資源簡介

化學　必修 第二冊(蘇教)
第三課時　酯　油脂
　1．知道酯的存在、結構和性質，掌握酯的水解反應。2．熟知油脂的結構和重要性質。3．認識油脂在生產、生活中的應用。4．能從官能團的角度認識有機化合物的特征反應，形成“結構決定性質”的觀念。
一、酯
1．概念
酸和醇發生酯化反應所得到的一類有機物。
2．結構特點
(1)結構通式：(R1為—H或烴基，R2為烴基)。
(2)官能團：酯基()。
3．物理性質
密度一般比水小，有芳香氣味，呈液態或固態，難溶于水。
4．化學性質——水解反應(以乙酸乙酯為例)
(1)酸性條件下水解化學方程式：
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
(2)堿性條件下水解化學方程式：
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
二、油脂
1．組成
屬于高級脂肪酸甘油酯，即把它看成是高級脂肪酸(RCOOH，R表示烴基)和甘油(丙三醇)發生酯化反應的產物。
2．結構
3．分類與物理性質
室溫下的狀態 代表物 物理性質
油脂 油 液態 植物油 密度比水的小，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機溶劑
脂肪 固態 動物脂肪
4．化學性質
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實驗探究
②現象：加熱混合液，液體逐漸變為黃棕色黏稠狀，取少量溶于熱水，振蕩，液體不分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀固體物質生成。
③結論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應的化學方程式：
。
④油脂在堿性條件下的水解反應又叫皂化反應，工業常用來制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶條件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發生加成反應生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
三、有機化合物官能團的特征反應
1．有機化合物性質和官能團的關系
有機化合物分子中官能團的存在，決定了有機化合物的主要化學性質和特征反應，根據其特征反應來鑒別物質或預測物質可能的性質。
2．常見有機物的官能團及特征反應
常見有機化合物 官能團 特征反應
乙烯 碳碳雙鍵() 加成反應
乙炔 碳碳三鍵(—C≡C—) 加成反應
乙醇 羥基(—OH) 取代反應，催化氧化反應
乙酸 羧基(—COOH) 酯化反應
乙酸乙酯 酯基(—COO—) 水解反應
　判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)油脂屬于酯類。(　　)
(2)乙酸和甲醇發生酯化反應生成甲酸乙酯。(　　)
(3)乙酸乙酯在水解時斷裂的鍵為C—O鍵。(　　)
(4)植物油的沸點高于動物脂肪的沸點。(　　)
(5)屬于油脂。(　　)
(6)油脂的水解反應叫作皂化反應。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
解析：(5)不屬于油脂，原因是乙酸不屬于高級脂肪酸。
酯在我們的日常生活中隨處可見，如水果、鮮花中的低級酯，賦予了水果、鮮花獨特的香味；花生油、豆油、豬油等中的高級脂肪酸甘油酯，給人們豐富的味覺體驗。 [問題探究] 1．酯類物質含有的官能團是什么？其有什么特征反應？ 提示：官能團為，特征反應為在酸性或堿性條件下的水解反應。 2．油脂保存不當會有“哈喇”味，試解釋產生此現象的原因。 提示：油脂酸敗的實質是油脂中的碳碳雙鍵受到空氣中的氧、水或微生物作用氧化成過氧化物，過氧化物繼續分解，產生一些具有特殊氣味的低分子醛、酮或羧酸等。 3．為什么可以用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿？ 提示：油脂在堿性溶液中發生皂化反應，水解生成高級脂肪酸鹽和丙三醇，二者均易溶于水，可以隨著水流而被洗去，用熱的純堿溶液，不僅能加快油脂的水解反應速率，還能使油脂水解更完全。
知識點一　酯的結構與性質
1．酯的結構簡式為，其中兩個烴基R和R′可以相同也可以不同，R還可以是H，R′一定不是H。
2．酯在酸性條件下水解不完全，所以化學方程式中用“??”；在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解，所以化學方程式中用“―→”。
3．酯的水解反應中，酯分子中斷裂的鍵是中的C—O鍵，分別與水中的—OH和—H相結合，生成相應的酸和醇。在酯化反應中，酯分子中新形成的化學鍵也是中的C—O鍵。也就是說發生酯化反應時形成的是哪個鍵，則酯水解時斷開的就是哪個鍵。
4．反應類型：酯在稀硫酸或堿的作用下可以發生水解反應，從常見的有機物的反應類型來看，水解反應屬于取代反應。
1．下列關于乙酸乙酯的敘述中，正確的是(　　)
A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大
B．乙酸乙酯易溶于飽和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度
D．乙酸乙酯在任何條件下都易水解
答案：C
2．有機物甲在一定條件下能發生水解反應生成兩種有機物，乙中①～⑥是標出的該有機物分子中不同的化學鍵，在水解時斷裂的鍵是(　　)
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
答案：B
知識點二　油脂的性質與應用
1．關于油脂的注意點
(1)油脂屬于酯：酯是無機含氧酸或有機羧酸與醇通過酯化反應生成的一類有機物，而“脂”是高級脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。油脂具有酯的特征反應。
(2)天然油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點。“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點較低，室溫下為液態；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉化為脂肪。
(3)油脂的相對分子質量雖然較大，但不是高分子化合物。
2．油脂的化學性質
3．油脂的堿性水解——皂化反應
(1)酒精的作用：作溶劑，使互不相溶的動物油和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反應速率。
(2)燒堿的作用：使油脂在堿性條件下水解，以制取肥皂。
(3)皂化反應完成的標志：用玻璃棒蘸取反應液，滴到熱水中，振蕩，若無油滴浮在水面上，則說明油脂已完全反應。否則要繼續加熱使反應完全。
(4)反應完成后，加入飽和食鹽水的作用：使高級脂肪酸鈉的溶解度降低而析出，上層是高級脂肪酸鈉固體，下層是甘油和食鹽水的混合液。
4．油脂與礦物油的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 高級脂肪酸甘油酯 多種烴(石油及其分餾產物)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，某些油兼有烯烴的性質
鑒別 加入滴有酚酞的NaOH溶液，加熱
紅色變淺，溶液不分層 紅色不變淺，溶液分層
3．下列關于油和脂肪的說法正確的是(　　)
A．二者互為同分異構體
B．二者僅狀態不同，化學性質相同
C．前者熔點高，后者熔點低
D．在一定條件下前者可轉化為后者
答案：D
4．區別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．觀察二者的顏色、狀態及透明度
B．加NaOH溶液、加熱
C．加新制Cu(OH)2堿性懸濁液
D．點燃
答案：B
解析：植物油屬于油脂，它的成分是高級脂肪酸甘油酯，礦物油指汽油、煤油等，其主要成分為液態烷烴等。植物油和礦物油都是無色液體，A錯誤；向二者中分別加入NaOH溶液，溶液分層，加熱后，植物油會發生水解，故分層現象消失，而礦物油不能發生反應，無明顯變化，B正確；植物油和礦物油都不與新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應，C錯誤；植物油和礦物油燃燒后都會產生黑煙，無法進行區分，D錯誤。
知識點三　有機物的官能團及其性質
1．區分基和官能團
基 官能團
區別 有機物分子里含有的原子或原子團 決定化合物特殊性質的原子或原子團
聯系 “官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基(—CH3)不是官能團
2．認識有機化合物的一般思路
(1)先從有機物的分子結構入手，分析其碳骨架和官能團，判斷它所屬的有機物類別。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，屬于烴的衍生物、羧酸。
(2)結合這類有機物的一般性質，推測該有機物可能具有的性質，并通過實驗進行驗證。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，推測可能具有類似乙烯和乙酸的化學性質。
(3)根據有機物發生的化學反應，了解其在有機物轉化(有機合成)中的作用，了解該有機物的用途。
(4)認識有機物體現了“結構決定性質”的觀念，各類有機物在結構和性質上具有的明顯規律性，有助于我們更好地認識有機物。
5．下列有機化合物的類別及所含官能團都正確的是(　　)
答案：B
6．已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發生酯化反應生成的酯的分子式為C8H18O4
B．能發生加成反應，不能發生取代反應
C．在銅催化下可以與氧氣發生反應
D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應產生22．4 L H2
答案：C
解析：A項，二羥甲戊酸結構中含一個—COOH，與乙醇發生酯化反應生成的酯的分子式為C8H16O4，錯誤；B項，不能發生加成反應，能發生取代反應，錯誤；C項，該物質含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發生反應，正確；D項，1 mol該有機物與足量金屬鈉反應可生成1．5 mol氫氣，錯誤。
本課總結
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列性質不屬于酯的性質的是(　　)
A．易溶于有機溶劑 B．在酸性條件下不能發生水解反應
C．密度一般比水小 D．堿性條件下能發生水解反應
答案：B
2．下列物質屬于油脂的是(　　)
　
④潤滑油　⑤花生油　⑥石蠟
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
答案：C
解析：所有的油脂水解都得到甘油和高級脂肪酸(或鹽)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高級脂肪酸(或鹽)；潤滑油和石蠟是石油煉制的產品，主要成分是烴類化合物；花生油是植物油，屬于油脂。
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產物是(　　)
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案：B
解析：乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應生成CH3COONa和HOD。
4．已知：羥基直接連在苯環上的物質屬于酚，酚有酸性，能與堿反應。下列有關如圖所示物質的說法正確的是(　　)
A．可以與氫氣發生加成反應
B．不會使溴水褪色
C．只含2種官能團
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
答案：A
解析：該物質分子中含有苯環和碳碳雙鍵，都能與H2發生加成反應，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應使溴水褪色，B錯誤；分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵3種官能團，C錯誤；1 mol該物質中的酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH溶液反應，醇羥基不能與NaOH溶液反應，故1 mol該物質與足量NaOH溶液反應時最多可消耗2 mol NaOH，D錯誤。
5．是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質。這些物質再每兩個分子一組進行酯化反應，最多可生成________種酯。
(2)在新生成的酯中，相對分子質量最大的結構簡式是_________________________________
_________________________________。
答案：(1)3　5
(2)
解析：(1)在酸性條件下酯水解時斷裂的是中的碳氧單鍵，該分子里有2個這樣的原子團，故它水解生成3種新物質：①、②HOCH2CH2OH、③。這3種物質按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。
(2)水解生成的新物質中①的相對分子質量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時脫去1個水分子，①與①生成環狀酯分子時脫去2個水分子，前者生成酯的相對分子質量大。
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
對點 酯的水解和酯化反應中硫酸的作用 油脂的性質和作用 油脂的結構、性質與用途 油脂與乙酸乙酯性質等的比較 酯的水解反應和醇的性質 酯的同分異構體的判斷 皂化反應的原理、實驗方案的設計
題號 8 9 10 11 12 13 14
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 油脂的性質及提取方案的評價 地溝油和礦物油的性質及鑒別方法 含酯基物質的結構與性質 油脂的性質及同分異構體的判斷 含酯基物質的結構與性質 甲酸乙酯及其水解產物的性質研究 酯的水解和酯化反應的綜合考查
[學習·理解]
1．在酯化反應和酯的水解反應中硫酸的作用分別是(　　)
A．催化劑、脫水劑；催化劑 B．催化劑、吸水劑；催化劑
C．都作催化劑 D．吸水劑；催化劑
答案：B
2．下列說法不正確的是(　　)
A．分子中碳原子的成鍵方式全為碳碳單鍵的油脂是低沸點的植物油
B．油脂是產生熱量很高的營養物質
C．脂肪可水解生成甘油和高級脂肪酸
D．油脂能增進食欲，但是如果攝入過量易引起很多疾病
答案：A
3．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的以下用途與其含有的碳碳不飽和鍵()有關的是(　　)
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．適量攝入油脂，有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素
C．植物油通過氫化(與H2加成)可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質
答案：C
4．下列關于油脂和乙酸乙酯的比較正確的是(　　)
A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體
B．油脂和乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應都是皂化反應
C．乙酸乙酯和油脂都有果香味，乙酸乙酯是一種特殊的油脂
D．油脂和乙酸乙酯都難溶于水，而易溶于有機溶劑
答案：D
解析：天然油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物，有些油脂在室溫下呈固態(脂肪)，有些在室溫下呈液態(植物油)，A錯誤；乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應不是皂化反應，B錯誤；油脂屬于酯類，是一類特殊的酯，不具有果香味，且乙酸乙酯不是油脂，C錯誤。
5．酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質。下列關于此過程的分析不正確的是(　　)
A．C6H14O分子中含有羥基
B．C6H14O可與金屬鈉發生反應
C．實驗小組分離出的酯的分子式為C8H16O2
D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解
答案：D
解析：酯在無催化劑作用時難水解。
6．酯是自然界中廣泛存在的物質，分子式為C4H8O2的酯共有(不考慮立體異構)(　　)
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
答案：B
解析：若為甲酸酯HCOOC3H7，丙基有2種結構，則對應的酯有2種；若為乙酸酯CH3COOC2H5，乙基有1種結構，則對應的酯有1種；若為丙酸酯C2H5COOCH3，則對應的酯有1種，共4種。
7．某同學設計用動物油、乙醇、30%的NaOH溶液、飽和NaCl溶液、蒸餾水為試劑制取肥皂。試回答下列問題：
(1)在提供的試劑中，加入乙醇的作用是____________________________________。
(2)寫出實驗原理的化學方程式(有機物用結構簡式表示)_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)證明皂化反應進行完全的方法是________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)作有機溶劑，增大油脂的溶解度，使反應物成為均一的液體　
(2)＋3C17H35COONa
(3)取出幾滴反應后的物質，加入干凈的試管內，加入5～6 mL蒸餾水，充分振蕩試管，如果沒有分層現象出現，表明皂化反應進行完全
[應用·實踐]
8．植物油廠為了提取大豆中豐富的油脂，下列方案設計合理的是(　　)
A．將大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分餾
B．先將大豆壓成顆粒狀，再用無毒的有機溶劑浸泡，然后對浸出液進行蒸餾分離
C．將大豆用堿溶液處理，先使其中的油脂溶解下來，再蒸發之
D．將大豆粉碎，然后隔絕空氣加熱，使其中的油脂揮發出來
答案：B
解析：利用相似相溶原理，油脂易溶于有機溶劑，然后進行蒸餾分離。
9．能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．點燃，能燃燒的是礦物油
B．測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C．加入水中，浮在水面上的是地溝油
D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油
答案：D
解析：地溝油的主要成分是油脂，屬于酯類，礦物油的主要成分是烴。地溝油與礦物油都能燃燒；地溝油與礦物油都是混合物，都沒有固定的沸點；地溝油與礦物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上；地溝油屬于酯類物質，加入氫氧化鈉溶液中加熱會發生水解反應，生成鈉鹽和甘油，液體不分層，而礦物油不與氫氧化鈉溶液反應，液體分層，可以鑒別。
10．某有機物X的結構簡式為
下列關于該物質的敘述中，正確的是(　　)
A．1 mol X可以與3 mol NaOH反應
B．與NaOH溶液反應時僅有⑥斷鍵
C．屬于芳香烴
D．一定條件下可發生加成反應、酯化反應
答案：D
解析：1個X中含有1個和1個—COOH，因此1 mol X可消耗2 mol NaOH，A錯誤；X與NaOH溶液反應時，中的碳氧單鍵斷裂，—COOH中的氧氫鍵也斷裂，B錯誤；X中含有C、H、O三種元素，不屬于芳香烴，屬于烴的衍生物，C錯誤。
11．某物質的結構為，下列關于該物質的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
答案：C
解析：該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯，A錯誤；1 mol 該油脂一定條件下只能與1 mol H2發生加成反應，B錯誤；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C正確；與該物質互為同分異構體，完全水解后產物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分異構體，有兩種：、。
12．甲酸香葉酯(結構簡式如圖所示)為無色透明液體，具有新鮮薔薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關該有機物的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O2
B．含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團
C．能發生加成反應和氧化反應
D．23 g Na與過量的該物質反應生成標準狀況下11．2 L氣體
答案：C
13．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物質中，是一種重要的食用香精，某興趣小組通過下述轉化關系研究其性質。
(1)A的名稱為________，D的結構簡式為________，C中官能團名稱為________。
(2)①和④的反應類型分別為________反應、________反應。
(3)①和③兩步的化學方程式為
①________________________________。
③________________________________。
(4)C的同分異構體的結構式為__________。
答案：(1)甲酸鈉　CH3CHO　羥基
(2)水解(或取代)　氧化
(3)HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)
解析：甲酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成A與C，A酸化生成B，則A是甲酸鈉，B是甲酸，則C是乙醇，乙醇催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化生成的E是乙酸。
[創新·提高]
14．(1)A是一種酯，分子式為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發生酯化反應得到，B氧化可得C。則：
①寫出下列化合物的結構簡式：
B______________，C______________。
②寫出A在氫氧化鈉溶液且加熱條件下水解的化學方程式：___________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C選用的試劑是________________；分離方法是________。
(2)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是____________________。
(3)劣質植物油中的亞油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列關于亞油酸的說法不正確的是________(填字母)。
a．一定條件下能與甘油發生酯化反應
b．能與NaOH溶液反應
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol 亞油酸最多能與4 mol Br2發生加成反應
答案：(1)①CH3CH2OH　CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
③飽和Na2CO3溶液　分液
(2)CH3COOH和C2H518OH　(3)d
解析：(2)酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵斷裂，水中的羥基與碳氧雙鍵結合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3COOH和C2H518OH。
(3)1個亞油酸分子中含有2個碳碳雙鍵和1個—COOH，1 mol亞油酸最多能與2 mol Br2發生加成反應，所以d不正確。
15化學　必修 第二冊(蘇教)
第三課時　酯　油脂
　1．知道酯的存在、結構和性質，掌握酯的水解反應。2．熟知油脂的結構和重要性質。3．認識油脂在生產、生活中的應用。4．能從官能團的角度認識有機化合物的特征反應，形成“結構決定性質”的觀念。
一、酯
1．概念
發生酯化反應所得到的一類有機物。
2．結構特點
(1)結構通式：(R1為—H或烴基，R2為烴基)。
(2)官能團： 。
3．物理性質
密度一般比水小，有 氣味，呈液態或固態， 溶于水。
4．化學性質——水解反應(以乙酸乙酯為例)
(1)酸性條件下水解化學方程式：
。
(2)堿性條件下水解化學方程式：
。
二、油脂
1．組成
屬于高級脂肪酸甘油酯，即把它看成是 (RCOOH，R表示烴基)和 (丙三醇)發生酯化反應的產物。
2．結構
3．分類與物理性質
室溫下的狀態 代表物 物理性質
油脂 油 植物油 密度比水的小，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機溶劑
脂肪 動物脂肪
4．化學性質
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實驗探究
②現象：加熱混合液，液體逐漸變為黃棕色 ，取少量溶于熱水，振蕩，液體 分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀 生成。
③結論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應的化學方程式：
。
④油脂在堿性條件下的水解反應又叫 ，工業常用來制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶條件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發生加成反應生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
三、有機化合物官能團的特征反應
1．有機化合物性質和官能團的關系
有機化合物分子中官能團的存在，決定了有機化合物的 和 反應，根據其 反應來 或 物質可能的性質。
2．常見有機物的官能團及特征反應
常見有機化合物 官能團 特征反應
乙烯 碳碳雙鍵() 反應
乙炔 反應
乙醇 反應， 反應
乙酸 反應
乙酸乙酯 反應
　判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)油脂屬于酯類。(　　)
(2)乙酸和甲醇發生酯化反應生成甲酸乙酯。(　　)
(3)乙酸乙酯在水解時斷裂的鍵為C—O鍵。(　　)
(4)植物油的沸點高于動物脂肪的沸點。(　　)
(5)屬于油脂。(　　)
(6)油脂的水解反應叫作皂化反應。(　　)
酯在我們的日常生活中隨處可見，如水果、鮮花中的低級酯，賦予了水果、鮮花獨特的香味；花生油、豆油、豬油等中的高級脂肪酸甘油酯，給人們豐富的味覺體驗。 [問題探究] 1．酯類物質含有的官能團是什么？其有什么特征反應？ 提示：官能團為，特征反應為在酸性或堿性條件下的水解反應。 2．油脂保存不當會有“哈喇”味，試解釋產生此現象的原因。 提示：油脂酸敗的實質是油脂中的碳碳雙鍵受到空氣中的氧、水或微生物作用氧化成過氧化物，過氧化物繼續分解，產生一些具有特殊氣味的低分子醛、酮或羧酸等。 3．為什么可以用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿？ 提示：油脂在堿性溶液中發生皂化反應，水解生成高級脂肪酸鹽和丙三醇，二者均易溶于水，可以隨著水流而被洗去，用熱的純堿溶液，不僅能加快油脂的水解反應速率，還能使油脂水解更完全。
知識點一　酯的結構與性質
1．酯的結構簡式為，其中兩個烴基R和R′可以相同也可以不同，R還可以是H，R′一定不是H。
2．酯在酸性條件下水解不完全，所以化學方程式中用“??”；在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解，所以化學方程式中用“―→”。
3．酯的水解反應中，酯分子中斷裂的鍵是中的C—O鍵，分別與水中的—OH和—H相結合，生成相應的酸和醇。在酯化反應中，酯分子中新形成的化學鍵也是中的C—O鍵。也就是說發生酯化反應時形成的是哪個鍵，則酯水解時斷開的就是哪個鍵。
4．反應類型：酯在稀硫酸或堿的作用下可以發生水解反應，從常見的有機物的反應類型來看，水解反應屬于取代反應。
1．下列關于乙酸乙酯的敘述中，正確的是(　　)
A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大
B．乙酸乙酯易溶于飽和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度
D．乙酸乙酯在任何條件下都易水解
2．有機物甲在一定條件下能發生水解反應生成兩種有機物，乙中①～⑥是標出的該有機物分子中不同的化學鍵，在水解時斷裂的鍵是(　　)
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
知識點二　油脂的性質與應用
1．關于油脂的注意點
(1)油脂屬于酯：酯是無機含氧酸或有機羧酸與醇通過酯化反應生成的一類有機物，而“脂”是高級脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。油脂具有酯的特征反應。
(2)天然油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點。“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點較低，室溫下為液態；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉化為脂肪。
(3)油脂的相對分子質量雖然較大，但不是高分子化合物。
2．油脂的化學性質
3．油脂的堿性水解——皂化反應
(1)酒精的作用：作溶劑，使互不相溶的動物油和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反應速率。
(2)燒堿的作用：使油脂在堿性條件下水解，以制取肥皂。
(3)皂化反應完成的標志：用玻璃棒蘸取反應液，滴到熱水中，振蕩，若無油滴浮在水面上，則說明油脂已完全反應。否則要繼續加熱使反應完全。
(4)反應完成后，加入飽和食鹽水的作用：使高級脂肪酸鈉的溶解度降低而析出，上層是高級脂肪酸鈉固體，下層是甘油和食鹽水的混合液。
4．油脂與礦物油的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 高級脂肪酸甘油酯 多種烴(石油及其分餾產物)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，某些油兼有烯烴的性質
鑒別 加入滴有酚酞的NaOH溶液，加熱
紅色變淺，溶液不分層 紅色不變淺，溶液分層
3．下列關于油和脂肪的說法正確的是(　　)
A．二者互為同分異構體
B．二者僅狀態不同，化學性質相同
C．前者熔點高，后者熔點低
D．在一定條件下前者可轉化為后者
4．區別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．觀察二者的顏色、狀態及透明度
B．加NaOH溶液、加熱
C．加新制Cu(OH)2堿性懸濁液
D．點燃
知識點三　有機物的官能團及其性質
1．區分基和官能團
基 官能團
區別 有機物分子里含有的原子或原子團 決定化合物特殊性質的原子或原子團
聯系 “官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基(—CH3)不是官能團
2．認識有機化合物的一般思路
(1)先從有機物的分子結構入手，分析其碳骨架和官能團，判斷它所屬的有機物類別。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，屬于烴的衍生物、羧酸。
(2)結合這類有機物的一般性質，推測該有機物可能具有的性質，并通過實驗進行驗證。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，推測可能具有類似乙烯和乙酸的化學性質。
(3)根據有機物發生的化學反應，了解其在有機物轉化(有機合成)中的作用，了解該有機物的用途。
(4)認識有機物體現了“結構決定性質”的觀念，各類有機物在結構和性質上具有的明顯規律性，有助于我們更好地認識有機物。
5．下列有機化合物的類別及所含官能團都正確的是(　　)
6．已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發生酯化反應生成的酯的分子式為C8H18O4
B．能發生加成反應，不能發生取代反應
C．在銅催化下可以與氧氣發生反應
D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應產生22．4 L H2
本課總結
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列性質不屬于酯的性質的是(　　)
A．易溶于有機溶劑 B．在酸性條件下不能發生水解反應
C．密度一般比水小 D．堿性條件下能發生水解反應
2．下列物質屬于油脂的是(　　)
　
④潤滑油　⑤花生油　⑥石蠟
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產物是(　　)
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
4．已知：羥基直接連在苯環上的物質屬于酚，酚有酸性，能與堿反應。下列有關如圖所示物質的說法正確的是(　　)
A．可以與氫氣發生加成反應
B．不會使溴水褪色
C．只含2種官能團
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
5．是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質。這些物質再每兩個分子一組進行酯化反應，最多可生成________種酯。
(2)在新生成的酯中，相對分子質量最大的結構簡式是_________________________________
_________________________________。
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
對點 酯的水解和酯化反應中硫酸的作用 油脂的性質和作用 油脂的結構、性質與用途 油脂與乙酸乙酯性質等的比較 酯的水解反應和醇的性質 酯的同分異構體的判斷 皂化反應的原理、實驗方案的設計
題號 8 9 10 11 12 13 14
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 油脂的性質及提取方案的評價 地溝油和礦物油的性質及鑒別方法 含酯基物質的結構與性質 油脂的性質及同分異構體的判斷 含酯基物質的結構與性質 甲酸乙酯及其水解產物的性質研究 酯的水解和酯化反應的綜合考查
[學習·理解]
1．在酯化反應和酯的水解反應中硫酸的作用分別是(　　)
A．催化劑、脫水劑；催化劑 B．催化劑、吸水劑；催化劑
C．都作催化劑 D．吸水劑；催化劑
2．下列說法不正確的是(　　)
A．分子中碳原子的成鍵方式全為碳碳單鍵的油脂是低沸點的植物油
B．油脂是產生熱量很高的營養物質
C．脂肪可水解生成甘油和高級脂肪酸
D．油脂能增進食欲，但是如果攝入過量易引起很多疾病
3．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的以下用途與其含有的碳碳不飽和鍵()有關的是(　　)
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．適量攝入油脂，有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素
C．植物油通過氫化(與H2加成)可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質
4．下列關于油脂和乙酸乙酯的比較正確的是(　　)
A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體
B．油脂和乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應都是皂化反應
C．乙酸乙酯和油脂都有果香味，乙酸乙酯是一種特殊的油脂
D．油脂和乙酸乙酯都難溶于水，而易溶于有機溶劑
5．酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質。下列關于此過程的分析不正確的是(　　)
A．C6H14O分子中含有羥基
B．C6H14O可與金屬鈉發生反應
C．實驗小組分離出的酯的分子式為C8H16O2
D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解
6．酯是自然界中廣泛存在的物質，分子式為C4H8O2的酯共有(不考慮立體異構)(　　)
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
7．某同學設計用動物油、乙醇、30%的NaOH溶液、飽和NaCl溶液、蒸餾水為試劑制取肥皂。試回答下列問題：
(1)在提供的試劑中，加入乙醇的作用是____________________________________。
(2)寫出實驗原理的化學方程式(有機物用結構簡式表示)_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)證明皂化反應進行完全的方法是________________________________________________
________________________________________________________________________。
[應用·實踐]
8．植物油廠為了提取大豆中豐富的油脂，下列方案設計合理的是(　　)
A．將大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分餾
B．先將大豆壓成顆粒狀，再用無毒的有機溶劑浸泡，然后對浸出液進行蒸餾分離
C．將大豆用堿溶液處理，先使其中的油脂溶解下來，再蒸發之
D．將大豆粉碎，然后隔絕空氣加熱，使其中的油脂揮發出來
9．能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．點燃，能燃燒的是礦物油
B．測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C．加入水中，浮在水面上的是地溝油
D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油
10．某有機物X的結構簡式為
下列關于該物質的敘述中，正確的是(　　)
A．1 mol X可以與3 mol NaOH反應
B．與NaOH溶液反應時僅有⑥斷鍵
C．屬于芳香烴
D．一定條件下可發生加成反應、酯化反應
11．某物質的結構為，下列關于該物質的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
12．甲酸香葉酯(結構簡式如圖所示)為無色透明液體，具有新鮮薔薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關該有機物的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O2
B．含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團
C．能發生加成反應和氧化反應
D．23 g Na與過量的該物質反應生成標準狀況下11．2 L氣體
13．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物質中，是一種重要的食用香精，某興趣小組通過下述轉化關系研究其性質。
(1)A的名稱為________，D的結構簡式為________，C中官能團名稱為________。
(2)①和④的反應類型分別為________反應、________反應。
(3)①和③兩步的化學方程式為
①________________________________。
③________________________________。
(4)C的同分異構體的結構式為__________。
[創新·提高]
14．(1)A是一種酯，分子式為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發生酯化反應得到，B氧化可得C。則：
①寫出下列化合物的結構簡式：
B______________，C______________。
②寫出A在氫氧化鈉溶液且加熱條件下水解的化學方程式：___________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C選用的試劑是________________；分離方法是________。
(2)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是____________________。
(3)劣質植物油中的亞油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列關于亞油酸的說法不正確的是________(填字母)。
a．一定條件下能與甘油發生酯化反應
b．能與NaOH溶液反應
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol 亞油酸最多能與4 mol Br2發生加成反應
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