資源簡介

化學　必修 第二冊(蘇教)
第三課時　煤的綜合利用　苯
　1．了解煤的組成及綜合利用的意義。2．了解苯的物理性質及其來源和應用，掌握苯分子的結構特點。3．知道苯可以發生氧化反應、加成反應和取代反應，掌握苯的取代反應。
一、煤的綜合利用
1．煤的組成
煤是由 和 所組成的復雜 ，煤中含量最高的元素是 ，其次是 和 ，另外還有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的氣化
(1)概念：把煤轉化為 的過程。
(2)原理：高溫時煤與 作用得到 等氣體，可作為燃料或化工原料氣。
3．煤的液化
(1)概念：把煤轉化為 的過程。
(2)原理：在高溫、催化劑存在條件下，煤和 作用可以得到 ，也可以獲得潔凈的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
4．煤的干餾
(1)概念：將煤 使其發生復雜變化的過程。
(2)產物： 、煤焦油、 、粗氨水、焦爐煤氣等。
二、苯
1．苯的物理性質
苯是一種 色、有 的 態烴。苯具有較強的 性，不溶于水，密度比水小。
2．苯的結構
結構特點：
(1)苯分子為平面 結構。
(2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。
(3)6個碳碳鍵是一種 的特殊共價鍵。
3．苯的化學性質
(1)氧化反應
苯具有 ，完全燃燒生成 ，苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時會有 火焰，并伴有 產生。
(2)取代反應
①在 作用下，苯在50～60 ℃時與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯和水。反應的化學方程式為 。
②苯發生取代反應還可以得到氯苯( )、溴苯( )、苯磺酸( )等。
三、有機化合物分子中的基團
1．基團的概念
有機化合物分子中失去一個原子或原子團剩余的部分被稱為基團。
2．有機物中常見的基團
名稱 甲基 乙基 苯基 硝基 羥基
結構簡式
　判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)煤俗稱煤炭，因此可看作是碳元素形成的單質。(　　)
(2)將苯加入溴水中，振蕩，水層呈無色，說明苯能與溴水發生加成反應。(　　)
(3)苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(　　)
(4)煤的干餾是化學變化，煤的氣化和液化是物理變化。(　　)
(5)苯分子結構中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應。(　　)
(6)O2N為苯與濃硝酸發生取代反應得到的產物之一。(　　)
煤通過干餾可得到苯，苯也是一種重要的化工原料，其產品在今天的生活中可以說是無處不在，應用廣泛。為驗證苯分子中是否存在碳碳雙鍵，設計如下實驗： 操作現象將1滴管苯與1滴管溴的四氯化碳溶液混合于試管中，振蕩，靜置溴的四氯化碳溶液不褪色將1滴管苯與1滴管酸性高錳酸鉀溶液混合于試管中，振蕩，靜置液體分為兩層，上層為無色，下層為紫色
[問題探究] 1．什么是煤的干餾？煤的干餾的主要產物有哪些？ 提示：煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱，使其發生復雜變化的過程。煤的干餾的主要產物有焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦爐煤氣等。 2．由上述實驗現象能得出什么結論？ 提示：苯與溴的四氯化碳溶液不反應，與酸性高錳酸鉀溶液也不反應，苯分子中不存在碳碳雙鍵。 3．由苯制取溴苯時是用苯與溴水反應還是與液溴反應？預測將苯滴加到溴水中的現象。 提示：苯與液溴發生取代反應生成溴苯()；苯中無碳碳雙鍵，苯與溴水不反應，但Br2在苯中的溶解度比在水中的大，故將苯滴加到溴水中會分層，上層為溴的苯溶液(橙色)，下層為水層(無色)。
知識點一　煤的綜合利用
1．煤的氣化
(1)煤的氣化生成CO和H2：C＋H2O(g)CO＋H2。
(2)煤的氣化屬于化學變化。
2．煤的液化
(1)煤的液化分為直接液化和間接液化。
①直接液化：煤＋氫氣液體燃料
②間接液化：煤―→一氧化碳和氫氣甲醇等液體燃料
(2)煤的液化屬于化學變化。
3．煤的干餾
(1)煤干餾的過程中發生復雜的變化，其中主要是化學變化。
(2)煤干餾的條件有兩個：一是要隔絕空氣，防止煤燃燒；二是要加強熱。
[注意]　煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物質。
1．煤既是重要的化石燃料，也是重要的化工原料。下列有關煤的敘述中不正確的是(　　)
A．煤是工業上獲得苯、甲苯、二甲苯等芳香烴的重要來源物質
B．煤是由多種有機物組成的混合物，內含煤焦油、焦炭等成分
C．煤的干餾、煤的液化和氣化是對煤進行綜合利用的主要形式
D．煤等化石燃料的儲量有限，節能和開發新能源是人類實現可持續發展的關鍵
2．下列有關煤的說法正確的是(　　)
A．煤的干餾、氣化和液化都是物理變化
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物
C．通過煤的干餾得到的煤焦油中可獲得苯、甲苯等有機化合物
D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料
知識點二　苯的化學性質
1．取代反應
(1)硝化反應
①反應物：苯與濃硝酸；濃硫酸作催化劑和吸水劑；實驗操作時將混合酸倒入苯中，而兩種酸混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。
②反應條件：使用水浴加熱，其優點是受熱均勻，便于控制溫度。
③生成物：硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，難溶于水，且密度比水的大。
④為提純硝基苯，一般將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。用NaOH溶液洗滌的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)轉化為相應的鈉鹽，使之進入水層而除去。
⑤實驗裝置(如圖)
(2)溴代反應
①反應物：苯與液溴。
②催化劑：加入的是鐵粉，起催化作用的是FeBr3。
③生成物：溴苯是無色液體，難溶于水，且密度比水的大。
④實驗室制得的溴苯由于溶有Br2而呈褐色，欲除去溴苯中的Br2，可以用NaOH溶液洗滌。
⑤實驗裝置(如圖)
2．加成反應(一般較難)
3．下列關于苯的反應的描述中不正確的是(　　)
A．反應①的有機產物的密度比水大
B．反應①、③、④都屬于取代反應
C．反應②的現象是火焰明亮，有濃煙
D．反應④中1 mol苯最多與3 mol H2反應
4．在制備和純化硝基苯的實驗中，下列操作未涉及的是(　　)
有機物中原子共線、共面的判斷
1．有機物分子中原子的共面、共線基準點
(1)CH4：正四面體結構。碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，其空間結構是正四面體，5個原子中最多有3個原子共平面。
當CH4分子中的氫原子被其他原子或原子團取代時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，在有機物分子中若某碳原子以4個單鍵與其他原子直接相連，則該碳原子和所連的4個原子構成四面體結構，所連的4個原子中最多只有2個與該碳原子共平面。
(2)CH2==CH2：平面結構。乙烯分子中的6個原子共平面。
當其他原子或原子團取代乙烯分子中的氫原子時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，與碳碳雙鍵直接相連的原子一定和碳碳雙鍵共平面。
(3)CH≡CH：直線形結構H—C≡C—H。乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子均位于同一條直線上。當氫原子部分或全部被其他原子或原子團取代后，與碳碳三鍵連接的任意原子與碳碳三鍵上的兩個碳原子均位于同一條直線上。
(4) ：平面結構。苯分子中的12個原子共平面；位于對角線位置上的4個原子共直線。
當其他原子或原子團取代苯分子中的氫原子時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，與苯環直接相連的原子一定與苯環共平面。
2．單鍵旋轉法判斷有機物分子中原子的共面、共線
如：苯乙烯的結構簡式如圖所示。根據苯分子中所有原子共面，可知1～7號碳原子一定共面；根據乙烯分子中所有原子共面，可知4、7、8號碳原子一定共面；4號碳原子與7號碳原子之間的碳碳單鍵可以旋轉，因此，最多有8個碳原子共面。
1．下列化合物中，所有原子都處于同一平面的是(　　)
A．乙烷 B．甲苯()
C．丙烯 D．四氯乙烯
2．某有機物的結構簡式為，其分子結構中處在同一平面內的原子最多有(　　)
A．15個 B．16個
C．17個 D．18個
3．某烴的結構簡式為，分子中在同一直線上的原子數目最多為(　　)
A．4 B．5
C．6 D．7
4．下列對CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子結構的敘述中，正確的是(　　)
A．6個碳原子有可能在一條直線上
B．6個碳原子不可能在一條直線上
C．所有原子可能在同一平面上
D．6個碳原子不可能在同一平面上
本課總結
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列不屬于煤的綜合利用的是(　　)
A．將煤干餾制得煤焦油和焦炭
B．在一定條件下將煤與氫氣轉化為液體燃料
C．將煤制成煤餅作燃料
D．將煤干餾制得甲苯和乙烯
2．下列關于苯的敘述中正確的是(　　)
A．苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子不可能在同一條直線上
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵
D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵
3．下列物質中，分子內所有原子在同一平面上，且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A．乙烯 B．乙烷
C．甲烷 D．苯
4．在濃溴水中加入適量苯，經振蕩后再用分液漏斗分液，在上層液體中加入鐵屑，產生的現象是(　　)
A．有白霧 B．有白煙
C．有白色沉淀 D．無明顯現象
5．實驗室用苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下發生反應制取硝基苯的裝置如圖所示。請回答下列問題：
(1)該反應需在50～60 ℃下進行，該實驗中給反應物加熱的方法是水浴加熱，其優點是______________、________________。
(2)該反應的化學方程式是____________________________，反應類型是________。
(3)由于裝置的缺陷，該實驗可能會造成的不良后果是____________________________。
(4)反應完畢后，所得粗產品可用如下操作精制：
①蒸餾?、谒础、塾酶稍飫└稍铩、苡?0% NaOH溶液洗　⑤再次水洗
正確的操作順序是________(填字母)。
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
對點 煤的燃燒 苯的性質 苯的結構和性質 苯等有機物中原子共面的判斷 與苯有關的實驗設計 苯的結構與性質 苯等有機物的推斷及性質
題號 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 含苯環物質的結構與性質 煤的綜合利用 苯的結構與性質 含苯環物質的結構與性質 煤的干餾及其產物的探究 苯與液溴反應原理的探究
[學習·理解]
1．下列說法不正確的是(　　)
A．煤不一定在任何條件下都能充分燃燒
B．煤在燃燒過程中能產生污染環境的CO、SO2等有害氣體
C．直接燃燒煤不如將煤進行深加工后再燃燒的效果好
D．固體煤變為氣體燃料后，燃燒效率將降低
2．可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(　　)
A．苯和直餾汽油 B．苯和硝基苯
C．水和溴苯 D．苯和溴
3．苯環結構中不存在單雙鍵交替的結構，下列事實可以作為證據的是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色?、诒椒肿又刑荚优c碳原子之間的距離均相等?、郾侥茉谝欢l件下與H2發生加成反應生成環己烷
④實驗測得苯的鄰位二元取代物僅有一種結構
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③
4．下列物質中的所有原子不可能處于同一平面內的是(　　)
A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2
C． D．
5．下列實驗方法可行的是(　　)
A．將苯和濃硝酸、濃硫酸的混合液水浴加熱制取間二硝基苯
B．用蒸餾法除去硝基苯中的苯
C．用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴單質
D．用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯
6．下列說法正確的是(　　)
A．1 mol苯恰好與3 mol氫氣完全加成，說明一個苯分子中有三個碳碳雙鍵
B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙，說明苯的含碳量較高
C．從煤干餾得到的煤焦油中可以分離出苯，苯是一種無色無味的液態烴
D．向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層液體呈橙紅色
7．甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙與等物質的量的H2反應生成甲，甲與等物質的量的H2反應生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因與甲能使溴水褪色的原因不同，丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但丁在一定條件下可與溴發生取代反應。相同條件下，丁蒸氣的密度是乙密度的3倍。
據以上敘述回答下列問題：
(1)寫出甲的結構簡式：________，乙的結構式：____________，丙分子中含有的化學鍵類型是________________。
(2)寫出丁與液溴在催化劑作用下發生反應的化學方程式：______________________。
(3)寫出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化學方程式：__________________________________。
[應用·實踐]
8．已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是(　　)
A．異丙苯的分子式為C9H12
B．異丙苯能發生加成反應
C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D．異丙苯能發生氧化反應和取代反應
9．有關煤的綜合利用如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A．水煤氣的主要成分是CH4、H2
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯
C．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程
D．固體A是焦炭，B可以是甲醇(CH3OH)
10．下列關于苯的說法正確的是(　　)
A．苯與H2在一定條件下反應的產物環己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質與烯烴相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠沒有飽和，能與溴水發生加成反應而使之褪色
D．苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯可以發生取代反應和加成反應
11．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、環己烷，其反應如下：
①
②乙苯)
③
下列說法正確的是(　　)
A．反應①②③均屬于加成反應
B．溴水中加入苯，二者可發生取代反應
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯
12．將煤直接作為燃料燃燒，不但熱效率較低，且產生煙塵、二氧化硫、氮氧化物等物質，造成嚴重的環境污染。煤的干餾是提高煤的利用率、生產重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化學學習小組在實驗室條件下探究煤干餾的現象及產物，裝置如圖所示，請回答有關問題：
(1)煤干餾的條件是________________。
(2)盛有冷水的燒杯的作用是____________________________。
(3)實驗后檢驗有粗氨水生成的操作是______________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若將從具支試管支管口處逸出的氣體通入溴水中，發現溴水褪色，則說明煤的干餾產生了____________。
(5)從煤焦油中分離出苯、甲苯、二甲苯的實驗方法是________。
[創新·提高]
13．已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與液溴反應的原理，用如圖裝置進行實驗。
根據相關知識回答下列問題：
(1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在Ⅲ中可能觀察到的現象是______________________________________________(至少答兩點)。
(2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號)。
(3)燒杯Ⅰ中盛裝的溶液為____________，結束后關閉K1，打開K2，使裝置Ⅰ中的溶液倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是__________________________________。
(4)苯與液溴反應的原理是____________________________(用化學方程式表示)。
1化學　必修 第二冊(蘇教)
第三課時　煤的綜合利用　苯
　1．了解煤的組成及綜合利用的意義。2．了解苯的物理性質及其來源和應用，掌握苯分子的結構特點。3．知道苯可以發生氧化反應、加成反應和取代反應，掌握苯的取代反應。
一、煤的綜合利用
1．煤的組成
煤是由有機物和無機物所組成的復雜混合物，煤中含量最高的元素是碳，其次是氫和氧，另外還有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的氣化
(1)概念：把煤轉化為可燃性氣體的過程。
(2)原理：高溫時煤與水蒸氣作用得到CO、H2等氣體，可作為燃料或化工原料氣。
3．煤的液化
(1)概念：把煤轉化為液體燃料的過程。
(2)原理：在高溫、催化劑存在條件下，煤和氫氣作用可以得到液體燃料，也可以獲得潔凈的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
4．煤的干餾
(1)概念：將煤隔絕空氣加強熱使其發生復雜變化的過程。
(2)產物：焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水、焦爐煤氣等。
二、苯
1．苯的物理性質
苯是一種無色、有特殊氣味的液態烴。苯具有較強的揮發性，不溶于水，密度比水小。
2．苯的結構
結構特點：
(1)苯分子為平面正六邊形結構。
(2)分子中6個碳原子和6個氫原子完全等價。
(3)6個碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
3．苯的化學性質
(1)氧化反應
苯具有可燃性，完全燃燒生成水和二氧化碳，苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時會有明亮的火焰，并伴有濃煙產生。
(2)取代反應
①在濃硫酸作用下，苯在50～60 ℃時與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯和水。反應的化學方程式為。
②苯發生取代反應還可以得到氯苯()、溴苯()、苯磺酸()等。
三、有機化合物分子中的基團
1．基團的概念
有機化合物分子中失去一個原子或原子團剩余的部分被稱為基團。
2．有機物中常見的基團
名稱 甲基 乙基 苯基 硝基 羥基
結構簡式 —CH3 —C2H5 —C6H5 —NO2 —OH
　判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)煤俗稱煤炭，因此可看作是碳元素形成的單質。(　　)
(2)將苯加入溴水中，振蕩，水層呈無色，說明苯能與溴水發生加成反應。(　　)
(3)苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(　　)
(4)煤的干餾是化學變化，煤的氣化和液化是物理變化。(　　)
(5)苯分子結構中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應。(　　)
(6)O2N為苯與濃硝酸發生取代反應得到的產物之一。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
解析：(6)苯能與濃硝酸發生取代反應得到硝基苯，結構簡式為NO2。
煤通過干餾可得到苯，苯也是一種重要的化工原料，其產品在今天的生活中可以說是無處不在，應用廣泛。為驗證苯分子中是否存在碳碳雙鍵，設計如下實驗： 操作現象將1滴管苯與1滴管溴的四氯化碳溶液混合于試管中，振蕩，靜置溴的四氯化碳溶液不褪色將1滴管苯與1滴管酸性高錳酸鉀溶液混合于試管中，振蕩，靜置液體分為兩層，上層為無色，下層為紫色
[問題探究] 1．什么是煤的干餾？煤的干餾的主要產物有哪些？ 提示：煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱，使其發生復雜變化的過程。煤的干餾的主要產物有焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦爐煤氣等。 2．由上述實驗現象能得出什么結論？ 提示：苯與溴的四氯化碳溶液不反應，與酸性高錳酸鉀溶液也不反應，苯分子中不存在碳碳雙鍵。 3．由苯制取溴苯時是用苯與溴水反應還是與液溴反應？預測將苯滴加到溴水中的現象。 提示：苯與液溴發生取代反應生成溴苯()；苯中無碳碳雙鍵，苯與溴水不反應，但Br2在苯中的溶解度比在水中的大，故將苯滴加到溴水中會分層，上層為溴的苯溶液(橙色)，下層為水層(無色)。
知識點一　煤的綜合利用
1．煤的氣化
(1)煤的氣化生成CO和H2：C＋H2O(g)CO＋H2。
(2)煤的氣化屬于化學變化。
2．煤的液化
(1)煤的液化分為直接液化和間接液化。
①直接液化：煤＋氫氣液體燃料
②間接液化：煤―→一氧化碳和氫氣甲醇等液體燃料
(2)煤的液化屬于化學變化。
3．煤的干餾
(1)煤干餾的過程中發生復雜的變化，其中主要是化學變化。
(2)煤干餾的條件有兩個：一是要隔絕空氣，防止煤燃燒；二是要加強熱。
[注意]　煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物質。
1．煤既是重要的化石燃料，也是重要的化工原料。下列有關煤的敘述中不正確的是(　　)
A．煤是工業上獲得苯、甲苯、二甲苯等芳香烴的重要來源物質
B．煤是由多種有機物組成的混合物，內含煤焦油、焦炭等成分
C．煤的干餾、煤的液化和氣化是對煤進行綜合利用的主要形式
D．煤等化石燃料的儲量有限，節能和開發新能源是人類實現可持續發展的關鍵
答案：B
解析：煤是由有機物和無機物組成的混合物，煤焦油、焦炭是煤干餾的產物，不屬于煤本身的成分，B錯誤。
2．下列有關煤的說法正確的是(　　)
A．煤的干餾、氣化和液化都是物理變化
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物
C．通過煤的干餾得到的煤焦油中可獲得苯、甲苯等有機化合物
D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料
答案：C
解析：煤的干餾是復雜的物理變化和化學變化，煤的氣化和液化都是化學變化，A錯誤；煤中不含苯、甲苯、二甲苯等，B錯誤；水煤氣是通過煤的氣化得到的氣體燃料，D錯誤。
知識點二　苯的化學性質
1．取代反應
(1)硝化反應
①反應物：苯與濃硝酸；濃硫酸作催化劑和吸水劑；實驗操作時將混合酸倒入苯中，而兩種酸混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。
②反應條件：使用水浴加熱，其優點是受熱均勻，便于控制溫度。
③生成物：硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，難溶于水，且密度比水的大。
④為提純硝基苯，一般將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。用NaOH溶液洗滌的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)轉化為相應的鈉鹽，使之進入水層而除去。
⑤實驗裝置(如圖)
(2)溴代反應
①反應物：苯與液溴。
②催化劑：加入的是鐵粉，起催化作用的是FeBr3。
③生成物：溴苯是無色液體，難溶于水，且密度比水的大。
④實驗室制得的溴苯由于溶有Br2而呈褐色，欲除去溴苯中的Br2，可以用NaOH溶液洗滌。
⑤實驗裝置(如圖)
2．加成反應(一般較難)
3．下列關于苯的反應的描述中不正確的是(　　)
A．反應①的有機產物的密度比水大
B．反應①、③、④都屬于取代反應
C．反應②的現象是火焰明亮，有濃煙
D．反應④中1 mol苯最多與3 mol H2反應
答案：B
解析：反應④是苯與氫氣的加成反應，B錯誤。
4．在制備和純化硝基苯的實驗中，下列操作未涉及的是(　　)
答案：D
解析：D項，分液后再經干燥和蒸餾得到純凈的硝基苯，用不到過濾。
有機物中原子共線、共面的判斷
1．有機物分子中原子的共面、共線基準點
(1)CH4：正四面體結構。碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，其空間結構是正四面體，5個原子中最多有3個原子共平面。
當CH4分子中的氫原子被其他原子或原子團取代時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，在有機物分子中若某碳原子以4個單鍵與其他原子直接相連，則該碳原子和所連的4個原子構成四面體結構，所連的4個原子中最多只有2個與該碳原子共平面。
(2)CH2==CH2：平面結構。乙烯分子中的6個原子共平面。
當其他原子或原子團取代乙烯分子中的氫原子時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，與碳碳雙鍵直接相連的原子一定和碳碳雙鍵共平面。
(3)CH≡CH：直線形結構H—C≡C—H。乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子均位于同一條直線上。當氫原子部分或全部被其他原子或原子團取代后，與碳碳三鍵連接的任意原子與碳碳三鍵上的兩個碳原子均位于同一條直線上。
(4) ：平面結構。苯分子中的12個原子共平面；位于對角線位置上的4個原子共直線。
當其他原子或原子團取代苯分子中的氫原子時，該原子或原子團的位置就是原來氫原子的位置。因此可推知，與苯環直接相連的原子一定與苯環共平面。
2．單鍵旋轉法判斷有機物分子中原子的共面、共線
如：苯乙烯的結構簡式如圖所示。根據苯分子中所有原子共面，可知1～7號碳原子一定共面；根據乙烯分子中所有原子共面，可知4、7、8號碳原子一定共面；4號碳原子與7號碳原子之間的碳碳單鍵可以旋轉，因此，最多有8個碳原子共面。
1．下列化合物中，所有原子都處于同一平面的是(　　)
A．乙烷 B．甲苯()
C．丙烯 D．四氯乙烯
答案：D
2．某有機物的結構簡式為，其分子結構中處在同一平面內的原子最多有(　　)
A．15個 B．16個
C．17個 D．18個
答案：C
解析：與苯環直接相連的原子和苯環上的原子共面，共有12個，—CH3上有一個H可與苯環共面，根據乙烯的結構知—CH==CH2中所有原子共面，都可與苯環共面，所以處于同一平面的原子最多有17個。
3．某烴的結構簡式為，分子中在同一直線上的原子數目最多為(　　)
A．4 B．5
C．6 D．7
答案：C
解析：圖中3、4號碳原子既在苯環的對角線上，同時也在三鍵確定的直線上，故兩直線為同一條直線，所以1、2、3、4、5、6號原子共處同一條直線上。
4．下列對CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子結構的敘述中，正確的是(　　)
A．6個碳原子有可能在一條直線上
B．6個碳原子不可能在一條直線上
C．所有原子可能在同一平面上
D．6個碳原子不可能在同一平面上
答案：B
解析：由乙烯、乙炔結構可推出該物質的分子結構為
顯然6個碳原子不可能在一條直線上，A錯誤，B正確；含有—CH3，所有原子一定不在同一平面上，C錯誤；由于直線l一定在平面α上，故6個碳原子在同一平面上，D錯誤。
本課總結
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列不屬于煤的綜合利用的是(　　)
A．將煤干餾制得煤焦油和焦炭
B．在一定條件下將煤與氫氣轉化為液體燃料
C．將煤制成煤餅作燃料
D．將煤干餾制得甲苯和乙烯
答案：C
2．下列關于苯的敘述中正確的是(　　)
A．苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子不可能在同一條直線上
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵
D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵
答案：D
3．下列物質中，分子內所有原子在同一平面上，且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A．乙烯 B．乙烷
C．甲烷 D．苯
答案：D
4．在濃溴水中加入適量苯，經振蕩后再用分液漏斗分液，在上層液體中加入鐵屑，產生的現象是(　　)
A．有白霧 B．有白煙
C．有白色沉淀 D．無明顯現象
答案：A
解析：苯能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，上層液體是溴的苯溶液，分液后在上層液體中加入鐵屑，苯與溴發生取代反應生成溴苯和HBr，產生白霧。
5．實驗室用苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下發生反應制取硝基苯的裝置如圖所示。請回答下列問題：
(1)該反應需在50～60 ℃下進行，該實驗中給反應物加熱的方法是水浴加熱，其優點是______________、________________。
(2)該反應的化學方程式是____________________________，反應類型是________。
(3)由于裝置的缺陷，該實驗可能會造成的不良后果是____________________________。
(4)反應完畢后，所得粗產品可用如下操作精制：
①蒸餾　②水洗?、塾酶稍飫└稍铩、苡?0% NaOH溶液洗　⑤再次水洗
正確的操作順序是________(填字母)。
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
答案：(1)便于控制溫度　受熱均勻
(2)　取代反應
(3)苯、濃硝酸揮發到空氣中，造成空氣污染　(4)B
解析：(4)硝基苯中混有酸，應先用水洗，除去大部分酸，然后用10% NaOH溶液洗滌，除去剩下的酸，再用水洗，除去NaOH，接著用干燥劑除去水，最后蒸餾得到硝基苯，B正確。
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
對點 煤的燃燒 苯的性質 苯的結構和性質 苯等有機物中原子共面的判斷 與苯有關的實驗設計 苯的結構與性質 苯等有機物的推斷及性質
題號 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 含苯環物質的結構與性質 煤的綜合利用 苯的結構與性質 含苯環物質的結構與性質 煤的干餾及其產物的探究 苯與液溴反應原理的探究
[學習·理解]
1．下列說法不正確的是(　　)
A．煤不一定在任何條件下都能充分燃燒
B．煤在燃燒過程中能產生污染環境的CO、SO2等有害氣體
C．直接燃燒煤不如將煤進行深加工后再燃燒的效果好
D．固體煤變為氣體燃料后，燃燒效率將降低
答案：D
解析：固體煤變為氣體燃料后，增加了氧氣與燃料的接觸面積，燃燒效率將提高，D錯誤。
2．可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(　　)
A．苯和直餾汽油 B．苯和硝基苯
C．水和溴苯 D．苯和溴
答案：C
3．苯環結構中不存在單雙鍵交替的結構，下列事實可以作為證據的是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色?、诒椒肿又刑荚优c碳原子之間的距離均相等?、郾侥茉谝欢l件下與H2發生加成反應生成環己烷
④實驗測得苯的鄰位二元取代物僅有一種結構
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③
答案：C
4．下列物質中的所有原子不可能處于同一平面內的是(　　)
A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2
C． D．
答案：A
5．下列實驗方法可行的是(　　)
A．將苯和濃硝酸、濃硫酸的混合液水浴加熱制取間二硝基苯
B．用蒸餾法除去硝基苯中的苯
C．用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴單質
D．用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯
答案：B
解析：A項，將苯和濃硝酸、濃硫酸的混合液水浴加熱后制得硝基苯，不可行；C項，溴苯和溴單質均溶于CCl4，不能用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴單質，不可行；D項，酸性高錳酸鉀溶液氧化乙烯生成CO2，引入了新的雜質，不可行。
6．下列說法正確的是(　　)
A．1 mol苯恰好與3 mol氫氣完全加成，說明一個苯分子中有三個碳碳雙鍵
B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙，說明苯的含碳量較高
C．從煤干餾得到的煤焦油中可以分離出苯，苯是一種無色無味的液態烴
D．向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層液體呈橙紅色
答案：B
解析：苯分子中不存在碳碳雙鍵，A錯誤；苯是一種無色具有特殊氣味的液態烴，C錯誤；四氯化碳與苯互溶，振蕩后靜置，液體不分層，D錯誤。
7．甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙與等物質的量的H2反應生成甲，甲與等物質的量的H2反應生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因與甲能使溴水褪色的原因不同，丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但丁在一定條件下可與溴發生取代反應。相同條件下，丁蒸氣的密度是乙密度的3倍。
據以上敘述回答下列問題：
(1)寫出甲的結構簡式：________，乙的結構式：____________，丙分子中含有的化學鍵類型是________________。
(2)寫出丁與液溴在催化劑作用下發生反應的化學方程式：______________________。
(3)寫出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化學方程式：__________________________________。
答案：(1)CH2==CH2　H—C≡C—H　極性鍵與非極性鍵
(2)
(3)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
[應用·實踐]
8．已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是(　　)
A．異丙苯的分子式為C9H12
B．異丙苯能發生加成反應
C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D．異丙苯能發生氧化反應和取代反應
答案：C
解析：異丙苯分子中連有2個—CH3的碳原子為飽和碳原子，所有碳原子不可能都處于同一平面內，C錯誤。
9．有關煤的綜合利用如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A．水煤氣的主要成分是CH4、H2
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯
C．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程
D．固體A是焦炭，B可以是甲醇(CH3OH)
答案：D
解析：水煤氣的主要成分是CO和H2，A錯誤；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，煤的干餾產物粗苯中可分離出苯、甲苯、二甲苯，B錯誤；煤的干餾是煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，C錯誤。
10．下列關于苯的說法正確的是(　　)
A．苯與H2在一定條件下反應的產物環己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質與烯烴相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠沒有飽和，能與溴水發生加成反應而使之褪色
D．苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯可以發生取代反應和加成反應
答案：D
解析：環己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A錯誤；凱庫勒式()不能代表苯分子的真實結構，苯分子中不存在碳碳雙鍵，因此不能與溴水發生加成反應而使之褪色，B、C錯誤。
11．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、環己烷，其反應如下：
①
②乙苯)
③
下列說法正確的是(　　)
A．反應①②③均屬于加成反應
B．溴水中加入苯，二者可發生取代反應
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯
答案：D
解析：反應①為取代反應，反應②③為加成反應，A錯誤；在催化劑(FeBr3)作用下，液溴與苯發生取代反應，而溴水不能與苯發生取代反應，B錯誤；乙苯中的甲基碳原子與其他碳原子不一定在同一平面上，C錯誤；若乙苯中混有乙烯，加入溴水時，乙烯能使溴水褪色，D正確。
12．將煤直接作為燃料燃燒，不但熱效率較低，且產生煙塵、二氧化硫、氮氧化物等物質，造成嚴重的環境污染。煤的干餾是提高煤的利用率、生產重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化學學習小組在實驗室條件下探究煤干餾的現象及產物，裝置如圖所示，請回答有關問題：
(1)煤干餾的條件是________________。
(2)盛有冷水的燒杯的作用是____________________________。
(3)實驗后檢驗有粗氨水生成的操作是______________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若將從具支試管支管口處逸出的氣體通入溴水中，發現溴水褪色，則說明煤的干餾產生了____________。
(5)從煤焦油中分離出苯、甲苯、二甲苯的實驗方法是________。
答案：(1)隔絕空氣加強熱
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)將具支試管取出，塞上試管塞并加熱，將濕潤的紅色石蕊試紙放在支管口處，若試紙變藍，則說明有粗氨水生成
(4)不飽和烴類物質　(5)分餾
解析：(5)煤焦油中苯及其同系物與其他成分互溶，可通過分餾的方法將它們分離。
[創新·提高]
13．已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與液溴反應的原理，用如圖裝置進行實驗。
根據相關知識回答下列問題：
(1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在Ⅲ中可能觀察到的現象是______________________________________________(至少答兩點)。
(2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號)。
(3)燒杯Ⅰ中盛裝的溶液為____________，結束后關閉K1，打開K2，使裝置Ⅰ中的溶液倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是__________________________________。
(4)苯與液溴反應的原理是____________________________(用化學方程式表示)。
答案：(1)硝酸銀溶液中產生淡黃色沉淀，有白霧生成(合理即可)
(2)Ⅲ、Ⅳ
(3)氫氧化鈉溶液　用氫氧化鈉溶液吸收溴和溴化氫，防止污染環境
(4)
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