資源簡介

(共27張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 酯
學習目標
1、了解酯類化合物的結構特點，掌握酯類化合物的化學性質。
2、通過探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。
羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰鹵
酯
酰胺
R—C—O—
O
=
C—R
O
=
酸酐
新課引入：
蘋果的香味主要是來自戊酸戊酯。
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
戊酸戊酯
主要用于配制菠蘿、葡萄、朗姆酒、草莓等型香精。菠蘿水果糖中并未加入菠蘿,而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯
乙酸異戊酯俗稱香蕉油
二、酯
1.酯的組成、結構
(1)定義：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR ’取代后的產物。
（2）官能團：酯基，符號是—COO—或
飽和一元酯通式:
與碳原子數相同的飽和一元羧酸互為同分異構體
CnH2nO2（n≥2)
（3）飽和一元羧酸和飽和一元醇反應生成飽和一元酯
或R(H)COOR'
OR’
R(H)
羧酸酯可表示為：
其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烴基
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸異戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
2.酯的命名
根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯。
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
（1）(CH3)2CHCOOCH3
（2）HCOOCH(CH3)2
異丁酸甲酯
甲酸異丙酯
丙酸乙酯
（3）CH3CH2COOCH2CH3
課堂練習1：寫出下列物質的名稱：
（4）CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
（5）
（6）
CH2OOCH
3.羧酸、酯的同分異構體的書寫
①寫出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構體
羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氫）
CH3—CH2—CH3
①
①
②
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCH3
COOH
酯——分碳法
甲酸丙酯
乙酸乙酯
丙酸甲酯
HCOO
C C C
HCOO
C C
C
C COO
C C
C C COO
C
還有屬于其他種類的同分異構體嗎？
羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮等
②寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體
4種
羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氫）
芳香酯——插入法
—COO—
—OOC—
4種
2種
C H
H
H
H
H
H
C H
H
H
CH3
HOOC
CH3
COOH
CH3
COOH
CH2COOH
CH3
HCOO
COOCH3
CH3
HCOO
CH3
HCOO
OOCCH3
CH2OOCH
課堂練習2：分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )
A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種
D
HCOO—C4H9(4種)
CH3COO—C3H7
C2H5COO—C2H5
C3H7COO—CH3
C5H10O2的酯
(2種)
(2種)
水解生成5種羧酸和8種醇。
4.物理性質
低級酯(如乙酸乙酯)具有一定的揮發性,有芳香氣味的液體。
一般不溶于水，易溶于有機溶劑，密度一般小于水。
5.用途
(1)用作香料，如作飲料、糖果、化妝品等中的香料。
(2)用作有機溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。
6.存在
酯類廣泛存在于自然界，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。
乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的化學方程式：
7.酯的化學性質
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應,生成相應的酸和醇。
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
濃硫酸
△
探究 乙酸乙酯的水解
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？
影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性。
研究方法——控制變量法
可逆反應
【設計與實驗】請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)實驗方案與步驟：
實驗步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中,然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后,把3支試管都放入70~80 ℃的水浴里加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間
實驗現象
實驗結論
①酸堿性對酯的水解的影響:
加水的試管中酯層基本不變
酯層消失時間:加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底
②溫度對酯的水解的影響:
實驗步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中,然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加熱
實驗現象
實驗結論
溫度高的試管酯層消失得更快
溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。
⑵溫度越高，酯水解程度越大。
（水解反應是吸熱反應）
酯的水解規律：
【討論】(1)根據化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的。
(2)控制實驗條件是科學研究中的重要方法，通過乙酸乙酯水解條件的探究，你對這一方法有何體會？
乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進平衡正向移動，反應趨于完全，所以不可逆。
控制實驗條件如增加反應物濃度，使用催化劑、加熱等可以加快反應速率；將生成物通過反應轉化成其他物質，可以使平衡正向移動，甚至可以使反應進行完全。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酯在無機酸或堿存在條件下，均能發生水解反應。在酸性條件下水解是可逆的，
在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快。
酯＋H2O 酸＋醇
無機酸
△
酯＋H2O 羧酸鹽＋醇
無機堿
△
7.酯的化學性質——水解反應
8.酯的制備：“形形色色”的酯化反應
(1)生成鏈狀酯
①一元羧酸與一元醇的酯化反應
②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應
2 2
③無機含氧酸和醇的酯化反應
硝化甘油
(2)生成環狀酯
①二元羧酸與二元醇的酯化反應
②羥基酸自身分子間酯化反應
③羥基酸分子內脫水生成酯
(3)生成聚酯
①二元羧酸與二元醇的縮聚反應
n HO CH2 CH2 OH ＋ n HOOC COOH
H O CH2 CH2 O C C OH
n
O
O
＋ (2n 1) H2O
②羥基酸自身縮聚反應
n CH3 CH COOH
OH
H O CH C OH
n
O
CH3
＋ (n 1)H2O
縮聚反應：由單體分子間通過縮合反應生成高分子的反應
課堂練習3：寫出在酸或堿存在的條件下的反應方程式
①
CH3COOCH3 ＋NaOH
CH3COOCH3 ＋H2O
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
稀硫酸
△
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
④
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2
酯化反應 酯的水解
反應關系 催化劑
催化劑的其他作用
反應類型
加熱類型
酯化反應和酯水解反應的比較
濃H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
吸水，提高乙酸和乙醇的轉化率
NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
酯化反應，取代反應
水解反應，取代反應
酒精燈火焰加熱
熱水浴加熱
課堂練習4：對下列有機物 的敘述不正確的是( )
A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2
B. 0.5mol該有機物與NaOH溶液完全反應需消耗4mol NaOH
C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物
D.該物質的化學式為C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
課堂練習5：某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(　　)
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5
A
課堂練習6：分子式為C9H18O2的有機物A，在硫酸存在下與水反應，生成B和C，同溫同壓下，相同質量的B和C的蒸氣所占的體積相同，則A的酯類同分異構體共有（ ）
A. 8種 B. 12種 C. 16種 D. 18種
C
課堂練習7：某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，設計了如圖所示裝置，其中不正確的是( 　　)
D
A．該裝置中冷凝水的流向為b進a出
B．加入過量乙醇可提高乙酸的轉化率
C．該反應可能生成副產物乙醚
D．收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質

展開更多......

收起↑