資源簡介

化學(xué)　必修 第二冊(cè)(蘇教)
第三單元　人工合成有機(jī)化合物
　1．通過乙酸乙酯合成路線的分析，學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法和思路。2．會(huì)分析、評(píng)價(jià)有機(jī)物合成的路線，能夠選擇出最佳路線，會(huì)判斷有機(jī)物合成過程中的反應(yīng)類型。3．熟知加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。
一、常見有機(jī)化合物的合成
1．有機(jī)合成
(1)定義：有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。
(2)有機(jī)合成的一般思路：①依據(jù)被合成物質(zhì)的 ，選擇合適的 ，精心設(shè)計(jì)合理的合成方法和路線；②在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮 、反應(yīng)物 、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、 等因素，綜合選擇最佳的合成路線。
2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯
(1)常規(guī)合成路線
寫出標(biāo)序號(hào)反應(yīng)的方程式：
① ；
② ；
③ ；
④ 。
(2)其他合成路線
①
②
二、有機(jī)高分子的合成
1．有機(jī)高分子化合物
(1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá) 的有機(jī)化合物，通常稱為有機(jī)高分子化合物。有機(jī)高分子化合物又稱為有機(jī)高分子聚合物或高聚物。
(2)分類：根據(jù)來源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等)和合成高分子化合物( ，統(tǒng)稱為三大合成材料)。
2．有機(jī)高分子化合物的合成方法
有機(jī)高分子化合物是由小分子化合物通過 反應(yīng)制得的。
(1)加聚反應(yīng)
定義：含有不飽和鍵(如 或 等)的相對(duì)分子質(zhì)量 的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過 反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量 的高分子，這樣的反應(yīng)叫作 反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
(2)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成很長的碳鏈，反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為 。
3．有機(jī)高分子合成的研究方向
(1)對(duì)重要的通用有機(jī)高分子材料進(jìn)行改進(jìn)、推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用范圍更廣。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
　判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)只要能合成有機(jī)物，原料和合成路線無關(guān)緊要。(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。(　　)
(3)糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是天然有機(jī)高分子。(　　)
(4)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物小分子，可以通過加聚反應(yīng)形成有機(jī)高分子。(　　)
(5)純凈的聚乙烯塑料為純凈物，因?yàn)樗哂幸欢ǖ姆肿咏M成。(　　)
(6)天然橡膠的成分為聚異戊二烯()，合成該物質(zhì)的小分子為CH2==CH2和CH2==CH—CH3。(　　)
聚丙烯腈纖維是合成纖維中的主要品種之一，它的商品名叫腈綸，由于它的性質(zhì)極像羊毛，故又稱它為“人造羊毛”。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔為原料，其合成過程的化學(xué)反應(yīng)方程式如下： ①CH≡CH＋HCNCH2==CHCN 乙炔 氫氰酸 丙烯腈 ②nCH2==CHCN 聚丙烯腈 [問題探究] 1．判斷上述反應(yīng)類型。聚丙烯腈是純凈物嗎？ 提示：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加聚反應(yīng)。聚丙烯腈是由多個(gè)丙烯腈分子聚合而成的，每個(gè)聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是純凈物。 2．參照上述合成過程，請(qǐng)寫出以乙炔和氯化氫為原料合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式。 提示：①CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②nCH2==CHCl。
知識(shí)點(diǎn)一　常見有機(jī)化合物的合成
1．有機(jī)合成的基本原則
2．有機(jī)合成的常用方法
(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。
(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。
(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。
1．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。
方法一：CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上兩種方法，以下說法正確的是(　　)
①方法二比方法一的反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一的工藝簡單
③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質(zhì)的使用，減少了污染
④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②④
2．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用來作水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式：______________________________________。
(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________。
知識(shí)點(diǎn)二　有機(jī)高分子的合成
1．加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)
單體 鏈節(jié) 聚合度 高分子結(jié)構(gòu)簡式
含義 聚合反應(yīng)的反應(yīng)物 高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元 鏈節(jié)數(shù)目 加聚反應(yīng)的生成物
聚氯乙烯 CH2==CHCl n
關(guān)系 高分子的相對(duì)分子質(zhì)量＝聚合度×鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量
2．加聚產(chǎn)物的判斷
(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH3
方法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n在后面。
(2)含“C==C—C==C”的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
方法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。
(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩種小分子聚合。
例如：
方法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面。
3．合成加聚產(chǎn)物小分子的判斷——單雙鍵互換法
(1)去掉結(jié)構(gòu)簡式兩端的“?”和“?”。
(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。
(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中主鏈上各碳原子的價(jià)鍵，將價(jià)鍵超過四價(jià)的碳原子找出來，用“△”標(biāo)記。
(4)去掉不符合四價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產(chǎn)物的小分子。如判斷合成
的小分子，按“單雙鍵互換法”推斷如下：
可得合成該有機(jī)物的小分子：
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、。
4．加聚反應(yīng)的特點(diǎn)
(1)小分子必須是含有不飽和鍵的化合物。
(2)加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵。
(3)加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)組成與小分子的化學(xué)組成相同。
(4)加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為小分子的相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。
3．下列小分子在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(　　)
A．CH3CH==CH2和CH4
B．CH3CH==CH2和CH2==CH2
C．
D．
4．(1)寫出下列物質(zhì)加聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式。
①：______________________________________________________。
②：______________________________________________________。
③CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚：____________________________________。
(2)判斷下列高分子的單體。
①?CH==CH?的單體為________。
②的單體為____________。
③的單體為____________。
④的單體為____________________________。
⑤的單體為____________。
本課總結(jié)
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列塑料的合成中，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)不同于另外三種的是(　　)
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料 D．酚醛樹脂塑料
2．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)所學(xué)知識(shí)，可以判斷以下說法中錯(cuò)誤的是(　　)
A．聚苯乙烯不能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一種合成高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得
D．聚苯乙烯單體的分子式為C8H8
3．已知有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成，且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系：
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液
B．D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢
C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
4．下列由CH≡CH獲得CH2ClCH2Cl的途徑中，最好的是(　　)
A．CH≡CHCH2==CHClCH2ClCH2Cl
B．CH≡CHCH3CH3CH2ClCH2Cl
C．CH≡CHCH2==CH2CH2ClCH2Cl
D．CH≡CHCH2==CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
5．有機(jī)物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。
已知：CH≡CH＋H2OCH3CHO。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A________，B________，C________，D________，E________。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________________，該反應(yīng)的類型為________。
(3)反應(yīng)⑤的產(chǎn)物在日常生活中常用作購物袋，但不能用作食品保鮮袋，其原因是__________________________________。⑤的產(chǎn)物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是__________________________________________。
課時(shí)分層練
題號(hào) 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
對(duì)點(diǎn) 常見高分子材料的分類及應(yīng)用 簡單有機(jī)物的合成 有機(jī)高分子化合物的理解 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu) 有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)的推斷 有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)分析 合成有機(jī)高分子化合物的綜合考查
題號(hào) 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★
對(duì)點(diǎn) 合成加聚產(chǎn)小分子的判斷物 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 合成有機(jī)高分子化合物的綜合考查 有機(jī)高分子化合物的相關(guān)推斷 簡單有機(jī)物的合成與推斷 簡單有機(jī)物和有機(jī)高分子化合物的合成與推斷的綜合考查
[學(xué)習(xí)·理解]
1．下列用品中主要由合成材料制造的是(　　)
A．宇航服 B．宣紙
C．羊絨衫 D．棉襯衣
2．下列物質(zhì)反應(yīng)后可生成較純凈的1，2 二溴乙烷的是(　　)
A．乙烯和溴化氫加成
B．在光照條件下，乙烷和少量的溴蒸氣反應(yīng)
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
3．下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(　　)
A．合成的有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿踊衔锿ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的
B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜
C．對(duì)于一種高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的
D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類
4．某高聚物的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列分析不正確的是(　　)
A．合成該高聚物的小分子中只有一種官能團(tuán)
B．它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物
C．其相對(duì)分子質(zhì)量非常大
D．合成該高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3
5．工業(yè)上制備PVC(聚氯乙烯)的一種合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．X的球棍模型為
B．Y有2種不同結(jié)構(gòu)
C．反應(yīng)②為加成聚合反應(yīng)
D．PVC的結(jié)構(gòu)簡式為
6．某高分子化合物可表示為，下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．該高分子化合物是通過加聚反應(yīng)制得的
B．合成該高分子化合物的單體有3種
C．該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
7．工業(yè)上合成丁苯橡膠的反應(yīng)如下(反應(yīng)條件已略去)，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)
(丁苯橡膠)
A．合成丁苯橡膠的兩種小分子都屬于烴
B．丁苯橡膠不能使溴水褪色
C．上述反應(yīng)的原子利用率為100%
D．丁苯橡膠屬于高分子化合物
[應(yīng)用·實(shí)踐]
8．下列高分子化合物是由兩種小分子通過加聚反應(yīng)而制得的是(　　)
A．
B．
C．
D．?CH==CH?
9．下列說法正確的是(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴
B．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為
C．由氯乙烯制取聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl
D．聚乙烯可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
10．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為
，則下列說法正確的是(　　)
A．PPV是聚苯乙烯
B．該反應(yīng)為加聚反應(yīng)
C．屬于烴
D．1 mol 最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
11．1，4 二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。它可以通過下列合成路線制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
12．CO和苯都是重要的化工原料，如圖是某有機(jī)物D的合成過程。已知化合物C可與水混溶。
請(qǐng)回答：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。
(2)若反應(yīng)③中原子利用率達(dá)100%，則反應(yīng)③還應(yīng)加的試劑是________(填化學(xué)式)。
(3)下列說法正確的是________(填字母)。
A．一定條件下，化合物C可與水反應(yīng)生成
B．化合物A和C均為不飽和烴，均能使溴水褪色
C．水或碳酸鈉溶液均能鑒別苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鑒別
D．完全燃燒時(shí)，等質(zhì)量的A與苯耗氧量相等，等物質(zhì)的量的A與B耗氧量也相等
(4)④的反應(yīng)機(jī)理與制取乙酸乙酯相似，寫出其化學(xué)方程式：_________________________
___________________________________。
[創(chuàng)新·提高]
13．(1)寫出以乙炔為原料制備PVC(聚氯乙烯)的過程中所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：________、________。PE(聚乙烯)材料目前被公認(rèn)為安全材料，也可用于制作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的是________；二是測(cè)密度法：密度大的是________；三是燃燒法：合成PE的小分子和合成PVC的小分子在足量空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的明顯區(qū)別是____________________________________。
(2)PVDC(?CH2—CCl2?)是一種阻隔性高、韌性強(qiáng)、化學(xué)穩(wěn)定性好的理想包裝材料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的小分子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)俗稱有機(jī)玻璃，透光性好，能溶于有機(jī)溶劑，用于飛機(jī)和汽車的風(fēng)擋。合成有機(jī)玻璃的相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化如圖所示：
①E中含有官能團(tuán)的名稱為____________。
②B轉(zhuǎn)化成A的化學(xué)方程式為______________________________________；B＋E―→F的化學(xué)方程式為____________________________________________。
③F→PMMA的化學(xué)方程式為____________________________________________，反應(yīng)類型為________。
1化學(xué)　必修 第二冊(cè)(蘇教)
第三單元　人工合成有機(jī)化合物
　1．通過乙酸乙酯合成路線的分析，學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法和思路。2．會(huì)分析、評(píng)價(jià)有機(jī)物合成的路線，能夠選擇出最佳路線，會(huì)判斷有機(jī)物合成過程中的反應(yīng)類型。3．熟知加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。
一、常見有機(jī)化合物的合成
1．有機(jī)合成
(1)定義：有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。
(2)有機(jī)合成的一般思路：①依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的起始原料和反應(yīng)原理，精心設(shè)計(jì)合理的合成方法和路線；②在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等因素，綜合選擇最佳的合成路線。
2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯
(1)常規(guī)合成路線
寫出標(biāo)序號(hào)反應(yīng)的方程式：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH；
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；
③2CH3CHO＋O22CH3COOH；
④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)其他合成路線
①
②
二、有機(jī)高分子的合成
1．有機(jī)高分子化合物
(1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，通常稱為有機(jī)高分子化合物。有機(jī)高分子化合物又稱為有機(jī)高分子聚合物或高聚物。
(2)分類：根據(jù)來源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等)和合成高分子化合物(塑料、合成纖維、合成橡膠，統(tǒng)稱為三大合成材料)。
2．有機(jī)高分子化合物的合成方法
有機(jī)高分子化合物是由小分子化合物通過聚合反應(yīng)制得的。
(1)加聚反應(yīng)
定義：含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
(2)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成很長的碳鏈，反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為nCH2==CH2?CH2—CH2?。
3．有機(jī)高分子合成的研究方向
(1)對(duì)重要的通用有機(jī)高分子材料進(jìn)行改進(jìn)、推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用范圍更廣。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
　判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)只要能合成有機(jī)物，原料和合成路線無關(guān)緊要。(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。(　　)
(3)糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是天然有機(jī)高分子。(　　)
(4)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物小分子，可以通過加聚反應(yīng)形成有機(jī)高分子。(　　)
(5)純凈的聚乙烯塑料為純凈物，因?yàn)樗哂幸欢ǖ姆肿咏M成。(　　)
(6)天然橡膠的成分為聚異戊二烯()，合成該物質(zhì)的小分子為CH2==CH2和CH2==CH—CH3。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
聚丙烯腈纖維是合成纖維中的主要品種之一，它的商品名叫腈綸，由于它的性質(zhì)極像羊毛，故又稱它為“人造羊毛”。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔為原料，其合成過程的化學(xué)反應(yīng)方程式如下： ①CH≡CH＋HCNCH2==CHCN 乙炔 氫氰酸 丙烯腈 ②nCH2==CHCN 聚丙烯腈 [問題探究] 1．判斷上述反應(yīng)類型。聚丙烯腈是純凈物嗎？ 提示：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加聚反應(yīng)。聚丙烯腈是由多個(gè)丙烯腈分子聚合而成的，每個(gè)聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是純凈物。 2．參照上述合成過程，請(qǐng)寫出以乙炔和氯化氫為原料合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式。 提示：①CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②nCH2==CHCl。
知識(shí)點(diǎn)一　常見有機(jī)化合物的合成
1．有機(jī)合成的基本原則
2．有機(jī)合成的常用方法
(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。
(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。
(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。
1．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。
方法一：CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上兩種方法，以下說法正確的是(　　)
①方法二比方法一的反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一的工藝簡單
③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質(zhì)的使用，減少了污染
④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②④
答案：A
解析：方法一中由CaCO3―→CaO和CaOCaC2時(shí)都需要高溫，故方法一耗能大；方法一要四步反應(yīng)才能完成，而方法二只需一步反應(yīng)就能完成，故方法一反應(yīng)過程中消耗原料多，工藝復(fù)雜，且CH≡CHCH2==CHCN的過程使用了劇毒的HCN。
2．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用來作水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式：______________________________________。
(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________。
答案：(1)CH≡CH　CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH
解析：C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，說明A為CH≡CH，由題圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2==CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。
知識(shí)點(diǎn)二　有機(jī)高分子的合成
1．加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)
單體 鏈節(jié) 聚合度 高分子結(jié)構(gòu)簡式
含義 聚合反應(yīng)的反應(yīng)物 高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元 鏈節(jié)數(shù)目 加聚反應(yīng)的生成物
聚氯乙烯 CH2==CHCl n
關(guān)系 高分子的相對(duì)分子質(zhì)量＝聚合度×鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量
2．加聚產(chǎn)物的判斷
(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH3
方法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n在后面。
(2)含“C==C—C==C”的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
方法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。
(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩種小分子聚合。
例如：
方法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面。
3．合成加聚產(chǎn)物小分子的判斷——單雙鍵互換法
(1)去掉結(jié)構(gòu)簡式兩端的“?”和“?”。
(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。
(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中主鏈上各碳原子的價(jià)鍵，將價(jià)鍵超過四價(jià)的碳原子找出來，用“△”標(biāo)記。
(4)去掉不符合四價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產(chǎn)物的小分子。如判斷合成
的小分子，按“單雙鍵互換法”推斷如下：
可得合成該有機(jī)物的小分子：
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、。
4．加聚反應(yīng)的特點(diǎn)
(1)小分子必須是含有不飽和鍵的化合物。
(2)加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵。
(3)加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)組成與小分子的化學(xué)組成相同。
(4)加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為小分子的相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。
3．下列小分子在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(　　)
A．CH3CH==CH2和CH4
B．CH3CH==CH2和CH2==CH2
C．
D．
答案：B
解析：隔兩個(gè)碳原子斷開碳碳共價(jià)單鍵，即，然后將兩側(cè)的半鍵閉合，即得對(duì)應(yīng)的小分子CH2===CH—CH3和CH2===CH2。
4．(1)寫出下列物質(zhì)加聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式。
①：______________________________________________________。
②：______________________________________________________。
③CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚：____________________________________。
(2)判斷下列高分子的單體。
①?CH==CH?的單體為________。
②的單體為____________。
③的單體為____________。
④的單體為____________________________。
⑤的單體為____________。
答案：(1)①
②
③nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
(2)①CH≡CH　②CH3CH==CHCH3　③CH2==CHCN
④CH2==CH2、　⑤
本課總結(jié)
自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
隨堂提升
1．下列塑料的合成中，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)不同于另外三種的是(　　)
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料 D．酚醛樹脂塑料
答案：D
解析：D項(xiàng)中涉及的不是加聚反應(yīng)，A、B、C項(xiàng)涉及的均為加聚反應(yīng)。
2．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)所學(xué)知識(shí)，可以判斷以下說法中錯(cuò)誤的是(　　)
A．聚苯乙烯不能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一種合成高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得
D．聚苯乙烯單體的分子式為C8H8
答案：C
3．已知有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成，且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系：
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液
B．D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢
C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案：D
解析：從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，B(乙醇)和D(乙酸)反應(yīng)生成E(乙酸乙酯)。化學(xué)方程式應(yīng)為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D錯(cuò)誤。
4．下列由CH≡CH獲得CH2ClCH2Cl的途徑中，最好的是(　　)
A．CH≡CHCH2==CHClCH2ClCH2Cl
B．CH≡CHCH3CH3CH2ClCH2Cl
C．CH≡CHCH2==CH2CH2ClCH2Cl
D．CH≡CHCH2==CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
答案：C
解析：A項(xiàng)，CH2===CHCl與HCl加成，HCl中的氯原子不一定加在沒有氯原子的碳原子上，若加在有氯原子的碳原子上則得到CH3CHCl2；B項(xiàng)，CH3CH3與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成多種產(chǎn)物；D項(xiàng)，CH3CH2Cl與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，在兩個(gè)碳原子所連的H原子上都會(huì)發(fā)生。
5．有機(jī)物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。
已知：CH≡CH＋H2OCH3CHO。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A________，B________，C________，D________，E________。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________________，該反應(yīng)的類型為________。
(3)反應(yīng)⑤的產(chǎn)物在日常生活中常用作購物袋，但不能用作食品保鮮袋，其原因是__________________________________。⑤的產(chǎn)物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是__________________________________________。
答案：(1)乙烯　氯乙烯　乙醇　乙酸　乙酸乙酯
(2)CH≡CH＋HClCH2==CHCl　加成反應(yīng)
(3)聚氯乙烯會(huì)分解出對(duì)人體有害的物質(zhì)　聚氯乙烯分解需要很長時(shí)間，難以降解，處理麻煩
解析：(1)A由CH≡CH與H2反應(yīng)得到，而A又能與水在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，故A是CH2==CH2；由反應(yīng)⑤得知，B是CH2==CHCl；A與H2O反應(yīng)得C，故C為CH3CH2OH；由反應(yīng)④知，D為CH3COOH；C與D發(fā)生酯化反應(yīng)得E，故E為CH3COOCH2CH3。
課時(shí)分層練
題號(hào) 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
對(duì)點(diǎn) 常見高分子材料的分類及應(yīng)用 簡單有機(jī)物的合成 有機(jī)高分子化合物的理解 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu) 有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)的推斷 有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)分析 合成有機(jī)高分子化合物的綜合考查
題號(hào) 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★
對(duì)點(diǎn) 合成加聚產(chǎn)小分子的判斷物 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 合成有機(jī)高分子化合物的綜合考查 有機(jī)高分子化合物的相關(guān)推斷 簡單有機(jī)物的合成與推斷 簡單有機(jī)物和有機(jī)高分子化合物的合成與推斷的綜合考查
[學(xué)習(xí)·理解]
1．下列用品中主要由合成材料制造的是(　　)
A．宇航服 B．宣紙
C．羊絨衫 D．棉襯衣
答案：A
2．下列物質(zhì)反應(yīng)后可生成較純凈的1，2 二溴乙烷的是(　　)
A．乙烯和溴化氫加成
B．在光照條件下，乙烷和少量的溴蒸氣反應(yīng)
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
答案：C
3．下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(　　)
A．合成的有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿踊衔锿ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的
B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜
C．對(duì)于一種高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的
D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類
答案：C
解析：即使是同一種有機(jī)高分子化合物，不同分子中的n值也不一定相同，因此對(duì)于高分子化合物來說，盡管相對(duì)分子質(zhì)量很大，但沒有一個(gè)準(zhǔn)確的相對(duì)分子質(zhì)量，只有一個(gè)范圍，它們的結(jié)構(gòu)均由若干鏈節(jié)構(gòu)成，C錯(cuò)誤。
4．某高聚物的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列分析不正確的是(　　)
A．合成該高聚物的小分子中只有一種官能團(tuán)
B．它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物
C．其相對(duì)分子質(zhì)量非常大
D．合成該高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3
答案：A
解析：從高聚物的結(jié)構(gòu)片段可知，合成該高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3，該分子中含有兩種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤。
5．工業(yè)上制備PVC(聚氯乙烯)的一種合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．X的球棍模型為
B．Y有2種不同結(jié)構(gòu)
C．反應(yīng)②為加成聚合反應(yīng)
D．PVC的結(jié)構(gòu)簡式為
答案：B
解析：Y為氯乙烯，只有1種結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤。
6．某高分子化合物可表示為，下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．該高分子化合物是通過加聚反應(yīng)制得的
B．合成該高分子化合物的單體有3種
C．該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案：D
解析：該高分子化合物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3種單體經(jīng)加聚反應(yīng)制得；該高分子化合物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；1 mol該物質(zhì)中含有n mol碳碳雙鍵，故可與n mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。
7．工業(yè)上合成丁苯橡膠的反應(yīng)如下(反應(yīng)條件已略去)，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)
(丁苯橡膠)
A．合成丁苯橡膠的兩種小分子都屬于烴
B．丁苯橡膠不能使溴水褪色
C．上述反應(yīng)的原子利用率為100%
D．丁苯橡膠屬于高分子化合物
答案：B
解析：丁苯橡膠中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B錯(cuò)誤。
[應(yīng)用·實(shí)踐]
8．下列高分子化合物是由兩種小分子通過加聚反應(yīng)而制得的是(　　)
A．
B．
C．
D．?CH==CH?
答案：B
解析：A的主鏈鏈節(jié)上有4個(gè)碳原子，且有一個(gè)碳碳雙鍵，合成它的小分子是一種二烯烴；B的主鏈鏈節(jié)上也有4個(gè)碳原子，但碳與碳之間都以單鍵結(jié)合，合成它的小分子是兩種單烯烴，且通過加聚反應(yīng)制得；C的主鏈鏈節(jié)上只有2個(gè)碳原子，合成它的小分子肯定只有一種；D由HC≡CH通過加聚反應(yīng)制得。
9．下列說法正確的是(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴
B．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為
C．由氯乙烯制取聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl
D．聚乙烯可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
答案：C
解析：氯乙烯含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，A錯(cuò)誤；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，B錯(cuò)誤；聚乙烯中無，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
10．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為
，則下列說法正確的是(　　)
A．PPV是聚苯乙烯
B．該反應(yīng)為加聚反應(yīng)
C．屬于烴
D．1 mol 最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案：D
解析：聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，A錯(cuò)誤；加聚反應(yīng)的反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為高分子化合物，且沒有小分子物質(zhì)產(chǎn)生，B錯(cuò)誤；含有碘元素，不是烴，C錯(cuò)誤。
11．1，4 二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。它可以通過下列合成路線制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案：A
解析：根據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2==CH2。
12．CO和苯都是重要的化工原料，如圖是某有機(jī)物D的合成過程。已知化合物C可與水混溶。
請(qǐng)回答：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。
(2)若反應(yīng)③中原子利用率達(dá)100%，則反應(yīng)③還應(yīng)加的試劑是________(填化學(xué)式)。
(3)下列說法正確的是________(填字母)。
A．一定條件下，化合物C可與水反應(yīng)生成
B．化合物A和C均為不飽和烴，均能使溴水褪色
C．水或碳酸鈉溶液均能鑒別苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鑒別
D．完全燃燒時(shí)，等質(zhì)量的A與苯耗氧量相等，等物質(zhì)的量的A與B耗氧量也相等
(4)④的反應(yīng)機(jī)理與制取乙酸乙酯相似，寫出其化學(xué)方程式：_________________________
___________________________________。
答案：(1)加成反應(yīng)　(2)H2O　(3)AD　
(4)
解析：(3)化合物C不是烴，B錯(cuò)誤；化合物C易溶于水，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，C錯(cuò)誤。
[創(chuàng)新·提高]
13．(1)寫出以乙炔為原料制備PVC(聚氯乙烯)的過程中所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：________、________。PE(聚乙烯)材料目前被公認(rèn)為安全材料，也可用于制作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的是________；二是測(cè)密度法：密度大的是________；三是燃燒法：合成PE的小分子和合成PVC的小分子在足量空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的明顯區(qū)別是____________________________________。
(2)PVDC(?CH2—CCl2?)是一種阻隔性高、韌性強(qiáng)、化學(xué)穩(wěn)定性好的理想包裝材料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的小分子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)俗稱有機(jī)玻璃，透光性好，能溶于有機(jī)溶劑，用于飛機(jī)和汽車的風(fēng)擋。合成有機(jī)玻璃的相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化如圖所示：
①E中含有官能團(tuán)的名稱為____________。
②B轉(zhuǎn)化成A的化學(xué)方程式為______________________________________；B＋E―→F的化學(xué)方程式為____________________________________________。
③F→PMMA的化學(xué)方程式為____________________________________________，反應(yīng)類型為________。
答案：(1)加成反應(yīng)　加聚反應(yīng)　聚氯乙烯　聚氯乙烯　乙烯更易燃燒，氯乙烯燃燒有白霧(HCl的小液滴)生成
(2)ClCH==CHCl　
(3)①碳碳雙鍵、羧基
②2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
CH3OH＋CH2==C(CH3)COOHH2O＋CH2==C(CH3)COOCH3
③　加聚反應(yīng)
解析：(3)聚甲基丙烯酸甲酯由單體F加聚合成，由F結(jié)構(gòu)并結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)為，則B為CH3OH，B經(jīng)催化氧化后得到A，則A為HCHO。
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