限定條件下同分異構體的書寫及數目判斷　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識儲備
1.以核磁共振氫譜(1HNMR譜) 為限定條件
利用核磁共振氫譜(1HNMR 譜) 可以確定有機物分子中氫原子的種類及數目。規則為核磁共振氫譜的峰數即為有機物分子中不同化學環境氫原子的種類, 且峰值比例為不同化學環境氫原子數的最簡比例。若有機物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少, 則該分子對稱性較高或處于相同位置的基團較多。若峰值為3或3的倍數, 分子中可能含有甲基或幾個相同位置(或對稱位置) 的甲基。
2.明確有機物性質、結構與官能團的關系
有限定條件的同分異構體的書寫,限定條件一般是由性質或結構指向特定官能團的,這就要求學生對結構決定性質,性質反映結構,熟記于心。對考題中常見的性質進行總結如下表。
反應現象(或性質) 有機物中可能含有的官能團
溴的CCl4溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵
酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羥基等
遇氯化鐵溶液顯色或與濃溴水產生白色沉淀 酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀 醛基、甲酸酯基等
與鈉反應產生H2 羥基或羧基
遇碳酸氫鈉或碳酸鈉反應產生CO2 羧基
既能發生銀鏡反應又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基與酯基同時存在
水解后的產物與FeCl3溶液發生顯色反應 酚酯結構 ()
與NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基、鹵素原子等
3.用四種思維方法判斷同分異構體
(1)取代思想:采用等效氫、對稱的方法,適用于一鹵代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能團處于端點的一元烴的衍生物或苯環上一個支鏈同分異構體的找法,如:
①一鹵代烴:看作是氯原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H11Cl”為例。
②醇:看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H12O”為例。
(2)變鍵思想:即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物,適用于烯烴、炔烴、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烴:單鍵變雙鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子,以“C5H10”為例。
箭頭指的是將單鍵變成雙鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子,不能變成雙鍵
②炔烴:單鍵變三鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子,以“C5H8”為例。
箭頭指的是將單鍵變成三鍵 異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子,兩邊單鍵不能變成三鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子,不能變成三鍵
③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5H10O”為例。
箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基,數甲基個數即可
④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5H10O2”為例。
箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基,數甲基個數即可
(3)插鍵思想:在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構,適用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子,以“C5H12O”為例。
箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子
②酯:酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”為例。
若在鏈端,注意只能在一邊插入氧原子,另外要注意對稱性,此法對含苯環類的非常有效
(4)“定X移Y”思想——解決多官能團同分異構體判斷
①同種官能團:定一移一,以“C3H6Cl2”為例。
先找一氯代物,再利用等效氫法,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子
②不同種官能團:變鍵優先,取代最后,以“羥基醛(C5H10O2)”為例。
先找戊醛,再用羥基取代氫原子
4.苯環上的同分異構體
下表中列出苯環上的常見的幾種取代情況(僅列舉1~3取代的情況),以便遇到相同情況時,做出快速準確地判斷。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查簡單情況; 5~6元取代簡單情況可了解,復雜的高考范疇不考。另外要注意上述均未考慮取代基本身存在的異構體。
取代基數目 取代基種類 同分異構體種類數 結構簡式
一取代 —X 1
二取代 —X —Y(—X) 3
三取代 —X　—X　—X 3
—X　—X　—Y 6
—X　—Y　—Z 10
5.限定條件下同分異構體書寫及數目判斷流程
結構 要求
(鄰甲基苯甲酸) ①屬于芳香化合物 ②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡 ③能與NaOH溶液反應
第一步:確定有機物的類別,找出該有機物常見的類別異構體(可以結合不飽和度) 技巧:原題有機物屬于羧酸類,與羥基醛、酯互為類別異構體
第二步:結合類別異構體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)
與銀氨 溶液 與NaOH 溶液 備注 注意細節是做題制勝的法寶
羧酸 × √ —
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應,但酚羥基可以
酯 甲酸酯 √ √ 酯與銀氨溶液不反應,但甲酸酯可以
綜上所述,符合本題條件的有兩大類: ①羥基醛[(酚)—OH,—CHO]; ②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按類別去找,方便快捷不出錯 ①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個碳原子,分兩種情況討論 若苯環有兩個側鏈,此時—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對3種 若苯環有三個側鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環連接三個不同的取代基總共有10種 ②若為甲酸酯(—OOCH),則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,總共4種
第四步:總共17種
注意　若題目中要求書寫符合條件的同分異構體的結構簡式時,優先考慮分子結構對稱的有機物的結構簡式,書寫完畢再代入給定的條件進一步驗證。
1.巴豆醛是橡膠硫化促進劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉化過程:
W巴豆醛XYZ
已知:①X為CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z為六元環狀化合物;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩定。下列說法錯誤的是(　　)
A.W的同分異構體中,含有6個相同化學環境氫原子的有2種
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個
C.與X具有相同官能團的X的同分異構體有14種(不考慮立體異構)
D.可用飽和Na2CO3溶液分離提純Z
2.下列對有機物結構的敘述中不正確的是(　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8種
B.分子式為CH4O和C2H6O的有機物不一定互為同系物
C.符合C5H10的烯烴(不考慮立體異構)有6種
D.分子式為C4H8Cl2的有機物,分子中含2個甲基的同分異構體(不含立體異構)有4種
3.下列有關同分異構體數目(不考慮立體異構)的敘述正確的是(　　)
A.與互為同分異構體的芳香烴有3種
B.它與硝酸反應,可生成4種一硝基取代物
C.與兩分子溴發生加成反應的產物,理論上最多有3種
D.分子式為C7H16的烴,分子中有4個甲基的同分異構體有4種
4.回答下列問題:
(1)(2023·全國甲卷)具有相同官能團的
B()的芳香同分異構體還有　　　　種(不考慮立體異構,填標號)。
　　　　　　　　　　　　　　　
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為　　　　。
(2)(2023·全國乙卷)在D()的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有　　　　種;
①能發生銀鏡反應;②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環。
其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為
　　　　　　　　。
(3)(2022·全國乙卷)在E()的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數為　　　　種。
a)含有一個苯環和三個甲基;
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;
c)能發生銀鏡反應,不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化,所得產物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為　　　　　　　　。
(4)(2022·湖北卷)若只考慮氟的位置異構,則化合物F()的同分異構體有　　　　種。
(5)(2021·廣東卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構體中,同時滿足如下條件的有　　　　　種,寫出其中任意一種的結構簡式:
　　　　　　　　。
條件:a.能與NaHCO3反應;b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應;c.能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應;d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子;e.不含手性碳原子。
(6)(2021·全國乙卷)C()的同分異構體中,含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有　　　　種。
(7)已知化合物F是的芳香族同分異構體,則符合下列條件的F的結構有　　　　種;其中核磁共振氫譜顯示有6組氫(氫原子數之比為2∶2∶2∶2∶1∶1)的結構簡式為
　　　　　　　　。
①苯環上只有2個取代基
②能與FeCl3溶液發生顯色反應
③能發生水解反應
【題后歸納】　
對限定條件下同分異構體的書寫和數目的判斷,按照“條件分析→不飽和度判斷→結構聯想→零件確定→組裝變換”認知模型進行分析。具體步驟如下:
第1步:確定“零件”,明確有機物的分子組成,解讀限定條件,從性質聯想結構,將有機物分解成一個個“零件”,可以是官能團或其他基團。
第2步:骨架構建,將除“零件”以外的碳原子(包含其他雜原子)按碳骨架異構構建基礎結構部件。
第3步:組裝分子,根據結構特點(包括幾何特征和化學特征)將各種“零件”按照一定的規則依次安裝在基礎結構部件上。
第4步:檢查分子,刪除重復的、不符合限定條件的結構簡式。
:課后完成　第三章　提升課時2(共81張PPT)
第四節　羧酸　羧酸衍生物
第三章　烴的衍生物
提升課時 　限定條件下的同分異構體
2
1.能正確判斷限定條件下有機物同分異構體的數目。2.能正確書寫和判斷常見有機物的同分異構體,寫出符合特定條件的同分異構體。
學習目標
限定條件下同分異構體的書寫及數目判斷
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
限定條件下同分異構體的書寫及數目判斷
對點訓練
(一)知識儲備
1.以核磁共振氫譜(1HNMR譜) 為限定條件
利用核磁共振氫譜(1HNMR 譜) 可以確定有機物分子中氫原子的種類及數目。規則為核磁共振氫譜的峰數即為有機物分子中不同化學環境氫原子的種類, 且峰值比例為不同化學環境氫原子數的最簡比例。若有機物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少, 則該分子對稱性較高或處于相同位置的基團較多。若峰值為3或3的倍數, 分子中可能含有甲基或幾個相同位置(或對稱位置) 的甲基。
2.明確有機物性質、結構與官能團的關系
有限定條件的同分異構體的書寫,限定條件一般是由性質或結構指向特定官能團的,這就要求學生對結構決定性質,性質反映結構,熟記于心。對考題中常見的性質進行總結如下表。
反應現象(或性質) 有機物中可能含有的官能團
溴的CCl4溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵
酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羥基等
遇氯化鐵溶液顯色或與濃溴水產生白色沉淀 酚羥基
反應現象(或性質) 有機物中可能含有的官能團
生成銀鏡或磚紅色沉淀 醛基、甲酸酯基等
與鈉反應產生H2 羥基或羧基
遇碳酸氫鈉或碳酸鈉反應產生CO2 羧基
既能發生銀鏡反應又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基與酯基同時存在
水解后的產物與FeCl3溶液發生顯色反應 酚酯結構
( )
與NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基、鹵素原子等
3.用四種思維方法判斷同分異構體
(1)取代思想:采用等效氫、對稱的方法,適用于一鹵代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能團處于端點的一元烴的衍生物或苯環上一個支鏈同分異構體的找法,如:
①一鹵代烴:看作是氯原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H11Cl”為例。
②醇:看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H12O”為例。
(2)變鍵思想:即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物,適用于烯烴、炔烴、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烴:單鍵變雙鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子,以“C5H10”為例。
②炔烴:單鍵變三鍵,要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子,以“C5H8”為例。
③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5H10O”為例。
④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5H10O2”為例。
(3)插鍵思想:在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構,適用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子,以“C5H12O”為例。
4.苯環上的同分異構體
下表中列出苯環上的常見的幾種取代情況(僅列舉1~3取代的情況),以便遇到相同情況時,做出快速準確地判斷。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查簡單情況; 5~6元取代簡單情況可了解,復雜的高考范疇不考。另外要注意上述均未考慮取代基本身存在的異構體。
5.限定條件下同分異構體書寫及數目判斷流程
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細節是做題制勝的法寶
羧酸 × √ —
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應,但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯與銀氨溶液不反應,但甲酸酯可以
綜上所述,符合本題條件的有兩大類: ①羥基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按類別去找,方便快捷不出錯
①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個碳原子,分兩種情況討論
若苯環有兩個側鏈,此時—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對3種
若苯環有三個側鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環連接三個不同的取代基總共有10種
②若為甲酸酯(—OOCH),則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,總共4種
第四步:總共17種
注意　若題目中要求書寫符合條件的同分異構體的結構簡式時,優先考慮分子結構對稱的有機物的結構簡式,書寫完畢再代入給定的條件進一步驗證。
1.巴豆醛是橡膠硫化促進劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉化過程:
已知:①X為CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z為六元環狀化合物;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩定。下列說法錯誤的是(　　)
A.W的同分異構體中,含有6個相同化學環境氫原子的有2種
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個
C.與X具有相同官能團的X的同分異構體有14種(不考慮立體異構)
D.可用飽和Na2CO3溶液分離提純Z
A
2.下列對有機物結構的敘述中不正確的是(　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8種
B.分子式為CH4O和C2H6O的有機物不一定互為同系物
C.符合C5H10的烯烴(不考慮立體異構)有6種
D.分子式為C4H8Cl2的有機物,分子中含2個甲基的同分異構體(不含立體異構)有4種
C
解析　苯的同系物就是苯加上飽和取代基,分子式為C9H12的苯的同系物,當取代基為—CH2CH2CH3時,有1種結構,當取代基為—CH(CH3)2時,有1種結構,當取代基為—CH3、—CH2CH3時,有鄰、間、對三種位置,有3種結構,當取代基為3個—CH3時,有3種結構,因此共有8種,A正確;CH4O為甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,當C2H6O為乙醇時,與CH4O互為同系物,當C2H6O為乙醚時,與CH4O不互為同系物,B正確;符合C5H10的不考慮立體異構的烯烴有:CH2==CH—CH2—CH2—CH3,
CH3—CH==CH—CH2—CH3,CH3C(CH3)==CHCH3, CH2==C(CH3)CH2CH3, CH3CH(CH3)CH==CH2,共5種,C錯誤;分子式為C4H8Cl2,分子中含2個甲基的同分異構體有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4種,D正確。
3.下列有關同分異構體數目(不考慮立體異構)的敘述正確的是(　　)
D
4.回答下列問題:
d
13
10
5
10
10
18
【題后歸納】　
對限定條件下同分異構體的書寫和數目的判斷,按照“條件分析→不飽和度判斷→結構聯想→零件確定→組裝變換”認知模型進行分析。具體步驟如下:
第1步:確定“零件”,明確有機物的分子組成,解讀限定條件,從性質聯想結構,將有機物分解成一個個“零件”,可以是官能團或其他基團。
第2步:骨架構建,將除“零件”以外的碳原子(包含其他雜原子)按碳骨架異構構建基礎結構部件。
第3步:組裝分子,根據結構特點(包括幾何特征和化學特征)將各種“零件”按照一定的規則依次安裝在基礎結構部件上。
第4步:檢查分子,刪除重復的、不符合限定條件的結構簡式。
課后鞏固訓練
選擇題只有1個選項符合題意
1.分子式為C7H14O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,且生成的醇無具有相同官能團的同分異構體。若不考慮立體異構,這些酸和醇重新組合可形成的酯共有(　　)
A.8種 B.16種 C.24種 D.28種
解析　生成的醇無具有相同官能團的同分異構體,則醇為甲醇或乙醇。如果為甲醇,則酸為C5H11—COOH,戊基有8種同分異構體,所以C5H11—COOH的同分異構體也有8種;如果為乙醇,則酸為C4H9—COOH,丁基有4種結構,所以C4H9—COOH的同分異構體也有4種,故醇有2種,酸有8+4=12種,所以這些酸和醇重新組合可形成的酯共有2×12=24種,答案選C。
C
2.某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2,已知苯環上只有兩個取代基,其中一個取代基為Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,則滿足上述條件的有機物甲的同分異構體數目為(　　)
A.18種 B.15種 C.12種 D.9種
解析　甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,說明含有羧基;苯環上只有兩個取代基,其中一個取代基為—Cl,根據分子式C10H11ClO2確定另一個取代基為—C4H7O2,取代基—C4H7O2的種類數為甲的同分異構體的種類數,當取代基—C4H7O2的含羧基的主鏈為4個碳有1種,含羧基的主鏈為3個碳有2種,含羧基的主鏈為2個碳有2種,共有5種,取代基—C4H7O2與取代基—Cl有鄰、間、對三種情況,則滿足條件的同分異構體的數目為5×3=15。所以B對,A、C、D錯誤。
B
3.我國科學家合成了一種光響應高分子X,其合成路線如下:
D
4.(2024·江蘇南通如東高二期中)按要求回答下列問題。
(1)有機物A(C8H8O2)的紅外光譜圖如下圖所示,A能發生水解反應,分子中不同
化學環境的氫原子數目比為3∶2∶2∶1,其結構簡式為　　　　　　　　。
A有多種同分異構體,同時滿足下列條件
(①屬于芳香族化合物;②屬于酯類;③分子
中含有一個甲基)的同分異構體有　　　種。
4
19
6
16
4
15

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