資源簡介

(共34張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第一課時
有機化合物的分離、提純
學習目標
1、了解研究有機化合物的一般方法，能說出研究有機化合物的主要步驟。通過了解天然產物或人工合成的有機化合物的實際研究過程，培養創新意識。
2、了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純。通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究的方法.
科學家怎樣從黃花蒿中提取青蒿素，又怎樣知道其結構的呢？
葛洪《肘后備急方》 “青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。”
20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素——分離、提純
中國科學院上海有機化學研究所和中國中醫研究院中藥研究所等單位的科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5——確定分子式
經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青嵩素分子中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基(-O-O-)。1975年底， 我國科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構——確定分子結構
青蒿素結構的測定
科學 技術 社會
一、研究有機化合物的基本步驟
蒸餾、萃取、分液、重結晶等
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
分離、提純的區別：
物質的分離是把混合物的各種成分物質分開的過程,分開以后的各物質應該盡量減少損失。
物質的提純是將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。
二、有機化合物的分離、提純
兩者主要區別在于提純除掉后的雜質可以不進行恢復
分離、提純的原則：
不增 不減
易分離 易復原
不增加新的雜質
不減少被提純的物質
被提純物質和雜質易分離
被提純物質易恢復原狀態
分離、提純的方法：
物理方法：利用物質與雜質物理性質差異（熔沸點、溶解性、溶解度、密度等）而將它們分開。
如：溶解、過濾、重結晶、升華、蒸發、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等。
化學方法：一般加入或通過某種試劑進行化學反應。
如：加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀、酸堿中和、絡合、水解、化學方法洗氣等。
1.蒸餾
(1)蒸餾原理
在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。
(2)蒸餾提純的條件 ：
互溶的液體混合物或液體和可溶性固體
有機物熱穩定性較強(加熱不分解)；
與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）
冷凝管
蒸餾燒瓶
錐形瓶
溫度計
碎瓷片或沸石
進水
出水
3.蒸餾裝置：
牛角管(尾接管)
石棉網
熟記圖中主要儀器的名稱
氣化
冷凝
接收
球形冷凝管
用于冷凝回流沸點高的液體。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸點低的液體。
直形冷凝管，多用于蒸餾操作。
直形冷凝管（橫著用）
球形冷凝管
（豎著用）
蛇形冷凝管
（豎著用）
例如
注意二者的區別
拓展歸納
4.注意事項：整體-局部：由下到上，由左到右
①使用前要檢查裝置的氣密性;
②加熱時應墊石棉網;
③燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;
④蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3;
⑤溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處;
⑥冷凝管中水的流向：下進上出;
⑦用錐形瓶收集餾分(蒸餾所得的產品)。
思考：1、先加熱還是先通冷凝水？
酒精燈遲到早退、冷凝水早出晚歸
2、實驗中若發現未加沸石，應如何處理？
立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。
已知：乙醇沸點78.5℃、水的沸點為100℃、沸點差距相對不大，所以工業乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇雜質），通過蒸餾可獲得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸點78.15℃)
含雜
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
蒸餾
無水乙醇99.5%
加CaO
蒸餾
生石灰(吸水劑)：CaO+H2O=Ca(OH)2
1.CaO和水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔。
2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等離子會透過濾紙導致乙醇不純。
含有雜質的工業乙醇的蒸餾
溫度/ ℃ 餾分成分
77 ℃以下
77~79 ℃
79 ℃以上
能否通過直接蒸餾工業乙醇獲得無水乙醇？
物質 甲醇 乙醇 水
沸點/ ℃ 64.7 78.5 100
甲醇
共沸物
主要含水
即：乙醇和水始終以這個混合比率同時蒸出
思考：固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？
典例分析
產物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸點 40℃ 62℃ 77℃
甲烷與氯氣發生取代反應，反應歷程如下：
結合所給數據，分析分離液態混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？
蒸 餾 法
思考與討論
2. 萃取
(1)類型
固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
萃取用的溶劑
（2）萃取劑
選擇條件：
①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應
②溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別
（在萃取劑中的溶解度大）
③溶質不與萃取劑發生任何反應
常用萃取劑：
乙醚、乙酸乙酯、四氯化碳等
（3）主要實驗儀器：
分液漏斗
燒杯
鐵架臺
(4)液-液萃取操作步驟
檢漏
裝液
振蕩（注意放氣）
靜置
分液
(1)原理
互不相溶的兩種液體分開
(2)適用范圍
液體互不相溶
(3)注意事項
3.分液
①分液時，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。
②分液時，漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
③分液時，下層（密度大）液體從下口流出，上層（密度小）液體從上口倒出。
萃取與分液有什么區別
(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨進行,
但萃取之后一般要進行分液。
(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作。
4.重結晶
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
（1）適用范圍：
提純固體有機化合物的常用方法
（2）提純原理：
（3）溶劑要求：
②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶
重結晶要選擇適當的溶劑
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
【探究實驗】重結晶法提純苯甲酸
【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，
其結構可表示為
熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度如下
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
不純固體物質
殘渣
(不溶性雜質)
濾液
母液
(可溶性雜質和部分被提純物)
晶體
(產品)
加熱溶解
冷卻，結晶，過濾，洗滌，干燥
趁熱過濾
重結晶法提純苯甲酸
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
所需儀器：
酒精燈、三腳架、石棉網、
燒杯、玻璃棒、
鐵架臺（帶鐵圈）、普通漏斗
資料卡片：
1、苯甲酸為無色晶體。
2、熔點122℃，沸點249℃。
3、微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
4.苯甲酸在水中的溶解度如下：
重結晶法提純苯甲酸
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
緩慢冷卻結晶,晶形好
過濾、洗滌晶體
白色片狀晶體
步驟及注意事項
實驗記錄和數據處理：
項目 現象和數據 (1)對比提純前后苯甲酸的狀態 苯甲酸粗品
苯甲酸晶體
(2)對比過濾前后液體的狀態 溶解苯甲酸粗品后的液體
趁熱過濾后的濾液
(3)計算重結晶收率 苯甲酸粗品的質量/g
苯甲酸晶體的質量/g
重結晶收率=
晶體質量
粗品質量
×100%
白色粉末狀（含難溶泥沙）
白色針狀晶體
含泥沙的渾濁液體
澄清液體
1g
0.54g
54%
①重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大
②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
【討論】
③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解; 過濾——引流
④如何檢驗提純后的苯甲酸中NaCl已被除凈？
用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴AgNO3溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則NaCl被除凈。
加熱溶解、趁熱過濾(除去泥沙) 、冷卻結晶(析出苯甲酸)、過濾、洗滌、干燥、稱量。
趁熱過濾是除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出,減少苯甲酸損失
根據幾種固體的溶解度曲線圖，分析
(1)如何從NaCl溶液析出NaCl晶體
(2)如何從熱的飽和KNO3溶液中析出KNO3晶體？
③溶解、蒸發結晶、趁熱過濾
(3)除去NaCl固體中少量 KNO3
④溶解、蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾。
(4)除去KNO3固體中少量 NaCl
拓展：獲取晶體的幾種結晶方式
①蒸發結晶
②冷卻結晶
色譜法起源于20世紀初，1906年俄國植物學家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現分離，
由一條色帶分散為數條平行的色帶,從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機物的方法命名為色譜法。
25年后德國化學家庫恩再分離、提純胡蘿卜素異構體和維生素結構中，應用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學獎。
科學視野
此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。并發展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。
方法 目的 主要儀器 實例
蒸餾 分離、提純沸點相差較大的液態混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管、酒精燈 分離乙酸和乙醇
萃取 將溶質從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中 分液漏斗 用四氯化碳將碘水中的碘提取出來
分液 分離互不相溶的液態混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結晶 利用溫度對溶解度的影響提純物質 燒杯、漏斗、酒精燈（蒸發皿） 提純苯甲酸
洗氣 分離、提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
鹽析 溶液與膠體的分離 — 分離雞蛋清中的蛋白質
知識總結
課堂練習1：下列物質中的雜質[括號中是雜質] 分別可以用什么方法除去？
①酒精[水] ②KNO3[NaCl]
③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl]
⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水]
⑦苯[水] ] ⑧乙酸乙酯[乙酸]
蒸餾
結晶
溴水 ，洗氣
飽和NaHCO3(aq)，洗氣
分液
飽和Na2CO3(aq)，分液
過濾
CCl4萃取,分液,再蒸餾
課堂練習2：(雙選)下列有關實驗的說法錯誤的是(　　)
A．在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處是為了測出餾分的沸點
B．用直接蒸餾的方法可以從含水的乙醇中得到無水乙醇
C．在重結晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的損失
D．作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶劑中的溶解度受溫度的影響應該很大
BD
選項 目的 分離或提純方法 原理
A 分離溶于水的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 分離乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點相差較大
課堂練習3：下列實驗中，所采取的分離或提純方法與原理都正確的是(　　)
D
課堂練習4：現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下表：
由此，分離A和B的最佳方法是（ ）
C
A.萃取 B.升華 C.蒸餾 D.分液
物質 分子式 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/g·cm-3 水溶性
A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶
a_________________ ， b____________；
①___________，②___________，③___________；
A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。
飽和Na2CO3溶液
稀H2SO4
分液
蒸餾
蒸餾
乙酸乙酯
乙醇、乙酸鈉
乙酸鈉
乙酸
乙醇
課堂練習5：現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離出的有關物質的名稱。

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