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第二章 第三節 第3課時
《溶解性與分子的手性》
人教版 選擇性必修2
觀察思考
不溶與溶解現象
實驗探究
1.CCl4與水為什么分層？
2.I2為什么從水中轉移到CCl4中？
在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗）。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。
再向試管中加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶液，振蕩試管，溶液的紫色變淺。這是由于在水溶液里可發生如下反應：I2＋I－ I3－
觀察思考
影響物質溶解性的因素
1. 分子結構——“相似相溶”規律。
非極性分子
極性分子
碘和四氯化碳都是非極性分子，水是極性分子。非極性溶質(碘)一般能溶于非極性溶劑，而難溶于極性溶劑。后來碘單質又與KI生成可溶性鹽KI3,水溶性變強。
觀察思考
2. 氫鍵——如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大。
——分子結構相似，“相似相溶”
水和甲醇分子結構相似
水
甲醇
戊醇
觀察思考
3. 反應——溶質與水發生可逆反應，如SO2與H2O反應生成H2SO3，CO2與H2O反應生成H2CO3等，可增大其溶解度。
4. 外界條件——溫度、壓強等。
觀察思考
極易溶 易溶 可溶或能溶 難溶或不溶
氣體 NH3 HX、SO2 CO2 Cl2 H2S O2、H2、CH4、
CH3Cl、C2H6、C2H4
溶解度 700 40 1 2.26 2.6 \
下表為室溫、常壓下，氣體在水中的溶解度：
觀察思考
2.NH3、H2S、H2O分子為極性分子，同為極性分子，為什么溶解度NH3為什么遠大于H2S呢？
1.為什么NH3的溶解性這么好，而H2，CH4幾乎不溶？
水是極性溶劑，極性溶質（NH3）比非極性溶質（H2，CH4）在水中的溶解度大。
氨分子與水分子之間存在大量氫鍵，使得氨分子的溶解度遠大于硫化氫。
資料卡片
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
青蒿素
屠呦呦團隊先后嘗試了多種溶劑以改善青蒿素的提取效率，最后確認以乙醚在低溫下提取效果最優，全球數億人因這種“中國神藥”而受益。
觀察思考
自然界的生命體中存在許多左右對稱的形態
思考討論
你的左右手能夠完全重疊么？
這些互為鏡像關系的物質能否完全重疊？
鏡子里的“自己”和現實中的自己左右相反、完全對稱。
互為鏡像關系，但又不能重疊的現象，稱之為“手性現象”。
活動·探究
活動·探究
動手活動
根據CH2ClBr、CHFClBr分子模型，制作其鏡像分子的模型。
并思考以下問題：
（1）互為鏡像關系的分子能否完全重疊？他們是同種分子嗎？
（2）什么樣的分子具有手性現象呢？
思考討論
1.互為鏡像的分子可以是同一種分子，也可以是兩種不同的分子。
2.互為鏡像，但不能重疊的兩種分子，有什么結構特點？
同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團
思考討論
手性碳原子
同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團。
該碳原子稱為手性碳原子（不對稱碳原子）。
形成簡單手性分子需滿足的條件（結構特點）：
思考討論
一對分子，他們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱手性異構體
有手性異構體的分子稱為手性分子
思考討論
做游戲：當你閉上眼睛時，如何區分對方同學的左手或者右手呢？
“區分左右手”的游戲對我們有何啟示？
制造手性環境，利用具有手性的試劑和其中一種手性分子相匹配，繼而形成新的化合物進行分離，然后再將該化合物拆分，得到其中一種手性異構體。
資料卡片
1848年，巴斯德在研究酒石酸鹽時，用顯微鏡仔細觀察其晶體結構，發現有兩種互為手性異構的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發現分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構體。
巴斯德
法國微生物學家、化學家
一對手性酒石酸鹽晶體
資料卡片
資料卡片
資料卡片
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家，用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子。這種獨特的方法稱為手性合成。
資料卡片
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催化劑
催化劑
不產生不匹配的手性產物
合成匹配的手性產物
手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握。
資料卡片
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20世紀50年代,“反應停”最早在德國被研發出來，當時德國及其他國家都將它用于緩解孕婦孕吐的處方藥。
但是“反應停”的制造者未考慮“反應停”分子的手性異構問題。最終導致1.2萬余名畸形兒被活活地生下來。
課堂練習
溶解性
影響因素
認識手性
運用手性
手性拆分
手性合成
總結
手性現象
相似相溶
氫鍵
發生反應
外界因素
探究手性
制作手性分子
課堂練習
1.下列現象不能用“相似相溶”原理解釋的是(　　)
A．氯化氫易溶于水
B．氯氣易溶于NaOH溶液
C．碘易溶于CCl4
D．碘難溶于水
課堂練習
2．判斷物質在不同溶劑中的溶解性時，有一條經驗規律：極性分子組成的溶劑易溶解極性分子組成的溶質；非極性分子組成的溶劑易溶解非極性分子組成的溶質。下圖的裝置中，不適宜用作HCl氣體尾氣吸收裝置的是(　　)
課堂練習
3. 下列物質的分子中不具有手性碳原子的是(　　)
B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
A.
課堂練習
4.下列有機物分子中屬于手性分子的是（ ）
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇
③2-氯戊烷
④丙三醇
A.① B.①和② C. ①②③ D.①②③④
課堂練習
5.有機物A(如圖）具有手性，發生下列反應后，分子仍有手性的是 ( )
①與H2發生加成反應
②與乙酸發生酯化反應
③發生水解反應
④發生消去反應
A.①② B.②③ C.①④ D.②④
課堂練習
課堂練習正確答案：B C B C B

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