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基礎課時18　乙酸
學習目標　1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子結構,理解羧基、酯基的結構特征。2.知道乙酸的物理性質,了解乙酸的酸性、酯化反應等化學性質。3.能舉例說明乙酸在生產、生活中的應用,了解有機物與生產生活的緊密聯系。
一、乙酸的物理性質、結構及弱酸性
(一)知識梳理
1.物理性質
乙酸俗稱醋酸,是有強烈　　　　氣味的無色液體,易溶于　　　　和乙醇。當溫度低于熔點時,乙酸可凝結成類似冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫　　　　。(乙酸的熔點為16.6 ℃,冬天可用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸。)
2.分子結構
分子式 結構簡式 結構式
C2H4O2 CH3COOH
官能團 球棍模型 空間填充模型
　　　或 　　　
3.乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸,具有酸性,電離方程式為　　　　　　　　　　　　,
滴入紫色石蕊溶液,溶液變　　　　。
(二)互動探究
乙酸是一種重要的有機酸,酸性強于碳酸。
【問題討論】
問題1　食醋中含有乙酸,可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣),這是利用乙酸的什么性質 請寫出相關反應的化學方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　你能設計實驗比較乙酸與碳酸的酸性強弱嗎 (畫出簡單實驗裝置圖并分析現象并結合化學方程式分析實驗結論)如何用簡單方法比較鹽酸與醋酸的酸性強弱
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　 根據酸的通性,寫出乙酸與①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反應的化學方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子結構 CH3COOH H—OH C2H5OH
與羥基直接 相連的原子 或原子團 —H C2H5—
遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變紅
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 反應 不反應 不反應 反應
與Na2CO3 反應 — 不反應 反應
與NaHCO3 反應 — 不反應 不反應
羥基氫的活 潑性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量規律
(1)能與金屬鈉反應的有機物含有—OH或—COOH,反應關系為2 mol Na~2 mol羥基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應關系為1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.醋酸是常用的調味品。下列關于醋酸化學用語表述不正確的是 (　　)
A.鍵線式:
B.結構式:
C.最簡式:CH2O
D.空間填充模型:
2.下列關于乙酸性質的敘述中,錯誤的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸強,所以它可以與碳酸鹽溶液反應,生成CO2氣體
B.乙酸能與鈉反應放出H2且比乙醇與鈉的反應劇烈
C.可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分別與足量Na和NaHCO3反應生成1 mol H2和1 mol CO2
3.檸檬中含有大量的檸檬酸,因此被譽為“檸檬酸倉庫”。檸檬酸的結構簡式為,則1 mol 檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應,最多可消耗Na和NaOH的物質的量分別為 (　　)
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
二、乙酸的典型性質——酯化反應
(一)知識梳理
1.酯化反應
(1)實驗探究
實驗 裝置
實驗 操作 在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上
實驗 現象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的　　　　產生,且能聞到　　味
化學 方程式
(2)酯化反應:酸與醇反應生成　　　　的反應;反應特點是　　　　反應且比較慢。
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的　　　　被—OR取代后的一類有機物,乙酸乙酯是酯類物質的一種,其官能團為　　　　(或—COOR)。
(2)物理性質
低級酯密度比水　　　　,易溶于有機溶劑,具有一定的揮發性,具有　　　　氣味。
(3)用途
①作香料:如作飲料、糖果、化妝品中的香料。
②作有機溶劑。
(二)互動探究
根據教材實驗室制取乙酸乙酯的實驗,思考以下問題。
【問題討論】
問題1　加入藥品時,為什么不先加濃H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　用酒精燈加熱的目的是什么 加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是什么 在酯化反應實驗中為什么加熱溫度不能過高 如何對實驗進行改進 (乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　裝置中長導管的作用是什么 導管末端為什么不能伸入飽和Na2CO3溶液中 如何分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　同位素示蹤法是分析化學反應機理的有力手段,用18O標記乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反應結束后,只在乙醇和乙酸乙酯中檢測到18O,請分析酯化反應的斷鍵位置。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.酯化反應
(1)反應特點:酯化反應是可逆反應,乙酸乙酯會與水發生水解反應生成乙酸和乙醇。
(2)反應機理(乙醇中含有示蹤原子)
用含示蹤原子18O的乙醇參與反應,生成的產物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反應的原理應如下所示:
在反應中,乙酸斷裂的是C—O單鍵,乙醇斷裂的是O—H單鍵,即酸脫羥基醇脫氫,所以酯化反應也屬于取代反應。
2.實驗中濃H2SO4的作用:催化劑(加快反應速率)和吸水劑(除去反應的副產物水,提高反應物的轉化率,提高酯的產率)。
3.飽和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯;與揮發出來的乙酸反應;溶解揮發出來的乙醇。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在制備和提純乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是 (　　)
2.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實驗結束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內壁緩緩加入紫色石蕊溶液1 mL,發現紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關實驗的描述,不正確的是 (　　)
A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質
B.該實驗中濃硫酸的作用是催化和吸水
C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊層為三層,由上而下是藍、紫、紅
3.某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯,請回答下列問題:
(1)為防止試管a中液體實驗時發生暴沸,加熱前應采取的措施為　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)裝置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是　　　　　　。
(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇,還有　　　　　　,　　　　　　。
(4)待試管b收集到一定量產物后停止加熱,撤去試管b并用力振蕩試管b,靜置后試管b中所觀察到的實驗現象:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
:課后完成　第七章　基礎課時18基礎課時18　乙酸
學習目標　1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子結構,理解羧基、酯基的結構特征。2.知道乙酸的物理性質,了解乙酸的酸性、酯化反應等化學性質。3.能舉例說明乙酸在生產、生活中的應用,了解有機物與生產生活的緊密聯系。
一、乙酸的物理性質、結構及弱酸性
(一)知識梳理
1.物理性質
乙酸俗稱醋酸,是有強烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇。當溫度低于熔點時,乙酸可凝結成類似冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫冰醋酸。(乙酸的熔點為16.6 ℃,冬天可用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸。)
2.分子結構
分子式 結構簡式 結構式
C2H4O2 CH3COOH
官能團 球棍模型 空間填充模型
—COOH或
3.乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸,具有酸性,電離方程式為CH3COOHCH3COO-+ H+,滴入紫色石蕊溶液,溶液變紅色。
(二)互動探究
乙酸是一種重要的有機酸,酸性強于碳酸。
【問題討論】
問題1　食醋中含有乙酸,可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣),這是利用乙酸的什么性質 請寫出相關反應的化學方程式。
提示　酸性;2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
問題2　你能設計實驗比較乙酸與碳酸的酸性強弱嗎 (畫出簡單實驗裝置圖并分析現象并結合化學方程式分析實驗結論)如何用簡單方法比較鹽酸與醋酸的酸性強弱
提示　,燒瓶中有氣泡產生,試劑瓶中澄清石灰水變渾濁。2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+H2O+CO2↑、Ca(OH)2+CO2===CaCO3↓+H2O
碳酸的酸性弱于醋酸。
可以利用pH計測定0.1 mol·L-1的CH3COOH和0.1 mol·L-1的鹽酸的pH,鹽酸的pH小,或利用電導儀測定濃度均為0.1 mol·L-1的醋酸和鹽酸的電導率,可得酸性:HCl>CH3COOH。
問題3　 根據酸的通性,寫出乙酸與①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反應的化學方程式。
提示　①與Na反應:2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑;
②與NaOH反應:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O;
③與Na2O反應:2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O;
④與NaHCO3反應:CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O。
【探究歸納】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子結構 CH3COOH H—OH C2H5OH
與羥基直接 相連的原子 或原子團 —H C2H5—
遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變紅
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 反應 不反應 不反應 反應
與Na2CO3 反應 — 不反應 反應
與NaHCO3 反應 — 不反應 不反應
羥基氫的活 潑性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量規律
(1)能與金屬鈉反應的有機物含有—OH或—COOH,反應關系為2 mol Na~2 mol羥基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應關系為1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.醋酸是常用的調味品。下列關于醋酸化學用語表述不正確的是 (　　)
A.鍵線式:
B.結構式:
C.最簡式:CH2O
D.空間填充模型:
答案　B
解析　A項,醋酸的鍵線式為;B項,結構式是共用電子對用短線表示,醋酸的結構式為;C項,最簡式是化合物分子中各元素的原子個數比的最簡關系式,醋酸的最簡式是CH2O;D項,空間填充模型體現的是組成該分子的原子間的大小、分子的空間結構、原子間的連接順序等,圖示為醋酸的空間填充模型。
2.下列關于乙酸性質的敘述中,錯誤的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸強,所以它可以與碳酸鹽溶液反應,生成CO2氣體
B.乙酸能與鈉反應放出H2且比乙醇與鈉的反應劇烈
C.可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分別與足量Na和NaHCO3反應生成1 mol H2和1 mol CO2
答案　D
解析　A項,乙酸的官能團為羧基,能電離出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性強,能與Na2CO3等碳酸鹽溶液反應產生CO2;B項,醋酸具有酸的通性,能與Na反應產生H2,且由于醋酸中羧基上的H比乙醇中羥基上的H更活潑,故與鈉反應醋酸更劇烈;C項,乙酸具有弱酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,而乙醇無現象,可鑒別乙醇和乙酸;D項,金屬鈉和NaHCO3分別與乙酸之間的反應關系為2Na~2CH3COOH~H2;NaHCO3~CH3COOH~CO2。1 mol乙酸充分反應生成0.5 mol H2和1 mol CO2。
3.檸檬中含有大量的檸檬酸,因此被譽為“檸檬酸倉庫”。檸檬酸的結構簡式為,則1 mol 檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應,最多可消耗Na和NaOH的物質的量分別為 (　　)
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
答案　C
解析　由檸檬酸的結構簡式可知,1 mol檸檬酸分子中含有1 mol羥基和3 mol羧基,羥基和羧基都能與金屬鈉發生反應,因此1 mol檸檬酸最多消耗4 mol Na;羧基能與NaOH溶液反應,而羥基不能和NaOH溶液反應,故消耗NaOH的物質的量最多為3 mol,C項正確。
二、乙酸的典型性質——酯化反應
(一)知識梳理
1.酯化反應
(1)實驗探究
實驗 裝置
實驗 操作 在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上
實驗 現象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產生,且能聞到香味
化學 方程式 CH3COOH+H—O—C2H5CH3COOC2H5+H2O
(2)酯化反應:酸與醇反應生成酯和水的反應;反應特點是可逆反應且比較慢。
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的羥基被—OR取代后的一類有機物,乙酸乙酯是酯類物質的一種,其官能團為酯基(或—COOR)。
(2)物理性質
低級酯密度比水小,易溶于有機溶劑,具有一定的揮發性,具有芳香氣味。
(3)用途
①作香料:如作飲料、糖果、化妝品中的香料。
②作有機溶劑。
(二)互動探究
根據教材實驗室制取乙酸乙酯的實驗,思考以下問題。
【問題討論】
問題1　加入藥品時,為什么不先加濃H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
提示　濃H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合時會放出大量的熱,為了防止暴沸,實驗中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊緩慢地加入濃H2SO4和乙酸。
問題2　用酒精燈加熱的目的是什么 加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是什么 在酯化反應實驗中為什么加熱溫度不能過高 如何對實驗進行改進 (乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
提示　加快反應速率;將生成的乙酸乙酯及時蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。防止暴沸。加熱溫度不能過高,盡量減少乙醇和乙酸的揮發,提高乙酸和乙醇的轉化率。對實驗的改進方法是水浴加熱。
問題3　裝置中長導管的作用是什么 導管末端為什么不能伸入飽和Na2CO3溶液中 如何分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯
提示　長導管起到導氣、冷凝的作用。為了防止實驗產生倒吸現象。分液,兩種液體互不相溶,混合后出現分層現象,用分液漏斗將乙酸乙酯分離出來。
問題4　同位素示蹤法是分析化學反應機理的有力手段,用18O標記乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反應結束后,只在乙醇和乙酸乙酯中檢測到18O,請分析酯化反應的斷鍵位置。
提示　CH3CO—18OCH2CH3+H2O,由題意可知,反應后的溶液中只在乙醇和乙酸乙酯中檢測到18O,則說明反應時,乙酸斷開碳氧單鍵,乙醇斷開氫氧鍵。
【探究歸納】
1.酯化反應
(1)反應特點:酯化反應是可逆反應,乙酸乙酯會與水發生水解反應生成乙酸和乙醇。
(2)反應機理(乙醇中含有示蹤原子)
用含示蹤原子18O的乙醇參與反應,生成的產物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反應的原理應如下所示:
在反應中,乙酸斷裂的是C—O單鍵,乙醇斷裂的是O—H單鍵,即酸脫羥基醇脫氫,所以酯化反應也屬于取代反應。
2.實驗中濃H2SO4的作用:催化劑(加快反應速率)和吸水劑(除去反應的副產物水,提高反應物的轉化率,提高酯的產率)。
3.飽和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯;與揮發出來的乙酸反應;溶解揮發出來的乙醇。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在制備和提純乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是 (　　)
答案　D
解析　A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發操作,在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。
2.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實驗結束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內壁緩緩加入紫色石蕊溶液1 mL,發現紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關實驗的描述,不正確的是 (　　)
A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質
B.該實驗中濃硫酸的作用是催化和吸水
C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊層為三層,由上而下是藍、紫、紅
答案　D
解析　因為乙醇、乙酸都易揮發,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質,A正確;制取乙酸乙酯的實驗中,濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑,B正確;乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸,C正確;紫色石蕊處于中間位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色,所以上層為紅色,中間為紫色,碳酸鈉溶液呈堿性,所以下層為藍色,D錯誤。
3.某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯,請回答下列問題:
(1)為防止試管a中液體實驗時發生暴沸,加熱前應采取的措施為　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)裝置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是　　　　　　。
(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇,還有　　　　　　,　　　　　　。
(4)待試管b收集到一定量產物后停止加熱,撤去試管b并用力振蕩試管b,靜置后試管b中所觀察到的實驗現象:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液體分層,上層為無色有香味的油狀液體
解析　 　(1)為防止溶液暴沸,液體加熱前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸鈉反應,易發生倒吸,該實驗中使用球形干燥管,球形部位空間大,液面上升時可緩沖,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,飽和碳酸鈉溶液還有中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,且密度比水小,有香味,所以靜置后,試管b中所觀察到的實驗現象為液體分層,上層是無色有香味的油狀液體。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)乙酸的物理性質、結構及弱酸性
1.李時珍《本草綱目》“酸溫。散解毒,下氣消食……少飲和血行氣……”根據中醫理論,蛔蟲“得酸則伏”吃醋可緩解蛔蟲病帶來的胃腸絞痛。下列物質中,在一定條件下能與醋酸發生反應的是 (　　)
①石蕊　②乙醇　③金屬鎂　④氫氧化鐵　⑤氧化鈣　⑥碳酸鈉　⑦稀硫酸
A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥
答案　 　D
解析　CH3COOH為有機酸,具有酸的通性,能使石蕊溶液變紅,能和活潑金屬鎂反應生成H2,能與堿性氧化物及堿生成鹽和水,能與Na2CO3反應生成CO2,能與乙醇發生酯化反應,但乙酸和稀硫酸不反應,故①②③④⑤⑥正確。
2.乙醇和乙酸是兩種常見的有機化合物,下列說法正確的是 (　　)
A.乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應
B.乙醇能發生氧化反應,而乙酸不能發生氧化反應
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液變紅
D.乙醇和乙酸的分子結構中均含有碳氧雙鍵
答案　A
解析　乙醇、乙酸均可燃燒生成水和二氧化碳,均可發生氧化反應,B錯誤;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液變紅色,C錯誤;乙醇分子中只含有羥基,沒有碳氧雙鍵,D錯誤。
3.如圖是某種有機物的簡易球棍模型,該有機物中只含有C、H、O三種元素。下列關于該有機物的說法中不正確的是 (　　)
A.分子式是C3H6O2 B.不能和NaOH溶液反應
C.能發生酯化反應 D.能使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　該有機物的結構簡式為CH3CH2COOH,能和NaOH溶液反應。
4.乙酸分子的結構式為,下列反應及斷鍵部位正確的是 (　　)
①乙酸的電離,是ⅰ鍵斷裂
②乙酸與乙醇發生酯化反應,是ⅱ鍵斷裂
③在紅磷存在時,Br2與CH3COOH的反應:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是ⅲ鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應:2CH3COOH,是ⅰ和ⅱ鍵斷裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
答案　B
解析　乙酸電離出H+時,斷裂ⅰ鍵;在酯化反應時酸脫羥基,斷裂ⅱ鍵;與Br2的反應,取代了甲基上的氫,斷裂ⅲ鍵;生成乙酸酐的反應,一個乙酸分子斷ⅰ鍵,另一個分子斷ⅱ鍵,所以B正確。
(二)乙酸的典型性質——酯化反應
5.將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正確的是 (　　)
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成相對分子質量為88的乙酸乙酯
答案　A
解析　CH3COH+CH3COOH,因此生成的水中不含18O,乙酸乙酯中含有18O,生成乙酸乙酯的相對分子質量為90。該反應為可逆反應,1 mol CH3COH參加反應,生成酯的物質的量為06.如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖。
在上述實驗過程中,所涉及的三次分離操作分別是 (　　)
A.①蒸餾、②過濾、③分液
B.①分液、②蒸餾、③蒸餾
C.①蒸餾、②分液、③分液
D.①分液、②蒸餾、③結晶、過濾
答案　B
解析　乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分液的方法分離;然后得到的A中含有乙酸鈉和乙醇,由于乙酸鈉的沸點高,故第二步用蒸餾的方法分離出乙醇;第三步,加硫酸將乙酸鈉轉變為乙酸,再蒸餾得到乙酸。
7.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯,反應溫度為115~125 ℃,反應裝置如圖,下列對該實驗的描述正確的是 (　　)
A.該實驗可以選擇水浴加熱
B.該反應中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.長玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用
D.在反應中1 丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子
答案　C
解析　據信息,該反應溫度為115~125 ℃,不能用水浴加熱,故A錯誤;1 丁醇和乙酸的酯化反應為可逆反應,即使乙酸過量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B錯誤;長玻璃管可以平衡試管內外氣壓,同時可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正確;據酯化反應原理,1 丁醇分子脫去羥基中氫原子,乙酸分子脫去羥基,故D錯誤。
8.已知A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工發展水平,B、D是飲食中兩種常見的有機物,F是一種有香味的物質,F中碳原子數是D的兩倍。現以A為主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路線如圖所示。
(1)A的結構式為　　　　　　　　　　　　,
B中決定其性質的重要官能團的名稱為　　　　　　。
(2)寫出反應的化學方程式并判斷反應類型。
①　　　　　　　　　　　　, 反應類型:　　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　, 反應類型:　　　　　　。
(3)實驗室怎樣鑒別B和D 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)在實驗室里我們可以用如圖所示的裝置來制取F,乙中所盛的試劑為　　　　　　,該溶液的主要作用是　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　;
該裝置圖中有一個明顯的錯誤是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　 (1)　羥基
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反應
②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　酯化反應(或取代反應)
(3)取某一待測液于試管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液變紅,則所取待測液為乙酸,余下一種為乙醇(或其他合理方法)
(4)飽和碳酸鈉溶液　與揮發出來的乙酸反應,便于聞乙酸乙酯的香味;溶解揮發出來的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層析出　導氣管的管口伸到了液面以下
解析　衡量一個國家石油化工發展水平的物質是乙烯,根據框圖,B為乙醇,C為乙醛,E為聚乙烯,F為某酸乙酯。因為F中碳原子數為D的兩倍,所以D為乙酸,F為乙酸乙酯。(3)鑒別乙醇和乙酸時可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液變紅的性質。(4)乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液,主要作用有三個:①能夠與揮發出來的乙酸反應,使之轉化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味;②同時溶解揮發出來的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層析出。為防止倒吸,乙中導氣管的管口應在液面以上。
B級　素養培優練
9.某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,則該羧酸的分子式為 (　　)
A.C8H16O2 B.C8H16O3
C.C8H14O2 D.C8H14O3
答案　D
解析　乙醇的分子式為C2H6O,該酯水解反應表示為C10H18O3+H2O羧酸+C2H6O,根據原子守恒可得羧酸的分子式為C8H14O3。
10.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構) (　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案　 　B
解析　據題給信息,能和飽和NaHCO3反應放出氣體的有機物,分子結構中應含有羧基,故有機物為C4H9—COOH,丁基(—C4H9)有4種異構體,C4H9—COOH也有4種異構體,故C5H10O2屬于羧酸的有機物共有4種。
11.已知氣態烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍,有機物A~E能發生如圖所示一系列變化,則下列說法錯誤的是 (　　)
A.A分子中所有原子均在同一平面內
B.分子式為C4H8O2的酯有4種
C.B、D、E三種物質可以用NaOH溶液鑒別
D.用B和D制備E時,一般加入過量的B來提高D的轉化率
答案　C
解析　依題意可得氣態烴A的相對分子質量為14×2=28,即A為乙烯,由B連續催化氧化可知,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,則E為乙酸乙酯。A與水發生加成反應得到乙醇,據此分析解答。A項,乙烯為平面結構,所以所有原子在同一平面內;B項,分子式為C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;C項,乙醇與NaOH互溶,乙酸與NaOH反應生成乙酸鈉和水,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,但現象均不明顯,不能夠用NaOH鑒別;D項,乙醇和乙酸制備乙酸乙酯的反應為可逆反應,加入過量的乙醇可提高乙酸的轉化率。
12.乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于化學工業。實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:
①在甲試管(如圖)中加入2 mL濃硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~5 min。
③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。
(1)若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　;
與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是　　　　　　　　　　　 　　　　。
(2)甲試管中,混合溶液的加入順序為　　　　　　　　　　　　。
(3)步驟②中需要用小火均勻加熱,其主要原因是　　　　　　　　　　　　。
(4)欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是　　　　　　;分離時,乙酸乙酯應該從儀器　　　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
(5)為了證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學利用如圖所示裝置進行了以下4個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實驗結束后,充分振蕩乙試管,再測有機層的厚度,實驗記錄如下:
實驗 編號 甲試管中試劑 乙試管 中試劑 有機層的 厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 18 mol·L-1濃硫酸 飽和 Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、鹽酸 0.6
①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用。實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是　　　　　　 mL和　　　　　　 mol·L-1。
②分析實驗　　　　　　(填字母)的數據,可以推測出濃H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。
(6)若實驗所用乙酸的質量為6.0 g,乙醇的質量為5.0 g,得到純凈的產品質量為4.4 g,則乙酸乙酯的產率是　　　　　　。(產率指的是某種生成物的實際產量與理論產量的比值)
答案　(1)CH3COOH+C2OHCH3CO18OC2H5+H2O　冷凝,防倒吸
(2)乙醇、濃硫酸、乙酸　(3)減少反應物的揮發;增大產率　(4)分液漏斗　上口倒
(5)①3　4　②AC　(6)50%
解析　(1)羧酸與醇發生的酯化反應中,羧酸脫去—OH,醇脫去H,該反應可逆,反應的化學方程式為CH3COOH+C2OHCH3CO18OC2H5+H2O;球形干燥管容積較大,使乙酸乙酯充分與空氣進行熱交換,起到冷凝的作用,并可防止倒吸。(2)三種試劑加入順序是先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。(3)乙酸、乙醇均有揮發性,步驟②中用小火均勻加熱,可減少反應物的揮發,增大產率。(4)分離有機層和水層采用分液的方法,所以必須使用的儀器為分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水小,所以在碳酸鈉溶液上層,分離時,乙酸乙酯應該從分液漏斗的上口倒出。(5)①實驗D與實驗C相對照,探究H+對酯化反應具有催化作用,實驗C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,故加入鹽酸的體積為3 mL,要使實驗D與實驗C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應為4 mol· L-1。②對照實驗A和C可知,實驗A中加入3 mL 18 mol·L-1濃硫酸,實驗C中加入3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。(6)乙酸的質量為6.0 g,乙醇的質量為5.0 g,兩者物質的量分別為0.1 mol、0.11 mol,故乙醇過量,乙酸完全反應生成乙酸乙酯的質量為0.1 mol×88 g/mol=8.8 g,故乙酸乙酯的產率是×100%=50%。(共60張PPT)
第三節　乙醇與乙酸
基礎課時 　乙酸
18
第七章
有機化合物
1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子結構,理解羧基、酯基的結構特征。
2.知道乙酸的物理性質,了解乙酸的酸性、酯化反應等化學性質。
3.能舉例說明乙酸在生產、生活中的應用,了解有機物與生產生活的緊密聯系。
學習目標
一、乙酸的物理性質、結構及弱酸性
二、乙酸的典型性質——酯化反應
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、乙酸的物理性質、結構及弱酸性
對點訓練
(一)知識梳理
1.物理性質
乙酸俗稱醋酸,是有強烈________氣味的無色液體,易溶于水和乙醇。當溫度低于熔點時,乙酸可凝結成類似冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫________。(乙酸的熔點為16.6 ℃,冬天可用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸。)
刺激性
冰醋酸
2.分子結構
分子式 結構簡式 結構式
C2H4O2 CH3COOH
官能團 球棍模型 空間填充模型
____________或 ____________
—COOH
3.乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸,具有酸性,電離方程式為________________________,滴入紫色石蕊溶液,溶液變______。
CH3COOH CH3COO-+ H+
紅色
(二)互動探究
乙酸是一種重要的有機酸,酸性強于碳酸。
【問題討論】
問題1　食醋中含有乙酸,可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣),這是利用乙酸的什么性質 請寫出相關反應的化學方程式。
提示　酸性;2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
問題2　你能設計實驗比較乙酸與碳酸的酸性強弱嗎 (畫出簡單實驗裝置圖并分析現象并結合化學方程式分析實驗結論)如何用簡單方法比較鹽酸與醋酸的酸性強弱
問題3　 根據酸的通性,寫出乙酸與①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反應的化學方程式。
【探究歸納】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子結構 CH3COOH H—OH C2H5OH
與羥基直接相連的原子或原子團 —H C2H5—
遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變紅
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 反應 不反應 不反應 反應
與Na2CO3 反應 — 不反應 反應
與NaHCO3 反應 — 不反應 不反應
羥基氫的活 潑性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.定量規律
(1)能與金屬鈉反應的有機物含有—OH或—COOH,反應關系為2 mol Na~2 mol羥基~1 mol H2或2 mol Na~2 mol羧基~1 mol H2。
(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應關系為1 mol NaHCO3~1 mol羧基~1 mol CO2或1 mol Na2CO3~2 mol羧基~1 mol CO2。
1.醋酸是常用的調味品。下列關于醋酸化學用語表述不正確的是 (　　)
B
2.下列關于乙酸性質的敘述中,錯誤的是 (　　)
A.乙酸的酸性比碳酸強,所以它可以與碳酸鹽溶液反應,生成CO2氣體
B.乙酸能與鈉反應放出H2且比乙醇與鈉的反應劇烈
C.可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸
D.1 mol乙酸分別與足量Na和NaHCO3反應生成1 mol H2和1 mol CO2
D
解析　A項,乙酸的官能團為羧基,能電離出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性強,能與Na2CO3等碳酸鹽溶液反應產生CO2;B項,醋酸具有酸的通性,能與Na反應產生H2,且由于醋酸中羧基上的H比乙醇中羥基上的H更活潑,故與鈉反應醋酸更劇烈;C項,乙酸具有弱酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,而乙醇無現象,可鑒別乙醇和乙酸;D項,金屬鈉和NaHCO3分別與乙酸之間的反應關系為2Na~2CH3COOH~H2;NaHCO3~CH3COOH~CO2。1 mol乙酸充分反應生成0.5 mol H2和1 mol CO2。
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
C
解析　由檸檬酸的結構簡式可知,1 mol檸檬酸分子中含有1 mol羥基和3 mol羧基,羥基和羧基都能與金屬鈉發生反應,因此1 mol檸檬酸最多消耗4 mol Na;羧基能與NaOH溶液反應,而羥基不能和NaOH溶液反應,故消耗NaOH的物質的量最多為3 mol,C項正確。
二、乙酸的典型性質——酯化反應
對點訓練
(一)知識梳理
1.酯化反應
(1)實驗探究
實驗 裝置
實驗 操作 在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上
實驗 現象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的__________產生,且能聞到____味
化學 方程式
CH3COOH+H—O—C2H5 CH3COOC2H5+H2O
油狀液體
香
(2)酯化反應:酸與醇反應生成________的反應;反應特點是______反應且比較慢。
酯和水
可逆
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的______被—OR取代后的一類有機物,乙酸乙酯是酯類物質的一種,其官能團為______( 或—COOR)。
(2)物理性質
低級酯密度比水____,易溶于有機溶劑,具有一定的揮發性,具有______氣味。
(3)用途
①作香料:如作飲料、糖果、化妝品中的香料。
②作有機溶劑。
羥基
酯基
小
芳香
(二)互動探究
根據教材實驗室制取乙酸乙酯的實驗,思考以下問題。
【問題討論】
問題1　加入藥品時,為什么不先加濃H2SO4,然后再加乙醇和乙酸
提示　濃H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合時會放出大量的熱,為了防止暴沸,實驗中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊緩慢地加入濃H2SO4和乙酸。
問題2　用酒精燈加熱的目的是什么 加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是什么 在酯化反應實驗中為什么加熱溫度不能過高 如何對實驗進行改進 (乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
提示　加快反應速率;將生成的乙酸乙酯及時蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。防止暴沸。加熱溫度不能過高,盡量減少乙醇和乙酸的揮發,提高乙酸和乙醇的轉化率。對實驗的改進方法是水浴加熱。
問題3　裝置中長導管的作用是什么 導管末端為什么不能伸入飽和Na2CO3溶液中 如何分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯
提示　長導管起到導氣、冷凝的作用。為了防止實驗產生倒吸現象。分液,兩種液體互不相溶,混合后出現分層現象,用分液漏斗將乙酸乙酯分離出來。
問題4　同位素示蹤法是分析化學反應機理的有力手段,用18O標記乙醇分子中的氧原子(即CH3COH)。反應結束后,只在乙醇和乙酸乙酯中檢測到18O,請分析酯化反應的斷鍵位置。
【探究歸納】
1.酯化反應
(1)反應特點:酯化反應是可逆反應,乙酸乙酯會與水發生水解反應生成乙酸和乙醇。
(2)反應機理(乙醇中含有示蹤原子)
用含示蹤原子18O的乙醇參與反應,生成的產物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反應的原理應如下所示:
在反應中,乙酸斷裂的是C—O單鍵,乙醇斷裂的是O—H單鍵,即酸脫羥基醇脫氫,所以酯化反應也屬于取代反應。
2.實驗中濃H2SO4的作用:催化劑(加快反應速率)和吸水劑(除去反應的副產物水,提高反應物的轉化率,提高酯的產率)。
3.飽和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯;與揮發出來的乙酸反應;溶解揮發出來的乙醇。
1.在制備和提純乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是 (　　)
解析　A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發操作,在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。
D
2.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實驗結束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內壁緩緩加入紫色石蕊溶液1 mL,發現紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關實驗的描述,不正確的是 (　　)
A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質
B.該實驗中濃硫酸的作用是催化和吸水
C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊層為三層,由上而下是藍、紫、紅
D
解析　因為乙醇、乙酸都易揮發,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質,A正確;制取乙酸乙酯的實驗中,濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑,B正確;乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸,C正確;紫色石蕊處于中間位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色,所以上層為紅色,中間為紫色,碳酸鈉溶液呈堿性,所以下層為藍色,D錯誤。
3.某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯,請回答下列問題:
(1)為防止試管a中液體實驗時發生暴沸,加熱前應采取
的措施為　　　　　　　　　　　 。
(2)裝置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重
要作用是　　　　　　。
(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇,還有　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　。
(4)待試管b收集到一定量產物后停止加熱,撤去試管b并用力振蕩試管b,靜置后試管b中所觀察到的實驗現象:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
加入碎瓷片(或沸石)
防止倒吸
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
液體分層,上層為無色有香味的油狀液體
解析　 (1)為防止溶液暴沸,液體加熱前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸鈉反應,易發生倒吸,該實驗中使用球形干燥管,球形部位空間大,液面上升時可緩沖,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,飽和碳酸鈉溶液還有中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,且密度比水小,有香味,所以靜置后,試管b中所觀察到的實驗現象為液體分層,上層是無色有香味的油狀液體。
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)乙酸的物理性質、結構及弱酸性
1.李時珍《本草綱目》“酸溫。散解毒,下氣消食……少飲和血行氣……”根據中醫理論,蛔蟲“得酸則伏”吃醋可緩解蛔蟲病帶來的胃腸絞痛。下列物質中,在一定條件下能與醋酸發生反應的是(　　)
①石蕊　②乙醇　③金屬鎂　④氫氧化鐵　⑤氧化鈣　⑥碳酸鈉　⑦稀硫酸
A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥
D
解析　CH3COOH為有機酸,具有酸的通性,能使石蕊溶液變紅,能和活潑金屬鎂反應生成H2,能與堿性氧化物及堿生成鹽和水,能與Na2CO3反應生成CO2,能與乙醇發生酯化反應,但乙酸和稀硫酸不反應,故①②③④⑤⑥正確。
2.乙醇和乙酸是兩種常見的有機化合物,下列說法正確的是 (　　)
A.乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應
B.乙醇能發生氧化反應,而乙酸不能發生氧化反應
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液變紅
D.乙醇和乙酸的分子結構中均含有碳氧雙鍵
解析　乙醇、乙酸均可燃燒生成水和二氧化碳,均可發生氧化反應,B錯誤;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液變紅色,C錯誤;乙醇分子中只含有羥基,沒有碳氧雙鍵,D錯誤。
A
3.如圖是某種有機物的簡易球棍模型,該有機物中只含有C、H、O三種元素。下列關于該有機物的說法中不正確的是 (　　)
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反應
C.能發生酯化反應
D.能使紫色石蕊溶液變紅
解析　該有機物的結構簡式為CH3CH2COOH,能和NaOH溶液反應。
B
B
解析　乙酸電離出H+時,斷裂ⅰ鍵;在酯化反應時酸脫羥基,斷裂ⅱ鍵;與Br2的反應,取代了甲基上的氫,斷裂ⅲ鍵;生成乙酸酐的反應,一個乙酸分子斷ⅰ鍵,另一個分子斷ⅱ鍵,所以B正確。
(二)乙酸的典型性質——酯化反應
5.將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正確的是(　　)
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成相對分子質量為88的乙酸乙酯
A
6.如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖。
在上述實驗過程中,所涉及的三次分離操作分別是 (　　)
A.①蒸餾、②過濾、③分液 B.①分液、②蒸餾、③蒸餾
C.①蒸餾、②分液、③分液 D.①分液、②蒸餾、③結晶、過濾
B
解析　乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分液的方法分離;然后得到的A中含有乙酸鈉和乙醇,由于乙酸鈉的沸點高,故第二步用蒸餾的方法分離出乙醇;第三步,加硫酸將乙酸鈉轉變為乙酸,再蒸餾得到乙酸。
7.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯,反應溫度為115~125 ℃,反應裝置如圖,下列對該實驗的描述正確的是 (　　)
A.該實驗可以選擇水浴加熱
B.該反應中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.長玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用
D.在反應中1 丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子
C
解析　據信息,該反應溫度為115~125 ℃,不能用水浴加熱,故A錯誤;1 丁醇和乙酸的酯化反應為可逆反應,即使乙酸過量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B錯誤;長玻璃管可以平衡試管內外氣壓,同時可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正確;據酯化反應原理,1 丁醇分子脫去羥基中氫原子,乙酸分子脫去羥基,故D錯誤。
8.已知A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工發展水平,B、D是飲食中兩種常見的有機物,F是一種有香味的物質,F中碳原子數是D的兩倍。現以A為主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路線如圖所示。
(1)A的結構式為　　　　　,B中決定其性質的
重要官能團的名稱為　　　　　　。
(2)寫出反應的化學方程式并判斷反應類型。
①　　　　　　　　　　　　　　　　　, 反應類型:　　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 反應類型:
　　　　　　　　　　　　。
羥基
氧化反應
酯化反應(或取代反應)
解析　衡量一個國家石油化工發展水平的物質是乙烯,根據框圖,B為乙醇,C為乙醛,E為聚乙烯,F為某酸乙酯。因為F中碳原子數為D的兩倍,所以D為乙酸,F為乙酸乙酯。
(3)實驗室怎樣鑒別B和D 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)在實驗室里我們可以用如圖所示的裝置來制取F,乙中所盛的試劑為　　　　　　　　,該溶液的主要作用是____________________
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　; 該裝置圖中有一個明顯的錯誤是　　　　　　　　　　　　　。
取某一待測液于試管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液變紅,
則所取待測液為乙酸,余下一種為乙醇(或其他合理方法)
飽和碳酸鈉溶液
與揮發出來的乙酸反應,
便于聞乙酸乙酯的香味;溶解揮發出來的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,
便于分層析出
導氣管的管口伸到了液面以下
解析　(3)鑒別乙醇和乙酸時可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液變紅的性質。(4)乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液,主要作用有三個:①能夠與揮發出來的乙酸反應,使之轉化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味;②同時溶解揮發出來的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層析出。為防止倒吸,乙中導氣管的管口應在液面以上。
B級　素養培優練
9.某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,則該羧酸的分子式為(　　)
A.C8H16O2 B.C8H16O3
C.C8H14O2 D.C8H14O3
解析　乙醇的分子式為C2H6O,該酯水解反應表示為C10H18O3+H2O 羧酸+C2H6O,根據原子守恒可得羧酸的分子式為C8H14O3。
D
10.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構) (　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
解析　據題給信息,能和飽和NaHCO3反應放出氣體的有機物,分子結構中應含有羧基,故有機物為C4H9—COOH,丁基(—C4H9)有4種異構體,C4H9—COOH也有4種異構體,故C5H10O2屬于羧酸的有機物共有4種。
B
11.已知氣態烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍,有機物A~E能發生如圖所示一系列變化,則下列說法錯誤的是 (　　)
A.A分子中所有原子均在同一平面內
B.分子式為C4H8O2的酯有4種
C.B、D、E三種物質可以用NaOH溶液鑒別
D.用B和D制備E時,一般加入過量的B來提高D的轉化率
C
解析　依題意可得氣態烴A的相對分子質量為14×2=28,即A為乙烯,由B連續催化氧化可知,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,則E為乙酸乙酯。A與水發生加成反應得到乙醇,據此分析解答。A項,乙烯為平面結構,所以所有原子在同一平面內;B項,分子式為C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;C項,乙醇與NaOH互溶,乙酸與NaOH反應生成乙酸鈉和水,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,但現象均不明顯,不能夠用NaOH鑒別;D項,乙醇和乙酸制備乙酸乙酯的反應為可逆反應,加入過量的乙醇可提高乙酸的轉化率。
12.乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于化學工業。實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:
①在甲試管(如圖)中加入2 mL濃硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~5 min。
③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。
(1)若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應的化學方程式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是　　　　　　。
(2)甲試管中,混合溶液的加入順序為　　　　　　　　　　　　。
(3)步驟②中需要用小火均勻加熱,其主要原因是　　　　　　　　　　　　　。
(4)欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是　　　　　　;分離時,乙酸乙酯應該從儀器　　　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
冷凝,防倒吸
乙醇、濃硫酸、乙酸
減少反應物的揮發;增大產率
分液漏斗
上口倒
(5)為了證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學利用如圖所示裝置進行了以下4個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實驗結束后,充分振蕩乙試管,再測有機層的厚度,實驗記錄如下:
實驗編號 甲試管中試劑 乙試管中試劑 有機層的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1濃硫酸 飽和Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、鹽酸 0.6
①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用。實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是　　　　　　 mL和　　　　　　 mol·L-1。
②分析實驗　　　　　　(填字母)的數據,可以推測出濃H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。
(6)若實驗所用乙酸的質量為6.0 g,乙醇的質量為5.0 g,得到純凈的產品質量為4.4 g,則乙酸乙酯的產率是　　　　　　。(產率指的是某種生成物的實際產量與理論產量的比值)
3
4
AC
50%
解析 (5)①實驗D與實驗C相對照,探究H+對酯化反應具有催化作用,實驗C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,故加入鹽酸的體積為3 mL,要使實驗D與實驗C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應為4 mol· L-1。②對照實驗A和C可知,實驗A中加入3 mL 18 mol·L-1濃硫酸,實驗C中加入3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。(6)乙酸的質量為6.0 g,乙醇的質量為5.0 g,兩者物質的量分別為0.1 mol、0.11 mol,故乙醇過量,乙酸完全反應生成乙酸乙酯的質量為0.1 mol×88 g/mol=8.8 g,故乙酸乙酯的產率是×100%=50%。

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