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第三節　芳香烴
第二章　烴
基礎課時 　苯的同系物
2
1.認識苯的同系物的組成和結構特點,了解常見苯的同系物的物理性質。2.能基于化學鍵的特點與反應規律分析和推斷苯的同系物的化學性質,能通過對比、類比等方法,舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響。3.結合生產、生活實際了解芳香烴對環境和健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用。
學習目標
一、苯的同系物
二、苯的同系物同分異構體的書寫及數目判斷　
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、苯的同系物
對點訓練
(一)知識梳理
1.結構特點
苯的同系物是苯環上的氫原子被____取代得到的一系列的產物。其通式為CnH2n-6(n≥7)。
2.物理性質
具有類似苯的氣味的無色液體,____溶于水,易溶于____溶劑,密度比水____。
烷基
不
有機
小
3.常見的苯的同系物
名稱 結構簡式
甲苯
乙苯
二 甲 苯 鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
4.化學性質
氧化 反應 苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃燒,燃燒的化
學方程式通式為:___________________________________________________
取代 反應 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置以甲基的______位為主。其中生成三硝基甲苯的化學方程式為
______________________________________________________________。
產物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一種______色晶體,______溶于水,是一種烈性炸藥
鄰、對
淡黃
不
提示　萘中含有兩個苯環,苯乙烯中含有碳碳雙鍵,結構不相似,所以二者不屬于同系物。苯的同系物只含有一個苯環,支鏈必須是烷基。
問題2　結合苯及其同系物的性質,根據實驗內容,填寫下列實驗現象。
實驗內容 實驗現象
(1)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水,靜置
(2)將上述試管用力振蕩,靜置
(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置
(4)將上述試管用力振蕩,靜置
溴水沉到試管底部
均分層,上層為橙紅色,下層為無色
酸性KMnO4溶液沉到試管底部
苯未使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能
使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
提示　(1)光照條件下,苯的同系物取代反應發生在烷基側鏈上;(2)在鹵化鐵做催化作用下,苯的同系物取代反應發生在苯環上的鄰位、對位上。
問題4　在FeBr3催化下,甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯,請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式,并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
【探究歸納】
1.苯及其同系物的比較
苯 苯的同系物
相 同 點 組成結構 ①分子中都含有一個苯環 ②都符合分子通式Cn(n≥6) 化學性質 ①燃燒時現象相同,火焰明亮,伴有濃煙 ②都易發生苯環上的取代反應 ③都能發生加成反應,都比較困難 不 同 點 取代反應 易發生取代反應,主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應,常得到多元取代產物
氧化反應 難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的同系物中苯環與側鏈的相互影響
(1)苯環影響側鏈,使側鏈烷基性質活潑而易被氧化。苯的同系物被氧化時,不論它的側鏈長短如何,如果側鏈烷基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子,則該側鏈烷基通常被氧化劑(如酸性KMnO4 溶液)氧化為羧基。
(2)側鏈對苯環的影響,使苯環上側鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。如甲苯與硝酸反應時,生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯,以鄰、對位居多,而苯與硝酸反應只生成硝基苯。
1.工業上可由乙苯生產苯乙烯:
下列說法正確的是(　　)
A.該反應的類型為加成反應
B.苯乙烯和乙苯互為同系物
C.乙苯分子內所有原子可能在同一平面內
D.可用Br2的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯
D
解析　該反應屬于消去反應,不屬于加成反應,A錯誤;苯乙烯和乙苯官能團不同,結構不相似,且沒有相差若干個CH2,不屬于同系物,B錯誤;乙苯分子內含有甲基,不可能所有原子共面,C錯誤;乙苯不與Br2的CCl4溶液反應而苯乙烯可以與溴發生加成反應從而使其褪色,D正確。
2.(2024·遼寧丹東鳳城市第一中學高二月考)下列實驗事實中,能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響的是(　　)
B
解析　烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯被高錳酸鉀溶液氧化時,氧化的位置是甲基,故體現出苯環使甲基活化,A錯誤;甲苯和濃硝酸、濃硫酸發生取代反應,側鏈對苯環有影響,使得苯環變得活躍,甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯,能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,B正確;甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應,取代在甲基上,故不能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,C錯誤;甲苯中苯環含有不飽和鍵,能與氫氣發生加成反應,故不能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,D錯誤。
3.甲苯的轉化關系如圖所示(部分產物未標出)。下列說法正確的是(　　)
B
解析　由圖可知,反應①為光照下進行取代,氯原子取代甲基上的氫原子,A錯誤;甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液,剛混合時分層,下層呈紫紅色,C錯誤;由圖可知,反應④的產物為甲基環己烷,含有5種等效氫,即一氯取代物有5種,D錯誤。
二、苯的同系物同分異構體的書寫及數目判斷
對點訓練
(一)知識梳理
苯的同系物的一元取代物同分異構體數目的判斷可利用等效氫法。
分子中完全對稱的氫原子稱為“等效氫”原子,判斷一元取代物同分異構體的數目關鍵是要找出“等效氫”原子的數目,如C8H10屬于苯的同系物的一溴代物種數的判斷。
結構簡式 烷基上一溴代物 苯環上的一溴代物 一溴代物
乙苯 2 3 5
鄰二 甲苯 1 2 3
結構簡式 烷基上一溴代物 苯環上的一溴代物 一溴代物
間二 甲苯 1 3 4
對二 甲苯 1 1 2
(二)問題探究
問題1　二甲苯的一溴代物有幾種
提示　鄰二甲苯的一溴代物有3種(苯環上2種,烷基上1種);間二甲苯的一溴代物有4種(苯環上3種,烷基上1種);對二甲苯的一溴代物有2種(苯環上1種,烷基上1種);因此二甲苯的一溴代物有9種。
問題2　分子式為C9H12的苯的同系物,苯環上有兩個側鏈,苯環上的一氯代物共有幾種
C
C
A.PX的化學式為C8H10,其一氯代物有2種
B.PX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是苯的同系物
C.PX的二溴代物有3種同分異構體
D.PX不溶于水,密度比水小
6.下列關于芳香烴的同分異構體的說法正確的是(　　)
C
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)苯的同系物的判斷
1.下列物質屬于苯的同系物的是(　　)
A
解析　結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物間互為同系物,苯的同系物必須符合如下結構特點:1.結構中只有一個苯環;2.側鏈為烷烴基。A項,苯的同系物為含有1個苯環而且側鏈為飽和烴基的芳香烴,側鏈為甲基,為飽和烴基,屬于苯的同系物,A正確;B項,該有機物含六個苯環,結構不相似,故不是苯的同系物,B錯誤;C項,該有機物含有2個苯環,與苯結構不相似,不屬于苯的同系物,C錯誤;D項,該有機物不含苯環,也不是苯的同系物,D錯誤。
2.下列關于苯的同系物的命名說法中錯誤的是(　　)
A.苯的同系物命名時必須以苯作為母體,其他的基團作為取代基
B.二甲苯可以以鄰、間、對這種習慣命名法進行命名
C.二甲苯也可以用系統命名法進行命名
D.分子式是C8H10的苯的同系物有 4 種同分異構體
A
解析　苯的同系物的命名中,一般以苯為母體,但是當取代基比較復雜時,有時也將苯作為取代基進行命名,A符合題意;二甲苯按照習慣命名法命名為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯,B不符合題意;二甲苯也可以用系統方法進行命名,如鄰二甲苯系統命名法為1,2-二甲基苯,C不符合題意;分子式為C8H10的芳香烴,同分異構體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯四種,D不符合題意。
3.下列有機物中屬于苯的同系物的是　　　　　　(填序號,下同),能使酸性高錳酸鉀褪色的烴是　　　　　。
⑤
②④
解析　⑤的側鏈是烷基,只有一個苯環,符合通式CnH2n-6(n≥6),屬于苯的同系物;②④屬于烴,且含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀氧化,使其褪色。
(二)苯的同系物的性質
4.鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是(　　)
A.液溴和鐵粉 B.濃溴水
C.酸性高錳酸鉀溶液 D.在空氣中點燃
解析　苯和苯的同系物的共同性質:①與液溴或硝酸在催化劑作用下發生取代反應;②在空氣中燃燒且現象相似;③與H2能發生加成反應。不同點:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
C
5.下列有關甲苯的實驗事實中,與苯環上的甲基有關的是(　　)
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
C
解析　由于甲基對苯環的影響,使苯環上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫變得活潑,更容易被取代,①正確;由于苯環對甲基的影響,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正確。
6.有機化合物分子中的鄰近基團間往往會有一定的相互影響,這種影響會使有機化合物表現出一些特性。下列事實不能證明這一說法的是(　　)
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙酸能與 NaOH 溶液反應,而乙醇不能與 NaOH 溶液反應
C.苯與硝酸反應生成一硝基苯,而甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯
D.苯乙烯能與溴水反應,而苯不能與溴水反應
解析　苯環影響甲基,乙烷也有甲基,甲苯易被高錳酸鉀氧化,但乙烷不反應,A正確;乙酸含有羧基,乙醇含有羥基,乙酸中的羰基影響—OH,電離顯酸性,B正確; 甲基影響苯環,使苯環上的氫原子活潑,易發生三取代,C正確;苯乙烯含有碳碳雙鍵,與官能團性質有關,不能說明基團的相互影響,D錯誤。
D
下列說法不正確的是(　　)
A.N分子中最多共面的原子數為15
B.在光照條件下不能發生反應②
C.反應①中乙烯僅π鍵發生斷裂
D.N是苯的同系物
A
解析　N分子中苯環為平面結構,與苯環相連的碳原子為飽和碳原子,單鍵可以旋轉,兩個碳原子可能與苯環共面,甲基上最多有1個氫原子落在該平面上,所以最多共面的原子數為14,A錯誤;苯環側鏈烷烴基上的氫原子被氯原子取代的條件是光照,苯環上的氫原子被氯原子取代的條件是氯氣、FeCl3作催化劑,所以在光照條件下不能發生反應②,B正確;乙烯的碳碳雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,發生加成反應時僅斷裂π鍵,所以反應①中乙烯僅π鍵發生斷裂,C正確;N分子中苯環的側鏈為烷烴基,所以N是苯的同系物,D正確。
8.某有機物的結構簡式如圖所示:
(1)該物質的分子式是　　　　,該物質中的官能團名稱為　　　　。
(2)該物質苯環上的一氯代物有　　　　種。
(3)1 mol該物質與溴水混合,最多消耗Br2的物質的量為　　 mol。溴水少量時,寫出所有可能得到的產物結構簡式
　　　　。
(4)1 mol該物質和H2加成最多需H2　　　　 mol;H2足量時,寫出加成產物的結構
簡式　　　　　　　　　。
C15H18
碳碳雙鍵
4
2
5
(5)下列關于該物質的說法正確的是　　　　(填序號)。
①可發生加成、取代、氧化等反應
②難溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性KMnO4溶液褪色,且發生的是加成反應
①②③
解析　(5)①該物質含有碳碳雙鍵,是烴類,可發生加成、取代、氧化等反應,正確;②該物質沒有親水基團,含有憎水基團,難溶于水,正確;③該物質含有碳碳雙鍵,能與溴水發生加成反應而使溴水褪色,正確;④碳碳雙鍵和苯環側鏈均能使酸性KMnO4溶液褪色,發生的是氧化反應,不是加成反應,錯誤。
(三)苯的同系物的同分異構體的書寫及判斷
9.下列苯的同系物化學式都是C8H10,其中苯環取代一溴代物同分異構體只有一種的是(　　)
D
10.分子式滿足C10H14的苯的同系物中,含有兩個側鏈的同分異構體有(　　)
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
解析　分子式滿足C10H14的苯的同系物,含有兩個側鏈,可以是一個甲基、一個正丙基,也可以是一個甲基、一個異丙基,還可以是兩個乙基。每種情況下的兩個取代基在苯環上的相對位置都可以是鄰位、間位和對位三種,故共有9種同分異構體,故選D。
D
CD
A.異丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高錳酸鉀溶液區別苯與異丙苯
C.在光照的條件下,異丙苯與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有三種
D.1,2,3-三甲苯是異丙苯同分異構體中一溴代物最少的芳香烴
解析　苯的同系物是指含有一個苯環,且側鏈均為烷烴基的烴類,故異丙苯是苯的同系物,A正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而異丙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故可用酸性高錳酸鉀溶液區別苯與異丙苯,B正確;異丙基含有2種等效氫,在光照的條件下取代側鏈上的H,則異丙苯與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種,C錯誤;1,3,5-三甲苯是異丙苯同分異構體中一溴代物最少的芳香烴,D錯誤。
12.某烴的分子式為C10H14,它不能因化學反應而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,符合上述條件的烴有(不考慮立體異構)(　　)
A.19種 B.20種 C.21種 D.22種
C
解析　該烴不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判斷該烴為苯的同系物:如果苯環上是1個取代基,則為丁基,—CH2—CH2—CH2—CH3或
—CH(CH3)—CH2—CH3或—CH2—CH(CH3)2或—C(CH3)3,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的苯的同系物是與苯環直接相連的碳原子上有氫原子,故—C(CH3)3不符合,
13.興趣小組設計以下實驗,探究MnOx氧化甲苯蒸氣(還原產物為MnO)生成無污染氣體的效果。
下列說法錯誤的是(　　)
A.氣體X可以是氮氣
B.通過Ⅲ、Ⅳ中現象可判斷甲苯是否被MnOx完全氧化
C.若n(甲苯)∶n(MnOx)=1∶36發生反應,則x=1.5
D.裝置Ⅲ、Ⅳ互換順序仍可判斷甲苯是否被完全氧化
D
解析　實驗中用氣體X將甲苯蒸氣帶入Ⅱ中,Ⅱ中MnOx氧化甲苯蒸氣,產物經過后續裝置進行檢驗和處理。氣體X是為了除去裝置內的空氣,可以用N2,A正確;若甲苯沒有被完全氧化,則Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去,Ⅳ石灰水繼續渾濁,B正確;甲苯C7H8中的C平均為-價,被MnOx氧化為CO2,CO2中的C為+4價,若n(C7H8)=1 mol,則轉移電子36×(2x-2)=36 mol,x=1.5,C正確;甲苯是氣體,密度比水小,會浮在石灰水表面,互換順序后無法判斷甲苯是否被完全氧化,D錯誤。
14.有機物A常用作聚合物單體及用于制造涂料,在一定條件下可發生如下反應,請回答下列問題:
(1)有機物A的名稱為　　　　　　　　,
分子中最多有個　　　　　原子共平面。
(2)A→D的反應類型為　　　　　,B的結構簡式
為　　　　　　　　　　。
(3)C是一種高分子聚合物,A→C的化學方程式為
　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
對甲基苯乙烯
17
加成反應
(4)E的結構簡式有2種,寫出其中含手性碳原子的E的結構簡式:　　　　　　　　。 (5)F是A與足量H2加成后得到的產物,請寫出A→F的化學方程式:
　　　　　　　 　　　　　　　　,
F的一氯代物有　　　　　種(不考慮立體異構)。
7
Thanks！
本
講
內
容
結
束

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