資源簡(jiǎn)介

第3課時(shí)　酯　油脂
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]　1.知道酯的存在、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)書寫酯的水解反應(yīng)方程式，能從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)酯、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)“微觀探析”的能力。2.熟知油脂的結(jié)構(gòu)與重要性質(zhì)，能區(qū)分脂和酯，認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究油脂的水解反應(yīng)，提高科學(xué)探究和社會(huì)責(zé)任。
一、酯
1．酯的概念
酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。
2．酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)結(jié)構(gòu)通式：(R1、R2為烴基)。
(2)官能團(tuán)：酯基()。
3．酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)：密度一般比水小，低級(jí)的酯有芳香氣味，呈液態(tài)或固態(tài)，難溶于水。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①酯在酸或堿存在的條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和酸(或鹽)。寫出乙酸乙酯在下列條件下水解的化學(xué)方程式：
a．在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
b．在氫氧化鈉溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
②酯水解的反應(yīng)機(jī)理
發(fā)生水解時(shí)，斷開(kāi)①鍵，結(jié)合—OH，生成羧基，R′—O—結(jié)合—H生成醇。
(1)所有的酯都有芳香氣味(　　)
(2)乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物相同(　　)
(3)酯的官能團(tuán)為“”，結(jié)構(gòu)中也含有“”，因此也屬于酯(　　)
(4)乙酸乙酯在水解時(shí)斷裂的為酯基中的C—O(　　)
(5)堿性條件下，乙酸乙酯可完全水解(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
1．酯在酸性條件下水解與在堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？
提示　酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解反應(yīng)正向進(jìn)行，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。
2．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
①②③④⑤分別標(biāo)出了其分子中不同的鍵。
(1)將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
提示　②⑤
(2)將阿司匹林與稀硫酸共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
提示　②
1．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于A的敘述正確的是(　　)
A．1 mol A可以與3 mol NaOH反應(yīng)
B．與NaOH反應(yīng)時(shí)斷鍵僅有⑤
C．屬于烴
D．一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)
答案　D
解析　A中含有一個(gè)和一個(gè)，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A錯(cuò)誤；酯與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)是中的碳氧單鍵斷裂，而—COOH與NaOH反應(yīng)則是氧氫鍵斷裂，B錯(cuò)誤；A中含有O元素，不屬于烴，C錯(cuò)誤；A中含有，所以可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。
2．是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成________種酯。
(2)在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。
答案　(1)3　5
(2)
解析　(1)在酸性條件下酯水解時(shí)斷裂的是中的碳氧單鍵，該分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：
①、②HOCH2CH2OH、③。這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。(2)水解生成的新物質(zhì)中①的相對(duì)分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子，前者生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量大。
二、油脂
1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)
油脂可以看成是高級(jí)脂肪酸(RCOOH，R表示烴基)和甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，屬于酯。
油脂的結(jié)構(gòu)可表示為，其中R、R′、R″代表高級(jí)脂肪酸的烴基。
2．油脂的分類和物理性質(zhì)
室溫下的狀態(tài) 代表物 物理性質(zhì)
油脂 油 液態(tài) 植物油 密度比水的小，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
脂肪 固態(tài) 動(dòng)物脂肪
特別提醒　植物油分子中含有碳碳雙鍵，動(dòng)物脂肪中不飽和鍵成分較少。
3．油脂的化學(xué)性質(zhì)
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實(shí)驗(yàn)探究
②現(xiàn)象：加熱混合液，液體逐漸變?yōu)辄S棕色黏稠狀，取少量溶于熱水，振蕩，液體不分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀固體生成。
③結(jié)論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋3NaOH＋3C17H35COONa。
④油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)，工業(yè)常用來(lái)制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶條件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解)
＋3H2O3C17H35COOH＋
特別說(shuō)明　植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
(1)植物油可以作為萃取劑萃取溴水中的溴(　×　)
(2)牛油在堿性條件下可制得肥皂(　√　)
(3)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　√　)
(4)植物油在空氣中久置，會(huì)產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是發(fā)生加成反應(yīng)(　×　)
(5)天然油脂都是混合物，無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)(　√　)
1．“酯”和“脂”的含義一樣嗎？甘油是“油”嗎？
提示　“酯”是無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。而“脂”是由高級(jí)脂肪酸與丙三醇形成的酯，即高級(jí)脂肪酸甘油酯。所以說(shuō)“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”，甘油的化學(xué)名稱是丙三醇，屬于多元醇。
2．日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿溶液洗滌餐具上的油污，這是利用了什么原理？
提示　油污的主要成分是油脂，熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成了可溶于水的高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，達(dá)到洗去油污的目的。
1．下列區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸
D．加溴水，振蕩
答案　B
解析　植物油中含有碳碳不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些礦物油含有烯烴，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D項(xiàng)無(wú)法區(qū)別；植物油屬于酯類，在NaOH溶液中加熱時(shí)，水解后的生成物能溶于水，礦物油無(wú)此性質(zhì)，故B項(xiàng)可區(qū)別。
2．可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是(　　)
A．反應(yīng)后的液體使紅色石蕊試紙變藍(lán)色
B．反應(yīng)后的液體使藍(lán)色石蕊試紙變紅色
C．反應(yīng)后靜置，液體分為兩層
D．反應(yīng)后靜置，液體不分層
答案　D
解析　無(wú)論反應(yīng)是否基本完成，反應(yīng)后的液體都呈堿性，都能使紅色石蕊試紙變藍(lán)色，都不能使藍(lán)色石蕊試紙變色，A、B不選；油脂難溶于水，油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后的生成物甘油和高級(jí)脂肪酸鹽都溶于水，反應(yīng)后靜置，液體分為兩層，說(shuō)明反應(yīng)沒(méi)有完成，C不選、D選。
3．地溝油泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大的來(lái)源為城市大型飯店下水道的隔油池。長(zhǎng)期食用可能會(huì)引發(fā)癌癥，對(duì)人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：
(1)下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。
A．摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B．油脂是高分子化合物
C．可將“地溝油”分離提純后來(lái)生產(chǎn)肥皂
D．乙酸乙酯水解產(chǎn)物中的一種與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團(tuán)
(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過(guò)程稱為“酸敗”。
①試寫出油酸甘油酯[R—為CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化學(xué)方程式：___________________________________。
②工業(yè)上為延緩不飽和油脂的“酸敗”常采用在一定條件下和H2加成，則1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
答案　(1)CD
(2)①＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH＋　②3
解析　(1)摻假的“芝麻香油”的酯類分子中含有碳碳不飽和鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A錯(cuò)誤；油脂不是高分子化合物，B錯(cuò)誤；“地溝油”中的油脂可發(fā)生皂化反應(yīng)生產(chǎn)肥皂，C正確；乙酸乙酯水解產(chǎn)物中含有乙醇，油脂水解產(chǎn)物中含有甘油，它們的分子中都含有羥基，D正確。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下發(fā)生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol　，所以最多消耗3 mol H2。
油脂和礦物油的區(qū)別和聯(lián)系
物質(zhì) 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 高級(jí)脂肪酸與甘油形成的甘油酯 多種烴的混合物
性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質(zhì)，不能水解
具有酯的性質(zhì)，能水解；油還具有烯烴的性質(zhì)，能加成
鑒別 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化
舉例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、潤(rùn)滑油、石蠟油
三、有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征反應(yīng)
1．有機(jī)化合物性質(zhì)和官能團(tuán)的關(guān)系
有機(jī)化合物中，官能團(tuán)決定物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)和特征反應(yīng)，根據(jù)其特征反應(yīng)可以鑒別或預(yù)測(cè)物質(zhì)可能的性質(zhì)。
2．典型有機(jī)物中的官能團(tuán)及特征反應(yīng)
典型有機(jī)化合物 官能團(tuán) 特征反應(yīng)
乙烯 碳碳雙鍵() 加成反應(yīng)
乙炔 碳碳三鍵(—C≡C—) 加成反應(yīng)
乙醇 羥基(—OH) 取代反應(yīng)，催化氧化
乙酸 羧基(—COOH) 酯化反應(yīng)
乙酸乙酯 酯基() 水解反應(yīng)
1．某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于M的敘述正確的是(　　)
A．屬于酯類，易溶于水
B．水解反應(yīng)可生成乙酸
C．1 mol M可以與2 mol NaOH反應(yīng)
D．一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
答案　D
解析　A項(xiàng)，酯類難溶于水；B項(xiàng)，水解生成乙醇；C項(xiàng)，1 mol M消耗1 mol NaOH；D項(xiàng)，可與H2加成，可燃燒。
2．關(guān)于下列三種化合物的說(shuō)法不正確的是(　　)
A．香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛
B．月桂烯屬于烴
C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　由乙醇的催化氧化反應(yīng)類推可知香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛，A項(xiàng)正確；月桂烯只由碳、氫元素組成，屬于烴，B項(xiàng)正確；月桂烯和檸檬醛均不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；三種化合物中都含有，都能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。(共43張PPT)
專題8　第二單元
第3課時(shí)　酯　油脂
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.知道酯的存在、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)書寫酯的水解反應(yīng)方程式，能從官能團(tuán)的角
度認(rèn)識(shí)酯、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)“微觀
探析”的能力。
2.熟知油脂的結(jié)構(gòu)與重要性質(zhì)，能區(qū)分脂和酯，認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)
用，能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究油脂的水解反應(yīng)，提高科學(xué)探究和社會(huì)責(zé)任。
一、酯
二、油脂
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
內(nèi)容索引
三、有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征反應(yīng)
酯
一
1.酯的概念
酸和 發(fā)生 生成的一類有機(jī)化合物。
2.酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)結(jié)構(gòu)通式： (R1、R2為烴基)。
(2)官能團(tuán)：酯基( )。
醇
酯化反應(yīng)
3.酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)：密度一般比水 ，低級(jí)的酯有 氣味，呈 或固態(tài)， 溶于水。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①酯在酸或堿存在的條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和酸(或鹽)。寫出乙酸乙酯在下列條件下水解的化學(xué)方程式：
a.在稀硫酸作用下水解：_______________________________________
_____________。
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH
小
芳香
液態(tài)
難
＋CH3CH2OH
b.在氫氧化鈉溶液中水解：_____________________________________
________________________。
②酯水解的反應(yīng)機(jī)理
發(fā)生水解時(shí)，斷開(kāi)①鍵， 結(jié)合—OH，生成
羧基，R′—O—結(jié)合—H生成醇。
CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH
正誤判斷
(1)所有的酯都有芳香氣味
(2)乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物相同
(3)酯的官能團(tuán)為“ ”， 結(jié)構(gòu)中也含有
“ ”，因此 也屬于酯
(4)乙酸乙酯在水解時(shí)斷裂的為酯基中的C—O
(5)堿性條件下，乙酸乙酯可完全水解
×
√
×
×
√
1.酯在酸性條件下水解與在堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？
深度思考
提示　酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解反應(yīng)正向進(jìn)行，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。
2.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右：
①②③④⑤分別標(biāo)出了其分子中不同
的鍵。
(1)將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，
發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
提示　②⑤
(2)將阿司匹林與稀硫酸共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
提示　②
深度思考
1.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
下列關(guān)于A的敘述正確的是
A.1 mol A可以與3 mol NaOH反應(yīng)
B.與NaOH反應(yīng)時(shí)斷鍵僅有⑤
C.屬于烴
D.一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)
√
應(yīng)用體驗(yàn)
A中含有一個(gè) 和一個(gè) ，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A錯(cuò)誤；
酯與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)是 中的碳氧單鍵斷裂，而—COOH
與NaOH反應(yīng)則是氧氫鍵斷裂，B錯(cuò)誤；
A中含有O元素，不屬于烴，C錯(cuò)誤；
A中含有 ，所以可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。
2. 是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成________種酯。
應(yīng)用體驗(yàn)
3
5
在酸性條件下酯水解時(shí)斷裂的是 中的碳氧單鍵，該分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：
① 、②HOCH2CH2OH、③ 。
這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。
(2)在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
__________________________________________。
應(yīng)用體驗(yàn)
水解生成的新物質(zhì)中①的相對(duì)分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子，前者生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量大。
返回
油脂
二
1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)
油脂可以看成是 (RCOOH，R表示烴基)和 (丙三醇)發(fā)生 的產(chǎn)物，屬于 。
油脂的結(jié)構(gòu)可表示為 ，其中R、R′、R″代表高級(jí)脂
肪酸的烴基。
高級(jí)脂肪酸
甘油
酯化反應(yīng)
酯
2.油脂的分類和物理性質(zhì)
室溫下的狀態(tài) 代表物 物理性質(zhì)
油脂 油 _____ 植物油 密度比水的 ，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
脂肪 _____ 動(dòng)物脂肪 液態(tài)
小
固態(tài)
特別提醒　植物油分子中含有碳碳雙鍵，動(dòng)物脂肪中不飽和鍵成分較少。
3.油脂的化學(xué)性質(zhì)
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實(shí)驗(yàn)探究
②現(xiàn)象：加熱混合液，
液體逐漸變?yōu)辄S棕色
______，取少量溶于
熱水，振蕩，液體__
分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀 生成。
黏稠狀
不
固體
③結(jié)論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________________。
④油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫 ，工業(yè)常用來(lái)制取肥皂。
＋3NaOH ＋3C17H35COONa
皂化反應(yīng)
(2)油脂在酸或酶條件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解)
特別說(shuō)明　植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
＋3H2O 3C17H35COOH＋
正誤判斷
(1)植物油可以作為萃取劑萃取溴水中的溴
(2)牛油在堿性條件下可制得肥皂
(3)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)植物油在空氣中久置，會(huì)產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是發(fā)生加成反應(yīng)
(5)天然油脂都是混合物，無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)
×
√
√
×
√
1.“酯”和“脂”的含義一樣嗎？甘油是“油”嗎？
深度思考
提示　“酯”是無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。而“脂”是由高級(jí)脂肪酸與丙三醇形成的酯，即高級(jí)脂肪酸甘油酯。所以說(shuō)“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”，甘油的化學(xué)名稱是丙三醇，屬于多元醇。
2.日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿溶液洗滌餐具上的油污，這是利用了什么原理？
深度思考
提示　油污的主要成分是油脂，熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成了可溶于水的高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，達(dá)到洗去油污的目的。
歸納總結(jié)
1.下列區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是
A.加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩
B.加NaOH溶液，煮沸
C.加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸
D.加溴水，振蕩
√
應(yīng)用體驗(yàn)
植物油中含有碳碳不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些礦物油含有烯烴，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D項(xiàng)無(wú)法區(qū)別；
植物油屬于酯類，在NaOH溶液中加熱時(shí)，水解后的生成物能溶于水，礦物油無(wú)此性質(zhì)，故B項(xiàng)可區(qū)別。
2.可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是
A.反應(yīng)后的液體使紅色石蕊試紙變藍(lán)色
B.反應(yīng)后的液體使藍(lán)色石蕊試紙變紅色
C.反應(yīng)后靜置，液體分為兩層
D.反應(yīng)后靜置，液體不分層
√
應(yīng)用體驗(yàn)
無(wú)論反應(yīng)是否基本完成，反應(yīng)后的液體都呈堿性，都能使紅色石蕊試紙變藍(lán)色，都不能使藍(lán)色石蕊試紙變色，A、B不選；
油脂難溶于水，油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后的生成物甘油和高級(jí)脂肪酸鹽都溶于水，反應(yīng)后靜置，液體分為兩層，說(shuō)明反應(yīng)沒(méi)有完成，C不選、D選。
3.地溝油泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大的來(lái)源為城市大型飯店下水道的隔油池。長(zhǎng)期食用可能會(huì)引發(fā)癌癥，對(duì)人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：
(1)下列說(shuō)法正確的是______(填字母)。
A.摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B.油脂是高分子化合物
C.可將“地溝油”分離提純后來(lái)生產(chǎn)肥皂
D.乙酸乙酯水解產(chǎn)物中的一種與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的
官能團(tuán)
應(yīng)用體驗(yàn)
CD
摻假的“芝麻香油”的酯類分子中含有碳碳不飽和鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A錯(cuò)誤；
油脂不是高分子化合物，B錯(cuò)誤；
“地溝油”中的油脂可發(fā)生皂化反應(yīng)生產(chǎn)肥皂，C正確；
乙酸乙酯水解產(chǎn)物中含有乙醇，油脂水解產(chǎn)物中含有甘油，它們的分子中都含有羥基，D正確。
(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過(guò)程稱為“酸敗”。
①試寫出油酸甘油酯 [R—為CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物
作用下水解的化學(xué)方程式：______________________________________________
____________________________________________________。
應(yīng)用體驗(yàn)
＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH＋
油酸甘油酯在微生物作用下發(fā)生水解生成油酸和甘油。
②工業(yè)上為延緩不飽和油脂的“酸敗”常采用在一定條件下和H2加成，則1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
應(yīng)用體驗(yàn)
3
1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
歸納總結(jié)
油脂和礦物油的區(qū)別和聯(lián)系
返回
物質(zhì) 油脂 礦物油
脂肪 油 組成 高級(jí)脂肪酸與甘油形成的甘油酯 多種烴的混合物
性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質(zhì)，不能水解
具有酯的性質(zhì)，能水解；油還具有烯烴的性質(zhì)，能加成 鑒別 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化
舉例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、潤(rùn)滑油、石蠟油
有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征反應(yīng)
三
1.有機(jī)化合物性質(zhì)和官能團(tuán)的關(guān)系
有機(jī)化合物中，官能團(tuán)決定物質(zhì)的主要 和 反應(yīng)，根據(jù)其 反應(yīng)可以 或 物質(zhì)可能的性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)
特征
特征
鑒別
預(yù)測(cè)
典型有機(jī)化合物 官能團(tuán) 特征反應(yīng)
乙烯 碳碳雙鍵( ) 反應(yīng)
乙炔 ___________________ 反應(yīng)
乙醇 ___________ 反應(yīng)，_________
乙酸 _____________ 反應(yīng)
乙酸乙酯 ________________ 反應(yīng)
2.典型有機(jī)物中的官能團(tuán)及特征反應(yīng)
加成
加成
碳碳三鍵(—C≡C—)
羥基(—OH)
取代
催化氧化
羧基(—COOH)
酯化
酯基( )
水解
1.某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于M的敘述
正確的是
A.屬于酯類，易溶于水
B.水解反應(yīng)可生成乙酸
C.1 mol M可以與2 mol NaOH反應(yīng)
D.一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
√
應(yīng)用體驗(yàn)
A項(xiàng)，酯類難溶于水；
B項(xiàng)，水解生成乙醇；
C項(xiàng)，1 mol M消耗1 mol NaOH；
D項(xiàng)，可與H2加成，可燃燒。
2.關(guān)于下列三種化合物的說(shuō)法不正確的是
A.香葉醇在銅作催化劑并加
熱條件下可與氧氣反應(yīng)生
成檸檬醛
B.月桂烯屬于烴
C.都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D.都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
√
應(yīng)用體驗(yàn)
由乙醇的催化氧化反應(yīng)類推可知香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛，A項(xiàng)正確；
月桂烯只由碳、氫元素組成，屬于烴，B項(xiàng)正確；
月桂烯和檸檬醛均不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
三種化合物中都含有 ，都能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。
返回第3課時(shí)　酯　油脂
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]　1.知道酯的存在、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)書寫酯的水解反應(yīng)方程式，能從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)酯、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)“微觀探析”的能力。2.熟知油脂的結(jié)構(gòu)與重要性質(zhì)，能區(qū)分脂和酯，認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究油脂的水解反應(yīng)，提高科學(xué)探究和社會(huì)責(zé)任。
一、酯
1．酯的概念
酸和____發(fā)生__________生成的一類有機(jī)化合物。
2．酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)結(jié)構(gòu)通式：(R1、R2為烴基)。
(2)官能團(tuán)：酯基()。
3．酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)：密度一般比水____，低級(jí)的酯有______氣味，呈______或固態(tài)，____溶于水。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①酯在酸或堿存在的條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和酸(或鹽)。寫出乙酸乙酯在下列條件下水解的化學(xué)方程式：
a．在稀硫酸作用下水解：__________________________________________________。
b．在氫氧化鈉溶液中水解：________________________________________________。
②酯水解的反應(yīng)機(jī)理
發(fā)生水解時(shí)，斷開(kāi)①鍵，結(jié)合—OH，生成羧基，R′—O—結(jié)合—H生成醇。
(1)所有的酯都有芳香氣味(　　)
(2)乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物相同(　　)
(3)酯的官能團(tuán)為“”，結(jié)構(gòu)中也含有“”，因此也屬于酯(　　)
(4)乙酸乙酯在水解時(shí)斷裂的為酯基中的C—O(　　)
(5)堿性條件下，乙酸乙酯可完全水解(　　)
1．酯在酸性條件下水解與在堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
①②③④⑤分別標(biāo)出了其分子中不同的鍵。
(1)將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
________________________________________________________________________
(2)將阿司匹林與稀硫酸共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？
________________________________________________________________________
1．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，下列關(guān)于A的敘述正確的是(　　)
A．1 mol A可以與3 mol NaOH反應(yīng)
B．與NaOH反應(yīng)時(shí)斷鍵僅有⑤
C．屬于烴
D．一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)
2．是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成________種酯。
(2)在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________。
二、油脂
1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)
油脂可以看成是____________(RCOOH，R表示烴基)和______(丙三醇)發(fā)生________的產(chǎn)物，屬于____。
油脂的結(jié)構(gòu)可表示為，其中R、R′、R″代表高級(jí)脂肪酸的烴基。
2．油脂的分類和物理性質(zhì)
室溫下的狀態(tài) 代表物 物理性質(zhì)
油脂 油 植物油 密度比水的___，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
脂肪 動(dòng)物脂肪
特別提醒　植物油分子中含有碳碳雙鍵，動(dòng)物脂肪中不飽和鍵成分較少。
3．油脂的化學(xué)性質(zhì)
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實(shí)驗(yàn)探究
②現(xiàn)象：加熱混合液，液體逐漸變?yōu)辄S棕色________，取少量溶于熱水，振蕩，液體____分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀______生成。
③結(jié)論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________。
④油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫__________，工業(yè)常用來(lái)制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶條件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解)
＋3H2O3C17H35COOH＋
特別說(shuō)明　植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
(1)植物油可以作為萃取劑萃取溴水中的溴(　　)
(2)牛油在堿性條件下可制得肥皂(　　)
(3)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(4)植物油在空氣中久置，會(huì)產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是發(fā)生加成反應(yīng)(　　)
(5)天然油脂都是混合物，無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)(　　)
1．“酯”和“脂”的含義一樣嗎？甘油是“油”嗎？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿溶液洗滌餐具上的油污，這是利用了什么原理？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．下列區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸
D．加溴水，振蕩
2．可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是(　　)
A．反應(yīng)后的液體使紅色石蕊試紙變藍(lán)色
B．反應(yīng)后的液體使藍(lán)色石蕊試紙變紅色
C．反應(yīng)后靜置，液體分為兩層
D．反應(yīng)后靜置，液體不分層
3．地溝油泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大的來(lái)源為城市大型飯店下水道的隔油池。長(zhǎng)期食用可能會(huì)引發(fā)癌癥，對(duì)人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：
(1)下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。
A．摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B．油脂是高分子化合物
C．可將“地溝油”分離提純后來(lái)生產(chǎn)肥皂
D．乙酸乙酯水解產(chǎn)物中的一種與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團(tuán)
(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過(guò)程稱為“酸敗”。
①試寫出油酸甘油酯[R—為CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化學(xué)方程式：____________________________________________。
②工業(yè)上為延緩不飽和油脂的“酸敗”常采用在一定條件下和H2加成，則1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
油脂和礦物油的區(qū)別和聯(lián)系
物質(zhì) 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 高級(jí)脂肪酸與甘油形成的甘油酯 多種烴的混合物
性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質(zhì)，不能水解
具有酯的性質(zhì)，能水解；油還具有烯烴的性質(zhì)，能加成
鑒別 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化
舉例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、潤(rùn)滑油、石蠟油
三、有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征反應(yīng)
1．有機(jī)化合物性質(zhì)和官能團(tuán)的關(guān)系
有機(jī)化合物中，官能團(tuán)決定物質(zhì)的主要____________和________反應(yīng)，根據(jù)其________反應(yīng)可以________或________物質(zhì)可能的性質(zhì)。
2．典型有機(jī)物中的官能團(tuán)及特征反應(yīng)
典型有機(jī)化合物 官能團(tuán) 特征反應(yīng)
乙烯 碳碳雙鍵() _____反應(yīng)
乙炔 _____反應(yīng)
乙醇 _____反應(yīng)，_________
乙酸 酯化反應(yīng)
乙酸乙酯 水解反應(yīng)
1．某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于M的敘述正確的是(　　)
A．屬于酯類，易溶于水
B．水解反應(yīng)可生成乙酸
C．1 mol M可以與2 mol NaOH反應(yīng)
D．一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
2．關(guān)于下列三種化合物的說(shuō)法不正確的是(　　)
A．香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛
B．月桂烯屬于烴
C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色

展開(kāi)更多......

收起↑