資源簡介

化學(xué)　必修 第二冊（魯科）
第2節(jié)　從化石燃料中獲取有機(jī)化合物
第1課時(shí)　從天然氣、石油和煤中獲取燃料　石油裂解與乙烯
核心素養(yǎng) 學(xué)業(yè)要求
1.通過對化石燃料性質(zhì)與用途的分析，體驗(yàn)有機(jī)化合物在能源中的應(yīng)用價(jià)值。 2.通過乙烯的學(xué)習(xí)，體會(huì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)反應(yīng)在反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑與生成物等方面的差異，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。 1.了解天然氣、石油和煤是重要的化石燃料。 2.了解石油的成分及石油分餾、裂化和裂解的基本原理。 3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用，進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 4.了解加成反應(yīng)的原理。
一、從天然氣、石油和煤中獲取燃料
1.化石燃料又叫作礦石燃料、礦物燃料，是指埋藏在地下不同地質(zhì)年代的動(dòng)植物遺體經(jīng)歷漫長地質(zhì)條件的變化，在溫度、壓力和微生物等條件的作用下形成的一類可燃性礦物，屬于 再生能源。
2.天然氣和煤直接用作燃料
(1)天然氣的主要成分是 (含量為80%～97%)，天然氣水合物—— 的主要成分是 。
(2)煤是由 和 組成的復(fù)雜混合物。其中，有機(jī)化合物除了含有 元素外，還含有少量的 等元素；無機(jī)物主要含有 等元素。
3.從石油中獲取燃料
(1)石油的組成
石油是由分子含有不同數(shù)目碳原子的 等組成的 ；組成石油的主要元素是 ，在石油中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和高達(dá)98%。
(2)石油的分餾
①原理：通過 和 的方法把石油分離成 的產(chǎn)物。
②主要產(chǎn)物：石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①原理：在加熱、使用催化劑的條件下，把相對分子質(zhì)量 、沸點(diǎn) 的烴分解為相對分子質(zhì)量 、沸點(diǎn) 的烴。
②目的：提高 。
③實(shí)例：十六烷的裂化： 。
二、石油裂解與乙烯
1.石油的裂解
(1)原理：采用比裂化更高的溫度，使相對分子質(zhì)量較大的烴分解成 等小分子烴。
(2)目的：獲得 等小分子烯烴，用作有機(jī)化工原料。
2.乙烯
(1)乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 C2H4
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)
球棍模型
空間填充模型
(2)乙烯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 水溶性 密度
氣體 溶于水 比空氣略小
(3)乙烯的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
a.乙烯能在空氣中燃燒，火焰 并伴有 ，方程式為 。
b.乙烯能在酸性環(huán)境下被 氧化，而使其溶液褪色。
②加成反應(yīng)
a.定義：有機(jī)化合物分子中 與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
b.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，現(xiàn)象是 ，反應(yīng)方程式為 。
c.乙烯除了能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還能與 、 或水發(fā)生加成反應(yīng)。
(4)乙烯的重要用途
乙烯是重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料。乙烯的產(chǎn)量被用作衡量一個(gè)國家 的標(biāo)志。
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)天然氣是一種可再生能源。(　　)
(2)煤是化石燃料，主要成分為無機(jī)物。(　　)
(3)石油分餾的各餾分均為純凈物。(　　)
(4)石油的裂化和分餾一樣，也為物理變化。(　　)
(5)石油裂解是獲取乙烯的主要方法。(　　)
(6)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。(　　)
(7)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色或溴水褪色原理相同。(　　)
2.天然氣在不完全燃燒時(shí)，煙氣中主要的污染物為(　　)
A.CO2 B.NO2
C.SO2 D.CO
3.下列關(guān)于石油組成的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A.石油的主要成分是由碳和氫兩種元素組成的
B.石油中只含有烴
C.石油是復(fù)雜的混合物
D.石油主要是由烷烴、環(huán)烷烴組成的混合物
4.下列關(guān)于乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A.乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)
B.乙烯是無色易溶于水的氣體
C.乙烯燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙
D.乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂
5.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(　　)
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
探究一　石油的綜合利用
1.石油煉制的工藝流程
石油分餾產(chǎn)品、裂解和裂化產(chǎn)品都是混合物；石油分餾是物理變化，裂解和裂化是化學(xué)變化。
2.直餾汽油與裂化汽油
獲得方法 主要化學(xué)成分 鑒別方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直餾汽油 原油分餾，物理變化 一般是C5～C11烷烴 不褪色
裂化汽油 重油裂化，化學(xué)變化 含C5～C11烷烴和烯烴 褪色
注意：直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑；而裂化汽油中含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。
3.石油的裂化和裂解
方法 裂化 裂解
原理 在一定條件下把相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴分解為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴 在高溫下，把石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)中相對分子質(zhì)量較大的烴分解為乙烯、丙烯等小分子烴
反應(yīng)條件 加熱、使用催化劑 比裂化更高的溫度
目的 為了提高輕質(zhì)液體燃料(優(yōu)質(zhì)汽油等)的產(chǎn)量和質(zhì)量 為了獲得乙烯、丙烯等小分子烴，用作有機(jī)化工原料
蒸餾和分餾的區(qū)別和聯(lián)系 蒸餾分餾聯(lián)系都用于分離液態(tài)混合物，發(fā)生的都是物理變化，沒有新物質(zhì)生成區(qū)別只進(jìn)行一次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)一般較純，如用天然水制取蒸餾水以及在工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾制得無水乙醇等要連續(xù)進(jìn)行多次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)仍然是混合物，只不過沸點(diǎn)范圍不同，如對石油進(jìn)行常壓、減壓分餾后可以得到沸點(diǎn)范圍不同的多種餾分
1.下列說法正確的是(　　)
A.石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物
B.煤油主要由石油裂化獲得，可用做燃料和少量金屬鈉的保存
C.石油分餾得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D.用溴的四氯化碳溶液可鑒別石油分餾獲得的汽油和石油裂化獲得的汽油
2.在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是(　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C2H6
分子式為CxHy的烴燃燒情況分析 (1)比較兩種物質(zhì)的量相等的烴的燃燒情況，x＋值越大，耗O2量越多；x值越大，生成CO2越多，y越大，生成H2O越多。 (2)比較兩種質(zhì)量相等的烴的燃燒情況，分析，值越大，耗O2越多，生成的H2O越多，生成的CO2越少。
探究二　乙烯
1.乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)1個(gè)乙烯分子比1個(gè)乙烷分子(C2H6)少2個(gè)氫原子，乙烯分子中的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，分子里碳原子之間的共價(jià)鍵是雙鍵，并且乙烯分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處于同一平面內(nèi)，它們彼此之間的鍵角都是120°。
(2)由于乙烯碳碳雙鍵中的兩個(gè)碳碳鍵不完全相同，其中一個(gè)鍵不穩(wěn)定，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)易斷裂，因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)活潑。
2.乙烯的加成反應(yīng)
(1)CH2==CH2＋H2CH3CH3。
(2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工業(yè)制酒精)。
(3)CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl(工業(yè)制氯乙烷)。
3.加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較
取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
反應(yīng)物特征 含有易被取代的原子或原子團(tuán) 不飽和有機(jī)化合物(含等)
生成物 兩種(一般是一種有機(jī)化合物和一種無機(jī)物) 一種(有機(jī)化合物)
碳碳鍵變化 無變化 斷開碳碳雙鍵等不飽和鍵中的一個(gè)鍵
反應(yīng)特點(diǎn) 一上一下 斷一加二
常用試劑 X2(鹵素單質(zhì)) H2、X2、HX、H2O
舉例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋HXCH3CH2X
4.乙烯的用途
(1)乙烯是石油煉制的重要產(chǎn)物之一，乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。
(2)乙烯是重要的化工原料，用來制造聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
(3)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中做植物生長調(diào)節(jié)劑和催熟劑。
(1)乙烯屬于易燃、易爆氣體，在點(diǎn)燃之前一定要先檢驗(yàn)純度。檢驗(yàn)乙烯純度的方法與檢驗(yàn)氫氣、甲烷純度的方法相同。乙烯燃燒伴有黑煙是因?yàn)橐蚁┲刑荚氐馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)較大。 (2)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因?yàn)榘l(fā)生氧化反應(yīng)，酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯最終氧化為CO2和H2O。酸性高錳酸鉀溶液可以用來鑒別甲烷和乙烯，但不能用來除去甲烷中的乙烯。 (3)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)。溴水可用來鑒別甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯。
3.下列有關(guān)乙烯化學(xué)性質(zhì)的說法，錯(cuò)誤的是(　　)
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)
B.乙烯可在氧氣中燃燒，該反應(yīng)屬于乙烯的氧化反應(yīng)
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
D.將乙烯通入溴水中，反應(yīng)后得到均一、透明的液體
4.下列操作中，既可以鑒別甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中混有的少量乙烯的是(　　)
A.氣體通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶
B.氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶
C.氣體通過盛有足量蒸餾水的洗氣瓶
D.在一定條件下通入HCl氣體
純凈的氯乙烷可以用乙烯與氯化氫通過加成反應(yīng)制備，而不宜用乙烷與氯氣通過取代反應(yīng)制備。
本課小結(jié)
課時(shí)作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)
1.下列關(guān)于化石燃料的說法不正確的是(　　)
A.石油的分餾產(chǎn)物和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?br/>B.工業(yè)上可通過石油的裂解獲得大量乙烯
C.重油、石蠟油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油
D.煤是由有機(jī)化合物組成的復(fù)雜混合物
2.下列說法正確的是(　　)
A.乙烯分子的電子式為
B.乙烯分子的球棍模型為
C.乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)
D.乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2
3.如圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機(jī)物的敘述不正確的是(　　)
A.該有機(jī)物可能的化學(xué)式為C2HCl3
B.該有機(jī)物可以由乙烯和氯化氫通過加成反應(yīng)得到
C.該有機(jī)物分子中的所有原子在一個(gè)平面上
D.該有機(jī)物分子中一定有碳碳雙鍵
4.下列說法與乙烯的性質(zhì)相符的是(　　)
A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
B.從a口進(jìn)氣可收集CH2==CH2
C.乙烯在空氣中燃燒，發(fā)出明亮并帶有淡藍(lán)色的火焰
D.水果運(yùn)輸中為延長果實(shí)的成熟期，常在車廂里放置浸泡過酸性KMnO4的硅藻土
5.如圖表示球棍模型，小球表示原子序數(shù)小于10的原子，短線表示化學(xué)鍵，每個(gè)原子都達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)說法正確的是(　　)
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物質(zhì)的量濃度為0.1 mol·L－1
C.L存在一種同分異構(gòu)體
D.M、L都是烴類
6.既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是(　　)
A.通過足量的NaOH溶液
B.通過足量的溴水
C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過足量的酸性KMnO4溶液
7.某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9 g，其密度為相同狀況下H2密度的11.2倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水質(zhì)量增加4.2 g，則原混合氣體的組成為(　　)
A.甲烷、乙烯 B.甲烷、丙烯
C.乙烷、乙烯 D.甲烷、丁烯
8.下列各組中兩個(gè)反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是(　　)
A.光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在空氣中燃燒
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯與氯化氫制取氯乙烷；用乙烷與氯氣反應(yīng)制取氯乙烷
9.由乙烯推測丙烯(CH2==CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)不正確的是(　　)
A.分子中3個(gè)碳原子在同一條直線上
B.分子中3個(gè)碳原子在同一平面上
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
10.某單烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式是，則該單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
二、非選擇題
11.石油是工業(yè)的血液，與我們的生產(chǎn)、生活息息相關(guān)，乙烯的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平。根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：
(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為________，操作①為________。
(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________________，反應(yīng)類型為________。寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________________________。
(3)物質(zhì)C的沸點(diǎn)為12.27 ℃，常用于局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。物質(zhì)C可通過反應(yīng)④和反應(yīng)⑥制得，其中最好的方法是反應(yīng)________(填“④”或“⑥”)，理由為________________________________________。
12.為探究乙烯與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯，將生成的氣體直接通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，推測在制得的乙烯中還可能含有少量濃硫酸的還原產(chǎn)物氣體，由此他提出必須先除去該氣體，再與溴水反應(yīng)。請你回答下列問題：
(1)乙同學(xué)推測此乙烯中必定含有的一種雜質(zhì)氣體，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________，在驗(yàn)證過程中必須完全除去該氣體，為此乙同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放的試劑是Ⅰ________；Ⅱ________；Ⅲ________；Ⅳ________。(填序號)
A.品紅溶液 B.NaOH溶液
C.濃硫酸 D.酸性KMnO4溶液
②乙同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)中能確定生成了乙烯的現(xiàn)象是________________________________。
(2)為驗(yàn)證乙烯與溴的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，丙同學(xué)提出可將上述乙同學(xué)除雜后的氣體通入溴水中，用pH試紙測反應(yīng)后溶液的酸堿性，你認(rèn)為是否合理，________(填“合理”或“不合理”)，理由是__________________________________。
13化學(xué)　必修 第二冊（魯科）
第2節(jié)　從化石燃料中獲取有機(jī)化合物
第1課時(shí)　從天然氣、石油和煤中獲取燃料　石油裂解與乙烯
核心素養(yǎng) 學(xué)業(yè)要求
1.通過對化石燃料性質(zhì)與用途的分析，體驗(yàn)有機(jī)化合物在能源中的應(yīng)用價(jià)值。 2.通過乙烯的學(xué)習(xí)，體會(huì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)反應(yīng)在反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑與生成物等方面的差異，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。 1.了解天然氣、石油和煤是重要的化石燃料。 2.了解石油的成分及石油分餾、裂化和裂解的基本原理。 3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用，進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 4.了解加成反應(yīng)的原理。
一、從天然氣、石油和煤中獲取燃料
1.化石燃料又叫作礦石燃料、礦物燃料，是指埋藏在地下不同地質(zhì)年代的動(dòng)植物遺體經(jīng)歷漫長地質(zhì)條件的變化，在溫度、壓力和微生物等條件的作用下形成的一類可燃性礦物，屬于不可再生能源。
2.天然氣和煤直接用作燃料
(1)天然氣的主要成分是甲烷(含量為80%～97%)，天然氣水合物——可燃冰的主要成分是甲烷。
(2)煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。其中，有機(jī)化合物除了含有碳、氫元素外，還含有少量的氧、氮、硫等元素；無機(jī)物主要含有硅、鋁、鈣、鐵等元素。
3.從石油中獲取燃料
(1)石油的組成
石油是由分子含有不同數(shù)目碳原子的烷烴、環(huán)烷烴等組成的復(fù)雜混合物；組成石油的主要元素是C、H，在石油中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和高達(dá)98%。
(2)石油的分餾
①原理：通過加熱和冷凝的方法把石油分離成沸點(diǎn)范圍不同的產(chǎn)物。
②主要產(chǎn)物：石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①原理：在加熱、使用催化劑的條件下，把相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴分解為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴。
②目的：提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量。
③實(shí)例：十六烷的裂化： 。
二、石油裂解與乙烯
1.石油的裂解
(1)原理：采用比裂化更高的溫度，使相對分子質(zhì)量較大的烴分解成乙烯、丙烯等小分子烴。
(2)目的：獲得乙烯、丙烯等小分子烯烴，用作有機(jī)化工原料。
2.乙烯
(1)乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 C2H4
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式 CH2==CH2
官能團(tuán) 碳碳雙鍵
球棍模型
空間填充模型
(2)乙烯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 水溶性 密度
無色 氣體 稍有氣味 難溶于水 比空氣略小
(3)乙烯的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
a.乙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙，方程式為C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b.乙烯能在酸性環(huán)境下被高錳酸鉀氧化，而使其溶液褪色。
②加成反應(yīng)
a.定義：有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
b.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，現(xiàn)象是溶液褪色，反應(yīng)方程式為 。
c.乙烯除了能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還能與氫氣、鹵化氫或水發(fā)生加成反應(yīng)。
(4)乙烯的重要用途
乙烯是重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料。乙烯的產(chǎn)量被用作衡量一個(gè)國家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)天然氣是一種可再生能源。(　　)
(2)煤是化石燃料，主要成分為無機(jī)物。(　　)
(3)石油分餾的各餾分均為純凈物。(　　)
(4)石油的裂化和分餾一樣，也為物理變化。(　　)
(5)石油裂解是獲取乙烯的主要方法。(　　)
(6)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。(　　)
(7)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色或溴水褪色原理相同。(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×
2.天然氣在不完全燃燒時(shí)，煙氣中主要的污染物為(　　)
A.CO2 B.NO2
C.SO2 D.CO
答案　D
3.下列關(guān)于石油組成的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A.石油的主要成分是由碳和氫兩種元素組成的
B.石油中只含有烴
C.石油是復(fù)雜的混合物
D.石油主要是由烷烴、環(huán)烷烴組成的混合物
答案　B
4.下列關(guān)于乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A.乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)
B.乙烯是無色易溶于水的氣體
C.乙烯燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙
D.乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂
答案　B
5.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(　　)
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
答案　B
解析　A項(xiàng)，CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3；C項(xiàng)，CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH；D項(xiàng)，CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br；B項(xiàng)，兩個(gè)氯原子在同一個(gè)碳原子上，CH2==CH2和任何含氯物質(zhì)加成都不能生成，故選B。
探究一　石油的綜合利用
1.石油煉制的工藝流程
石油分餾產(chǎn)品、裂解和裂化產(chǎn)品都是混合物；石油分餾是物理變化，裂解和裂化是化學(xué)變化。
2.直餾汽油與裂化汽油
獲得方法 主要化學(xué)成分 鑒別方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直餾汽油 原油分餾，物理變化 一般是C5～C11烷烴 不褪色
裂化汽油 重油裂化，化學(xué)變化 含C5～C11烷烴和烯烴 褪色
注意：直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑；而裂化汽油中含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。
3.石油的裂化和裂解
方法 裂化 裂解
原理 在一定條件下把相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴分解為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴 在高溫下，把石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)中相對分子質(zhì)量較大的烴分解為乙烯、丙烯等小分子烴
反應(yīng)條件 加熱、使用催化劑 比裂化更高的溫度
目的 為了提高輕質(zhì)液體燃料(優(yōu)質(zhì)汽油等)的產(chǎn)量和質(zhì)量 為了獲得乙烯、丙烯等小分子烴，用作有機(jī)化工原料
蒸餾和分餾的區(qū)別和聯(lián)系 蒸餾分餾聯(lián)系都用于分離液態(tài)混合物，發(fā)生的都是物理變化，沒有新物質(zhì)生成區(qū)別只進(jìn)行一次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)一般較純，如用天然水制取蒸餾水以及在工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾制得無水乙醇等要連續(xù)進(jìn)行多次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)仍然是混合物，只不過沸點(diǎn)范圍不同，如對石油進(jìn)行常壓、減壓分餾后可以得到沸點(diǎn)范圍不同的多種餾分
1.下列說法正確的是(　　)
A.石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物
B.煤油主要由石油裂化獲得，可用做燃料和少量金屬鈉的保存
C.石油分餾得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D.用溴的四氯化碳溶液可鑒別石油分餾獲得的汽油和石油裂化獲得的汽油
答案　D
解析　石油是多種烷烴和環(huán)烷烴等的混合物，其分餾產(chǎn)品汽油仍為混合物，故A錯(cuò)誤；煤油是石油的分餾產(chǎn)品之一，能用于金屬鈉的保存，同時(shí)還是一種燃料，故B錯(cuò)誤；石油分餾主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通過石油裂解獲得，故C錯(cuò)誤；分餾獲得的汽油中的主要成分是飽和烴，裂化獲得的汽油中含有不飽和烴，二者可用溴的四氯化碳溶液鑒別，故D正確。
2.在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是(　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C2H6
答案　C
解析　設(shè)氣態(tài)烴的分子式為CxHy，其完全燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋O2xCO2＋H2O，則1 mol該烴完全燃燒時(shí)耗氧量為 mol，將上述選項(xiàng)分別代入，比較可知C4H10耗氧量最多。
分子式為CxHy的烴燃燒情況分析 (1)比較兩種物質(zhì)的量相等的烴的燃燒情況，x＋值越大，耗O2量越多；x值越大，生成CO2越多，y越大，生成H2O越多。 (2)比較兩種質(zhì)量相等的烴的燃燒情況，分析，值越大，耗O2越多，生成的H2O越多，生成的CO2越少。
探究二　乙烯
1.乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)1個(gè)乙烯分子比1個(gè)乙烷分子(C2H6)少2個(gè)氫原子，乙烯分子中的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，分子里碳原子之間的共價(jià)鍵是雙鍵，并且乙烯分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處于同一平面內(nèi)，它們彼此之間的鍵角都是120°。
(2)由于乙烯碳碳雙鍵中的兩個(gè)碳碳鍵不完全相同，其中一個(gè)鍵不穩(wěn)定，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)易斷裂，因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)活潑。
2.乙烯的加成反應(yīng)
(1)CH2==CH2＋H2CH3CH3。
(2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工業(yè)制酒精)。
(3)CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl(工業(yè)制氯乙烷)。
3.加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較
取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
反應(yīng)物特征 含有易被取代的原子或原子團(tuán) 不飽和有機(jī)化合物(含等)
生成物 兩種(一般是一種有機(jī)化合物和一種無機(jī)物) 一種(有機(jī)化合物)
碳碳鍵變化 無變化 斷開碳碳雙鍵等不飽和鍵中的一個(gè)鍵
反應(yīng)特點(diǎn) 一上一下 斷一加二
常用試劑 X2(鹵素單質(zhì)) H2、X2、HX、H2O
舉例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋HXCH3CH2X
4.乙烯的用途
(1)乙烯是石油煉制的重要產(chǎn)物之一，乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。
(2)乙烯是重要的化工原料，用來制造聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
(3)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中做植物生長調(diào)節(jié)劑和催熟劑。
(1)乙烯屬于易燃、易爆氣體，在點(diǎn)燃之前一定要先檢驗(yàn)純度。檢驗(yàn)乙烯純度的方法與檢驗(yàn)氫氣、甲烷純度的方法相同。乙烯燃燒伴有黑煙是因?yàn)橐蚁┲刑荚氐馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)較大。 (2)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因?yàn)榘l(fā)生氧化反應(yīng)，酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯最終氧化為CO2和H2O。酸性高錳酸鉀溶液可以用來鑒別甲烷和乙烯，但不能用來除去甲烷中的乙烯。 (3)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)。溴水可用來鑒別甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯。
3.下列有關(guān)乙烯化學(xué)性質(zhì)的說法，錯(cuò)誤的是(　　)
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)
B.乙烯可在氧氣中燃燒，該反應(yīng)屬于乙烯的氧化反應(yīng)
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
D.將乙烯通入溴水中，反應(yīng)后得到均一、透明的液體
答案　D
解析　D項(xiàng)，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成的1，2 二溴乙烷是油狀液體，不溶于水，溶液分層，錯(cuò)誤。
4.下列操作中，既可以鑒別甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中混有的少量乙烯的是(　　)
A.氣體通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶
B.氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶
C.氣體通過盛有足量蒸餾水的洗氣瓶
D.在一定條件下通入HCl氣體
答案　B
解析　A項(xiàng)，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，最終乙烯被氧化成二氧化碳和水，生成的二氧化碳?xì)怏w又混在甲烷氣體中，所以不能用此法來除去混在甲烷中的少量乙烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，加成產(chǎn)物1，2 二溴乙烷為液體，所以既能用溴水鑒別甲烷和乙烯，又能用溴水除去甲烷中的少量乙烯，正確；C項(xiàng)，用水洗的方法不能鑒別甲烷和乙烯，因?yàn)槎叨茧y溶于水，常溫條件下二者都不和水反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷與HCl不反應(yīng)，乙烯在一定條件下可與HCl反應(yīng)生成氯乙烷，但該反應(yīng)較困難且通入HCl的量不易控制，所以不能用此法鑒別和除雜，錯(cuò)誤。
純凈的氯乙烷可以用乙烯與氯化氫通過加成反應(yīng)制備，而不宜用乙烷與氯氣通過取代反應(yīng)制備。
本課小結(jié)
課時(shí)作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)
1.下列關(guān)于化石燃料的說法不正確的是(　　)
A.石油的分餾產(chǎn)物和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?br/>B.工業(yè)上可通過石油的裂解獲得大量乙烯
C.重油、石蠟油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油
D.煤是由有機(jī)化合物組成的復(fù)雜混合物
答案　D
解析　煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，D錯(cuò)誤。
2.下列說法正確的是(　　)
A.乙烯分子的電子式為
B.乙烯分子的球棍模型為
C.乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)
D.乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2
答案　C
解析　乙烯分子中兩個(gè)碳原子以雙鍵相連，碳剩余價(jià)鍵與H原子結(jié)合，由此得其電子式為，A錯(cuò)誤；乙烯分子中的碳原子半徑大于氫原子半徑，故乙烯分子的球棍模型應(yīng)為，B錯(cuò)誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，正確的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，D錯(cuò)誤。
3.如圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機(jī)物的敘述不正確的是(　　)
A.該有機(jī)物可能的化學(xué)式為C2HCl3
B.該有機(jī)物可以由乙烯和氯化氫通過加成反應(yīng)得到
C.該有機(jī)物分子中的所有原子在一個(gè)平面上
D.該有機(jī)物分子中一定有碳碳雙鍵
答案　B
解析　短周期元素中原子半徑比碳原子小，且與碳原子形成單鍵的可以是氫原子，中間的球是碳原子，原子半徑比碳原子大且與碳原子形成單鍵的可以是第3周期的氯原子，該有機(jī)物可能的化學(xué)式為C2HCl3，A正確；乙烯和氯化氫加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)類似于乙烯，所有原子共面，C正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)類似于乙烯，分子中存在碳碳雙鍵，D正確。
4.下列說法與乙烯的性質(zhì)相符的是(　　)
A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
B.從a口進(jìn)氣可收集CH2==CH2
C.乙烯在空氣中燃燒，發(fā)出明亮并帶有淡藍(lán)色的火焰
D.水果運(yùn)輸中為延長果實(shí)的成熟期，常在車廂里放置浸泡過酸性KMnO4的硅藻土
答案　D
解析　乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，原理不同；乙烯密度比空氣稍小，一般用排水法收集；乙烯含碳量較高，燃燒時(shí)冒黑煙。
5.如圖表示球棍模型，小球表示原子序數(shù)小于10的原子，短線表示化學(xué)鍵，每個(gè)原子都達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)說法正確的是(　　)
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物質(zhì)的量濃度為0.1 mol·L－1
C.L存在一種同分異構(gòu)體
D.M、L都是烴類
答案　A
解析　由題圖可知M代表乙烯，N代表HF(小球表示原子序數(shù)小于10的原子)，L代表一氟乙烷，發(fā)生的反應(yīng)為CH2==CH2＋HF―→CH3—CH2F。HF為弱酸，不能完全電離，B錯(cuò)誤；CH3—CH2F不存在同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；L(CH3—CH2F)為烴的衍生物，D錯(cuò)誤。
6.既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是(　　)
A.通過足量的NaOH溶液
B.通過足量的溴水
C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過足量的酸性KMnO4溶液
答案　B
7.某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9 g，其密度為相同狀況下H2密度的11.2倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水質(zhì)量增加4.2 g，則原混合氣體的組成為(　　)
A.甲烷、乙烯 B.甲烷、丙烯
C.乙烷、乙烯 D.甲烷、丁烯
答案　B
解析　混合氣體的密度為相同狀況下H2密度的11.2倍，則混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為22.4 g·mol－1，根據(jù)平均值法可知，混合氣體中肯定有一種物質(zhì)的摩爾質(zhì)量小于22.4 g·mol－1，因此一定有甲烷?；旌蠚怏w的質(zhì)量為9 g，平均摩爾質(zhì)量為22.4 g·mol－1，則混合氣體的總物質(zhì)的量為≈0.4 mol。溴水的質(zhì)量增加4.2 g，說明烯烴的質(zhì)量為4.2 g，則甲烷的質(zhì)量為4.8 g，甲烷的物質(zhì)的量為＝0.3 mol，故烯烴的物質(zhì)的量為0.4 mol－0.3 mol＝0.1 mol，所以烯烴的摩爾質(zhì)量為＝42 g·mol－1，則該烯烴為丙烯。
8.下列各組中兩個(gè)反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是(　　)
A.光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在空氣中燃燒
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯與氯化氫制取氯乙烷；用乙烷與氯氣反應(yīng)制取氯乙烷
答案　B
解析　A項(xiàng)前者是取代反應(yīng)，后者是加成反應(yīng)；B項(xiàng)二者均是氧化反應(yīng)；C項(xiàng)前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)；D項(xiàng)后者是取代反應(yīng)，前者是加成反應(yīng)。
9.由乙烯推測丙烯(CH2==CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)不正確的是(　　)
A.分子中3個(gè)碳原子在同一條直線上
B.分子中3個(gè)碳原子在同一平面上
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　A
10.某單烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式是，則該單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　B
解析　單烯烴和氫氣加成后，產(chǎn)物分子中原來形成雙鍵的碳原子上至少有一個(gè)氫原子，將產(chǎn)物分子中符合條件的碳原子編號：，則1、2，2、3，2、4，3、5之間都可以形成碳碳雙鍵，但1、2和2、4之間形成碳碳雙鍵后得到的單烯烴結(jié)構(gòu)相同，故原單烯烴共有3種可能的結(jié)構(gòu)。
二、非選擇題
11.石油是工業(yè)的血液，與我們的生產(chǎn)、生活息息相關(guān)，乙烯的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平。根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：
(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為________，操作①為________。
(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________________，反應(yīng)類型為________。寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________________________。
(3)物質(zhì)C的沸點(diǎn)為12.27 ℃，常用于局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。物質(zhì)C可通過反應(yīng)④和反應(yīng)⑥制得，其中最好的方法是反應(yīng)________(填“④”或“⑥”)，理由為________________________________________。
答案　(1)CH2==CH2　分餾
(2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反應(yīng)　CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
(3)④　乙烷與氯氣反應(yīng)將得到多種氯代物的混合物，產(chǎn)物不純
12.為探究乙烯與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯，將生成的氣體直接通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，推測在制得的乙烯中還可能含有少量濃硫酸的還原產(chǎn)物氣體，由此他提出必須先除去該氣體，再與溴水反應(yīng)。請你回答下列問題：
(1)乙同學(xué)推測此乙烯中必定含有的一種雜質(zhì)氣體，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________，在驗(yàn)證過程中必須完全除去該氣體，為此乙同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放的試劑是Ⅰ________；Ⅱ________；Ⅲ________；Ⅳ________。(填序號)
A.品紅溶液 B.NaOH溶液
C.濃硫酸 D.酸性KMnO4溶液
②乙同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)中能確定生成了乙烯的現(xiàn)象是________________________________。
(2)為驗(yàn)證乙烯與溴的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，丙同學(xué)提出可將上述乙同學(xué)除雜后的氣體通入溴水中，用pH試紙測反應(yīng)后溶液的酸堿性，你認(rèn)為是否合理，________(填“合理”或“不合理”)，理由是__________________________________。
答案　(1)SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
①A　B　A　D
②Ⅲ中品紅溶液不褪色，Ⅳ中酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)合理　若發(fā)生取代反應(yīng)，必生成HBr，使溶液酸性增強(qiáng)
解析　(1)濃硫酸具有脫水性，能把乙醇炭化，并與碳發(fā)生反應(yīng)：C＋2H2SO4CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，產(chǎn)物中SO2能使溴水褪色，發(fā)生反應(yīng)：SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr。①驗(yàn)證SO2的存在，一般用品紅溶液，品紅溶液褪色說明含有SO2，因?yàn)镾O2是酸性氧化物，故可用NaOH溶液除去，然后再用品紅溶液驗(yàn)證SO2是否除盡，最后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，驗(yàn)證乙烯的存在，因此所加試劑的順序是A、B、A、D。
(2)如果發(fā)生取代反應(yīng)，則生成HBr，使溶液酸性增強(qiáng)，若發(fā)生加成反應(yīng)，則只生成
CH2Br—CH2Br，因此丙同學(xué)提出的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)是合理的。
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