資源簡介

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第一節 有機化合物的結構特點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二課時
有機化合物中的共價鍵
學習目標
1.認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵和雜化類型，共價鍵 的類型及其分子的空間構型。
2.了解共價鍵極性及其與有機反應的關系。知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變。
3.根據甲烷、乙烯、乙炔和苯的結構判斷共線、共面原子。
碳原子結構示意圖
碳原子電子式
(1)碳4價原則:每個C原子形成4個共價鍵
(2)碳原子之間成價方式的多樣性
碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。
(3)有機化合物中碳骨架的多樣性
直鏈
支鏈
環狀結構
1.碳原子的結構及成鍵特點
復習回顧
（1）按共用電子對數目
單鍵：如H-H鍵
雙鍵：如C=C鍵
三鍵：如N≡N鍵
2.共價鍵的分類
（2）按共用電子對是否偏移
非極性鍵：如Cl-Cl鍵
極性鍵：如H-Cl鍵
（3）按原子軌道的重疊方式
σ鍵
π鍵
復習回顧
共價鍵的類型 σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式
原子軌道重疊程度
對稱類型
鍵的強度
旋轉情況
成鍵情況 “頭碰頭”
“肩并肩”
大
小
軸對稱
鏡面對稱
鍵的強度大，鍵牢固
鍵的強度小，易斷裂
單鍵可以繞鍵軸任意旋轉，不破壞σ鍵
不能旋轉，否則破壞π鍵
單鍵都是σ鍵，雙鍵含一個σ鍵和一個π鍵，三鍵含一個σ鍵和二個π鍵
二、有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型
有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
結構簡式
球棍模型
比例模型
分子的 空間構型
碳原子軌道雜化方式
化學鍵
CH4
C2H4
C2H2
正四面體
平面形
“2+4共面”
直線形
“2+2共線”
空間的結構
平面形
“6+6共面”
C6H6
σ鍵
π鍵
σ鍵
π鍵
π鍵
σ鍵
σ鍵
SP3
SP2
SP
SP2
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
①甲烷含有C—H σ鍵，能發生取代反應。
②π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂，π鍵更活潑，如乙烯和乙炔含有π鍵，能發生加成反應。
2.共價鍵類型與化學反應類型的關系
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
C
C
H
H
H
H
+ Br – Br
Br
H
H
C
H
C
H
Br
乙烯的加成反應
甲烷的取代反應
課堂練習1：科學資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命。
科學家在-100 ℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。
(1)X的分子式為　　　　。
(2)該X分子中每個碳原子均形成4個化學鍵,則X分子中含有　 個σ鍵,　個π鍵。
(3)1 mol X在一定條件下可與　mol H2發生反應。
1 mol X含有2 mol碳碳雙鍵,可與2 mol H2發生反應。
C5H4
10
2
2
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
【思考與交流】如何理解共價鍵的極性？共價鍵的極性強弱與化學鍵的穩定性有什么關系？
3.有機化合物中的共價鍵的極性與有機反應
乙醇發生化學反應時,可斷裂不同的化學鍵
電負性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
極性：H—O>C—O >C—H
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強
【實驗1—1】水、乙醇與鈉反應的對比
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理 實驗現象
劇烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子
【實驗結論】基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
（1）乙醇與水的反應
（2）乙醇與氫溴酸的反應
由于-OH中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應：
碳氧鍵的極性較強
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
①由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移
②基團之間相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響著官能團和物質的性質
③偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂
④有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位
（3）有機化合物中的共價鍵的極性與有機反應
請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。
提示　化學鍵：甲烷分子中的C—H σ鍵能發生取代反應；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵能發生加成反應。
官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應產物的官能團是碳溴鍵。
【思考與討論】
課堂練習2：正誤判斷
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ鍵，只能發生取代反應(　　)
(3)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑(　　)
(4)乙酸與鈉反應比水與鈉反應更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強 (　　)
×
×
√
√
課堂練習3：下列關于有機化合物中化學鍵的說法不正確的是( )
A.烷烴中的化學鍵均為σ鍵
B.CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱
C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵
D
課堂練習4：關于乙醇的說法中正確的是( )
A.乙醇結構中有—OH，所以乙醇溶解于水可以電離出OH-而顯堿性
B.乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性
C.乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性
D.乙醇與鈉反應放出H2，所以乙醇羥基上的氫原子比其他氫原子活潑
D
【補充】有機化合物中的原子的共面、共線。
乙炔的直線結構，鍵角1800
乙烯平面結構，鍵角120°
甲烷的正四面體結構，鍵角109 28
苯的平面結構，鍵角120°
看清要求
準確判斷
選準主體
①結構中每出現一個飽和碳原子，則所有原子不再共面
②結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面
③結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線
④結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面
①凡結構中出現碳碳雙鍵 則以乙烯的結構為主體
②凡結構中出現碳碳三鍵 就以乙炔的結構為主體
③凡結構中出現苯環就以苯的結構為主體
題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，注意關鍵詞 要求 :“一定”“可能”“最多”“共線”“共面”等
小結：有機物原子共面、共線的判斷方法
課堂練習5：分析下列烴分子結構，判斷下列敘述正確的是（ ）
A.除苯環外的其余碳原子有可能都在同一條直線上
B.除苯環外的其余碳原子不可能都在一條直線上
C.12個碳原子不可能都在同一個平面上
D.12個碳原子有可能都在同一個平面上
BD
課堂練習6：某有機物的結構簡式為
其分子結構中處在同一平面內的原子最多有( )
A.15個 B.16個 C.17個 D.18個
C
不飽和度又稱缺氫指數，有機物分子與碳原子數目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物不飽和度增加1，通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環，則Ω=1
【注】苯環算4個
【補充】不飽和度
課堂練習7：請寫出下列物質的分子式。
C7H8O5
C20H14O4
C15H20O4
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