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第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第一課時 羧酸
學習目標
1、認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。
2、通過探究羧酸的酸性，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。
3、能結合生產、生活實際了解羧酸對環境和健康可能產生的影響，關注羧酸的安全使用。
甲酸(蟻酸)HCOOH
草酸（乙二酸）
COOH
COOH
身邊的化學——自然界和日常生活中的有機羧酸
被螞蟻咬后會出現紅腫，螞蟻分泌一種稱為“蟻酸”的物質，會殘留在傷口中。需用肥皂水或蘇打水清洗，可以緩解疼痛。
菠菜中含有草酸，不僅使菠菜帶有一股澀味，還能與食物中的鈣相結合，影響人體對鈣質的吸收，草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
檸檬酸
蘋果酸
這些分子中既含有羧基也含有羥基，又叫羥基酸，它們既具有羥基的性質也具有羧基的性質
(3)分子通式：
1．羧酸的結構及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基( )相連而構成的有機化合物。
(2)官能團：羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可寫為R COOH
飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
一、羧酸：
根據羧基數目
根據烴基
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
硬脂酸
軟脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC－COOH(乙二酸)
低級脂肪酸：
高級脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
根據烴基是否飽和
飽和羧酸
不飽和羧酸
CH3COOH
甲酸、乙酸
(苯甲酸)
(丙烯酸)
檸檬酸(羥基酸)
脂環酸
COOH
2.羧酸的分類
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
3.羧酸的系統命名法
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
課堂練習1：寫出戊酸屬于羧酸類的同分異構體的結構簡式，并命名。
甲酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸
俗稱
結構簡式
物理性質
特性
蟻酸
醋酸
安息香酸
草酸
HCOOH
CH3COOH
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。
無色、有刺激性氣味液體，易揮發，能與水、乙醇等互溶
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
無色透明晶體，可溶于水和乙醇
酸性、酯化反應
化學分析中常用的還原劑，能使KMnO4(H+)褪色
酸性、酯化反應
①羧酸的性質：弱酸性和酯化反應。
②醛的性質：如銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應。
4.常見羧酸的性質
表3-4 幾種羧酸的熔點和沸點
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？
5.羧酸的物理性質
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
①乙酸屬于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸強。
與Na：
與NaOH：
與Na2CO3：
與NaHCO3：
②酯化反應：
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
知識回顧：你知道乙酸有哪些化學性質？寫出化學方程式。
δ-
δ+
①
②
電離出H+，表現酸性
乙酸的化學性質主要取決于官能團羧基：
羥基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
CH3COOH + NaHCO3→ CH3COONa +H2O+CO2↑
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
羧基是由羰基和羥基相連構成的，基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學性質的簡單加和。
R
H
O
C
O
使氧氫鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，表現酸性。
碳氧單鍵易斷裂發生取代反應，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
R
H
O
C
O
使羰基較難發生加成反應，
通過催化加氫的方法很難被還原。
羰基對羥基的影響：
羥基羰對基的影響：
羧酸的酸性
【問題】羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？如何通過比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
證明羧酸的酸性：
①與指示劑作用或使用pH傳感器測定溶液的pH;
②與活潑金屬反應產生H2
③與堿、堿性氧化物發生反應
④與碳酸鹽或酸式碳酸鹽 反應產生CO2
⑤強堿鹽水溶液顯堿性等。 … …
證明羧酸的弱酸性：
①同濃度：測pH、與活潑金屬、碳酸鈉等反應比較速率快慢
②利用強酸制弱酸原理
③同濃度強堿鹽水溶液顯堿性相對強弱
… …
6.羧酸的化學性質
【設計與實驗】（1）設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
實驗內容 實驗現象 結論
①分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液、
溶液變紅色
甲酸、苯甲酸、乙二酸顯酸性
②分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
pH大于7
③分別取0.01 mol·L-1三種酸的鈉鹽溶液，測pH
pH大于2
甲酸、苯甲酸、乙二酸都顯弱酸性
【討論】：
(1)甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學性質？
請從分子結構的角度進行分析。
C
O
OH
H
圖3-20 甲酸分子的結構
羧酸的性質——酸的通性，酯化反應
醛的性質——銀鏡反應，與新制Cu(OH)2反應
【應用】：甲酸和乙酸的鑒別方法
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH

(2)利用上圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
B中有氣泡產生，C中溶液變渾濁
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾
【討論】(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3 溶液的作用是什么？請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。
A中化學方程式：
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
B中化學方程式：
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
C中化學方程式：
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
(1)酸性：羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。
如與指示劑、H元素前的金屬、堿、堿性氧化物、鹽等反應。
6.羧酸的化學性質
課堂練習2：書寫下列化學方程式：
①HCOOH與NaHCO3反應：
②苯甲酸與NaOH反應：
③乙二酸與NaOH反應：
HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2↑＋H2O
代表物 結構簡式 羥基氫的活潑性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增強
中性
比碳酸弱
比碳酸強
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不產
生CO2
醇、酚、羧酸中羥基的比較
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且產
生CO2
能
不能
不能
常見羧酸酸性強弱順序：
＞HCOOH＞ ＞CH3COOH
能與NaHCO3反應生成氣體是－COOH的檢驗方法。
小結
COOH
COOH
加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸
濃硫酸作用催化劑、吸水劑
碎瓷片作用防暴沸
長導管作用冷凝回流
導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分層
沸點
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃)
乙酸(118℃)
（2）羧酸的酯化反應：
乙酸乙酯的制備及注意事項
現象：①飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上掉進 羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
放射性同位素示蹤法：
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—18O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —18O —
C2H5
＋H2O
經示蹤法證明，酯化反應時，酸脫羥基醇脫氫。
【思考與討論】 在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
(1)乙酸乙酯的沸點比乙酸和乙醇的低，加熱從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產率。
(2)用濃硫酸將生成的水及時吸走，促使平衡右移，提高乙酸乙酯產率。
(3)使用過量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯產率。
課堂練習3：書寫下列化學方程式：
①HCOOH與乙醇反應：
O
＝
H—C—OH
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
H—C—O—
C2H5
＋H2O
②苯甲酸與甲醇反應：
COOH
+ HOCH3
濃硫酸
Δ
＋H2O
COOCH3
2.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇生成鏈狀酯:
濃硫酸
二乙酸乙二酯
1.一元羧酸與一元醇(酚)生成鏈狀酯:
乙二酸二乙酯
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
酯化反應的類型:
拓展延伸
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
濃硫酸
△
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
濃硫酸
△
(2)分子間形成環狀酯:
(3)分子間形成聚酯(高分子):
3.二元羧酸與二元醇
(1)分子間形成鏈狀酯:
環乙二酸乙二酯
六元環
4.羥基酸的酯化:
（1）分子間形成鏈狀酯
（3）分子間形成環狀酯
（4）分子間形成聚酯
（2）分子內形成環狀酯
CH2CH2 CH2COOH
OH
O
=
O
+ H2O
濃H2SO4
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
+ 3HO-NO2
濃硫酸
CH2 - ONO2
CH2 - ONO2
CH - ONO2
+ 3H2O
C2H5OH + HO-NO2
濃H2SO4
C2H5O-NO2 + H2O
硝酸乙酯
5.無機含氧酸與醇的酯化反應（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）
注意：并不是酸和醇的反應均為酯化反應，如乙醇和氫鹵酸反應。
濃H2SO４
△
濃H2SO４
△
課堂練習4：寫出下列酯化反應的方程式
（4）氨代反應：與NH3反應(加熱條件下生成酰胺，羥基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
△
（3）α H的取代反應
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
△
催化劑
Cl
|
酰胺
控制反應中鹵素的用量，可分別得到一元或多元鹵代羧酸，用鹵代羧酸可以制氨基酸、羥基酸等。
（5）還原反應：
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。
應用：在有機合成中可以用該類反應使羧酸轉變為醇。
6.羧酸的化學性質
課堂練習5：下列有關常見羧酸的說法正確的是（ ）
A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水
B.乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
課堂練習7：下列說法正確的是( )
A．乙醇和乙酸均含有－OH基團，所以兩者溶于水后溶液顯酸性
B．乙醇中羥基的氫原子比水中的氫原子活潑
C．30g乙酸與46g乙醇在一定條件下發生酯化反應，一定能生成44g乙酸乙酯
D．在實驗室制備乙酸乙酯時，加入濃硫酸既可以加快反應速率又可以使平衡右移
課堂練習6：有機物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名稱是(　　)
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸
C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸
B
D
課堂練習8：蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是　　　　　　、　　　　　　。
(2)蘋果酸不可能發生的反應有　　　　(填序號)。
①加成反應　②酯化反應?、奂泳鄯磻、苎趸磻、菹シ磻、奕〈磻?br/>(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,可產生　　　　 mol H2。
(4)1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應,可產生　　　　 mol CO2。
(5)一定條件下,2 mol蘋果酸發生反應,生成1 mol含有八元環的化合物和2 mol H2O,寫出反應的化學方程式：
羥基　 羧基
①③
1.5
2

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