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微專題(三)　有機物官能團的特征反應及轉化
一、有機物官能團的特征反應及轉化
1．分析推測有機物性質的基本方法
(1)觀察有機物分子中所含的官能團，如、—C≡C—、羥基、羧基等。
(2)聯想每種官能團的典型性質，根據官能團分析其性質和可能發生的反應。
(3)注意多官能團化合物自身的反應，如分子中—OH與—COOH能發生分子內酯化反應。即分析有機物的結構推測性質的一般思路為
。
2．常見有機化合物官能團的轉化關系
1．在下列物質中，不能與發生化學反應的是(　　)
①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na　④CH3COOH
A．①② B．①④ C．只有② D．③④
答案　C
解析　題述物質中含—COOH，能與①CH3CH2OH發生酯化反應；與②CH3CH2CH2CH3不反應；含—OH、—COOH，均與③Na反應；含—OH，與④CH3COOH發生酯化反應。
2．(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．能發生取代反應，不能發生加成反應
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構體
D．1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
答案　C
解析　該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；同系物是結構相似，分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機物，該物質的分子式為C10H18O3，與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3，且結構不同，互為同分異構體，故C正確；該物質含有一個羧基，1 mol該物質與碳酸鈉反應生成0.5 mol二氧化碳，質量為22 g，故D錯誤。
3．順式烏頭酸是一種重要的食用增味劑，其結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．該有機物的分子式為C6H6O6
B．該有機物分子中含有兩種官能團
C．該有機物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應，產生氣體的體積比為2∶1
答案　C
解析　根據題圖的結構簡式確定其分子式為C6H6O6，選項A正確；該分子中含有羧基、碳碳雙鍵兩種官能團，選項B正確；碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，溴能與碳碳雙鍵發生加成反應，前者是氧化反應，后者是加成反應，所以原理不同，選項C錯誤；羧基能與碳酸氫鈉、鈉反應分別生成二氧化碳、氫氣，且1 mol羧基與足量碳酸氫鈉反應生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基與足量鈉反應生成0.5 mol氫氣，所以相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應，產生氣體的體積比為2∶1，選項D正確。
4.脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結構簡式如圖所示，下列關于脫落酸的性質敘述不正確的是(　　)
A．脫落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸發生酯化反應
B．1 mol脫落酸和足量的鈉反應生成1 mol H2
C．1 mol脫落酸最多可以和2 mol Br2發生加成反應
D．脫落酸可以和NaHCO3溶液發生反應，且1 mol脫落酸與足量NaHCO3溶液反應可生成22.4 L的二氧化碳(標準狀況)
答案　C
解析　脫落酸的分子中含有羥基，可以和乙酸發生酯化反應，含有羧基，可以和乙醇發生酯化反應，故A正確；1 mol脫落酸分子中含1 mol羥基和1 mol羧基，可以和足量鈉反應生成1 mol H2，故B正確；1 mol脫落酸中含有3 mol碳碳雙鍵，故1 mol脫落酸可以和3 mol Br2發生加成反應，故C錯誤；1 mol脫落酸可以和足量NaHCO3溶液反應生成1 mol CO2，在標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。
5．聚丙烯酸甲酯是一種熱塑性線型高分子聚合物，適用于作丙烯酸酯橡膠基材等。現研究其合成路線，流程如圖所示：
(1)B中所含官能團的名稱為_________________________________________。
(2)B→C的反應類型為________________，C→D的反應類型為____________________。
(3)寫出B→C反應的化學方程式：____________________________________________。
(4)寫出聚丙烯酸甲酯的結構簡式：____________________________________________。
(5)A為乳酸，在金屬銅作催化劑、加熱條件下可發生催化氧化反應，寫出該反應的化學方程式：__________________________________________________________________________。
(6)兩分子A在濃硫酸催化加熱條件下反應，生成物之一為含六元環的酯，寫出該有機物的結構簡式：________________________。
答案　(1)碳碳雙鍵、羧基　(2)取代反應(或酯化反應)　加聚反應　(3)CH2==CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O
(4)
(5)＋O2＋2H2O
(6)
二、有機合成的常用方法
1．正向推導法
此法采用正向思維，由原料→中間產物→產品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2．逆向推導法
此法采用逆向思維，由產品→中間產物→原料，然后再正向合成。
例如：
3．綜合法
此法采用正向思維與逆向思維相結合的方法進行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
順推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2CH3CH218OH
上述方法一般需要用到題目中給出的已知信息進行分析，重點需要掌握官能團的特殊性質及官能團的轉化。
6．已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。試以CH2==CH2為主要原料(其他試劑任選)，合成，請寫出相關的化學方程式。
答案　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋Br2―→
＋2NaOH2NaBr＋
＋O22H2O＋
＋O2
＋2CH3CH2OH2H2O＋
解析　本小題可采用逆推法分析：
然后結合信息進行合成。
7．已知：乙炔(CH≡CH)與HCl在一定條件下發生反應：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。請寫出以食鹽、水、乙炔為原料合成聚氯乙烯相關反應的化學方程式。
答案　2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑、
H2＋Cl22HCl、
CH≡CH＋HClCH2==CHCl、
nCH2==CHCl(共24張PPT)
微專題(三)　有機物官能團的
特征反應及轉化
專題8　第三單元
一、有機物官能團的特征反應及轉化
1.分析推測有機物性質的基本方法
(1)觀察有機物分子中所含的官能團，如 、—C≡C—、羥基、羧基等。
(2)聯想每種官能團的典型性質，根據官能團分析其性質和可能發生的反應。
(3)注意多官能團化合物自身的反應，如分子中—OH與—COOH能發生分子內酯化反應。即分析有機物的結構推測性質的一般思路為
2.常見有機化合物官能團的轉化關系
1
2
3
4
跟蹤訓練
1.在下列物質中，不能與 發生化學反應的是
①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na　④CH3COOH
A.①② B.①④ C.只有② D.③④
√
5
題述物質中含—COOH，能與①CH3CH2OH發生酯化反應；與②CH3CH2CH2CH3不反應；含—OH、—COOH，均與③Na反應；含
—OH，與④CH3COOH發生酯化反應。
2.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為 ，下列有關該物質的敘述正確的是
A.能發生取代反應，不能發生加成反應
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.與 互為同分異構體
D.1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
1
2
3
4
跟蹤訓練
√
5
該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；
同系物是結構相似，分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機物，該物質的分子式為C10H18O3，與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；
二者的分子式均為C10H18O3，且結構不同，互為同分異構體，故C正確；
該物質含有一個羧基，1 mol該物質與碳酸鈉反應生成0.5 mol二氧化碳，質量為22 g，故D錯誤。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
3.順式烏頭酸是一種重要的食用增味劑，其結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是
A.該有機物的分子式為C6H6O6
B.該有機物分子中含有兩種官能團
C.該有機物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D.相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應，產
生氣體的體積比為2∶1
1
2
3
4
跟蹤訓練
√
5
根據題圖的結構簡式確定其分子式為C6H6O6，選項A正確；
該分子中含有羧基、碳碳雙鍵兩種官能團，選項B正確；
碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，溴能
與碳碳雙鍵發生加成反應，前者是氧化反應，后者是
加成反應，所以原理不同，選項C錯誤；
1
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跟蹤訓練
5
羧基能與碳酸氫鈉、鈉反應分別生成二氧化碳、氫氣，且1 mol羧基與足量碳酸氫鈉反應生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基與足量鈉反應生成0.5 mol氫氣，所以相同條件下，等量的順式烏頭酸
分別與足量的NaHCO3、Na反應，產生氣體的體積比
為2∶1，選項D正確。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
4.脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結構簡式如圖所示，下列關于脫落酸的性質敘述不正確的是
A.脫落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸發生酯化反應
B.1 mol脫落酸和足量的鈉反應生成1 mol H2
C.1 mol脫落酸最多可以和2 mol Br2發生加成反應
D.脫落酸可以和NaHCO3溶液發生反應，且1 mol脫落酸與足量NaHCO3溶
液反應可生成22.4 L的二氧化碳(標準狀況)
1
2
3
4
跟蹤訓練
√
5
脫落酸的分子中含有羥基，可以和乙酸發生酯化反應，含有羧基，可以和乙醇發生酯化反應，故A正確；
1 mol脫落酸分子中含1 mol羥基和1 mol羧基，可以和足量鈉反應生成1 mol H2，故B正確；
1 mol脫落酸中含有3 mol碳碳雙鍵，故1 mol脫落酸可以和3 mol Br2發生加成反應，故C錯誤；
1 mol脫落酸可以和足量NaHCO3溶液反應生成1 mol CO2，在標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
5.聚丙烯酸甲酯是一種熱塑性線型高分子聚合物，適用于作丙烯酸酯橡膠基材等。現研究其合成路線，流程如圖所示：
(1)B中所含官能團的名稱為_________________。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
碳碳雙鍵、羧基
(2)B→C的反應類型為____________________，C→D的反應類型為_____
______。
(3)寫出B→C反應的化學方程式：__________________________________
_______________________。
取代反應(或酯化反應)
加聚
反應
CH2==CHCOOH＋CH3OH
CH2==CHCOOCH3＋H2O
1
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跟蹤訓練
5
(4)寫出聚丙烯酸甲酯的結構簡式：_________________。
1
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跟蹤訓練
5
(5)A為乳酸，在金屬銅作催化劑、加熱條件下可發生催化氧化反應，寫
出該反應的化學方程式：_________________________________________
________。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
＋O2
＋2H2O
(6)兩分子A在濃硫酸催化加熱條件下反應，生成物之一為含六元環的酯，
寫出該有機物的結構簡式：________________________。
1
2
3
4
跟蹤訓練
5
二、有機合成的常用方法
1.正向推導法
此法采用正向思維，由原料→中間產物→產品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2.逆向推導法
此法采用逆向思維，由產品→中間產物→原料，然后再正向合成。
例如：
3.綜合法
此法采用正向思維與逆向思維相結合的方法進行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
順推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2 CH3CH218OH
上述方法一般需要用到題目中給出的已知信息進行分析，重點需要掌握官能團的特殊性質及官能團的轉化。
原料
中間產物
產品
6.已知：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr。試以CH2==CH2為
主要原料(其他試劑任選)，合成 ，請寫出相關的化學方程式。
6
7
跟蹤訓練
答案　CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
CH2==CH2＋Br2―→
＋2NaOH 2NaBr＋
跟蹤訓練
6
7
＋O2 2H2O＋
＋O2
＋2CH3CH2OH 2H2O＋
跟蹤訓練
6
7
跟蹤訓練
本小題可采用逆推法分析：
然后結合信息進行合成。
6
7
7.已知：乙炔(CH≡CH)與HCl在一定條件下發生反應：CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl。請寫出以食鹽、水、乙炔為原料合成聚氯乙烯相關反應的化學方程式。
答案　2NaCl＋2H2O 2NaOH＋H2↑＋Cl2↑、
H2＋Cl2 2HCl、
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl、
nCH2==CHCl
跟蹤訓練
6
7
本課結束微專題(三)　有機物官能團的特征反應及轉化
一、有機物官能團的特征反應及轉化
1．分析推測有機物性質的基本方法
(1)觀察有機物分子中所含的官能團，如、—C≡C—、羥基、羧基等。
(2)聯想每種官能團的典型性質，根據官能團分析其性質和可能發生的反應。
(3)注意多官能團化合物自身的反應，如分子中—OH與—COOH能發生分子內酯化反應。即分析有機物的結構推測性質的一般思路為
。
2．常見有機化合物官能團的轉化關系
1．在下列物質中，不能與發生化學反應的是(　　)
①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na　④CH3COOH
A．①② B．①④
C．只有② D．③④
2．(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．能發生取代反應，不能發生加成反應
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構體
D．1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
3．順式烏頭酸是一種重要的食用增味劑，其結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．該有機物的分子式為C6H6O6
B．該有機物分子中含有兩種官能團
C．該有機物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應，產生氣體的體積比為2∶1
4.脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結構簡式如圖所示，下列關于脫落酸的性質敘述不正確的是(　　)
A．脫落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸發生酯化反應
B．1 mol脫落酸和足量的鈉反應生成1 mol H2
C．1 mol脫落酸最多可以和2 mol Br2發生加成反應
D．脫落酸可以和NaHCO3溶液發生反應，且1 mol脫落酸與足量NaHCO3溶液反應可生成22.4 L的二氧化碳(標準狀況)
5．聚丙烯酸甲酯是一種熱塑性線型高分子聚合物，適用于作丙烯酸酯橡膠基材等。現研究其合成路線，流程如圖所示：
(1)B中所含官能團的名稱為_______________________________________。
(2)B→C的反應類型為________________，C→D的反應類型為____________________。
(3)寫出B→C反應的化學方程式：____________________________________________。
(4)寫出聚丙烯酸甲酯的結構簡式：____________________________________________。
(5)A為乳酸，在金屬銅作催化劑、加熱條件下可發生催化氧化反應，寫出該反應的化學方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)兩分子A在濃硫酸催化加熱條件下反應，生成物之一為含六元環的酯，寫出該有機物的結構簡式：________________________。
二、有機合成的常用方法
1．正向推導法
此法采用正向思維，由原料→中間產物→產品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2．逆向推導法
此法采用逆向思維，由產品→中間產物→原料，然后再正向合成。
例如：
3．綜合法
此法采用正向思維與逆向思維相結合的方法進行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
順推：原料CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2CH3CH218OH
上述方法一般需要用到題目中給出的已知信息進行分析，重點需要掌握官能團的特殊性質及官能團的轉化。
6．已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。試以CH2===CH2為主要原料(其他試劑任選)，合成，請寫出相關的化學方程式。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
7．已知：乙炔(CH≡CH)與HCl在一定條件下發生反應：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。請寫出以食鹽、水、乙炔為原料合成聚氯乙烯相關反應的化學方程式。
________________________________________________________________________
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