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第三節　乙醇與乙酸
基礎課時17　乙醇
學習目標　1.認識乙醇的結構及其主要性質與應用。2.理解烴的衍生物、官能團的概念,結合乙醇認識官能團與性質的關系,知道有機物之間在一定條件下是可以轉化的。
一、乙醇的物理性質及分子結構
(一)知識梳理
1.乙醇的物理性質
乙醇俗稱　　　　,是無色、有特殊香味的液體,密度比水的　　　　,易　　　　,能溶解多種有機物和無機物,并能與水以　　　　互溶。
2.乙醇的組成與結構
3.烴的衍生物和官能團
(1)烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他　　　　或　　　　所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被　　　　(—OH)取代后的產物。烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,乙醇可看作是由乙基和羥基組成的:。
(2)官能團
決定有機化合物特性的　　　　或　　　　叫做官能團,　　　　就是醇類物質的官能團。示例:
物質 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能團 —C≡C—
官能團名稱
(二)歸納總結
1.“酒香不怕巷子深”說明乙醇易揮發;常用無水CuSO4檢驗乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸餾的方法提純酒精制備無水酒精。
2.乙醇的官能團為羥基(—OH),羥基(—OH)與氫氧根(OH-)的區別和聯系
羥基 氫氧根離子
電子式 ·︰H [︰︰H]-
電子數
電性
穩定程度
能否獨立存在 　　獨立存在,必須與 其他基團結合在一起 　　獨立存在
書寫方法
相同點 組成元素相同;質子數相同,均為　
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有關乙醇的結構表達正確的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的電子式為︰︰H
B.乙醇的結構簡式為C2H6O
C.乙醇分子中羥基的電子式為H]-
D.乙醇分子的空間填充模型為
2.比較乙烷和乙醇的結構,下列說法錯誤的是 (　　)
A.分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵
B.分子中都含6個氫原子且6個氫原子的化學環境完全相同
C.乙基與1個氫原子相連就是乙烷分子
D.乙基與1個羥基相連就是乙醇分子
3.下列表示的是有機化合物結構式中的一部分,其中不是官能團的是 (　　)
A.—OH B.—C≡C—
C. D.
二、乙醇的化學性質及用途
(一)知識梳理
1.與金屬鈉的反應
實驗 操作
實驗 現象 a.鈉開始沉于試管底部,有無色無味氣泡產生,鈉被氣體帶著上浮,慢慢變小直至消失;b.點燃,火焰呈淡藍色;c.試管內壁有　　　　產生;d.向試管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不變渾濁
實驗 結論 乙醇與鈉反應生成　　,化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2.氧化反應
(1)燃燒
化學方程式為　　　　　　　　　　　　。
現象:乙醇在空氣中燃燒,產生　　　　藍色火焰,放出大量的熱。
(2)催化氧化
實驗 操作
實驗 現象 紅色的銅絲變為黑色變為紅色,反復幾次,聞到刺激性氣味
實驗 結論 乙醇在加熱和有催化劑(如銅或銀)存在的條件下被空氣中的氧氣氧化為乙醛,化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(3)與強氧化劑反應
反應原理:CH3CH2OH　　　　　　　　　　,現象為酸性高錳酸鉀溶液褪色,酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變綠色。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料。
(2)用作化工原料和溶劑。
(3)醫療上常用體積分數為　　　　的乙醇溶液作消毒劑。
(二)互動探究
根據乙醇與金屬鈉和催化氧化反應的實驗,回答問題。
【問題討論】
問題1　(1)對比乙醇和水與金屬鈉的反應,說明乙醇羥基中的氫原子和水分子中的氫原子哪一個更活潑,什么現象可以說明
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(2)金屬鈉置換乙醇羥基上的氫原子,而烴基上的氫原子并不反應。試著寫出乙二醇()與金屬鈉反應的化學方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　在乙醇和氧氣催化反應中,實驗中銅絲是否參與反應 銅絲作用是什么 寫出相關的化學方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　已知乙醛的結構式為,結合乙醇的結構,分析在反應中,乙醇分子中斷裂的是哪些鍵 結合乙醇催化氧化時化學鍵斷裂情況分析,什么樣的醇才能催化氧化
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　已知乙醇在催化氧化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵:
試完成下列問題:
(1)如將乙醇改為,試寫出在該條件下反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)如醇為,在該條件下,醇還能被催化氧化嗎 為什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.醇與金屬鈉反應的數量關系
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2。
2.醇的催化氧化反應規律
醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發生催化氧化反應生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇,在一定條件下都能被氧化成醛:
2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O。
(2)凡是含有結構的醇,在一定條件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。
(3)凡是含有結構的醇通常情況下不能被氧化。
3.乙醇的轉化與化學鍵的斷裂情況
與鈉 反應 斷①鍵
燃燒 斷①②③④⑤鍵
催化 氧化 斷①③鍵
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示,下列對乙醇的有關說法不正確的是 (　　)
A.與金屬鈉反應時斷裂①
B.乙醇燃燒時所有鍵都斷裂
C.乙醇在銅催化下和氧氣反應鍵①和③斷裂
D.向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞,溶液變紅色
2.根據乙醇的性質可以推測異丙醇()的性質,下列說法不正確的是 (　　)
A.異丙醇能在空氣中燃燒
B.異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣
D.異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,被氧氣氧化為丙醛
3.下列四種有機物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化為同碳原子數醛的是 (　　)
①　②
③　④
A.①和②　B.②和③　C.③和④　D.①和④
:課后完成　第七章　基礎課時17第三節　乙醇與乙酸
基礎課時17　乙醇
學習目標　1.認識乙醇的結構及其主要性質與應用。2.理解烴的衍生物、官能團的概念,結合乙醇認識官能團與性質的關系,知道有機物之間在一定條件下是可以轉化的。
一、乙醇的物理性質及分子結構
(一)知識梳理
1.乙醇的物理性質
乙醇俗稱酒精,是無色、有特殊香味的液體,密度比水的小,易揮發,能溶解多種有機物和無機物,并能與水以任意比例互溶。
2.乙醇的組成與結構
3.烴的衍生物和官能團
(1)烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基(—OH)取代后的產物。烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,乙醇可看作是由乙基和羥基組成的:。
(2)官能團
決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團,羥基就是醇類物質的官能團。示例:
物質 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能團 —OH —C≡C—
官能團名稱 碳氯鍵 羥基 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
(二)歸納總結
1.“酒香不怕巷子深”說明乙醇易揮發;常用無水CuSO4檢驗乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸餾的方法提純酒精制備無水酒精。
2.乙醇的官能團為羥基(—OH),羥基(—OH)與氫氧根(OH-)的區別和聯系
羥基 氫氧根離子
電子式 ·︰H [︰︰H]-
電子數 9 10
電性 不顯電性或電中性 顯負電性
穩定 程度 不穩定 較穩定
能否獨 立存在 不能獨立存在,必須與 其他基團結合在一起 能獨立存在
書寫 方法 —OH OH-
相同點 組成元素相同;質子數相同,均為9
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有關乙醇的結構表達正確的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的電子式為︰︰H
B.乙醇的結構簡式為C2H6O
C.乙醇分子中羥基的電子式為H]-
D.乙醇分子的空間填充模型為
答案　D
解析　甲基的電子式為H︰·,A錯誤;乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,B錯誤;羥基的電子式為·︰H,C錯誤。
2.比較乙烷和乙醇的結構,下列說法錯誤的是 (　　)
A.分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵
B.分子中都含6個氫原子且6個氫原子的化學環境完全相同
C.乙基與1個氫原子相連就是乙烷分子
D.乙基與1個羥基相連就是乙醇分子
答案　B
解析　乙烷和乙醇的結構簡式分別是CH3CH3、CH3CH2OH,故A、C、D項均正確;CH3CH3分子中的6個氫原子完全等效,而CH3CH2OH分子中有3種不同化學環境的氫原子(分別為—CH3、—CH2—、—OH上的氫原子),故B項錯誤。
3.下列表示的是有機化合物結構式中的一部分,其中不是官能團的是 (　　)
A.—OH B.—C≡C—
C. D.
答案　D
解析　A項,—OH是羥基,是醇或酚的官能團;B項,—C≡C—是碳碳三鍵,是炔烴的官能團;C項,是碳碳雙鍵,是烯烴的官能團;D項,,屬于烴基,不是官能團。
二、乙醇的化學性質及用途
(一)知識梳理
1.與金屬鈉的反應
實驗 操作
實驗 現象 a.鈉開始沉于試管底部,有無色無味氣泡產生,鈉被氣體帶著上浮,慢慢變小直至消失;b.點燃,火焰呈淡藍色;c.試管內壁有液滴產生;d.向試管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不變渾濁
實驗 結論 乙醇與鈉反應生成氫氣,化學方程式為2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
2.氧化反應
(1)燃燒
化學方程式為CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。現象:乙醇在空氣中燃燒,產生淡藍色火焰,放出大量的熱。
(2)催化氧化
實驗 操作
實驗 現象 紅色的銅絲變為黑色變為紅色,反復幾次,聞到刺激性氣味
實驗 結論 乙醇在加熱和有催化劑(如銅或銀)存在的條件下被空氣中的氧氣氧化為乙醛,化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)與強氧化劑反應
反應原理:CH3CH2OHCH3COOH,現象為酸性高錳酸鉀溶液褪色,酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變綠色。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料。
(2)用作化工原料和溶劑。
(3)醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑。
(二)互動探究
根據乙醇與金屬鈉和催化氧化反應的實驗,回答問題。
【問題討論】
問題1　(1)對比乙醇和水與金屬鈉的反應,說明乙醇羥基中的氫原子和水分子中的氫原子哪一個更活潑,什么現象可以說明
提示　乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,金屬鈉與水反應劇烈,與乙醇反應緩慢。
(2)金屬鈉置換乙醇羥基上的氫原子,而烴基上的氫原子并不反應。試著寫出乙二醇()與金屬鈉反應的化學方程式。
提示　　+2Na+H2↑
問題2　在乙醇和氧氣催化反應中,實驗中銅絲是否參與反應 銅絲作用是什么 寫出相關的化學方程式。
提示　在實驗中銅絲參與了化學反應,后來又生成了銅,銅絲在反應中起到催化作用。反應的方程式為2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O,反應的總方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
問題3　已知乙醛的結構式為,結合乙醇的結構,分析在反應中,乙醇分子中斷裂的是哪些鍵 結合乙醇催化氧化時化學鍵斷裂情況分析,什么樣的醇才能催化氧化
提示　結合乙醛和乙醇的結構,可以看出乙醇在催化氧化時,斷裂的為氧氫鍵和羥基碳原子上的碳氫鍵,如圖所示。只有和羥基相連的碳原子上有氫原子才可以,如圖所示。
問題4　已知乙醇在催化氧化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵:
試完成下列問題:
(1)如將乙醇改為,試寫出在該條件下反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)如醇為,在該條件下,醇還能被催化氧化嗎 為什么
　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
提示　(1)+O2+2H2O　(2)不能。因為該分子中和羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能被催化氧化 。
【探究歸納】
1.醇與金屬鈉反應的數量關系
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2。
2.醇的催化氧化反應規律
醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發生催化氧化反應生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇,在一定條件下都能被氧化成醛:
2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O。
(2)凡是含有結構的醇,在一定條件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。
(3)凡是含有結構的醇通常情況下不能被氧化。
3.乙醇的轉化與化學鍵的斷裂情況
與鈉 反應 斷①鍵
燃燒 斷①②③④⑤鍵
催化 氧化 斷①③鍵
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示,下列對乙醇的有關說法不正確的是 (　　)
A.與金屬鈉反應時斷裂①
B.乙醇燃燒時所有鍵都斷裂
C.乙醇在銅催化下和氧氣反應鍵①和③斷裂
D.向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞,溶液變紅色
答案　D
解析　根據乙醇與鈉反應的實質,應該是羥基上氧氫鍵斷裂,即斷裂①鍵,A正確;燃燒是有機物最劇烈的反應,生成二氧化碳和水,所有的化學鍵都要斷裂,B正確;乙醇在銅催化下與O2反應生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故乙醇斷鍵的位置為①和③,C正確;乙醇溶液呈中性,D錯誤。
2.根據乙醇的性質可以推測異丙醇()的性質,下列說法不正確的是 (　　)
A.異丙醇能在空氣中燃燒
B.異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣
D.異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,被氧氣氧化為丙醛
答案　D
解析　乙醇可以燃燒,所以根據乙醇的性質可以推測異丙醇能在空氣中燃燒,故A項正確;乙醇具有還原性,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,根據乙醇的性質推測異丙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B項正確;乙醇可以和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣,異丙醇含有羥基,可以和鈉反應生成異丙醇鈉和氫氣,故C項正確;在乙醇中與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子,異丙醇中與羥基相連的碳原子上只有一個氫原子,在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,能被氧氣氧化為丙酮,故D項錯誤。
3.下列四種有機物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化為同碳原子數醛的是 (　　)
①　② ③　④
A.①和② B.②和③
C.③和④ D.①和④
答案　D
解析　醇分子結構中與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子才能發生催化氧化反應。—OH連在鏈端碳原子上的醇,即R—CH2OH結構的醇,可被催化氧化為醛。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)乙醇的物理性質及分子結構
1.下列關于乙醇的物理性質的敘述中,錯誤的是 (　　)
A.能與水以任意比例互溶
B.可溶解多種無機物和有機物
C.密度比水小
D.沸點比水高
答案　D
解析　乙醇的沸點比水的低。
2.下列有關酒和酒精的說法正確的是 (　　)
A.檢驗乙醇中是否含水,可加入少量的金屬鈉,若生成氣體則含水
B.酒精結構中含有—OH,可推測乙醇溶液呈堿性
C.獲取無水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸餾
D.酒精是一種很好的溶劑,能溶解許多無機物和有機化合物,人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質
答案　D
解析　金屬鈉和水及乙醇都可以反應生成H2,A錯誤;酒精的結構簡式為C2H5OH,分子在溶液中不能發生電離,溶液呈中性,B錯誤;熟石灰[Ca(OH)2]不能吸水,故無法徹底去除乙醇中的水,C錯誤;酒精能溶解許多無機物和有機物,故白酒可以浸泡中藥制藥酒,D正確。
3.下列有機物和乙醇具有相同官能團的是 (　　)
A.苯乙烯()
B.丙三醇()
C.丙酮()
D.乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)
答案　B
解析　苯乙烯含有,官能團和乙醇不同;丙三醇含有—OH,官能團和乙醇相同;丙酮含有,官能團和乙醇不同;乙醚含有,官能團和乙醇不同。
(二)乙醇的化學性質及用途
4.下列說法正確的是 (　　)
A.羥基與氫氧根有相同的化學式和電子式
B.乙醇是含—OH的化合物
C.常溫下,1 mol乙醇可與足量的Na反應生成11.2 L H2
D.已知乙醇的結構式如圖所示,則乙醇催化氧化時斷裂的化學鍵為②③
答案　B
解析　羥基的化學式是—OH,電子式是·︰H,氫氧根的化學式是OH-,電子式是[︰︰H]-,A項錯誤;1 mol乙醇與足量的Na反應可以生成0.5 mol H2,在標準狀況下是11.2 L,C項錯誤;乙醇發生催化氧化時斷裂的化學鍵應為①③,D項錯誤。
5.下列乙醇的化學性質中不是由羥基所決定的是 (　　)
A.與活潑金屬Na等發生反應
B.在足量O2中完全燃燒生成CO2和水
C.當Ag或Cu存在時與O2發生反應生成乙醛和H2O
D.乙醇被酸性高錳酸鉀氧化為乙酸
答案　B
解析　乙醇和金屬Na反應是鈉置換羥基上的氫;乙醇的催化氧化原理是羥基上的氧氫鍵以及與羥基相連的碳原子上的碳氫鍵斷裂,形成C==O;而燃燒時乙醇分子中的化學鍵全部斷裂,不是由羥基所決定的。
6.下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是 (　　)
A.1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B.乙醇可以和水任意比互溶
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.乙醇可被酸性KMnO4氧化為乙酸(CH3COOH)
答案　C
解析　 A項,乙醇燃燒時,所有的氫原子均參與反應生成H2O,無法證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同,錯誤;B項無法證明,錯誤;C項,乙醇和足量鈉反應,參與反應的氫原子占乙醇分子中氫原子的,說明其中一個氫原子與另外五個不同,正確;D項,乙醇可被酸性KMnO4氧化為乙酸,不能證明。
7.某有機物的結構簡式為CH3CH==CHCH2OH,下列有關該物質說法正確的是 (　　)
A.分子式為C4H9O
B.所有原子均處于同一平面
C.可發生加成反應和取代反應
D.可用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵
答案　C
解析　分子式為C4H8O,A錯誤;該分子中含烷基,所有原子不可能共平面,B錯誤;該分子中含碳碳雙鍵,能發生加成反應,烷基上含氫原子,還含有羥基,能發生取代反應,C正確;—CH2OH也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵,D錯誤。
8.如圖是A分子的球棍模型和B分子的空間填充模型,回答下列問題:
(1)寫出A在催化劑存在條件下加熱和氧氣反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A和B都可以作汽車的燃料,被稱為“綠色燃料”,請用化學方程式表示A作汽車燃料的原理　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)寫出B和金屬鈉反應的化學方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)B在加熱條件下能夠和HBr發生取代反應生成溴乙烷,寫出該反應的化學方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(2)2CH3OH+3O22CO2+4H2O
(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(4)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
解析　根據成鍵原則,可以判斷A和B的結構簡式分別是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它們的結構相似,都含—OH,故性質相似,能被氧化成相應的醛,能夠燃燒。
B級　素養培優練
9.乙醇氧化制乙醛的實驗裝置如圖所示(夾持儀器和加熱儀器均未畫出),下列敘述錯誤的是 (　　)
A.a中所盛放的固體可以是CuO
B.d中乙醇可用沸水浴加熱
C.c中具支試管b中有無色液體產生
D.c中具支試管b可換成帶塞的普通試管
答案　D
解析　乙醇和氧化銅在加熱條件下反應生成乙醛、水和銅,所以a中所盛放的固體可以是CuO,A項正確;直接加熱時,生成乙醇蒸氣的速率較大,乙醇和氧化銅反應不完全,為了使a中的乙醇平穩汽化,d中乙醇可用沸水浴加熱,B項正確;乙醇和氧化銅反應生成乙醛、水和銅,冷凝后c中具支試管b中有無色液體產生,C項正確;c中的試管應保持與外界相通,防止裝置內氣壓過大發生危險,所以c中的具支試管不可換成帶塞的普通試管,D項錯誤。
10.某醇在銅作催化劑的條件下和氧氣反應生成的產物為,則該醇為 (　　)
A. B.
C. D.
答案　A
解析　能被催化氧化生成相同碳原子數醛的醇,在分子中應含有—CH2OH結構,則該醇的結構為,故選A;B、D項中的醇不能被催化氧化生成醛,C項中的醇其催化氧化生成的醛為。
11.關于有機化合物HO—CH2—CH==CH—CH2OH,下列說法不正確的是 (　　)
A.分子式為C4H8O2,1 mol該物質充分燃燒需消耗氧氣為5 mol
B.能發生取代反應、加成反應、氧化反應、加聚反應
C.1 mol該物質和足量的金屬鈉反應,產生22.4 L的氫氣
D.該物質能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
答案　C
解析　根據結構簡式知,分子式為C4H8O2,可寫成C4H4(H2O)2,只有C4H4消耗氧氣,故1 mol物質充分燃燒消耗O2為5 mol,故A正確;分子含有羥基和碳碳雙鍵,因此可以發生取代反應、加成反應、氧化反應和加聚反應,故B正確;1 mol該物質和足量鈉反應會生成1 mol H2,在標準狀況下為22.4 L,但沒有說明條件,故C錯誤;分子中含有羥基和碳碳雙鍵,能和Br2發生加成反應,也能被酸性KMnO4氧化,故D正確。
12.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結構簡式如圖,下列有關香葉醇的敘述不正確的是 (　　)
A.香葉醇的分子式為C10H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.能發生加成反應不能發生取代反應
答案　D
解析　從結構簡式看出香葉醇中含“”和“—OH”,碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,能發生加成反應,“—OH”能發生取代反應,D不正確。
13.利用如圖裝置進行乙醇的催化氧化實驗。已知:乙醛可進一步被氧化為乙酸。
(1)C中熱水的作用是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
在裝入實驗藥品之前,應進行的操作是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(2)裝入實驗藥品后,打開活塞a、b、c,在銅絲的中間部分加熱,通過控制活塞a和b,間歇性地通入氧氣,即可在M處觀察到受熱部分的銅絲　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(填實驗現象)。
寫出乙醇催化氧化的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)若試管E中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還有　　　　　　。要除去該物質,可先在混合液中加入　　　　(填字母),然后通過蒸餾即可。
A.氯化鈉溶液 B.苯
C.碳酸氫鈉溶液 D.四氯化碳
答案　(1)使無水乙醇變為蒸氣進入M中　檢查裝置的氣密性　(2)交替出現變紅、變黑
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)乙酸(或CH3COOH)　C
解析　(1)C裝置是水浴加熱裝置,使乙醇轉化為乙醇蒸氣進入M裝置;該實驗過程中涉及氣體物質,所以在裝入實驗藥品之前,應進行的操作是檢查裝置的氣密性。(2)實驗過程中間歇性地通入氧氣,銅絲發生的反應為2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,所以實驗過程中銅絲交替出現變紅、變黑現象,乙醇能被氧氣氧化生成乙醛和水的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)試管E中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色,說明液體中含有乙酸,可先加入堿性溶液吸收、除去乙酸,再通過蒸餾即可得到乙醛,所以除去乙酸時可加入的物質為碳酸氫鈉溶液、碳酸鈉溶液等。
14.為測定乙醇的結構式,有人設計了用無水乙醇與鈉反應的實驗裝置和測定氫氣體積的裝置進行實驗,可供選用的實驗裝置如圖所示。
請回答以下問題:
(1)測量氫氣體積的最佳裝置是　　　　(填字母)。
(2)裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導管所起的作用是　　　　(填字母)。
A.防止無水乙醇揮發
B.保證實驗裝置不漏氣
C.使無水乙醇容易滴下
D.減少測量實驗誤差
(3)實驗前預先使小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小鈉球,冷卻后再倒入燒瓶中,其目的是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)已知無水乙醇的密度為0.789 g·cm-3,移取2.0 mL乙醇,反應完全后(鈉過量),收集到390 mL(已折算為標準狀況)氣體。則一個乙醇分子中能被鈉置換的氫原子數為　　　　,由此可確定乙醇的結構式為　　　　　　,而不是　　　　　　。
答案　 (1)B　(2)CD
(3)防止鈉與空氣反應干擾實驗,同時增大無水乙醇與鈉的接觸面積,加快反應速率
(4)1　
解析　 (1)氫氣不溶于水,可用排水法測量氫氣的體積。C裝置無法測量氫氣的體積,D裝置中試管無刻度,E裝置尖端有一段沒有刻度。(3)要準確測定乙醇和鈉反應生成的氫氣的量與乙醇的量之間的關系,鈉必須過量。又因為鈉的化學性質很活潑,容易與空氣中的氧氣、水蒸氣發生反應,故實驗時應預先使小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小鈉球,從而防止鈉與空氣反應干擾實驗,且可增大乙醇與鈉的接觸面積,加快反應速率。(4)由題意知,n(乙醇)= mol≈0.034 3 mol,n(H)=×2 mol≈0.034 8 mol,則n(乙醇)∶n(H)≈1∶1,則一個乙醇分子中能被鈉置換的氫原子數為1,由此得出乙醇的結構式應為,而不是
。(共59張PPT)
第三節　乙醇與乙酸
基礎課時 　乙醇
17
第七章
有機化合物
1.認識乙醇的結構及其主要性質與應用。
2.理解烴的衍生物、官能團的概念,結合乙醇認識官能團與性質的關系,知道有機物之間在一定條件下是可以轉化的。
學習目標
一、乙醇的物理性質及分子結構
二、乙醇的化學性質及用途
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、乙醇的物理性質及分子結構
對點訓練
(一)知識梳理
1.乙醇的物理性質
乙醇俗稱______,是無色、有特殊香味的液體,密度比水的____,易______,能溶解多種有機物和無機物,并能與水以__________互溶。
酒精
小
揮發
任意比例
2.乙醇的組成與結構
C2H6O
—OH
CH3CH2OH
C2H5OH
3.烴的衍生物和官能團
(1)烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他______或________所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被______ (—OH)取代后的產物。烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,乙醇可看作是由乙基和羥基組成的: 。
原子
原子團
羥基
(2)官能團
決定有機化合物特性的______或________叫做官能團,______ 就是醇類物質的官能團。示例:
原子
原子團
羥基
物質 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能團 —C≡C—
官能團名稱
—OH
碳氯鍵
羥基
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
(二)歸納總結
1.“酒香不怕巷子深”說明乙醇易揮發;常用無水CuSO4檢驗乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸餾的方法提純酒精制備無水酒精。
2.乙醇的官能團為羥基(—OH),羥基(—OH)與氫氧根(OH-)的區別和聯系
羥基 氫氧根離子
不 同點 電子式 ·︰H [︰︰H]-
電子數
電性
穩定程度
能否獨立存在 ____獨立存在,必須與其他基團結合在一起 ___獨立存在
書寫方法
相同點 組成元素相同;質子數相同,均為____
9
10
不顯電性或電中性
顯負電性
不穩定
較穩定
不能
能
—OH
OH-
9
1.下列有關乙醇的結構表達正確的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的電子式為︰︰H
B.乙醇的結構簡式為C2H6O
C.乙醇分子中羥基的電子式為H]-
D.乙醇分子的空間填充模型為
D
解析　甲基的電子式為H︰·,A錯誤;乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,B錯誤;羥基的電子式為·︰H,C錯誤。
2.比較乙烷和乙醇的結構,下列說法錯誤的是 (　　)
A.分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵
B.分子中都含6個氫原子且6個氫原子的化學環境完全相同
C.乙基與1個氫原子相連就是乙烷分子
D.乙基與1個羥基相連就是乙醇分子
解析　乙烷和乙醇的結構簡式分別是CH3CH3、CH3CH2OH,故A、C、D項均正確;CH3CH3分子中的6個氫原子完全等效,而CH3CH2OH分子中有3種不同化學環境的氫原子(分別為—CH3、—CH2—、—OH上的氫原子),故B項錯誤。
B
3.下列表示的是有機化合物結構式中的一部分,其中不是官能團的是 (　　)
D
二、乙醇的化學性質及用途
對點訓練
(一)知識梳理
1.與金屬鈉的反應
實驗 操作
實驗 現象 a.鈉開始沉于試管底部,有無色無味氣泡產生,鈉被氣體帶著上浮,慢慢變小直至消失;b.點燃,火焰呈淡藍色;c.試管內壁有液滴產生;d.向試管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不變渾濁
實驗 結論 乙醇與鈉反應生成______,化學方程式為
________________________________________________
氫氣
2.氧化反應
(1)燃燒
化學方程式為__________________________________。現象:乙醇在空氣中燃燒,產生____藍色火焰,放出大量的熱。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
淡
(2)催化氧化
實驗操作
實驗現象 紅色的銅絲 變為黑色 變為紅色,反復幾次,聞到刺激性氣味
實驗結論 乙醇在加熱和有催化劑(如銅或銀)存在的條件下被空氣中的氧氣氧化為乙醛,化學方程式為____________________________________
CH3COOH
3.乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料。
(2)用作化工原料和溶劑。
(3)醫療上常用體積分數為________的乙醇溶液作消毒劑。
75%
(二)互動探究
根據乙醇與金屬鈉和催化氧化反應的實驗,回答問題。
【問題討論】
問題1　(1)對比乙醇和水與金屬鈉的反應,說明乙醇羥基中的氫原子和水分子中的氫原子哪一個更活潑,什么現象可以說明
提示　乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,金屬鈉與水反應劇烈,與乙醇反應緩慢。
問題2　在乙醇和氧氣催化反應中,實驗中銅絲是否參與反應 銅絲作用是什么 寫出相關的化學方程式。
3.乙醇的轉化與化學鍵的斷裂情況
1.乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示,下列對乙醇的有關說法不正確的是 (　　)
A.與金屬鈉反應時斷裂①
B.乙醇燃燒時所有鍵都斷裂
C.乙醇在銅催化下和氧氣反應鍵①和③斷裂
D.向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞,溶液變紅色
解析　根據乙醇與鈉反應的實質,應該是羥基上氧氫鍵斷裂,即斷裂①鍵,A正確;燃燒是有機物最劇烈的反應,生成二氧化碳和水,所有的化學鍵都要斷裂,B正確;乙醇在銅催化下與O2反應生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,故乙醇斷鍵的位置為①和③,C正確;乙醇溶液呈中性,D錯誤。
D
A.異丙醇能在空氣中燃燒
B.異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣
D.異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,被氧氣氧化為丙醛
D
解析　乙醇可以燃燒,所以根據乙醇的性質可以推測異丙醇能在空氣中燃燒,故A項正確;乙醇具有還原性,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,根據乙醇的性質推測異丙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B項正確;乙醇可以和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣,異丙醇含有羥基,可以和鈉反應生成異丙醇鈉和氫氣,故C項正確;在乙醇中與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子,異丙醇中與羥基相連的碳原子上只有一個氫原子,在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,能被氧氣氧化為丙酮,故D項錯誤。
3.下列四種有機物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化為同碳原子數醛的是 (　　)
D
解析　醇分子結構中與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子才能發生催化氧化反應。—OH連在鏈端碳原子上的醇,即R—CH2OH結構的醇,可被催化氧化為醛。
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)乙醇的物理性質及分子結構
1.下列關于乙醇的物理性質的敘述中,錯誤的是(　　)
A.能與水以任意比例互溶 B.可溶解多種無機物和有機物
C.密度比水小 D.沸點比水高
解析　乙醇的沸點比水的低。
D
2.下列有關酒和酒精的說法正確的是 (　　)
A.檢驗乙醇中是否含水,可加入少量的金屬鈉,若生成氣體則含水
B.酒精結構中含有—OH,可推測乙醇溶液呈堿性
C.獲取無水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸餾
D.酒精是一種很好的溶劑,能溶解許多無機物和有機化合物,人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質
解析　金屬鈉和水及乙醇都可以反應生成H2,A錯誤;酒精的結構簡式為C2H5OH,分子在溶液中不能發生電離,溶液呈中性,B錯誤;熟石灰[Ca(OH)2]不能吸水,故無法徹底去除乙醇中的水,C錯誤;酒精能溶解許多無機物和有機物,故白酒可以浸泡中藥制藥酒,D正確。
D
3.下列有機物和乙醇具有相同官能團的是 (　　)
B
(二)乙醇的化學性質及用途
4.下列說法正確的是(　　)
A.羥基與氫氧根有相同的化學式和電子式
B.乙醇是含—OH的化合物
C.常溫下,1 mol乙醇可與足量的Na反應生成11.2 L H2
D.已知乙醇的結構式如圖所示,則乙醇催化氧化時斷裂的化學鍵為②③
B
解析　羥基的化學式是—OH,電子式是·︰H,氫氧根的化學式是OH-,電子式是[︰︰H]-,A項錯誤;1 mol乙醇與足量的Na反應可以生成0.5 mol H2,在標準狀況下是11.2 L,C項錯誤;乙醇發生催化氧化時斷裂的化學鍵應為①③,D項錯誤。
5.下列乙醇的化學性質中不是由羥基所決定的是 (　　)
A.與活潑金屬Na等發生反應
B.在足量O2中完全燃燒生成CO2和水
C.當Ag或Cu存在時與O2發生反應生成乙醛和H2O
D.乙醇被酸性高錳酸鉀氧化為乙酸
解析　乙醇和金屬Na反應是鈉置換羥基上的氫;乙醇的催化氧化原理是羥基上的氧氫鍵以及與羥基相連的碳原子上的碳氫鍵斷裂,形成C==O;而燃燒時乙醇分子中的化學鍵全部斷裂,不是由羥基所決定的。
B
6.下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是 (　　)
A.1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B.乙醇可以和水任意比互溶
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.乙醇可被酸性KMnO4氧化為乙酸(CH3COOH)
解析　 A項,乙醇燃燒時,所有的氫原子均參與反應生成H2O,無法證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同,錯誤;B項無法證明,錯誤;C項,乙醇和足量鈉反應,參與反應的氫原子占乙醇分子中氫原子的,說明其中一個氫原子與另外五個不同,正確;D項,乙醇可被酸性KMnO4氧化為乙酸,不能證明。
C
7.某有機物的結構簡式為CH3CH==CHCH2OH,下列有關該物質說法正確的是 (　　)
A.分子式為C4H9O
B.所有原子均處于同一平面
C.可發生加成反應和取代反應
D.可用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵
解析　分子式為C4H8O,A錯誤;該分子中含烷基,所有原子不可能共平面,B錯誤;該分子中含碳碳雙鍵,能發生加成反應,烷基上含氫原子,還含有羥基,能發生取代反應,C正確;—CH2OH也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵,D錯誤。
C
8.如圖是A分子的球棍模型和B分子的空間填充模型,回答下列問題:
(1)寫出A在催化劑存在條件下加熱和氧氣反應
的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A和B都可以作汽車的燃料,被稱為“綠色燃料”,
請用化學方程式表示A作汽車燃料的原理　　　　　　　　　　　 　　。
(3)寫出B和金屬鈉反應的化學方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
(4)B在加熱條件下能夠和HBr發生取代反應生成溴乙烷,寫出該反應的化學方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　。
解析　根據成鍵原則,可以判斷A和B的結構簡式分別是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它們的結構相似,都含—OH,故性質相似,能被氧化成相應的醛,能夠燃燒。
B級　素養培優練
9.乙醇氧化制乙醛的實驗裝置如圖所示(夾持儀器和加熱儀器均未畫出),下列敘述錯誤的是(　　)
A.a中所盛放的固體可以是CuO
B.d中乙醇可用沸水浴加熱
C.c中具支試管b中有無色液體產生
D.c中具支試管b可換成帶塞的普通試管
D
解析　乙醇和氧化銅在加熱條件下反應生成乙醛、水和銅,所以a中所盛放的固體可以是CuO,A項正確;直接加熱時,生成乙醇蒸氣的速率較大,乙醇和氧化銅反應不完全,為了使a中的乙醇平穩汽化,d中乙醇可用沸水浴加熱,B項正確;乙醇和氧化銅反應生成乙醛、水和銅,冷凝后c中具支試管b中有無色液體產生,C項正確;c中的試管應保持與外界相通,防止裝置內氣壓過大發生危險,所以c中的具支試管不可換成帶塞的普通試管,D項錯誤。
A
11.關于有機化合物HO—CH2—CH==CH—CH2OH,下列說法不正確的是 (　　)
A.分子式為C4H8O2,1 mol該物質充分燃燒需消耗氧氣為5 mol
B.能發生取代反應、加成反應、氧化反應、加聚反應
C.1 mol該物質和足量的金屬鈉反應,產生22.4 L的氫氣
D.該物質能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
C
解析　根據結構簡式知,分子式為C4H8O2,可寫成C4H4(H2O)2,只有C4H4消耗氧氣,故1 mol物質充分燃燒消耗O2為5 mol,故A正確;分子含有羥基和碳碳雙鍵,因此可以發生取代反應、加成反應、氧化反應和加聚反應,故B正確;1 mol該物質和足量鈉反應會生成1 mol H2,在標準狀況下為22.4 L,但沒有說明條件,故C錯誤;分子中含有羥基和碳碳雙鍵,能和Br2發生加成反應,也能被酸性KMnO4氧化,故D正確。
12.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結構簡式如圖,下列有關香葉醇的敘述不正確的是 (　　)
A.香葉醇的分子式為C10H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.能發生加成反應不能發生取代反應
D
13.利用如圖裝置進行乙醇的催化氧化實驗。已知:乙醛可進一步被氧化為乙酸。
(1)C中熱水的作用是　　　　　　　　　　　 　　　。在裝入實驗藥品之前,應進行的操作是　　　　　　　　　　。
使無水乙醇變為蒸氣進入M中
檢查裝置的氣密性
解析　(1)C裝置是水浴加熱裝置,使乙醇轉化為乙醇蒸氣進入M裝置;該實驗過程中涉及氣體物質,所以在裝入實驗藥品之前,應進行的操作是檢查裝置的氣密性。
(2)裝入實驗藥品后,打開活塞a、b、c,在銅絲的中間部分加熱,通過控制活塞a和b,間歇性地通入氧氣,即可在M處觀察到受熱部分的銅絲_____________________ (填實驗現象)。
寫出乙醇催化氧化的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
(3)若試管E中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還有　　　　　　　　　　。要除去該物質,可先在混合液中加入　　　　(填字母),然后通過蒸餾即可。
A.氯化鈉溶液 B.苯
C.碳酸氫鈉溶液 D.四氯化碳
交替出現變紅、變黑
乙酸(或CH3COOH)
C
14.為測定乙醇的結構式,有人設計了用無水乙醇與鈉反應的實驗裝置和測定氫氣體積的裝置進行實驗,可供選用的實驗裝置如圖所示。
請回答以下問題:
(1)測量氫氣體積的最佳裝置是　　　　(填字母)。
B
解析　 (1)氫氣不溶于水,可用排水法測量氫氣的體積。C裝置無法測量氫氣的體積,D裝置中試管無刻度,E裝置尖端有一段沒有刻度。
(2)裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導管所起的作用是　　　　(填字母)。
A.防止無水乙醇揮發 B.保證實驗裝置不漏氣
C.使無水乙醇容易滴下 D.減少測量實驗誤差
(3)實驗前預先使小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小鈉球,冷卻后再倒入燒瓶中,其目的是______________________________________________________________
_________。
CD
防止鈉與空氣反應干擾實驗,同時增大無水乙醇與鈉的接觸面積,加快反
應速率
解析　 (3)要準確測定乙醇和鈉反應生成的氫氣的量與乙醇的量之間的關系,鈉必須過量。又因為鈉的化學性質很活潑,容易與空氣中的氧氣、水蒸氣發生反應,故實驗時應預先使小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小鈉球,從而防止鈉與空氣反應干擾實驗,且可增大乙醇與鈉的接觸面積,加快反應速率。
(4)已知無水乙醇的密度為0.789 g·cm-3,移取2.0 mL乙醇,反應完全后(鈉過量),收集到390 mL(已折算為標準狀況)氣體。則一個乙醇分子中能被鈉置換的氫原子數
為　　,由此可確定乙醇的結構式為　　　　　　,而不是　　　　　　。
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