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提升課時7　常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純
學習目標　1.掌握有機物的檢驗與鑒別的物理方法和化學方法。2.運用化學方法鑒定有機物的官能團,知道官能團決定有機物的性質。3.掌握常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純的方法。
一、有機物的檢驗與鑒別方法
元代鄭允端用詩描述豆腐:“磨礱流玉乳,蒸煮結清泉。色比土酥凈,香逾石髓堅。”制作豆腐是我國的一項傳統手工技藝,包含了豐富的化學知識,蘊含著豐富的文化價值。請結合下圖中豆腐的傳統制作過程回答下列問題:
【問題討論】
問題1　大豆富含蛋白質,常用哪些簡單方法檢驗蛋白質
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　“③濾漿”與我們化學實驗基本操作的哪一項操作相似
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　蛋白質、糖類和脂肪是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。按下表左邊的實驗操作,可觀察到表中右邊的實驗現象。請從“實驗現象”欄中選擇正確實驗現象的字母編號填入“答案”欄中。
實驗操作 答案 實驗現象
①向雞蛋清溶液中滴加少許濃硝酸,微熱 A.橙紅色褪去 B.變為黃色 C.出現白色沉淀 D.液體不再分層,形成均一溶液
②將植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向雞蛋清溶液中滴入少量醋酸鉛溶液
④向花生油中加入足量濃NaOH溶液,加熱,攪拌,靜置
問題4　根據所學知識分析,有機化學中通常采用哪些方法檢驗并提純所需物質
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】　常見有機物的檢驗、鑒別方法
1.根據物理性質檢驗
(1)水溶性
(2)與水的密度差異
2.根據化學性質檢驗
(1)利用有機物的特征性質
物質或 官能團 試劑與方法 現象
碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
醇(羥基) 加鈉 有氣體放出
葡萄糖 (醛基) 加新制 Cu(OH)2 加熱后有磚紅 色沉淀生成
加銀氨溶液 水浴加熱, 有銀鏡生成
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加NaHCO3溶液 有無色氣體放出
加新制的Cu(OH)2 藍色沉淀消失
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質 濃硝酸 變黃色
灼燒 燒焦羽毛氣味
乙酸乙酯 (酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加熱 反應前液體分層,反應后液體不分層,溶液紅色變淺或消失
(2)燃燒的現象差異
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.只用水就能鑒別的一組物質是 (　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
2.可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 (　　)
A.新制的氫氧化銅 B.銀氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸鈉溶液
二、有機物的分離與提純方法
1.有機物分離提純常用方法
分離提 純方法 適用范圍 主要儀器 原理
蒸餾 互溶液體 蒸餾燒瓶、冷凝器、溫度計、牛角管、錐形瓶、酒精燈 提純或分離沸點不同的液體混合物的方法
萃取(主 要討論 液液萃 取) 從液體中提取液體有機物 分液漏斗、 燒杯 利用溶質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法
分液 互不相溶液體 分液漏斗、 燒杯 分離互不相溶的液體
2.常見有機物的分離、提純
被提純物質及雜質 選用試劑 提純方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗氣
乙烯(二氧化硫) 氫氧化鈉溶液 洗氣
乙醇(水) 生石灰 蒸餾
乙醇(乙酸) 氫氧化鈉溶液 蒸餾
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
溴苯(溴) 氫氧化鈉溶液 分液
3.解答有機物除雜的三原則
(1)不增——不引入新的雜質。如除去甲烷中混有的乙烯時不能選用酸性高錳酸鉀溶液,因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為CO2,使得甲烷中增加新的雜質,而應該選用溴水。
(2)不減——所加入的試劑只與雜質反應,與被提純的物質不反應。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能選用氫氧化鈉溶液,因為氫氧化鈉溶液盡管能除去乙酸,但乙酸乙酯也將在氫氧化鈉溶液中徹底水解,應該選用飽和碳酸鈉溶液。
(3)易分離——加入的試劑及其與雜質反應后的產物必須容易分離除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,雖然能與Br2反應生成KBr,但生成的I2又混入其中,應加NaOH溶液后分液。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.除去括號內雜質所用試劑和方法,正確的是 (　　)
A.乙醇(乙酸)　KOH溶液　分液
B.乙烯(SO2)　KMnO4溶液　洗氣
C.乙烷(乙烯)　H2(催化劑)　催化加氫
D.乙醇(水)　CaO　蒸餾
2.下列分離或提純有機物的方法正確的是 (　　)
選項 待提純物質 雜質 除雜試劑及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗氣
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,過濾
C HCl氣體 Cl2 飽和食鹽水,洗氣
D 乙醇 水 生石灰,過濾
:課后完成　第七章　提升課時7
階段重點突破練(六)提升課時7　常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純
學習目標　1.掌握有機物的檢驗與鑒別的物理方法和化學方法。2.運用化學方法鑒定有機物的官能團,知道官能團決定有機物的性質。3.掌握常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純的方法。
一、有機物的檢驗與鑒別方法
元代鄭允端用詩描述豆腐:“磨礱流玉乳,蒸煮結清泉。色比土酥凈,香逾石髓堅。”制作豆腐是我國的一項傳統手工技藝,包含了豐富的化學知識,蘊含著豐富的文化價值。請結合下圖中豆腐的傳統制作過程回答下列問題:
【問題討論】
問題1　大豆富含蛋白質,常用哪些簡單方法檢驗蛋白質
提示　灼燒蛋白質會產生類似燒焦羽毛的特殊氣味;含苯環的蛋白質與濃硝酸作用時呈黃色,可用于蛋白質的檢驗。
問題2　“③濾漿”與我們化學實驗基本操作的哪一項操作相似
提示　濾漿是把豆渣與豆漿分離,與化學實驗基本操作的過濾相似。
問題3　蛋白質、糖類和脂肪是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。按下表左邊的實驗操作,可觀察到表中右邊的實驗現象。請從“實驗現象”欄中選擇正確實驗現象的字母編號填入“答案”欄中。
實驗操作 答案 實驗現象
①向雞蛋清溶液中滴加少許濃硝酸,微熱 A.橙紅色褪去 B.變為黃色 C.出現白色沉淀 D.液體不再分層,形成均一溶液
②將植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向雞蛋清溶液中滴入少量醋酸鉛溶液
④向花生油中加入足量濃NaOH溶液,加熱,攪拌,靜置
提示　①向雞蛋清中滴加少許濃硝酸,微熱,顯黃色;②植物油分子中含有碳碳雙鍵,可以和Br2發生加成反應,從而使溴的四氯化碳溶液褪色;③向雞蛋清中加入重金屬鹽醋酸鉛,蛋白質發生變性而析出沉淀;④花生油在堿性條件下發生皂化反應,最終生成高級脂肪酸鹽和甘油,溶液不再分層。
問題4　根據所學知識分析,有機化學中通常采用哪些方法檢驗并提純所需物質
提示　有機物的鑒別一般根據有機物中官能團的特征反應來鑒別,也可以根據顏色、氣味等物理性質或燃燒現象等方法鑒別;分離和提純有機物的一般原則是:根據混合物中各成分的化學性質和物理性質的差異進行化學和物理處理,以達到分離提純的目的。
【探究歸納】　常見有機物的檢驗、鑒別方法
1.根據物理性質檢驗
(1)水溶性
(2)與水的密度差異
2.根據化學性質檢驗
(1)利用有機物的特征性質
物質或 官能團 試劑與方法 現象
碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
醇(羥基) 加鈉 有氣體放出
葡萄糖 (醛基) 加新制 Cu(OH)2 加熱后有磚紅色 沉淀生成
加銀氨溶液 水浴加熱, 有銀鏡生成
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加NaHCO3 溶液 有無色氣體放出
加新制的 Cu(OH)2 藍色沉淀消失
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質 濃硝酸 變黃色
灼燒 燒焦羽毛氣味
乙酸乙酯 (酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加熱 反應前液體分層,反應后液體不分層,溶液紅色變淺或消失
(2)燃燒的現象差異
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.只用水就能鑒別的一組物質是 (　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案　D
解析　A項,乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下層,乙醇和乙酸無法鑒別;B項,前兩種物質均不溶于水且在水的上層,無法鑒別;C項,三種物質均溶于水,無法鑒別;D項,乙酸乙酯不溶于水且在水的上層,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下層,故可以鑒別。
2.可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 (　　)
A.新制的氫氧化銅 B.銀氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸鈉溶液
答案　A
解析　將少量新制的氫氧化銅分別加入三種溶液后,使氫氧化銅溶解的是乙酸,溶液變為藍色;加熱后生成磚紅色沉淀的是葡萄糖;無明顯變化的是蔗糖,A正確;銀氨溶液無法鑒別乙酸和蔗糖,B錯誤;石蕊溶液無法鑒別葡萄糖和蔗糖,C錯誤;碳酸鈉不能鑒別葡萄糖和蔗糖,D錯誤。
二、有機物的分離與提純方法
1.有機物分離提純常用方法
分離提 純方法 適用范圍 主要儀器 原理
蒸餾 互溶液體 蒸餾燒瓶、冷凝器、溫度計、牛角管、錐形瓶、酒精燈 提純或分離沸點不同的液體混合物的方法
萃取(主 要討論 液液萃 取) 從液體中提取液體有機物 分液漏斗、 燒杯 利用溶質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法
分液 互不相溶液體 分液漏斗、 燒杯 分離互不相溶的液體
2.常見有機物的分離、提純
被提純物質及雜質 選用試劑 提純方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗氣
乙烯(二氧化硫) 氫氧化鈉溶液 洗氣
乙醇(水) 生石灰 蒸餾
乙醇(乙酸) 氫氧化鈉溶液 蒸餾
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
溴苯(溴) 氫氧化鈉溶液 分液
3.解答有機物除雜的三原則
(1)不增——不引入新的雜質。如除去甲烷中混有的乙烯時不能選用酸性高錳酸鉀溶液,因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為CO2,使得甲烷中增加新的雜質,而應該選用溴水。
(2)不減——所加入的試劑只與雜質反應,與被提純的物質不反應。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能選用氫氧化鈉溶液,因為氫氧化鈉溶液盡管能除去乙酸,但乙酸乙酯也將在氫氧化鈉溶液中徹底水解,應該選用飽和碳酸鈉溶液。
(3)易分離——加入的試劑及其與雜質反應后的產物必須容易分離除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,雖然能與Br2反應生成KBr,但生成的I2又混入其中,應加NaOH溶液后分液。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.除去括號內雜質所用試劑和方法,正確的是 (　　)
A.乙醇(乙酸)　KOH溶液　分液
B.乙烯(SO2)　KMnO4溶液　洗氣
C.乙烷(乙烯)　H2(催化劑)　催化加氫
D.乙醇(水)　CaO　蒸餾
答案　D
解析　A項,乙酸和氫氧化鈉反應生成乙酸鈉溶液和乙醇是互溶的,不能用分液的辦法分離;B項,高錳酸鉀溶液可以把乙烯氧化為二氧化碳;C項,在催化劑作用下,乙烯與氫氣發生加成反應生成乙烷,但H2的量難以控制,不能達到除雜目的;D項,生石灰可以和水發生反應生成氫氧化鈣溶液,可以采用蒸餾的方法實現氫氧化鈣和乙醇混合溶液的分離。
2.下列分離或提純有機物的方法正確的是 (　　)
選項 待提純物質 雜質 除雜試劑及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗氣
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,過濾
C HCl氣體 Cl2 飽和食鹽水,洗氣
D 乙醇 水 生石灰,過濾
答案　B
解析　乙烯會被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳,引入新雜質,所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除雜,應用溴水,A錯誤;MgCl2溶液混有FeCl3雜質,可通過加入MgO調節溶液的pH,使鐵離子水解生成沉淀除去,B正確;飽和食鹽水可以除去Cl2中的HCl氣體,C錯誤;除去乙醇中的水,應加生石灰后再蒸餾,D錯誤。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)簡單有機化合物的檢驗與鑒別
1.如圖是常見四種有機物的空間填充模型示意圖。下列說法正確的是 (　　)
A.甲物質的二氯代物有兩種
B.可用盛溴水的洗氣瓶除去甲物質中混有的少量乙物質
C.不能用水鑒別丙和丁
D.可以用金屬鈉檢驗丁物質中是否含有水
答案　B
解析　A項,甲(甲烷)物質的二氯代物只有一種;B項,乙烯和溴水發生加成反應,因此可用盛溴水的洗氣瓶除去甲(甲烷)物質中混有的少量乙(乙烯)物質;C項,丙為苯,不溶于水,分層,丁與水互溶,故可以用水鑒別兩者;D項,乙醇和水都與金屬鈉反應,只能用無水硫酸銅檢驗丁物質中是否含有水。
2.下列實驗能達到預期目的的是 (　　)
A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末
B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴
C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉
D.鑒定蔗糖在硫酸催化作用下的水解產物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
答案　B
解析　A項,葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉均溶于水,不能達到目的;B項,不飽和脂肪烴中含,可用溴水檢驗,能達到目的;C項,KI溶液不含單質碘,遇淀粉不變藍,不能達到目的;D項,鑒定蔗糖水解產物中有葡萄糖:應先在水解液中加入氫氧化鈉中和作催化劑的硫酸,再加新制的Cu(OH)2。
3.鑒別下列各組有機物所用試劑及現象均正確的是 (　　)
選項 有機物 鑒別所用試劑 現象與結論
A 葡萄糖與果糖 鈉 有氣體放出的是葡萄糖
B 蔗糖與蛋白質 溴水 褪色的是蔗糖
C 油脂與蛋白質 濃硝酸 變藍的是蛋白質
D 淀粉與蛋白質 碘水 變藍的是淀粉
答案　D
解析　A項,葡萄糖與果糖均含有羥基,都能與鈉反應生成氫氣;B項,蔗糖不含醛基,所以蔗糖與蛋白質均不與溴水反應,無法鑒別;C項,有些蛋白質遇濃硝酸變黃;D項,淀粉遇碘水變藍,蛋白質不反應。
4.現有7瓶失去了標簽的液體,已知它們是有機溶劑,可能是①乙醇,②乙酸,③苯,④乙酸乙酯,⑤油脂,⑥葡萄糖溶液,⑦蔗糖溶液中的一種。現通過如下實驗步驟來確定各試劑瓶中所裝的液體名稱:
實驗步驟和方法 實驗現象
①把7瓶液體依次標號為A、B、C、D、E、F、G后聞氣味 只有F、G兩種液體沒有氣味
②分別取少量7種液體于試管中加水稀釋 只有C、D、E三種液體不溶解而浮在水上層
③分別取少量7種液體于試管中,加入新制的Cu(OH)2并加熱 只有B使沉淀溶解,F中產生磚紅色沉淀
④各取少量C、D、E于試管中,加稀NaOH溶液并加熱 只有C中仍有分層現象,且在D的試管中聞到特殊香味
試寫出下列標號代表的液體名稱:
A　　　　,B　　　　,C　　　　,D　　　　,E　　　　,F　　　　,G　　　　。
答案　乙醇　乙酸　苯　乙酸乙酯　油脂　葡萄糖溶液　蔗糖溶液
解析　7種物質中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液無氣味;苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小;乙酸呈酸性,能與Cu(OH)2發生中和反應,葡萄糖具有還原性,能與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色的Cu2O沉淀;乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中發生水解,而不再有分層現象,苯不溶于水,也不與NaOH反應,仍有分層現象,乙酸乙酯的水解產物之一乙醇有特殊香味。
(二)簡單有機化合物的分離與提純
5.下列除去括號內雜質的方法錯誤的是 (　　)
A.甲苯(苯)——蒸餾
B.乙烯(二氧化硫)——氫氧化鈉溶液
C.乙烷(乙烯)——酸性KMnO4溶液
D.乙酸乙酯(乙酸)——飽和碳酸鈉溶液,分液
答案　C
解析　A項,甲苯、苯互溶但沸點不同,故用蒸餾方法分離;B項,二氧化硫與NaOH反應,乙烯不能,洗氣可分離;C項,乙烯與酸性KMnO4溶液能夠發生反應,但反應后生成二氧化碳,會產生新的雜質;D項,乙酸與飽和碳酸鈉反應后與乙酸乙酯分層,然后分液可除雜。
6.下列關于常見有機物的鑒別或分離所選用的試劑或方法不正確的是 (　　)
A.鑒別甲烷和乙烯:溴水
B.鑒別乙酸和乙酸乙酯:碳酸鈉溶液
C.分離乙醇和乙酸:分液漏斗分離
D.鑒別乙醇和乙酸:紫色石蕊試液
答案　C
解析　A項,甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鑒別甲烷和乙烯;B項,乙酸和碳酸鈉反應放出二氧化碳氣體,乙酸乙酯和碳酸鈉不反應,且乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液,用碳酸鈉溶液可以鑒別乙酸和乙酸乙酯;C項,乙醇和乙酸不分層,不能用分液漏斗分離乙醇和乙酸;D項,乙酸具有酸性,能使紫色石蕊試液變紅,乙醇不能使紫色石蕊試液變紅,能用紫色石蕊試液鑒別乙醇和乙酸。
7.下列有機化合物的除雜試劑選擇正確的是 (　　)
A.使用Na除去乙醇中的水
B.使用蒸餾水除去葡萄糖中的蔗糖
C.使用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D.使用AgNO3溶液除去蛋白質溶液中的NaCl
答案　C
解析　A項,乙醇和水都能與金屬鈉反應,所以不能用鈉除去乙醇中的水;B項,葡萄糖和蔗糖都溶于水,所以用蒸餾水不能除去葡萄糖中的蔗糖;C項,碳酸鈉溶液能與乙酸反應,不能與乙酸乙酯反應,且能降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,所以用飽和碳酸鈉溶液能除去乙酸乙酯中的乙酸;D項,硝酸銀是重金屬鹽,能使蛋白質變性,所以不能用硝酸銀溶液除去蛋白質溶液中的氯化鈉。
8.為提純下列物質(括號內為雜質),所用的除雜試劑和分離方法都正確的是 (　　)
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 苯(Br2) NaOH溶液 過濾
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
D 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 蒸餾
答案　C
解析　A項,酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2,應該用溴水除去甲烷中的乙烯,錯誤;B項,氫氧化鈉和溴單質反應,苯不溶于水,應分液,錯誤;C項,水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣,然后蒸餾即可得到乙醇,正確;D項,飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應,乙酸乙酯不溶于水,應該分液,錯誤。
B級　素養培優練
9.檢驗下列物質所選用的試劑不正確的是 (　　)
選項 實驗目的 實驗方案
A 鑒定蔗糖水解產物中有葡萄糖 直接在水解液中加入新制Cu(OH)2懸濁液
B 鑒別織物成分是真絲還是人造絲 灼燒
C 鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 用飽和碳酸鈉溶液
D 鑒別SO2和CO2 分別通入品紅溶液中
答案　A
解析　A項,檢驗葡萄糖應在堿性條件下,則水解后加堿至堿性,再加入新制Cu(OH)2檢驗葡萄糖;B項,灼燒真蠶絲和人造絲,真蠶絲是蛋白質,有燒焦羽毛的氣味;人造絲是一種絲質的人造纖維,是化纖類的長絲產品,沒有燒焦羽毛的氣味;C項,飽和碳酸鈉溶液和乙醇互溶,和乙酸反應生成CO2氣體,和乙酸乙酯不溶,可以鑒別;D項,將SO2和CO2分別通入品紅溶液中,能使品紅褪色的為SO2,否則為CO2。
10.檢驗淀粉、蛋白質、葡萄糖溶液,依次可分別使用的試劑和對應的現象正確的是 (　　)
A.碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀
B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;碘水,變藍色
C.新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色
D.碘水,變藍色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;濃硝酸,變黃色
答案　A
解析　淀粉遇碘變藍,濃硝酸可以使某些蛋白質變黃,新制Cu(OH)2可以被葡萄糖還原得到磚紅色沉淀氧化亞銅。
11.某同學依據實驗現象,分析蘋果中的物質成分,下列推測不合理的是 (　　)
選項 實驗現象 推測
A 蘋果具有香味 含有低級酯
B 向蘋果泥中滴加KIO3溶液,未變藍 不含淀粉
C 切開蘋果,放置一段時間,果肉顏色變深 含有還原性物質
D 向蘋果汁中加入適量NaOH溶液,再與新制的Cu(OH)2共熱,產生磚紅色沉淀 含有葡萄糖
答案　B
解析　水果發出的香味是多種香味物質的混合氣體,其主要成分為低級酯,A項正確;檢驗淀粉應該用碘水,而不是KIO3溶液,B項錯誤;切開蘋果,放置一段時間,果肉顏色變深,是因為蘋果中含有還原性物質,易被空氣中的氧氣氧化,C項正確;向蘋果汁中加入適量NaOH溶液,再與新制的Cu(OH)2共熱,產生磚紅色沉淀,這是醛基的性質,說明蘋果汁中含有葡萄糖,D項正確。
12.乙酸丁酯是重要的化工原料。實驗室用乙酸、正丁醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下制備乙酸丁酯的裝置示意圖(加熱和夾持裝置已省略)和有關信息如下:
乙酸 正丁醇 乙酸丁酯
熔點/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸點/℃ 117.9 117 126.0
密度/g·cm-3 1.1 0.80 0.88
下列說法不正確的是 (　　)
A.加熱一段時間后,發現燒瓶C中忘記加沸石,打開瓶塞直接加入即可
B.裝置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和產物
C.裝置A起冷凝作用,且冷凝水由b口進,a口出
D.乙酸丁酯中殘留的乙酸和正丁醇可用飽和碳酸鈉溶液除去
答案　A
解析　乙酸和正丁醇在C中發生酯化反應生成乙酸丁酯,乙酸丁酯、部分乙酸和正丁醇蒸氣到達A冷凝進入B中,往B中混合物加入飽和碳酸鈉溶液振蕩、分液得到乙酸丁酯,據此解答。A項,加熱一段時間后,若發現燒瓶C中忘記加沸石,需要先停止加熱,等冷卻后方可打開瓶塞加入沸石;B項,裝置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和產物,同時分離所生成的水;C項,為達到最好的冷凝效果,裝置A的冷凝水應由b口進,a口出;D項,碳酸鈉和乙酸反應生成乙酸鈉、水和二氧化碳,乙酸鈉、正丁醇易溶于水,乙酸丁酯幾乎不溶于飽和碳酸鈉溶液,因此乙酸丁酯中殘留的乙酸和正丁醇可通過加入飽和碳酸鈉溶液分液除去。
13.Ⅰ.現有6種有機物:a.乙烯　b.乙醇　c.葡萄糖　d.乙酸　e.油脂　f.蛋白質
(1)請分別寫出其中含有下列有機物的分子式:
b　　　　,c　　　　,d　　　　。
(2)在上述6種有機物中(填字母序號):
①能發生銀鏡反應的是　　　　;能發生水解反應的是　　　　;具有酸性且能發生酯化反應的是　　　　;屬于天然高分子的是　　　　。
②寫出乙烯生成聚乙烯的化學方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
③寫出乙酸與乙醇發生反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.請選擇合適的試劑除去括號內的雜質(填字母序號)
a.NaOH溶液 b.飽和Na2CO3溶液
c.CaO d.溴水
e.酸性高錳酸鉀
序號 提純物(雜質) 試劑
① 乙烷(乙烯)
② 乙酸乙酯(乙酸)
③ 乙醇(水)
答案　Ⅰ.(1)C2H6O　C6H12O6　C2H4O2
(2)①c　ef　d　f
②nCH2==CH2?CH2—CH2?
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　Ⅱ.d　b　c
解析　Ⅰ.(1)乙醇的分子式為C2H6O,葡萄糖的分子式為C6H12O6,乙酸的分子式為C2H4O2;(2)①有醛基的有機物可以發生銀鏡反應,故為c(葡萄糖);油脂和蛋白質都能發生水解反應,故為ef;具有酸性且能發生酯化反應的是乙酸,故為d;屬于天然高分子化合物的是蛋白質,故為f;②乙烯生成聚乙烯為加聚反應,反應方程式為nCH2CH2?CH2—CH2?;③乙酸與乙醇發生反應的化學方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;Ⅱ.乙烷中的乙烯雜質可以用溴水除雜;乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉除雜;乙醇中的水用氧化鈣除雜。(共49張PPT)
第四節　基本營養物質
提升課時 　常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純
7
第七章
有機化合物
1.掌握有機物的檢驗與鑒別的物理方法和化學方法。
2.運用化學方法鑒定有機物的官能團,知道官能團決定有機物的性質。
3.掌握常見有機物的檢驗與鑒別、分離與提純的方法。
學習目標
一、有機物的檢驗與鑒別方法
二、有機物的分離與提純方法
目
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課后鞏固訓練
一、有機物的檢驗與鑒別方法
對點訓練
元代鄭允端用詩描述豆腐:“磨礱流玉乳,蒸煮結清泉。色比土酥凈,香逾石髓堅。”制作豆腐是我國的一項傳統手工技藝,包含了豐富的化學知識,蘊含著豐富的文化價值。請結合下圖中豆腐的傳統制作過程回答下列問題:
【問題討論】
問題1　大豆富含蛋白質,常用哪些簡單方法檢驗蛋白質
提示　灼燒蛋白質會產生類似燒焦羽毛的特殊氣味;含苯環的蛋白質與濃硝酸作用時呈黃色,可用于蛋白質的檢驗。
問題2　“③濾漿”與我們化學實驗基本操作的哪一項操作相似
提示　濾漿是把豆渣與豆漿分離,與化學實驗基本操作的過濾相似。
問題3　蛋白質、糖類和脂肪是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。按下表左邊的實驗操作,可觀察到表中右邊的實驗現象。請從“實驗現象”欄中選擇正確實驗現象的字母編號填入“答案”欄中。
實驗操作 答案 實驗現象
①向雞蛋清溶液中滴加少許濃硝酸,微熱 A.橙紅色褪去
B.變為黃色
C.出現白色沉淀
D.液體不再分層,形成均一溶液
②將植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向雞蛋清溶液中滴入少量醋酸鉛溶液
④向花生油中加入足量濃NaOH溶液,加熱,攪拌,靜置
提示　①向雞蛋清中滴加少許濃硝酸,微熱,顯黃色;②植物油分子中含有碳碳雙鍵,可以和Br2發生加成反應,從而使溴的四氯化碳溶液褪色;③向雞蛋清中加入重金屬鹽醋酸鉛,蛋白質發生變性而析出沉淀;④花生油在堿性條件下發生皂化反應,最終生成高級脂肪酸鹽和甘油,溶液不再分層。
問題4　根據所學知識分析,有機化學中通常采用哪些方法檢驗并提純所需物質
提示　有機物的鑒別一般根據有機物中官能團的特征反應來鑒別,也可以根據顏色、氣味等物理性質或燃燒現象等方法鑒別;分離和提純有機物的一般原則是:根據混合物中各成分的化學性質和物理性質的差異進行化學和物理處理,以達到分離提純的目的。
【探究歸納】　常見有機物的檢驗、鑒別方法
1.根據物理性質檢驗
(1)水溶性
(2)與水的密度差異
2.根據化學性質檢驗
(1)利用有機物的特征性質
物質或官能團 試劑與方法 現象
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色
醇(羥基) 加鈉 有氣體放出
葡萄糖(醛基) 加新制Cu(OH)2 加熱后有磚紅色沉淀生成
加銀氨溶液 水浴加熱,有銀鏡生成
物質或官能團 試劑與方法 現象
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加NaHCO3溶液 有無色氣體放出
加新制的Cu(OH)2 藍色沉淀消失
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質 濃硝酸 變黃色
灼燒 燒焦羽毛氣味
乙酸乙酯(酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加熱 反應前液體分層,反應后液體不分層,溶液紅色變淺或消失
(2)燃燒的現象差異
1.只用水就能鑒別的一組物質是 (　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析　A項,乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下層,乙醇和乙酸無法鑒別;B項,前兩種物質均不溶于水且在水的上層,無法鑒別;C項,三種物質均溶于水,無法鑒別;D項,乙酸乙酯不溶于水且在水的上層,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下層,故可以鑒別。
D
2.可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 (　　)
A.新制的氫氧化銅 B.銀氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸鈉溶液
解析　將少量新制的氫氧化銅分別加入三種溶液后,使氫氧化銅溶解的是乙酸,溶液變為藍色;加熱后生成磚紅色沉淀的是葡萄糖;無明顯變化的是蔗糖,A正確;銀氨溶液無法鑒別乙酸和蔗糖,B錯誤;石蕊溶液無法鑒別葡萄糖和蔗糖,C錯誤;碳酸鈉不能鑒別葡萄糖和蔗糖,D錯誤。
A
二、有機物的分離與提純方法
對點訓練
1.有機物分離提純常用方法
分離提 純方法 適用范圍 主要儀器 原理
蒸餾 互溶液體 蒸餾燒瓶、冷凝器、溫度計、牛角管、錐形瓶、酒精燈 提純或分離沸點不同的液體混合物的方法
萃取(主要討論液液萃取) 從液體中提取液體有機物 分液漏斗、燒杯 利用溶質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法
分液 互不相溶液體 分液漏斗、燒杯 分離互不相溶的液體
2.常見有機物的分離、提純
被提純物質及雜質 選用試劑 提純方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗氣
乙烯(二氧化硫) 氫氧化鈉溶液 洗氣
乙醇(水) 生石灰 蒸餾
乙醇(乙酸) 氫氧化鈉溶液 蒸餾
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
溴苯(溴) 氫氧化鈉溶液 分液
3.解答有機物除雜的三原則
(1)不增——不引入新的雜質。如除去甲烷中混有的乙烯時不能選用酸性高錳酸鉀溶液,因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為CO2,使得甲烷中增加新的雜質,而應該選用溴水。
(2)不減——所加入的試劑只與雜質反應,與被提純的物質不反應。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能選用氫氧化鈉溶液,因為氫氧化鈉溶液盡管能除去乙酸,但乙酸乙酯也將在氫氧化鈉溶液中徹底水解,應該選用飽和碳酸鈉溶液。
(3)易分離——加入的試劑及其與雜質反應后的產物必須容易分離除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,雖然能與Br2反應生成KBr,但生成的I2又混入其中,應加NaOH溶液后分液。
1.除去括號內雜質所用試劑和方法,正確的是 (　　)
A.乙醇(乙酸)　KOH溶液　分液
B.乙烯(SO2)　KMnO4溶液　洗氣
C.乙烷(乙烯)　H2(催化劑)　催化加氫
D.乙醇(水)　CaO　蒸餾
解析　A項,乙酸和氫氧化鈉反應生成乙酸鈉溶液和乙醇是互溶的,不能用分液的辦法分離;B項,高錳酸鉀溶液可以把乙烯氧化為二氧化碳;C項,在催化劑作用下,乙烯與氫氣發生加成反應生成乙烷,但H2的量難以控制,不能達到除雜目的;D項,生石灰可以和水發生反應生成氫氧化鈣溶液,可以采用蒸餾的方法實現氫氧化鈣和乙醇混合溶液的分離。
D
2.下列分離或提純有機物的方法正確的是 (　　)
B
選項 待提純物質 雜質 除雜試劑及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗氣
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,過濾
C HCl氣體 Cl2 飽和食鹽水,洗氣
D 乙醇 水 生石灰,過濾
解析　乙烯會被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳,引入新雜質,所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除雜,應用溴水,A錯誤;MgCl2溶液混有FeCl3雜質,可通過加入MgO調節溶液的pH,使鐵離子水解生成沉淀除去,B正確;飽和食鹽水可以除去Cl2中的HCl氣體,C錯誤;除去乙醇中的水,應加生石灰后再蒸餾,D錯誤。
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)簡單有機化合物的檢驗與鑒別
1.如圖是常見四種有機物的空間填充模型示意圖。下列說法正確的是(　　)
A.甲物質的二氯代物有兩種
B.可用盛溴水的洗氣瓶除去甲物質中
混有的少量乙物質
C.不能用水鑒別丙和丁
D.可以用金屬鈉檢驗丁物質中是否含有水
B
解析　A項,甲(甲烷)物質的二氯代物只有一種;B項,乙烯和溴水發生加成反應,因此可用盛溴水的洗氣瓶除去甲(甲烷)物質中混有的少量乙(乙烯)物質;C項,丙為苯,不溶于水,分層,丁與水互溶,故可以用水鑒別兩者;D項,乙醇和水都與金屬鈉反應,只能用無水硫酸銅檢驗丁物質中是否含有水。
2.下列實驗能達到預期目的的是 (　　)
A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末
B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴
C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉
D.鑒定蔗糖在硫酸催化作用下的水解產物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
B
3.鑒別下列各組有機物所用試劑及現象均正確的是 (　　)
D
選項 有機物 鑒別所用試劑 現象與結論
A 葡萄糖與果糖 鈉 有氣體放出的是葡萄糖
B 蔗糖與蛋白質 溴水 褪色的是蔗糖
C 油脂與蛋白質 濃硝酸 變藍的是蛋白質
D 淀粉與蛋白質 碘水 變藍的是淀粉
解析　A項,葡萄糖與果糖均含有羥基,都能與鈉反應生成氫氣;B項,蔗糖不含醛基,所以蔗糖與蛋白質均不與溴水反應,無法鑒別;C項,有些蛋白質遇濃硝酸變黃;D項,淀粉遇碘水變藍,蛋白質不反應。
4.現有7瓶失去了標簽的液體,已知它們是有機溶劑,可能是①乙醇,②乙酸,③苯,④乙酸乙酯,⑤油脂,⑥葡萄糖溶液,⑦蔗糖溶液中的一種。現通過如下實驗步驟來確定各試劑瓶中所裝的液體名稱:
實驗步驟和方法 實驗現象
①把7瓶液體依次標號為A、B、C、D、E、F、G后聞氣味 只有F、G兩種液體沒有氣味
②分別取少量7種液體于試管中加水稀釋 只有C、D、E三種液體不溶解而浮在水上層
③分別取少量7種液體于試管中,加入新制的Cu(OH)2并加熱 只有B使沉淀溶解,F中產生磚紅色沉淀
④各取少量C、D、E于試管中,加稀NaOH溶液并加熱 只有C中仍有分層現象,且在D的試管中聞到特殊香味
試寫出下列標號代表的液體名稱:
A　　　　,B　　　　,C　　　　,D　　　　　　,E　　　　,F　　　　　　　,G　　　　　　。
乙醇
乙酸
苯
乙酸乙酯
油脂
葡萄糖溶液
蔗糖溶液
解析　7種物質中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液無氣味;苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小;乙酸呈酸性,能與Cu(OH)2發生中和反應,葡萄糖具有還原性,能與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色的Cu2O沉淀;乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中發生水解,而不再有分層現象,苯不溶于水,也不與NaOH反應,仍有分層現象,乙酸乙酯的水解產物之一乙醇有特殊香味。
(二)簡單有機化合物的分離與提純
5.下列除去括號內雜質的方法錯誤的是(　　)
A.甲苯(苯)——蒸餾
B.乙烯(二氧化硫)——氫氧化鈉溶液
C.乙烷(乙烯)——酸性KMnO4溶液
D.乙酸乙酯(乙酸)——飽和碳酸鈉溶液,分液
C
解析　A項,甲苯、苯互溶但沸點不同,故用蒸餾方法分離;B項,二氧化硫與NaOH反應,乙烯不能,洗氣可分離;C項,乙烯與酸性KMnO4溶液能夠發生反應,但反應后生成二氧化碳,會產生新的雜質;D項,乙酸與飽和碳酸鈉反應后與乙酸乙酯分層,然后分液可除雜。
6.下列關于常見有機物的鑒別或分離所選用的試劑或方法不正確的是 (　　)
A.鑒別甲烷和乙烯:溴水
B.鑒別乙酸和乙酸乙酯:碳酸鈉溶液
C.分離乙醇和乙酸:分液漏斗分離
D.鑒別乙醇和乙酸:紫色石蕊試液
C
解析　A項,甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鑒別甲烷和乙烯;B項,乙酸和碳酸鈉反應放出二氧化碳氣體,乙酸乙酯和碳酸鈉不反應,且乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液,用碳酸鈉溶液可以鑒別乙酸和乙酸乙酯;C項,乙醇和乙酸不分層,不能用分液漏斗分離乙醇和乙酸;D項,乙酸具有酸性,能使紫色石蕊試液變紅,乙醇不能使紫色石蕊試液變紅,能用紫色石蕊試液鑒別乙醇和乙酸。
7.下列有機化合物的除雜試劑選擇正確的是 (　　)
A.使用Na除去乙醇中的水
B.使用蒸餾水除去葡萄糖中的蔗糖
C.使用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D.使用AgNO3溶液除去蛋白質溶液中的NaCl
C
解析　A項,乙醇和水都能與金屬鈉反應,所以不能用鈉除去乙醇中的水;B項,葡萄糖和蔗糖都溶于水,所以用蒸餾水不能除去葡萄糖中的蔗糖;C項,碳酸鈉溶液能與乙酸反應,不能與乙酸乙酯反應,且能降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,所以用飽和碳酸鈉溶液能除去乙酸乙酯中的乙酸;D項,硝酸銀是重金屬鹽,能使蛋白質變性,所以不能用硝酸銀溶液除去蛋白質溶液中的氯化鈉。
8.為提純下列物質(括號內為雜質),所用的除雜試劑和分離方法都正確的是 (　　)
C
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 苯(Br2) NaOH溶液 過濾
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
D 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 蒸餾
解析　A項,酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2,應該用溴水除去甲烷中的乙烯,錯誤;B項,氫氧化鈉和溴單質反應,苯不溶于水,應分液,錯誤;C項,水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣,然后蒸餾即可得到乙醇,正確;D項,飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應,乙酸乙酯不溶于水,應該分液,錯誤。
B級　素養培優練
9.檢驗下列物質所選用的試劑不正確的是(　　)
A
選項 實驗目的 實驗方案
A 鑒定蔗糖水解產物中有葡萄糖 直接在水解液中加入新制Cu(OH)2懸濁液
B 鑒別織物成分是真絲還是人造絲 灼燒
C 鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 用飽和碳酸鈉溶液
D 鑒別SO2和CO2 分別通入品紅溶液中
解析　A項,檢驗葡萄糖應在堿性條件下,則水解后加堿至堿性,再加入新制Cu(OH)2檢驗葡萄糖;B項,灼燒真蠶絲和人造絲,真蠶絲是蛋白質,有燒焦羽毛的氣味;人造絲是一種絲質的人造纖維,是化纖類的長絲產品,沒有燒焦羽毛的氣味;C項,飽和碳酸鈉溶液和乙醇互溶,和乙酸反應生成CO2氣體,和乙酸乙酯不溶,可以鑒別;D項,將SO2和CO2分別通入品紅溶液中,能使品紅褪色的為SO2,否則為CO2。
10.檢驗淀粉、蛋白質、葡萄糖溶液,依次可分別使用的試劑和對應的現象正確的是 (　　)
A.碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀
B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;碘水,變藍色
C.新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色
D.碘水,變藍色;新制Cu(OH)2,磚紅色沉淀;濃硝酸,變黃色
解析　淀粉遇碘變藍,濃硝酸可以使某些蛋白質變黃,新制Cu(OH)2可以被葡萄糖還原得到磚紅色沉淀氧化亞銅。
A
11.某同學依據實驗現象,分析蘋果中的物質成分,下列推測不合理的是 (　　)
B
選項 實驗現象 推測
A 蘋果具有香味 含有低級酯
B 向蘋果泥中滴加KIO3溶液,未變藍 不含淀粉
C 切開蘋果,放置一段時間,果肉顏色變深 含有還原性物質
D 向蘋果汁中加入適量NaOH溶液,再與新制的Cu(OH)2共熱,產生磚紅色沉淀 含有葡萄糖
解析　水果發出的香味是多種香味物質的混合氣體,其主要成分為低級酯,A項正確;檢驗淀粉應該用碘水,而不是KIO3溶液,B項錯誤;切開蘋果,放置一段時間,果肉顏色變深,是因為蘋果中含有還原性物質,易被空氣中的氧氣氧化,C項正確;向蘋果汁中加入適量NaOH溶液,再與新制的Cu(OH)2共熱,產生磚紅色沉淀,這是醛基的性質,說明蘋果汁中含有葡萄糖,D項正確。
12.乙酸丁酯是重要的化工原料。實驗室用乙酸、正丁醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下制備乙酸丁酯的裝置示意圖(加熱和夾持裝置已省略)和有關信息如下:
乙酸 正丁醇 乙酸丁酯
熔點/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸點/℃ 117.9 117 126.0
密度/g·cm-3 1.1 0.80 0.88
下列說法不正確的是 (　　)
A.加熱一段時間后,發現燒瓶C中忘記加沸石,打開瓶塞直接加入即可
B.裝置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和產物
C.裝置A起冷凝作用,且冷凝水由b口進,a口出
D.乙酸丁酯中殘留的乙酸和正丁醇可用飽和碳酸鈉溶液除去
A
解析　乙酸和正丁醇在C中發生酯化反應生成乙酸丁酯,乙酸丁酯、部分乙酸和正丁醇蒸氣到達A冷凝進入B中,往B中混合物加入飽和碳酸鈉溶液振蕩、分液得到乙酸丁酯,據此解答。A項,加熱一段時間后,若發現燒瓶C中忘記加沸石,需要先停止加熱,等冷卻后方可打開瓶塞加入沸石;B項,裝置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和產物,同時分離所生成的水;C項,為達到最好的冷凝效果,裝置A的冷凝水應由b口進,a口出;D項,碳酸鈉和乙酸反應生成乙酸鈉、水和二氧化碳,乙酸鈉、正丁醇易溶于水,乙酸丁酯幾乎不溶于飽和碳酸鈉溶液,因此乙酸丁酯中殘留的乙酸和正丁醇可通過加入飽和碳酸鈉溶液分液除去。
13.Ⅰ.現有6種有機物:a.乙烯　b.乙醇　c.葡萄糖　d.乙酸　e.油脂　f.蛋白質
(1)請分別寫出其中含有下列有機物的分子式:b　　　　,c　　　　,d　　　　。
(2)在上述6種有機物中(填字母序號):
①能發生銀鏡反應的是　　　　;能發生水解反應的是　　　　;具有酸性且能發生酯化反應的是　　　　;屬于天然高分子的是　　　　。
②寫出乙烯生成聚乙烯的化學方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　。
③寫出乙酸與乙醇發生反應的化學方程式:
　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
C2H6O
C6H12O6
C2H4O2
c
ef
d
f
Ⅱ.請選擇合適的試劑除去括號內的雜質(填字母序號)
a.NaOH溶液 b.飽和Na2CO3溶液 c.CaO d.溴水 e.酸性高錳酸鉀
序號 提純物(雜質) 試劑
① 乙烷(乙烯)
② 乙酸乙酯(乙酸)
③ 乙醇(水)
d
b
c
解析 Ⅱ.乙烷中的乙烯雜質可以用溴水除雜;乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉除雜;乙醇中的水用氧化鈣除雜。

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