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化學(xué)　必修 第二冊(cè)(蘇教)
第二課時(shí)　乙酸
　1．知道乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及物理性質(zhì)。2．會(huì)運(yùn)用乙酸的結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)性質(zhì)。
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2．乙酸的物理性質(zhì)
乙酸又稱醋酸，具有強(qiáng)烈刺激性氣味；純乙酸在16．6 ℃以下呈冰狀固體，又稱冰醋酸，易溶于水。食醋中含有3%～5%的乙酸。
3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)酸性
①具有弱酸性，電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
②能使紫色石蕊溶液變紅。
③醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)，能與碳酸鹽溶液反應(yīng)放出CO2氣體，如醋酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
(2)酯化反應(yīng)
①乙酸和乙醇在濃硫酸存在的條件下可以反應(yīng)生成有濃郁香味、不易溶于水的油狀液體——乙酸乙酯。
②反應(yīng)機(jī)理：乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中羧基上的羥基(—OH)的生成物，即乙酸分子和乙醇分子反應(yīng)脫去一個(gè)水分子的產(chǎn)物。化學(xué)方程式可表示為CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
③酯化反應(yīng)的定義：醇與某些酸作用生成酯和水的反應(yīng)。
　判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，官能團(tuán)是—OH。(　　)
(2)乙酸是四元酸。(　　)
(3)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，故能使溴水褪色。(　　)
(4)大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，因此醋酸是非電解質(zhì)。(　　)
(5)在酯化反應(yīng)中，加入過量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。(　　)
(6)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
材料一　如圖為乙醇和乙酸的分子結(jié)構(gòu)模型。 材料二　食醋可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣)。 [問題探究] 1．從分子結(jié)構(gòu)上看，乙醇和乙酸都含—OH，為什么前者沒有酸性，后者有酸性？ 提示：乙醇分子—OH中的H雖然較活潑使其能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，但該—OH中的H無法發(fā)生電離，故乙醇不具有酸性；乙酸分子的官能團(tuán)為—COOH，其中的H比乙醇分子羥基中的H更活潑，能發(fā)生電離，產(chǎn)生H＋，故乙酸具有酸性。 2．1個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，那么它屬于四元酸嗎？ 提示：不屬于。雖然1個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，但只有羧基上的1個(gè)氫原子可以電離出來，故屬于一元酸。 3．食醋清除水壺中的水垢，利用了乙酸的什么性質(zhì)？能否說明醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱？ 提示：酸性；食醋清除水垢時(shí)發(fā)生的反應(yīng)為2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，利用了強(qiáng)酸制弱酸的原理，該反應(yīng)能說明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸。
知識(shí)點(diǎn)一　乙酸的酸性
1．弱酸性
乙酸是一種常見的有機(jī)酸，且其酸性強(qiáng)于碳酸，但是仍屬于弱酸，其電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
(1)使紫色石蕊溶液變紅；
(2)與活潑金屬反應(yīng)，如與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑；
(3)與金屬氧化物反應(yīng)，如與Na2O反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2O＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O；
(4)與堿反應(yīng)，如與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOH＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O；
(5)與某些鹽反應(yīng)，如與少量Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2CO3＋2CH3COOH―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
2．乙酸、碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫的活潑性
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
1．乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有羥基，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH。
A．羥基的活潑性：乙酸>水>乙醇
B．乙酸、乙醇均顯酸性
C．羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性
D．與金屬鈉反應(yīng)的強(qiáng)烈程度：乙酸>水>乙醇
答案：B
2．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說法正確的是(　　)
A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種
B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
答案：A
解析：羥基不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1 mol蘋果酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B錯(cuò)誤；羥基和羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成1．5 mol H2，C錯(cuò)誤；和為同一物質(zhì)，D錯(cuò)誤。
知識(shí)點(diǎn)二　乙酸的酯化反應(yīng)
1．反應(yīng)原理
即酸脫羥基，醇脫氫。
2．實(shí)驗(yàn)裝置和藥品
3．實(shí)驗(yàn)操作
(1)反應(yīng)試劑加入順序：通常是先加無水乙醇→邊搖動(dòng)試管邊緩慢加入濃硫酸和冰醋酸。化學(xué)藥品加入大試管時(shí)，一定不能先加濃硫酸，以防液體飛濺。
(2)小火加熱的目的：防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)；提高反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
(3)乙酸乙酯的分離：常用分液漏斗，上層為乙酸乙酯。
4．實(shí)驗(yàn)操作或試劑的作用
(1)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。
(2)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。
(3)碎瓷片的作用：防止加熱過程中液體暴沸。
(4)飽和Na2CO3溶液的作用
①溶解揮發(fā)出來的乙醇；②與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，除去乙酸；③降低酯的溶解度，使溶液分層，便于分離乙酸乙酯。
(5)導(dǎo)管末端不能插入液面以下，其目的是防止液體發(fā)生倒吸。
(6)盛反應(yīng)液的試管上傾45°，主要是為了增大液體受熱面積。
3．乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷鍵的位置是(　　)
A．a(chǎn) B．b
C．c D．d
答案：B
4．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是(　　)
A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加乙酸
B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象
C．在試管a中應(yīng)加幾塊碎瓷片以防止試管a中的液體在加熱時(shí)發(fā)生暴沸
D．反應(yīng)結(jié)束后振蕩試管b，b中液體分為兩層，上層為有香味的無色油狀液體
答案：A
解析：A項(xiàng)，由于濃硫酸的密度較大，且與乙醇和乙酸混合時(shí)會(huì)放出大量的熱，為防止酸液飛濺，應(yīng)先加入乙醇再加入濃硫酸和乙酸，不正確。
本課總結(jié)
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列關(guān)于乙酸的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A．食醋中含有少量乙酸，所以可用食醋除去水壺中的水垢
B．乙酸能跟鈉反應(yīng)放出H2，且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈
C．乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸脫氫乙醇脫羥基
D．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH
答案：C
2．某同學(xué)分別向盛有下列物質(zhì)的玻璃杯中倒入適量食醋，不會(huì)觀察到明顯現(xiàn)象的玻璃杯中盛有(　　)
A．滴加了酚酞溶液的紅色NaOH溶液
B．鋅粉
C．食鹽粉末
D．純堿粉末
答案：C
解析：食醋的主要成分是醋酸，醋酸能中和NaOH，使溶液的紅色褪去，也能與鋅粉、純堿粉末反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，不能與食鹽粉末反應(yīng)。
3．下列可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．在稀乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子
C．乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
D．1 mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變?yōu)榧t色
答案：B
解析：稀乙酸溶液中含有未電離的乙酸分子，說明乙酸在水溶液中不能完全電離，故乙酸為弱酸。
4．乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)乳酸的說法不正確的是(　　)
A．乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種
B．1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1 mol H2
D．有機(jī)物與乳酸互為同分異構(gòu)體
答案：B
解析：只有羧基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，則1 mol乳酸可與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B錯(cuò)誤。
5．紅葡萄酒密封儲(chǔ)存時(shí)間越長，質(zhì)量越好，原因之一是儲(chǔ)存過程中生成了有香味的酯。在實(shí)驗(yàn)室也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯，請(qǐng)回答下列問題：
(1)乙酸分子中官能團(tuán)的名稱是________。
(2)試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是________________。
(3)試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。
(4)反應(yīng)開始前，試管b中盛放的是________溶液。
(5)可用________的方法把制得的乙酸乙酯分離出來。
答案：(1)羧基　(2)防暴沸
(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)飽和Na2CO3　(5)分液
課時(shí)分層練
題號(hào) 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
對(duì)點(diǎn) 乙酸的性質(zhì) 乙酸、乙醇和苯的性質(zhì) 乙酸乙酯的制備方法和性質(zhì) 乙酸的性質(zhì) 乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸酸性強(qiáng)于碳酸酸性的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)
題號(hào) 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對(duì)點(diǎn) 含羧基物質(zhì)的性質(zhì)及相關(guān)計(jì)算 乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn) 酯化反應(yīng)的特點(diǎn)和原理 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及相關(guān)計(jì)算 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的探究
[學(xué)習(xí)·理解]
1．山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽(yù)。食醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是(　　)
A．乙酸是有刺激性氣味的液體
B．一個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，是四元弱酸
C．乙酸中的乙醇可用直接加熱蒸餾的方法除去
D．乙酸酸性較碳酸弱
答案：A
解析：乙酸中只有羧基中的氫原子能電離，是一元弱酸，B錯(cuò)誤；直接加熱時(shí)乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，且乙酸受熱也易揮發(fā)，C錯(cuò)誤；乙酸是弱酸，但比碳酸酸性強(qiáng)，D錯(cuò)誤。
2．下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金屬鈉 B．溴水
C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊溶液
答案：B
解析：B項(xiàng)，溴水與乙醇、乙酸互溶，苯萃取溴水中的溴而使溴水層顏色變淺，不能區(qū)別。
3．下列關(guān)于制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．制乙酸乙酯時(shí)，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸
B．可將導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯
C．1 mol乙醇與2 mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1 mol乙酸乙酯
D．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液
答案：B
解析：導(dǎo)管不能插入飽和碳酸鈉溶液的液面以下，B錯(cuò)誤。
4．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體
B．乙酸具有氧化性，能跟鈉反應(yīng)放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D．溫度低于16．6 ℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體
答案：C
解析：乙酸分子中含有碳氧雙鍵，但不能使溴水褪色，C錯(cuò)誤。
5．乙酸的結(jié)構(gòu)式為，其發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)斷鍵部位正確的是(　　)
①乙酸的電離，是a鍵斷裂
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是b鍵斷裂
③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是c鍵斷裂
④乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH―→＋H2O，是a、b鍵斷裂
A．①② B．①②③④
C．②③④ D．①③④
答案：B
6．莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是(　　)
A．分子式為C7H6O5
B．分子中含有2種官能團(tuán)
C．可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋
答案：C
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該物質(zhì)的分子式為C7H10O5，A錯(cuò)誤；該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵，因此含有3種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；在水溶液中羥基不能電離出H＋，D錯(cuò)誤。
7．某化學(xué)小組要證實(shí)乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，設(shè)計(jì)如圖裝置。
選擇試劑：0．1 mol·L－1稀醋酸，碳酸鈉粉末，醋酸鈉，水。
試回答下列問題：
(1)A試劑為__________________，B試劑為____________。
(2)證明乙酸強(qiáng)于碳酸的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：__________________________________________。
(3)涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________________。
答案：(1)0．1 mol·L－1稀醋酸　碳酸鈉粉末
(2)0．1 mol·L－1稀醋酸加入圓底燒瓶后，有無色氣泡產(chǎn)生，廣口瓶中澄清石灰水變渾濁
(3)2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
[應(yīng)用·實(shí)踐]
8．已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22．4 L H2
答案：C
解析：C項(xiàng)，二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確。
9．實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是(　　)
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)
B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅
答案：D
10．將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(　　)
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯
答案：A
解析：CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為CH3CHOH＋CH3COOH＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1 mol CH3CHOH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量為011．有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)
答案：C
解析：1 mol M與Na完全反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A正確；1 mol —COOH與1 mol NaHCO3反應(yīng)，B正確；1 mol —COOH消耗1 mol OH－，—OH不與OH－反應(yīng)，C錯(cuò)誤；M中既含有—OH，又含有—COOH，所以既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)，D正確。
12．分子式為C2H4O2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)：
①A＋Na―→迅速產(chǎn)生氣泡；
②A＋CH3CH2OH有香味的物質(zhì)。
(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物可作出的判斷是________(填字母)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有機(jī)化合物A為乙醇 D．有機(jī)化合物A為乙酸
(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(4)有機(jī)化合物B分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1 mol B與足量Na反應(yīng)放出1 mol H2，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。
答案：(1)BD　
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3　(4)HOCH2COOH
[創(chuàng)新·提高]
13．以下是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程，請(qǐng)完成相關(guān)問題。
實(shí)驗(yàn)?zāi)康模褐迫∫宜嵋阴?br/>實(shí)驗(yàn)原理：甲、乙、丙三位同學(xué)均采用乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。
裝置設(shè)計(jì)：甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置：
請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是________ (填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置進(jìn)行了改進(jìn)，將其中的玻璃導(dǎo)管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
實(shí)驗(yàn)步驟：
(1)按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入2 mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸，加入2～3塊碎瓷片；
(2)將試管①固定在鐵架臺(tái)上；
(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；
(4)用酒精燈對(duì)試管①加熱；
(5)當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。
問題討論：
a．步驟(1)組裝實(shí)驗(yàn)裝置，加入藥品前還應(yīng)__________________；
b．寫出試管①中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：____________________________；
c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________；
d．從試管②中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是________。
答案：裝置設(shè)計(jì)：乙　防止倒吸
問題討論：a．檢查裝置的氣密性　
b．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
c．吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層
d．分液
1化學(xué)　必修 第二冊(cè)(蘇教)
第二課時(shí)　乙酸
　1．知道乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及物理性質(zhì)。2．會(huì)運(yùn)用乙酸的結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)性質(zhì)。
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2．乙酸的物理性質(zhì)
乙酸又稱 ，具有強(qiáng)烈刺激性氣味；純乙酸在16．6 ℃以下呈冰狀固體，又稱 ，易溶于水。食醋中含有3%～5%的乙酸。
3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)酸性
①具有 性，電離方程式為 。
②能使紫色石蕊溶液變 。
③醋酸的酸性比碳酸 ，能與碳酸鹽溶液反應(yīng)放出CO2氣體，如醋酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(2)酯化反應(yīng)
①乙酸和乙醇在 存在的條件下可以反應(yīng)生成有 、 溶于水的 液體——乙酸乙酯。
②反應(yīng)機(jī)理：乙酸乙酯是乙醇分子中的 取代了乙酸分子中羧基上的 的生成物，即乙酸分子和乙醇分子反應(yīng)脫去 的產(chǎn)物。化學(xué)方程式可表示為 。
③酯化反應(yīng)的定義：醇與某些酸作用生成 的反應(yīng)。
　判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，官能團(tuán)是—OH。(　　)
(2)乙酸是四元酸。(　　)
(3)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，故能使溴水褪色。(　　)
(4)大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，因此醋酸是非電解質(zhì)。(　　)
(5)在酯化反應(yīng)中，加入過量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。(　　)
(6)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。(　　)
材料一　如圖為乙醇和乙酸的分子結(jié)構(gòu)模型。 材料二　食醋可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣)。 [問題探究] 1．從分子結(jié)構(gòu)上看，乙醇和乙酸都含—OH，為什么前者沒有酸性，后者有酸性？ 提示：乙醇分子—OH中的H雖然較活潑使其能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，但該—OH中的H無法發(fā)生電離，故乙醇不具有酸性；乙酸分子的官能團(tuán)為—COOH，其中的H比乙醇分子羥基中的H更活潑，能發(fā)生電離，產(chǎn)生H＋，故乙酸具有酸性。 2．1個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，那么它屬于四元酸嗎？ 提示：不屬于。雖然1個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，但只有羧基上的1個(gè)氫原子可以電離出來，故屬于一元酸。 3．食醋清除水壺中的水垢，利用了乙酸的什么性質(zhì)？能否說明醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱？ 提示：酸性；食醋清除水垢時(shí)發(fā)生的反應(yīng)為2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，利用了強(qiáng)酸制弱酸的原理，該反應(yīng)能說明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸。
知識(shí)點(diǎn)一　乙酸的酸性
1．弱酸性
乙酸是一種常見的有機(jī)酸，且其酸性強(qiáng)于碳酸，但是仍屬于弱酸，其電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
(1)使紫色石蕊溶液變紅；
(2)與活潑金屬反應(yīng)，如與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑；
(3)與金屬氧化物反應(yīng)，如與Na2O反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2O＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O；
(4)與堿反應(yīng)，如與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOH＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O；
(5)與某些鹽反應(yīng)，如與少量Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2CO3＋2CH3COOH―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
2．乙酸、碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫的活潑性
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
1．乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有羥基，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH。
A．羥基的活潑性：乙酸>水>乙醇
B．乙酸、乙醇均顯酸性
C．羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性
D．與金屬鈉反應(yīng)的強(qiáng)烈程度：乙酸>水>乙醇
2．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說法正確的是(　　)
A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種
B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
知識(shí)點(diǎn)二　乙酸的酯化反應(yīng)
1．反應(yīng)原理
即酸脫羥基，醇脫氫。
2．實(shí)驗(yàn)裝置和藥品
3．實(shí)驗(yàn)操作
(1)反應(yīng)試劑加入順序：通常是先加無水乙醇→邊搖動(dòng)試管邊緩慢加入濃硫酸和冰醋酸。化學(xué)藥品加入大試管時(shí)，一定不能先加濃硫酸，以防液體飛濺。
(2)小火加熱的目的：防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)；提高反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
(3)乙酸乙酯的分離：常用分液漏斗，上層為乙酸乙酯。
4．實(shí)驗(yàn)操作或試劑的作用
(1)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。
(2)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。
(3)碎瓷片的作用：防止加熱過程中液體暴沸。
(4)飽和Na2CO3溶液的作用
①溶解揮發(fā)出來的乙醇；②與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，除去乙酸；③降低酯的溶解度，使溶液分層，便于分離乙酸乙酯。
(5)導(dǎo)管末端不能插入液面以下，其目的是防止液體發(fā)生倒吸。
(6)盛反應(yīng)液的試管上傾45°，主要是為了增大液體受熱面積。
3．乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷鍵的位置是(　　)
A．a(chǎn) B．b
C．c D．d
4．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是(　　)
A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加乙酸
B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象
C．在試管a中應(yīng)加幾塊碎瓷片以防止試管a中的液體在加熱時(shí)發(fā)生暴沸
D．反應(yīng)結(jié)束后振蕩試管b，b中液體分為兩層，上層為有香味的無色油狀液體
本課總結(jié)
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列關(guān)于乙酸的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A．食醋中含有少量乙酸，所以可用食醋除去水壺中的水垢
B．乙酸能跟鈉反應(yīng)放出H2，且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈
C．乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸脫氫乙醇脫羥基
D．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH
2．某同學(xué)分別向盛有下列物質(zhì)的玻璃杯中倒入適量食醋，不會(huì)觀察到明顯現(xiàn)象的玻璃杯中盛有(　　)
A．滴加了酚酞溶液的紅色NaOH溶液
B．鋅粉
C．食鹽粉末
D．純堿粉末
3．下列可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．在稀乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子
C．乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
D．1 mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變?yōu)榧t色
4．乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)乳酸的說法不正確的是(　　)
A．乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種
B．1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1 mol H2
D．有機(jī)物與乳酸互為同分異構(gòu)體
5．紅葡萄酒密封儲(chǔ)存時(shí)間越長，質(zhì)量越好，原因之一是儲(chǔ)存過程中生成了有香味的酯。在實(shí)驗(yàn)室也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯，請(qǐng)回答下列問題：
(1)乙酸分子中官能團(tuán)的名稱是________。
(2)試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是________________。
(3)試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。
(4)反應(yīng)開始前，試管b中盛放的是________溶液。
(5)可用________的方法把制得的乙酸乙酯分離出來。
課時(shí)分層練
題號(hào) 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
對(duì)點(diǎn) 乙酸的性質(zhì) 乙酸、乙醇和苯的性質(zhì) 乙酸乙酯的制備方法和性質(zhì) 乙酸的性質(zhì) 乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸酸性強(qiáng)于碳酸酸性的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)
題號(hào) 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對(duì)點(diǎn) 含羧基物質(zhì)的性質(zhì)及相關(guān)計(jì)算 乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn) 酯化反應(yīng)的特點(diǎn)和原理 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及相關(guān)計(jì)算 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的探究
[學(xué)習(xí)·理解]
1．山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽(yù)。食醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是(　　)
A．乙酸是有刺激性氣味的液體
B．一個(gè)乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，是四元弱酸
C．乙酸中的乙醇可用直接加熱蒸餾的方法除去
D．乙酸酸性較碳酸弱
2．下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金屬鈉 B．溴水
C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊溶液
3．下列關(guān)于制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．制乙酸乙酯時(shí)，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸
B．可將導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯
C．1 mol乙醇與2 mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1 mol乙酸乙酯
D．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液
4．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)
A．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體
B．乙酸具有氧化性，能跟鈉反應(yīng)放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D．溫度低于16．6 ℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體
5．乙酸的結(jié)構(gòu)式為，其發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)斷鍵部位正確的是(　　)
①乙酸的電離，是a鍵斷裂
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是b鍵斷裂
③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是c鍵斷裂
④乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH―→＋H2O，是a、b鍵斷裂
A．①② B．①②③④
C．②③④ D．①③④
6．莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是(　　)
A．分子式為C7H6O5
B．分子中含有2種官能團(tuán)
C．可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋
7．某化學(xué)小組要證實(shí)乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，設(shè)計(jì)如圖裝置。
選擇試劑：0．1 mol·L－1稀醋酸，碳酸鈉粉末，醋酸鈉，水。
試回答下列問題：
(1)A試劑為__________________，B試劑為____________。
(2)證明乙酸強(qiáng)于碳酸的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：__________________________________________。
(3)涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________________。
[應(yīng)用·實(shí)踐]
8．已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22．4 L H2
9．實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是(　　)
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)
B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅
10．將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(　　)
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯
11．有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)
12．分子式為C2H4O2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)：
①A＋Na―→迅速產(chǎn)生氣泡；
②A＋CH3CH2OH有香味的物質(zhì)。
(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物可作出的判斷是________(填字母)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有機(jī)化合物A為乙醇 D．有機(jī)化合物A為乙酸
(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(4)有機(jī)化合物B分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1 mol B與足量Na反應(yīng)放出1 mol H2，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。
[創(chuàng)新·提高]
13．以下是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程，請(qǐng)完成相關(guān)問題。
實(shí)驗(yàn)?zāi)康模褐迫∫宜嵋阴?br/>實(shí)驗(yàn)原理：甲、乙、丙三位同學(xué)均采用乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。
裝置設(shè)計(jì)：甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置：
請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是________ (填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置進(jìn)行了改進(jìn)，將其中的玻璃導(dǎo)管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
實(shí)驗(yàn)步驟：
(1)按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入2 mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸，加入2～3塊碎瓷片；
(2)將試管①固定在鐵架臺(tái)上；
(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；
(4)用酒精燈對(duì)試管①加熱；
(5)當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。
問題討論：
a．步驟(1)組裝實(shí)驗(yàn)裝置，加入藥品前還應(yīng)__________________；
b．寫出試管①中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：____________________________；
c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________；
d．從試管②中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是________。
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