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第二節　烯烴　炔烴
第二章　烴
基礎課時 　烯烴
1
1.認識烯烴的結構特征。2.了解烯烴物理性質的變化規律,熟知烯烴的化學性質。3.認識烯烴的立體異構。
學習目標
一、烯烴的結構與性質
二、烯烴的立體異構
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、烯烴的結構與性質
對點訓練
(一)知識梳理
1.結構特點
(1)烯烴的官能團是______________________, 只含一個碳碳雙鍵(單烯烴)時,其通式為______(n≥2)。
CnH2n
(2)乙烯的分子結構
分子結構
官能團
碳原子雜化方式
空間結構 平面形,分子中的所有原子都處于同一平面內
碳碳雙鍵
sp2
2.物理性質
乙烯的物 理性質 純凈的乙烯為_____、__________的氣體,______溶于水,密度比空氣的略________
烯烴的 物理性質 與烷烴的相似,沸點也隨分子中碳原子數______而逐漸升高
無色
稍有氣味
難
小
遞增
3.化學性質
(1)氧化反應
(2)加成反應
烯烴可與X2、HX(X表示鹵素原子)、H2、H2O等在一定條件下發生加成反應。例如:
CH3CHBrCH2Br
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(3)加聚反應
烯烴可在一定條件下發生加成聚合反應。
如丙烯生成聚丙烯:____________________________________________。
(二)問題探究
問題1　請你寫出丙烯和HCl反應生成產物的結構簡式。
問題2　除去乙烷中混有的少量乙烯,選擇酸性高錳酸鉀溶液還是溴的四氯化碳溶液 為什么
提示　應選擇溴的四氯化碳溶液。因酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為二氧化碳,不能得到純凈的乙烷。
問題3　1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)與溴水發生加成反應,下列物質中哪些是可能的生成物
①CH2BrCH==CHCH2Br
②CH2BrCHBrCH==CH2
③CH2BrCHBrCHBrCH2Br
④CH3CHBrCHBrCH3
提示　①②③。①是1,3-丁二烯1,4-加成的產物;②為1,3-丁二烯1,2-加成的產物;④為1,3-丁二烯1,2,3,4-加成的產物;④為1,3-丁二烯2,3位置上碳原子的加成,但此種情況不可能發生。
【探究歸納】
1.下列說法中錯誤的是(　　)
A.乙烯的加成和乙烷的取代反應都可制得溴乙烷
B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷
C. 丁烷與氯氣反應 以及丙烯與HCl反應都涉及π鍵的斷裂
D.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變為無色透明,說明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳
解析　乙烯與HBr發生加成反應生成溴乙烷,乙烷可與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應生成溴乙烷,A正確;溴水或酸性KMnO4溶液均與乙烯反應而褪色,與乙烷均不反應,則溴水或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷,B正確;丁烷與氯氣發生取代反應,斷裂σ鍵,C錯誤;乙烯通入溴的四氯化碳溶液時,溴和乙烯發生加成反應生成1,2-二溴乙烷,溴的四氯化碳溶液褪色,生成的無色1,2-二溴乙烷,能溶于四氯化碳,不溶于水,D正確。
C
2.丙烯是一種重要的化工原料、燃料,下列有關丙烯及聚丙烯的說法正確的是(　　)
A.丙烯與等物質的量的氯化氫加成,只生成一種產物
B.1 mol丙烯完全燃燒的耗氧量為4.5 mol
C.聚丙烯的鏈節是—CH2—CH2—CH2—
D.1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃燒放出CO2的量相同
解析　丙烯結構不對稱,與HCl加成可得到兩種產物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3, A錯誤;1 mol丙烯(C3H6)與O2完全反應,耗氧量為(3+) mol=4.5 mol,B正確;聚丙烯的鏈節是—CH2—CH(CH3)—,C錯誤;丙烯和聚丙烯的分子式不同,相對分子質量不同,等物質的量的丙烯和聚丙烯完全燃燒放出CO2的量不相同,D錯誤。
B
3.(2024·重慶第八中學高二月考)檸檬烯的結構如圖所示,下列說法正確的是(　　)
A.檸檬烯的分子式為C10H14
B.1 mol檸檬烯最多能與2 mol H2發生加成反應
C.檸檬烯分子中碳原子的雜化方式有sp、sp2、sp3
D.檸檬烯分子的所有碳原子都可以位于同一平面內
B
4.(2024·江蘇淮安市淮安區高二期中)用系統命名法命名圖示物質正確的是(　　)
A.3-甲基丁烷 B.3-甲基-1-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.2-甲基-3-丁烯
B
解析　烯烴命名原則:選取包含碳碳雙鍵在內的最長的碳鏈作為主鏈,從最靠近雙鍵一端對主鏈進行編號,書寫名稱時取代基寫在前,并用最小編號表示雙鍵的位置,則該物質的名稱應為3-甲基-1-丁烯,故B正確。
【題后歸納】　
烯烴命名原則:選取包含碳碳雙鍵在內的最長的碳鏈作為主鏈,從最靠近雙鍵一端對主鏈進行編號,書寫名稱時取代基寫在前,并用最小編號表示雙鍵的位置。
二、烯烴的立體異構
對點訓練
(一)知識梳理
1.產生原因
通過碳碳雙鍵連接的______________不能繞鍵軸旋轉會導致其空間_________不同,產生順反異構現象。
原子或原子團
排列方式
2.實例(以2-丁烯為例):
同一
兩側
3.性質
順反異構體的化學性質基本相同,物理性質有一定的差異。如2-丁烯的兩種異構體中,__________的熔沸點、密度均比_________的大一些。
順-2-丁烯
反-2-丁烯
提示　丙烯分子中甲基上的一個氫原子也可能與雙鍵部分所在的平面共面,所以丙烯分子中最多可有7個原子共平面。
問題2　順-2-丁烯與反-2-丁烯分別與Br2加成,產物是否相同
提示　相同。產物均為2,3-二溴丁烷。
提示　不存在;不存在;存在。
【探究歸納】　烯烴順反異構的理解
5.下列有機物存在順反異構現象的是(　　)
解析　2個雙鍵碳原子所連基團完全相同,不存在順反異構現象,A錯誤; CH3CH==CHCl分子中雙鍵兩端碳上連兩個不同的原子或基團,存在順反異構現象,B正確;2個雙鍵碳原子所連基團完全相同,不存在順反異構現象,C錯誤; CH3CH==C(CH3)2右邊雙鍵碳上所連基團完全相同,不存在順反異構現象,D錯誤。
B
A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
C
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)烯烴的結構
1.下列物質分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(　　)
B
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
C
(二)烯烴的性質
3.下列關于烯烴的化學性質的敘述不正確的是(　　)
A.烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因為烯烴與溴發生了取代反應
B.烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,是因為烯烴能被KMnO4氧化
C.在一定條件下,烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發生加成反應
D.在一定條件下,丙烯能夠發生加聚反應生成聚丙烯
A
解析　烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因為烯烴中的碳碳雙鍵與溴發生了加成反應,A項錯誤。烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,是因為烯烴中的碳碳雙鍵能被KMnO4氧化,B項正確。在一定條件下,烯烴中的碳碳雙鍵能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發生加成反應,C項正確。在一定條件下,含有碳碳雙鍵的丙烯能夠發生加聚反應生成聚丙烯,D項正確。
4.既可以鑒別乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是(　　)
A.通入足量的酸性KMnO4溶液 B.與足量的溴水反應
C.點燃 D.在一定條件下與氫氣加成
B
解析　酸性KMnO4與乙烯反應生成CO2氣體,會引入新雜質,A錯誤;乙烯能與溴水反應,而乙烷不能,則足量的溴水既可以鑒別乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中含有的乙烯,B正確;通過有機物點燃時的現象可鑒別乙烷與乙烯,其中點燃時冒黑煙的為乙烯,但不能除雜,C錯誤;乙烯與氫氣反應的現象不明顯,且易引入新雜質氫氣,不能鑒別和除雜,D錯誤。
5.有關烯烴的下列說法中,正確的是(　　)
A.分子式是C3H6的烴一定是烯烴
B.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上
C.烯烴使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應類型不同
D.二烯烴與溴發生加成反應的產物都可能有三種
C
解析　分子式為C3H6的烴可以是烯烴,也可以是環丙烷,A錯誤;烯烴分子中,與雙鍵碳原子相連的原子處于同一平面上,而其他的原子則不一定處于該平面上,如丙烯CH3—CH==CH2分子中,—CH3上的三個氫原子最多只有一個氫原子在這個平面上,B錯誤;烯烴中含有碳碳雙鍵,能與溴水發生加成反應而使溴水褪色,能與酸性KMnO4溶液發生氧化還原反應而使酸性KMnO4溶液褪色,反應類型不一樣,C正確;并非所有的二烯烴與溴的加成產物有三種,比如1,3-丁二烯烴,其與溴發生1,4-加成和1,2-加成后,產物只有兩種,D錯誤。
C
解析　該物質只由C、H兩種元素組成,屬于烴類,A正確;該物質中C原子上的H原子可以被鹵素原子替代,可以發生取代反應;含有碳碳雙鍵,可以發生加成反應聚合反應和氧化反應,B正確;環丙基乙烯的分子式為C5H8,環戊二烯的分子式為C5H6,分子式不同,不是同分異構體,C錯誤;環丙基乙烯的官能團為碳碳雙鍵,D正確。
(三)烯烴的立體異構
7.下列物質中都有碳碳雙鍵,它們的分子結構中不能形成順反異構體的是(　　)
A.1,2-二氯乙烯 B.3-甲基-2-戊烯
C.2-丁烯 D.2,3-二甲基-2-丁烯
解析　A項,1,2-二氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,雙鍵碳原子上連接兩個不同的原子或原子團的有機物分子能形成順反異構;B項,3-甲基-2-戊烯分子中含有碳碳雙鍵,雙鍵碳原子上連接兩個不同的原子或原子團的有機物分子能形成順反異構;C項,2-丁烯分子中含有碳碳雙鍵,雙鍵碳原子上連接兩個不同的原子或原子團的有機物分子能形成順反異構;D項,2,3-二甲基-2-丁烯分子中含有碳碳雙鍵,雙鍵碳原子上都連接2個相同的甲基,所以不可能形成順反異構。
D
8.1,3-丁二烯與等物質的量的Br2發生加成反應,可能得到的有機產物的種類有(包括順反異構,不考慮對映異構)(　　)
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
解析　1,3-丁二烯與等物質的量的Br2發生加成反應:①1、2加成,CH2Br—CHBrCH==CH2,名稱為3,4-二溴-1-丁烯;②1、4加成,CH2Br—CH==CH—CH2Br,名稱為1,4-二溴-2-丁烯,又有順式和反式;因此得到的有機產物的種類有3種。
B
B級　素養培優練
選擇題有1個或2個選項符合題意
9.對于如圖所示的有機物命名正確的是(　　)
A.3-乙基-5,7-二甲基-1-壬烯 B.5,7-二甲基-3-乙基-2-辛烯
C.3-甲基-5-乙基-7-丙基-8-壬烯 D.7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯
D
10.有機化合物C4H8是生活中的重要物質,下列關于C4H8的說法中錯誤的是(　　)
BC
11.(2024·山東菏澤東明縣第一中學高二月考)某鏈狀二烯烴X的分子式為C5H8,下列說法正確的是(　　)
A.X可能含有的官能團為兩個碳碳雙鍵或一個碳碳三鍵
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ鍵與π鍵個數之比為6∶1
D.X完全加氫后得到的C5H12有兩種結構
CD
解析　根據題干信息,該物質為鏈狀二烯烴,故其官能團為碳碳雙鍵,A錯誤;烯烴與溴水反應是加成,與酸性KMnO4反應是氧化,B錯誤;X分子中,8個C—H σ鍵,4個C—C σ鍵,兩個π鍵,σ鍵與π鍵個數之比是6∶1,C正確;X完全加氫后得到的C5H12為戊烷,其中新戊烷不能由烯烴加氫得來,所以只有正戊烷和異戊烷兩種,D正確。
12.(2024·山東威海乳山銀灘高級中學高二月考)烯烴或炔烴在酸性高錳酸鉀溶液作用下,分子中的不飽和鍵完全斷裂,此法可用于減短碳鏈。已知:
D
13. 萜二烯的結構如圖所示,下列有關它的推測中不正確的是(　　)
A
14.(2024·湖北沙市中學高二月考)第爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質時發現如下反應:
加成反應
C
解析　(1)此反應的特點是兩種物質生成一種物質,為加成反應;(2)具有1,3-丁二烯結構的有機物能發生第爾斯-阿爾德反應,所以ABD均能發生第爾斯-阿爾德反應,C不能;
C9H12
C
解析　(3)由結構可知,有機物M的分子式為C9H12。1 mol M中含有2 mol碳碳雙鍵,1 mol碳碳雙鍵最多消耗1 mol H2,即1 mol M最多消耗2 mol H2,A正確;M中含有碳碳雙鍵,因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;M中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,C錯誤;M分子中的碳碳雙鍵上連有不同的原子或原子團,故存在順反異構,D正確。
4
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