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(共26張PPT)
第三節 分子結構與物質性質
第二章 分子結構與性質
第3課時 溶解性 分子的手性
學習目標
1、知道物質的溶解性與分子結構的關系;了解“相似相溶”規律。
2、學會判斷“手性分子”。
3、結合實例初步認識分子的手性對其性質的影響。
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數人的生命。
青蒿素
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
青蒿素
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293 K，在100 g水中的溶解度）
課本P60資料卡片：
分析表格，你能得到哪些影響氣體的溶解度的因素？
2、水是極性分子，氫氣、甲烷、氮氣、氧氣都是非極性分子。它們在水中的溶解度不大。
1、外界因素：如溫度、壓強
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293 K，在100 g水中的溶解度）
課本P60資料卡片：
分析表格，你能得到哪些影響氣體的溶解度的因素？
4、氨氣、水都是極性分子，且能形成氫鍵，在水中的溶解度很大。
3、氯氣，二氧化碳雖然也是非極性分子，但能與水反應，所以比其他非極性分子在水中的溶解度大一點。
一、溶解性
物質相互溶解的性質十分復雜，受許多因素影響。
(1)影響物質溶解性的外界因素：
①固體：
主要因素為溫度，溫度升高，大部分固體溶解度增加（氫氧化鈣除外）。
②氣體：
主要因素為溫度和壓強，溫度升高，溶解度減小；壓強增大，溶解度增大。
例：CCl4是非極性分子，是非極性溶劑；而H2O是極性分子，是極性溶劑。
a.萘、Br2、I2等都是非極性分子，所以易溶于CCl4、苯，而難溶于水。
b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是極性分子,易溶于水而難溶于CCl4。
c.鹽類(NaCl等)這些離子化合物可看做是極性最強的,它們易溶于
水而不溶于CCl4、苯等非極性溶劑。
(2)影響物質溶解性的結構因素
①“相似相溶”——極性相似相溶
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
注意：有特例，如CO、NO為極性分子，卻難溶于水。
乙醇CH3CH2OH分子中的－OH與水分子的－OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它大水中的溶解度明顯減小。
②“相似相溶”——結構相似相溶：
溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越好，
圖2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虛線表示氫鍵)
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
問題1、為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
碘單質的溶解性
2、碘單質參與發生反應 ，I2 在與I-反應生產I3- ，溶解度增大。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
已知：I2 + I－I3－
實驗現象：
實驗結論：
1、I2 (非極性)在 CCl4 (非極性)中溶解性比在水(極性)中好。
I2 溶于水中
溶液呈黃色
溶液分層，
下層溶液呈紫紅色
溶液分層，
下層溶液紫紅色變淺
(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性；
在碘水溶液中加入約1 ml CCl4，振蕩試管，觀察碘被CCl4萃取；
再向試管里加入1 ml 濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，觀察溶液顏色變化。
碘單質的溶解性
思考與討論
①氫鍵的作用：
當溶質分子和溶劑分子間能形成氫鍵時，溶質在該溶劑中溶解度更大。溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好。
(3)其他因素：
②溶質與溶劑發生反應：
當溶質和溶劑間能發生反應時，溶解度更大。
二氧化硫分子有極性且能與水反應，所以也極易溶于水。
SO2+H2O H2SO3
如氨氣極易溶于水、甲醇與水任意比互溶等
思考與討論
1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規律理解它們的溶解度不同？
NH3分子在水中的溶解：
相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。
氫 鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進了NH3的溶解。
反 應：部分NH3分子與H2O分子反應生成NH3·H2O，促進了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解：
相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。
2、為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有機溶劑
非極性或極性很小分子
思考與討論
課堂練習1：下列說法中正確的是 (　　)
A．極性分子組成的溶質一定易溶于極性分子組成的溶劑之中，非極性分子組成的溶質一定易溶于非極性分子組成的溶劑中
B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是極性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是極性分子
C
課堂練習2：根據“相似相溶”規律和實際經驗，下列敘述不正確的是（ ）
A、鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4
B、白磷(P4)易溶于CS2，但難溶于水
C、碘易溶于苯，微溶于水
D、NaCl易溶于水，難溶于CCl4
A
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
重疊的兩個CH2ClBr的空間結構模型
如果將CH2ClBr中的一個H換成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？
CH2ClBr可能有幾種結構？
模型探究
完全重疊，是同種分子。
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合。
模型探究
CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？
上述分子是不同種分子，它們之間是什么關系呢？
鏡子
請每個同學重合自己的左、右手，體驗是否可以完全重疊？
模型探究
左手和右手相似而不能重疊，它們是鏡像關系。
二、分子的手性
三維空間里不能重疊。
完全相同的組成和原子排列
如同左右手一樣互為鏡像
有手性異構體的分子
2.手性分子
1.手性異構體(或對映異構)
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
3.手性碳原子的判斷方法
①當碳原子連接4 個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，標記為﹡。
②手性碳原子一定是飽和碳原子。
課堂練習3：當一個碳原子連接四個不同的原子或基團時，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個手性碳原子的是（ ）
A
B
C
D
C
閱讀課本P60—61，了解手性分子的發展和應用
4.手性分子的應用
手性合成、手性催化方面做出貢獻的科學家
①合成手性藥物
②合成手性催化劑
一對手性酒石酸鹽晶體
巴斯德在研究酒石酸鹽時，發現有兩種互為手性異構的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發現分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構體。
顯微鏡觀察晶體結構
【科學史話】
課堂練習4：已知 O3 的空間結構為 V 形，分子中正電中心和負電中心不重合，則下列關 于 O3 和 O2 在水中的溶解度敘述正確的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一樣 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 無法比較
C
課堂練習5：下列物質不存在手性異構體的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH B.
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D

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