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第二節　烯烴　炔烴
第二章　烴
課時 　炔烴
2
1.認識炔烴的組成和結構特點。2.通過乙炔的學習,掌握炔烴的性質和變化規律。3.通過實驗設計了解乙炔的實驗室制備。
學習目標
一、炔烴的結構與性質
二、乙炔的實驗室制備
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、炔烴的結構與性質
對點訓練
(一)知識梳理
1.炔烴
概念 分子中含有_________的烴稱為炔烴。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等
官能團
通式 分子中只含有1個碳碳三鍵的鏈狀炔烴的通式為______(n≥2)
物理 性質 隨著碳原子數的遞增,炔烴的沸點逐漸______,密度逐漸______,但都小于水的密度,一般都難溶于水
碳碳三鍵
碳碳三鍵(—C≡C—)
CnH2n-2
升高
增大
2.乙炔
(1)乙炔的組成和結構
圖示
結構 特點 ①乙炔是最簡單的炔烴。乙炔分子中的四個原子在_________上。
②乙炔分子中的碳原子均采取____雜化,碳原子和氫原子之間均以______相連接,碳原子和碳原子之間以1個____鍵和2個____鍵相連。
H︰C C︰H
H—C≡C—H
CH≡CH
一條直線
sp
單鍵
σ
π
(2)物理性質
乙炔(俗稱電石氣)是_____色_____味的氣體,密度比相同條件下的空氣____,____溶于水,易溶于有機溶劑。
無
無
稍小
微
(3)化學性質
火焰明亮、并伴有濃烈的黑煙
褪色
CH≡CH+Br2--→CHBr==CHBr
CH≡CH+2Br2--→CHBr2CHBr2
CH3CH3
CH2==CHCl
CH3CHO
(二)問題探究
問題1　乙烯和乙炔都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,聚乙烯和聚乙炔也都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎
提示　聚乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而聚乙炔中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
問題2　由乙炔如何制取聚氯乙烯 請寫出化學反應方程式。
【探究歸納】　烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烯烴 炔烴
通式(鏈狀) CnH2n(n≥2)（單烯烴） CnH2n-2(n≥2)（單炔烴）
代表物 CH2==CH2 CH≡CH
結構特點 含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴 含碳碳三鍵;不飽和鏈烴
化學性質 取代反應 - -
加成反應 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應 能發生 能發生
1.(2024·北京八一學校高二期中)如圖是由4個碳原子構成的5種有機物(氫原子沒有畫出):
下列說法中不正確的是(　　)
A.(b)、(c)、(e)互為同分異構體
B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.(a)和(e)的一氯代物都只有一種
D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
解析　(b)、(c)、(e)化學式分別為C4H8、C4H8、C4H8,結構不同但分子式相同,三者互為同分異構體,A正確;(b)、(c)、(d)均含碳碳雙鍵或碳碳三鍵,均能使酸性高錳酸鉀褪色,B正確;(a)中有兩種等效氫,一氯代物有兩種。而(e)等效氫只有一種一氯代物只有一種,C錯誤;(a)、(e)中不含不飽和碳碳鍵無法與溴發生加成反應而褪色,D正確。
2.(2024·福建永安市第九中學高二月考)某氣態烴0.5 mol能與1 mol HCl完全加成,加成后的產物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2完全取代。則此氣態烴可能是(　　)
A.HC≡CH B.CH2==CH2
C.HC≡C—CH3 D.CH2==C(CH3)CH3
解析　氣態烴0.5 mol能與1 mol HCl加成,說明烴中含有1個C≡C鍵或2個C==C鍵,加成后產物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2完全取代,說明0.5 mol氯代烴中含有3 mol H原子,則原0.5 mol烴中含有2 mol H原子,即1 mol烴含有4 mol H,并含有1個C≡C鍵或2個C==C鍵,則該烴為丙炔。
C
【題后歸納】　取代反應和加成反應中X2的用量關系
(1)每取代1 mol的氫原子,需要1 mol Cl2(或X2)。
(2)每1 mol碳碳雙鍵加成,需要1 mol Cl2(或X2);每1 mol碳碳三鍵加成,需要2 mol Cl2(或X2)。
二、乙炔的實驗室制備
對點訓練
(一)知識梳理
1.反應原理
________________________________________。
CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+CH≡CH↑
2.實驗裝置
使用“固+液--→氣”的裝置(如圖所示)。
3.實驗現象
序號 實驗現象 解釋或結論
① 反應迅速、有大量氣泡生成 反應生成乙炔
② 有黑色沉淀產生 CuSO4+H2S===____________________
③ 溶液紫紅色褪去 乙炔被酸性KMnO4氧化
④ 溶液橙色褪去 乙炔與溴發生了加成反應
⑤ 火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙 乙炔可燃且含碳量高
CuS↓+H2SO4
4.收集方法
______集氣法。
排水
(二)問題探究
問題1　實驗室制取乙炔時用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是什么 如何滴加飽和食鹽水
提示　電石與水反應非常劇烈,為了減小其反應速率,可用飽和食鹽水代替水作反應試劑,并用分液漏斗控制水流的速率,讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。
問題2　實驗室制備乙炔的反應特點是固體和液體反應,且不需要加熱。那么該實驗裝置可以用啟普發生器(圖甲)或具有啟普發生器原理的裝置(圖乙)代替嗎 為什么
提示　不可以。原因有:碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停。反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
【探究歸納】　乙炔的實驗室制法的注意事項
(1)實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性。
(2)由于CaC2和水反應劇烈,并產生泡沫,為防止產生的泡沫進入導管,最好在導氣管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。
(3)由電石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質,使混合氣體通過盛有CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。
(4)乙炔屬于可燃性氣體,點燃前要檢驗純度,防止爆炸。
D
3.實驗室制備C2H2并檢驗其性質,下列裝置不能達到實驗目的的是(　　)
解析　為了減緩反應速率,用電石與飽和食鹽水反應制取乙炔,A正確;電石中含有其他成分,生成的乙炔氣體中含有H2S等雜質,通過硫酸銅溶液可除去雜質,B正確;乙炔含有不飽和鍵,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;乙炔密度比空氣小,所以收集時導管應該短進長出,D錯誤。
4.(2024·山東泰安市高二期中)實驗室用以下改進裝置快速制備乙炔氣體。
回答下列問題:
(1)電石(CaC2)的主要成分的電子式為
　　　　　　　,與飽和食鹽水發生反應的化學方程
式為　　　　　　　　 　　　　　　　　。
(2)若要使反應停止,應　　　　(“向上”或“向下”)移動A管。
Ca2+[︰C C︰]2-
CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑
向下
解析　(1)CaC2為離子化合物,其電子式為Ca2+[︰C C︰]2-,CaC2與飽和食鹽水發生反應生成氫氧化鈣和乙炔,化學方程式為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2 +C2H2↑; (2)若要使反應停止,應向下移動A管,使得電石和飽和食鹽水脫離接觸,反應停止。
(3)制備的乙炔氣體中往往混有少量的H2S,為除去該雜質氣體,應使混合氣體通過盛有足量　　　　　　　　　　　　　　(填試劑名稱)的洗氣瓶。
(4)足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中,觀察到的現象是　　　　　　　,此反應的有機產物　　　　(填“能”或“不能”)發生加聚反應。
(5)聚氯乙烯是生產中常用的有機高分子材料,試寫出由乙炔制備聚氯乙烯的化學方程式:　　　　　　　 　　　　　　　　;

　　　　　　　　　　　　　　　　　。
氫氧化鈉溶液(或硫酸銅溶液)
溴水褪色
能
CH≡CH+HCl--→CH2==CHCl
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)炔烴的結構
1.(2024·江蘇南通海安高級中學高二月考)乙炔俗稱風煤或電石氣,在室溫下是一種無色、易燃的氣體。乙炔氣經凈化處理后,在氮氣氛中可催化聚合為聚乙炔,下列說法正確的是(　　)
D
2.(2024·河北尚義縣第一中學高二月考)下列分子中所有碳原子不可能都處于同一平面上的是(　　)
A.CH2==CH2 B.CH2==CHCH3 C.C(CH3)4 D.CH2==CH—C≡CH
解析　CH2==CH2上6個原子共平面,A不符合題意;CH2==CHCH3上6個原子一定共平面,其中包含3個C原子,B不符合題意;C(CH3)4中碳原子均采用sp3雜化,4個甲基中只有2個碳原子與中心碳原子共平面,其余兩個碳原子不可能與之共平面,C符合題意;CH2==CH—C≡CH中存在乙烯所在平面和乙炔所在直線,故分子中所有碳原子一定共面,D不符合題意。
C
(二)炔烴(乙炔)的性質
3.丙炔和氯化氫之間發生加成反應,產物不可能是(　　)
A.1-氯丙烷 B.1,2-二氯丙烷
C.1-氯丙烯 D.2-氯丙烯
解析　1個丙炔分子與2個HCl加成,則生成的產物中一定有2個Cl原子,不可能生成1-氯丙烷,A錯誤;1分子丙炔與2分子HCl發生加成反應,Cl原子分別連在不同的碳上,可生成1,2-二氯丙烷,B正確;1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應,生成1-氯丙烯,C正確;1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應,可生成2-氯丙烯,D正確。
A
4.下列說法正確的是(　　)
A.乙烯和乙炔都是直線形分子
B.乙烯和乙炔都能發生加成反應和加聚反應
C.除去乙烷中少量的乙烯:將混合氣體通入酸性KMnO4溶液進行氣液分離
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
解析　乙烯是平面形結構,所有原子不在一條直線上,乙炔是直線形分子,A錯誤;乙烯含有碳碳雙鍵,乙炔含有碳碳三鍵,二者都能發生加成反應和加聚反應,B正確;酸性高錳酸鉀溶液可以把乙烯氧化生成二氧化碳,又引入新的雜質,不正確,正確的做法是通入溴水中進行氣液分離,C錯誤;乙炔與分子式為C4H6的烴不一定互為同系物,因為C4H6的烴不一定是炔烴,與乙炔的結構不一定相似,D錯誤。
B
5.下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴易發生加成反應,也易發生取代反應
D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析　丙炔中有1個碳碳三鍵,相當于有兩個不飽和度,1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應,A正確;多碳原子的炔烴中碳原子不一定在一條直線上,如1-丁炔中的4個碳原子不在同一直線上,B錯誤;炔烴易發生加成反應,難發生取代反應,C錯誤;炔烴含有碳碳三鍵,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D錯誤。
A
6.(2024·山東東營利津縣高級中學高二月考)已知某炔烴與鹵化氫按物質的量為1∶2發生加成反應后,生成的有機物至少需6 mol的鹵素單質才能把其分子中的氫原子全部取代,則該炔烴可能是(　　)
A.丙炔 B.1-丁炔 C.3-己炔 D.2-庚炔
解析　某炔烴與鹵素按物質的量為1∶2發生加成反應,則該炔烴中含有1個碳碳三鍵,根據“生成的有機物至少需6 mol的鹵素單質才能把生成的有機物中的氫全部取代”可知,生成的有機物分子中含有6個氫原子,則原分子中含有6-2=4個氫原子,根據炔烴的通式CnH2n-2,則2n-2=4,解得:n=3,所以該炔烴中含有三個C,為丙炔。
A
7.(2024·北京育才學校高二期中)含有一個碳碳三鍵的炔烴,在一定條件下與足量氫氣發生加成反應后,產物的結構簡式如下:
此炔烴可能的結構有(　　)
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
B
8.某烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烴的名稱可能是(　　)
A.2,2-二甲基-3-丁炔 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
D
9.乙炔是重要的有機化工原料,其化學性質活潑。完成下列填空。
(1)乙炔能使溴水褪色,說明乙炔能發生　　　　反應(填反應類型);乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色,說明乙炔容易被　　　　。
(2)鑒別己烷和二乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡C—CH==CH2)可用的試劑是　　　　　　　　　　　　。
(3)乙炔聚合得到聚乙炔,聚乙炔　　　　導電(選填“能”或“不能”)。
加成
氧化
酸性高錳酸鉀溶液或溴水
能
d
(三)乙炔的實驗室制備方法
10.某興趣小組探究電石與溶液反應的速率并制備乙炔氣體。下列說法錯誤的是(　　)
D
實驗 電石質量/g 溶液 現象
1 m 稀食鹽水 產氣較快,有大量灰白色沉淀和泡沫
2 m 飽和食鹽水 產氣較慢,有較多灰白色沉淀和泡沫
3 m 稀鹽酸
A.灰白色沉淀主要成分為Ca(OH)2
B.提高NaCl溶液的質量分數能減慢反應速率
C.不宜使用純水作為反應試劑
D.推測實驗3的現象為產氣速度慢,無沉淀和泡沫
解析　電石制備乙炔氣體的原理為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑。灰白色沉淀主要成分為Ca(OH)2,A正確;比較實驗1和實驗2可知,食鹽水濃度越大,反應速率越慢,故提高NaCl溶液的質量分數能減慢反應速率,B正確;比較實驗1和實驗2可知,食鹽水濃度越小,反應速率越快,純水反應速率太快,不宜使用純水作為反應試劑,C正確;由于反應生成的Ca(OH)2能與鹽酸發生中和反應,故測實驗3的現象為產氣速度快,無沉淀,但有泡沫生成,D錯誤。
11.已知:制備乙炔的原理為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑,實驗室用電石(含CaC2和少量CaS)制取乙炔時,下列對裝置和試劑的分析錯誤的是(　　)
A.甲中用飽和食鹽水可減緩電石與水的反應速率
B.乙中試劑X可選用CuSO4溶液凈化乙炔
C.用丙收集氣體時,應a口進氣,b口導出氣體
D.丁裝置既可以處理尾氣,又可以檢驗乙炔是否集滿
C
解析　碳化鈣與水的反應速率快,不宜控制,實驗時用飽和食鹽水可減緩電石與水的反應速率,獲得平穩的乙炔氣流,A正確;電石中的硫化鈣能與水反應生成硫化氫氣體,將電石與水反應獲得的乙炔氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶可以除去乙炔氣體中混有的硫化氫氣體,獲得純凈的乙炔,B正確;乙炔密度與同條件下空氣密度接近,不能用向上排空氣法收集乙炔,C錯誤;乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應,所以盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶可以吸收乙炔,同時溶液顏色變淺也能說明乙炔已收集滿,D正確。
BC
B
解析　由圖可知,4→5為乙炔與吸附在催化劑AuCl上的HCl反應,化學方程式為CH≡CH+HCl/AuCl--→CH2==CHCl/AuCl,A正確;若保持體系中C2H2分壓不變,HCl分壓過高時,HCl的體積分數過高,催化劑吸附的較多,阻礙了乙炔與其接觸,降低反應催化效率,B錯誤;反應過程中有H—Cl極性共價鍵和C—C非極性共價鍵斷裂,C正確;反應物在催化劑表面經歷1→2過程擴散,2→3過程HCl在AuCl上吸附(活性位點),4→5乙炔和HCl在催化劑表面反應,5→6生成產物氯乙烯從催化劑上脫附,D正確。
14.利用傳統方式制備乙炔的過程中,存在一些問題難以解決,如反應速率過快、放熱過多不易控制,生成的糊狀物難以實現固液分離導致乙炔氣流不平穩,甚至發生堵塞等問題。為解決上述問題,某校化學興趣小組設計出一套乙炔制備、凈化和收集實驗的一體化實驗裝置。
(1)實驗室常用電石與水反應的傳統方法制取乙炔,寫出反應的化學方程式:
　　　　　　　 　　　　　　　　。
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
解析　(1)電石的主要成分是CaC2,其與水反應的方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
(2)①儀器B的名稱是　　　　　　　　;
②向A反應器中填裝固體反應物時,電石放置位置為　　　　(填“甲處”或“乙處”);反應器中裝有7 mm玻璃珠,其作用為　　　　　　　　 　　　　　　　　;
③B裝置中可用次氯酸鈉吸收混雜在乙炔中的H2S、PH3,反應中PH3被氧化為最高價氧化物對應的水化物,請寫出次氯酸鈉與PH3反應的離子方程式:　　　　　　　 　　　　　　　　。
具支試管
甲處
形成空隙,促進固液分離,防堵塞
PH3+4ClO-===H3PO4+4Cl-
解析　(2)①該儀器名稱為“具支試管”。②將電石放置于甲處時,產生的糊狀物質由于重力作用沿著玻璃珠空隙流下,而電石則因固體無流動性而留在玻璃珠上方,由此實現固體與糊狀物質的及時分離,并保持糊狀物有足夠的時間處于流動狀態,不會因滯留導致堵塞,而放置于乙處則無法實現。③依題意,PH3被氧化為H3PO4,故離子反應方程式為PH3+4ClO-===H3PO4+4Cl-。
(3)興趣小組在制備乙炔時對反應液進行了一系列篩選(如下圖),依據圖表選擇最合適的反應液為　　　　(填標號),原因是
　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　。
a.飽和食鹽水 b.2.5 mol·L-1醋酸
c.2 mol·L-1鹽酸 d.飽和氯化銨溶液
d
飽和氯化銨溶液作反應液時,反應
溫和可控,固液分離率適當
解析　(3)根據題意,醋酸和鹽酸“反應速率過快、放熱過多不易控制”,飽和食鹽水“生成的糊狀物難以實現固液分離”,故應選擇反應速率和放熱較為平穩、固液分離率適中的飽和氯化銨溶液。
(4)選取合適的反應液后,小組稱取電石1.25 g(雜質的質量分數為4.0%)完成實驗,除雜后測得乙炔氣體體積為336 mL(標準狀況下),計算該實驗中乙炔的產率:
　　　　%(結果保留兩位有效數字)。
80
解析　(4)理論產量為×22.4 L/mol=0.42 L,實際產量為0.336 L,故產率為×100%=80%。
Thanks！
本
講
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容
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