資源簡介

化學(xué)　必修 第二冊（魯科）
第2課時　煤的干餾與苯
核心素養(yǎng) 學(xué)業(yè)要求
1.從苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系和實驗探究深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。2.通過煤的干餾的學(xué)習(xí)形成節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展理念。 1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用。 2.了解苯的分子結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和用途。 3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。
一、煤的干餾
1.概念
將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。
2.主要產(chǎn)物及用途
干餾產(chǎn)物 主要成分 主要用途
出爐煤氣 焦?fàn)t氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
二、苯
1.組成與結(jié)構(gòu)
分子式 C6H6
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
空間結(jié)構(gòu) 平面正六邊形
化學(xué)鍵特點(diǎn) 六個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
2.物理性質(zhì)
顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 毒性 熔沸點(diǎn)
無色　 特殊氣味 液體 比水小 難溶于水 有毒 沸點(diǎn)為80.5 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，當(dāng)溫度低于5.5 ℃時，會凝結(jié)成無色的晶體
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，化學(xué)方程式為。
(3)加成反應(yīng)：在一定條件下，苯與H2、X2(鹵素單質(zhì))能發(fā)生加成反應(yīng)。
4.苯的用途
苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等；另外苯也是常用的有機(jī)溶劑。
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)煤加強(qiáng)熱分解的過程稱為煤的干餾。(　　)
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(　　)
(3)蒸餾、分餾和干餾都是物理變化。(　　)
(4)苯主要是以煤為原料而獲取的一種重要化工原料。(　　)
(5)苯中含有碳碳雙鍵，因此苯屬于烯烴。(　　)
(6)苯的分子式為C6H6，碳原子的價鍵遠(yuǎn)沒有飽和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
2.有關(guān)煤及煤的干餾，下列敘述不正確的是(　　)
A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來源
B.煤的干餾過程屬于物理變化
C.煤是由多種有機(jī)物和無機(jī)物組成的混合物
D.煤主要含有碳、氫元素，還含有少量的氮、硫、氧等元素
答案　B
3.等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，與足量氫氣完全反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣最多的是(　　)
A.CH2==CH—CH==CH2
B.
C.
D.
答案　C
解析　1 mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1 mol H2，1 mol苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)消耗3 mol H2，易知消耗氫氣最多的是C項。
4.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是(　　)
A.與是同分異構(gòu)體
B.苯在空氣中不易完全燃燒，燃燒時冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態(tài)烴
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色
答案　B
解析　中碳與碳之間的化學(xué)鍵不是單、雙鍵交替，而是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，故與是同一物質(zhì)，A錯誤；苯中所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，不易完全燃燒，燃燒時冒濃煙，B正確；苯是無色、有特殊氣味的液體，C錯誤；苯的密度比水的密度小，故分層后，上層是無色的苯層，D錯誤。
5.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A.乙烷 B.苯
C.乙烯 D.苯乙烯()
答案　B
探究一　煤的干餾
1.干餾、蒸餾、分餾的比較
名稱 干餾 蒸餾 分餾
原理 隔絕空氣加強(qiáng)熱使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離(一般沸點(diǎn)相差較大) 與蒸餾原理相同
產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物一般為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物
變化類型 化學(xué)變化 物理變化 物理變化
2.煤的干餾深化理解
(1)隔絕空氣：這是煤干餾的先決條件，否則，強(qiáng)熱條件下煤會燃燒生成CO2和H2O等物質(zhì)。
(2)物理變化和化學(xué)變化：煤在干餾過程中生成許多新的物質(zhì)，如苯、萘、酚等，煤的干餾發(fā)生的是復(fù)雜的物理變化和化學(xué)變化。
(3)物質(zhì)：煤中不含苯、萘、酚等物質(zhì)，煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，而煤干餾的產(chǎn)物中含有苯、萘、酚等物質(zhì)。
煤的氣化和液化
1.下列說法中，正確的是(　　)
A.煤是由有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物
B.煤是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含碳化合物
C.煤的干餾過程中主要發(fā)生化學(xué)變化
D.煤中含有苯和甲苯，可用先干餾、后分餾的方法將它們分離出來
答案　C
解析　煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物，A錯誤；煤結(jié)構(gòu)復(fù)雜，是混合物，而不是化合物，B錯誤；煤中不含苯和甲苯，煤干餾產(chǎn)品中含有苯和甲苯，依據(jù)苯和甲苯沸點(diǎn)不同，可以用分餾的方法進(jìn)行分離，D錯誤。
2.下列關(guān)于煤的綜合利用的敘述，不正確的是(　　)
A.煤的氣化、液化均為物理變化
B.煤的干餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化
C.工業(yè)上苯、萘等物質(zhì)可由煤干餾得到，它們主要存在于煤干餾所得的煤焦油中
D.煤干餾的一個主要目的是得到冶金用的優(yōu)質(zhì)焦炭
答案　A
探究二　苯
1.苯的化學(xué)性質(zhì)的實驗探究
苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)的實驗
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
上層(苯層)橙紅色下層(水層)無色 苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴
上層(苯層)無色下層(水層)紫色 苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)
實驗結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，所以苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的情況。
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯的取代反應(yīng)
①硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被—NO2(硝基)所取代的反應(yīng)叫作硝化反應(yīng)。
在濃硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯：
H2O
硝基苯是一種帶有苦杏仁味、密度比水大、有毒的無色油狀液體。
②苯與液溴的反應(yīng)
反應(yīng)原理：在鐵粉的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。
(2)苯的加成反應(yīng)
在鉑作催化劑和加熱的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。
(3)可燃性
燃燒時產(chǎn)生明亮而帶有濃煙的火焰。完全燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
1.苯與溴單質(zhì)(液溴)的反應(yīng) (1)該反應(yīng)中，溴應(yīng)是液溴，而不是溴水。 (2)在該反應(yīng)中通常加入鐵屑，F(xiàn)e與Br2反應(yīng)生成FeBr3，起催化作用的是FeBr3。 (3)純凈的溴苯是無色的油狀液體，不溶于水，密度比水的大，能溶解溴，因此實驗制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌、分液得到純凈的溴苯。 (4)反應(yīng)生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗，亦可證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。 2.硝化反應(yīng) (1)不能寫成。 (2)該反應(yīng)通常用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是便于控溫且受熱均勻。溫度過高，苯易揮發(fā)，且濃硝酸易分解。
3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合后浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，因為每個苯分子含有三個碳碳雙鍵
答案　B
解析　反應(yīng)①中苯與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯的密度大于水，所以有機(jī)產(chǎn)物與水混合后沉在下層，A錯誤；反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，濃硫酸作催化劑，生成物是硝基苯，不是烴，C錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，D錯誤。
4.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，下列事實可以作為證據(jù)的是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子與碳原子之間的距離均相等
③苯能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷
④實驗測得苯的鄰位二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③④
答案　C
解析　若苯環(huán)是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則分子中的“”應(yīng)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使之褪色，其分子中碳原子與碳原子之間的距離不相等，其鄰位二氯取代物會有兩種結(jié)構(gòu)，故①②④符合題意。
甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較 物質(zhì)甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2==CH2空間構(gòu)型正四面體形平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵、飽和烴碳碳雙鍵、不飽和烴碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵特征反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)易取代，能加成，難氧化　
本課小結(jié)
課時作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)
1.煤在干餾時得到的氣態(tài)產(chǎn)物是(　　)
A.天然氣 B.水煤氣
C.焦?fàn)t氣 D.高爐煤氣
答案　C
解析　煤干餾時得到的氣體是焦?fàn)t氣，主要成分為氫氣、甲烷、乙烯和一氧化碳。
2.下列說法正確的是(　　)
A.煤的干餾、氣化，石油的分餾都是物理變化
B.由于煤中含有苯，所以從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯
C.石油沒有固定的熔、沸點(diǎn)，但分餾產(chǎn)物有固定的熔沸點(diǎn)
D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　D
解析　煤的干餾、氣化都是化學(xué)變化，A錯誤；煤中不含苯，而是經(jīng)過復(fù)雜的物理、化學(xué)變化而生成苯等物質(zhì)，B錯誤；石油及分餾產(chǎn)物都是混合物，沒有固定熔、沸點(diǎn)，C錯誤；裂解氣、焦?fàn)t氣中含有烯烴，能使KMnO4(H＋)溶液褪色，D正確。
3.下列屬于煤的綜合利用且說法正確的是(　　)
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物
B.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
C.煤的氣化和液化為物理變化
D.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂?br/>答案　B
解析　煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物，經(jīng)過干餾才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，A錯誤；煤的氣化和液化均為化學(xué)變化，C錯誤；將煤變?yōu)槊猴炞魅剂希粚儆诿旱木C合利用，D錯誤。
4.以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)而制得的有機(jī)物是(　　)
答案　A
5.下列事實能說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的雙鍵的是(　　)
①苯燃燒時發(fā)出明亮的火焰并帶有濃煙　
②苯在特定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
③苯不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水發(fā)生反應(yīng)
④苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳原子之間的鍵完全相同
A.①② B.②③
C.③④ D.①
答案　C
解析　苯燃燒時發(fā)出明亮的火焰并帶有濃煙，是因為苯分子中含碳量高，不能說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的雙鍵；苯在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵具有的性質(zhì)，不能說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的雙鍵。
6.下列敘述正確的是(　　)
A.苯是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似
B.表示苯分子的結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同
C.苯的分子式為C6H6，分子中的碳原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有飽和，因此能和溴水反應(yīng)
D.苯能使溴水褪色是因為發(fā)生了萃取
答案　D
解析　苯分子中含有一種介于C—C鍵和C===C鍵之間獨(dú)特的化學(xué)鍵，不存在碳碳雙鍵，所以不具備烯烴的性質(zhì)，不和溴水反應(yīng)，A、B、C錯誤。
7.關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(　　)
A.苯分子中含有3個碳碳雙鍵和3個碳碳單鍵
B.苯分子中碳原子之間的鍵完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氫原子不在該平面上
D.苯分子中每兩個鍵之間的夾角都為60°
答案　B
解析　苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，是由6個相同的介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊共價鍵形成的，每兩個鍵之間的夾角均為120°，苯分子中12個原子在同一平面上。
8.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖所示裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說法錯誤的是(　　)
A.制備溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.白霧出現(xiàn)是因為HBr易揮發(fā)且極易溶于水
C.裝置圖中長玻璃導(dǎo)管僅起導(dǎo)氣作用
D.溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗滌除去
答案　C
解析　C項，苯和溴在FeBr3的作用下反應(yīng)劇烈，使苯和液溴成為苯蒸氣和溴蒸氣，在經(jīng)過長導(dǎo)管時，可以將之冷凝并回流下來，故長導(dǎo)管的作用是導(dǎo)氣和冷凝回流，錯誤。
9.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中，正確的是(　　)
A.兩者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C.都能與溴水反應(yīng)使溴水褪色
D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時，乙烯耗氧多
答案　A
解析　苯、乙烯均為平面形結(jié)構(gòu)，A正確；苯不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應(yīng)，B、C錯誤；苯的分子式為C6H6，乙烯分子式為C2H4，故等物質(zhì)的量的苯與乙烯完全燃燒時，苯耗氧多，D錯誤。
10.不具有的性質(zhì)是(　　)
A.在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)
C.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
D.在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
答案　C
解析　苯環(huán)不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又因其側(cè)鏈沒有不飽和鍵，故該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。
11.下列說法正確的是(　　)
A.甲烷分子的空間填充模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)
B.苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
C.相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同
D.在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
答案　C
解析　甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，其二氯取代物只有1種結(jié)構(gòu)，A錯誤；苯使溴水褪色是發(fā)生了萃取，乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，原理不同，B錯誤；乙炔(C2H2)與苯(C6H6)的最簡式相同，故相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，C正確；在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D錯誤。
二、非選擇題
12.苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請回答下列問題：
(1)把苯加入盛有溴水的試管中，液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在________(填“上”或“下”)層。
(2)把苯加入盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說明苯分子中________(填“有”或“沒有”)碳碳雙鍵。
(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機(jī)物進(jìn)行分類，有助于對其性質(zhì)的理解。下列有機(jī)物與苯互為同系物的是________(填序號)。
答案　(1)上　(2)沒有　(3)c
解析　(1)橙紅色液體為溶有溴的苯溶液，由于苯的密度比水小，苯層在上層。
13.溴苯是一種用來合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要原料，某化學(xué)課外活動小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞關(guān)閉的前提下，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A中。
(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，靜置，觀察到下層為
________________________________________________________________________，
錐形瓶中加入NaOH溶液的目的是_________________________________________________
________________________________________________________________________，
C中盛放CCl4的作用是___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入________溶液，現(xiàn)象是________________；或者向試管D中加入________________溶液，現(xiàn)象是__________________，則能證明該結(jié)論。
答案　(1)
(2)無色油狀物　除去溶于溴苯中的溴，便于觀察溴苯的顏色　除去溴化氫氣體中的溴蒸氣
(3)AgNO3　產(chǎn)生淡黃色沉淀　紫色石蕊　溶液變紅色(其他合理答案也可)
12化學(xué)　必修 第二冊（魯科）
第2課時　煤的干餾與苯
核心素養(yǎng) 學(xué)業(yè)要求
1.從苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系和實驗探究深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。2.通過煤的干餾的學(xué)習(xí)形成節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展理念。 1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用。 2.了解苯的分子結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和用途。 3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。
一、煤的干餾
1.概念
將煤 使其分解的過程。
2.主要產(chǎn)物及用途
干餾產(chǎn)物 主要成分 主要用途
氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料
酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
碳 冶金、燃料、合成氨
二、苯
1.組成與結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
空間結(jié)構(gòu)
化學(xué)鍵特點(diǎn) 六個碳原子之間的鍵完全相同，是一種
2.物理性質(zhì)
顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 毒性 熔沸點(diǎn)
　 比水 溶于水 毒 沸點(diǎn)為80.5 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，當(dāng)溫度低于5.5 ℃時，會凝結(jié)成
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：苯不能與 發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被 氧化。
(2)取代反應(yīng)：苯與 在 的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，化學(xué)方程式為 。
(3)加成反應(yīng)：在一定條件下，苯與H2、X2(鹵素單質(zhì))能發(fā)生加成反應(yīng)。
4.苯的用途
苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等；另外苯也是常用的有機(jī)溶劑。
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)煤加強(qiáng)熱分解的過程稱為煤的干餾。(　　)
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(　　)
(3)蒸餾、分餾和干餾都是物理變化。(　　)
(4)苯主要是以煤為原料而獲取的一種重要化工原料。(　　)
(5)苯中含有碳碳雙鍵，因此苯屬于烯烴。(　　)
(6)苯的分子式為C6H6，碳原子的價鍵遠(yuǎn)沒有飽和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
2.有關(guān)煤及煤的干餾，下列敘述不正確的是(　　)
A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來源
B.煤的干餾過程屬于物理變化
C.煤是由多種有機(jī)物和無機(jī)物組成的混合物
D.煤主要含有碳、氫元素，還含有少量的氮、硫、氧等元素
3.等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，與足量氫氣完全反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣最多的是(　　)
A.CH2==CH—CH==CH2
B.
C.
D.
4.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是(　　)
A.與是同分異構(gòu)體
B.苯在空氣中不易完全燃燒，燃燒時冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態(tài)烴
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色
5.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A.乙烷 B.苯
C.乙烯 D.苯乙烯()
探究一　煤的干餾
1.干餾、蒸餾、分餾的比較
名稱 干餾 蒸餾 分餾
原理 隔絕空氣加強(qiáng)熱使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離(一般沸點(diǎn)相差較大) 與蒸餾原理相同
產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物一般為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物
變化類型 化學(xué)變化 物理變化 物理變化
2.煤的干餾深化理解
(1)隔絕空氣：這是煤干餾的先決條件，否則，強(qiáng)熱條件下煤會燃燒生成CO2和H2O等物質(zhì)。
(2)物理變化和化學(xué)變化：煤在干餾過程中生成許多新的物質(zhì)，如苯、萘、酚等，煤的干餾發(fā)生的是復(fù)雜的物理變化和化學(xué)變化。
(3)物質(zhì)：煤中不含苯、萘、酚等物質(zhì)，煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，而煤干餾的產(chǎn)物中含有苯、萘、酚等物質(zhì)。
煤的氣化和液化
1.下列說法中，正確的是(　　)
A.煤是由有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物
B.煤是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含碳化合物
C.煤的干餾過程中主要發(fā)生化學(xué)變化
D.煤中含有苯和甲苯，可用先干餾、后分餾的方法將它們分離出來
2.下列關(guān)于煤的綜合利用的敘述，不正確的是(　　)
A.煤的氣化、液化均為物理變化
B.煤的干餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化
C.工業(yè)上苯、萘等物質(zhì)可由煤干餾得到，它們主要存在于煤干餾所得的煤焦油中
D.煤干餾的一個主要目的是得到冶金用的優(yōu)質(zhì)焦炭
探究二　苯
1.苯的化學(xué)性質(zhì)的實驗探究
苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)的實驗
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
上層(苯層)橙紅色下層(水層)無色 苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴
上層(苯層)無色下層(水層)紫色 苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)
實驗結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，所以苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的情況。
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯的取代反應(yīng)
①硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被—NO2(硝基)所取代的反應(yīng)叫作硝化反應(yīng)。
在濃硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯：
H2O
硝基苯是一種帶有苦杏仁味、密度比水大、有毒的無色油狀液體。
②苯與液溴的反應(yīng)
反應(yīng)原理：在鐵粉的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。
(2)苯的加成反應(yīng)
在鉑作催化劑和加熱的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。
(3)可燃性
燃燒時產(chǎn)生明亮而帶有濃煙的火焰。完全燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
1.苯與溴單質(zhì)(液溴)的反應(yīng) (1)該反應(yīng)中，溴應(yīng)是液溴，而不是溴水。 (2)在該反應(yīng)中通常加入鐵屑，F(xiàn)e與Br2反應(yīng)生成FeBr3，起催化作用的是FeBr3。 (3)純凈的溴苯是無色的油狀液體，不溶于水，密度比水的大，能溶解溴，因此實驗制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌、分液得到純凈的溴苯。 (4)反應(yīng)生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗，亦可證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。 2.硝化反應(yīng) (1)不能寫成。 (2)該反應(yīng)通常用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是便于控溫且受熱均勻。溫度過高，苯易揮發(fā)，且濃硝酸易分解。
3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合后浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，因為每個苯分子含有三個碳碳雙鍵
4.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，下列事實可以作為證據(jù)的是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子與碳原子之間的距離均相等
③苯能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷
④實驗測得苯的鄰位二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③④
甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較 物質(zhì)甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2==CH2空間構(gòu)型正四面體形平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵、飽和烴碳碳雙鍵、不飽和烴碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵特征反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)易取代，能加成，難氧化　
本課小結(jié)
課時作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)
1.煤在干餾時得到的氣態(tài)產(chǎn)物是(　　)
A.天然氣 B.水煤氣
C.焦?fàn)t氣 D.高爐煤氣
2.下列說法正確的是(　　)
A.煤的干餾、氣化，石油的分餾都是物理變化
B.由于煤中含有苯，所以從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯
C.石油沒有固定的熔、沸點(diǎn)，但分餾產(chǎn)物有固定的熔沸點(diǎn)
D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3.下列屬于煤的綜合利用且說法正確的是(　　)
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物
B.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
C.煤的氣化和液化為物理變化
D.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂?br/>4.以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)而制得的有機(jī)物是(　　)
5.下列事實能說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的雙鍵的是(　　)
①苯燃燒時發(fā)出明亮的火焰并帶有濃煙　
②苯在特定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
③苯不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水發(fā)生反應(yīng)
④苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳原子之間的鍵完全相同
A.①② B.②③
C.③④ D.①
6.下列敘述正確的是(　　)
A.苯是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似
B.表示苯分子的結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同
C.苯的分子式為C6H6，分子中的碳原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有飽和，因此能和溴水反應(yīng)
D.苯能使溴水褪色是因為發(fā)生了萃取
7.關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(　　)
A.苯分子中含有3個碳碳雙鍵和3個碳碳單鍵
B.苯分子中碳原子之間的鍵完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氫原子不在該平面上
D.苯分子中每兩個鍵之間的夾角都為60°
8.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖所示裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說法錯誤的是(　　)
A.制備溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.白霧出現(xiàn)是因為HBr易揮發(fā)且極易溶于水
C.裝置圖中長玻璃導(dǎo)管僅起導(dǎo)氣作用
D.溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗滌除去
9.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中，正確的是(　　)
A.兩者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C.都能與溴水反應(yīng)使溴水褪色
D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時，乙烯耗氧多
10.不具有的性質(zhì)是(　　)
A.在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)
C.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
D.在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
11.下列說法正確的是(　　)
A.甲烷分子的空間填充模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)
B.苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
C.相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同
D.在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
二、非選擇題
12.苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請回答下列問題：
(1)把苯加入盛有溴水的試管中，液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在________(填“上”或“下”)層。
(2)把苯加入盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說明苯分子中________(填“有”或“沒有”)碳碳雙鍵。
(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機(jī)物進(jìn)行分類，有助于對其性質(zhì)的理解。下列有機(jī)物與苯互為同系物的是________(填序號)。
13.溴苯是一種用來合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要原料，某化學(xué)課外活動小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞關(guān)閉的前提下，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A中。
(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，靜置，觀察到下層為
________________________________________________________________________，
錐形瓶中加入NaOH溶液的目的是_________________________________________________
________________________________________________________________________，
C中盛放CCl4的作用是___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入________溶液，現(xiàn)象是________________；或者向試管D中加入________________溶液，現(xiàn)象是__________________，則能證明該結(jié)論。
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