資源簡介

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第3章　簡單的有機化合物
第2節(jié)　從化石燃料中獲取有機化合物
第1課時　從天然氣、
石油和煤中獲取燃料　
石油裂解與乙烯
核心素養(yǎng) 學業(yè)要求
1.通過對化石燃料性質與用途的分析，體驗有機化合物在能源中的應用價值。 2.通過乙烯的學習，體會有機化學反應與無機化學反應在反應條件、反應試劑與生成物等方面的差異，深化“結構決定性質，性質反映結構”“性質決定用途”等學科觀念。 1.了解天然氣、石油和煤是重要的化石燃料。
2.了解石油的成分及石油分餾、裂化和裂解的基本原理。
3.掌握乙烯的分子結構、主要性質和重要應用，進一步理解結構與性質的關系。
4.了解加成反應的原理。
學生自主學習
01
課時作業(yè)
03
目錄
CONTENTS
課堂互動探究
02
學生自主學習
一、從天然氣、石油和煤中獲取燃料
1.化石燃料又叫作礦石燃料、礦物燃料，是指埋藏在地下不同地質年代的動植物遺體經歷漫長地質條件的變化，在溫度、壓力和微生物等條件的作用下形成的一類可燃性礦物，屬于_______再生能源。
2.天然氣和煤直接用作燃料
(1)天然氣的主要成分是_______(含量為80%～97%)，天然氣水合物——________的主要成分是______。
不可
甲烷
可燃冰
甲烷
(2)煤是由___________和________組成的復雜混合物。其中，有機化合物除了含有_________元素外，還含有少量的____________等元素；無機物主要含有________________等元素。
3.從石油中獲取燃料
(1)石油的組成
石油是由分子含有不同數目碳原子的________________等組成的__________；組成石油的主要元素是______，在石油中的質量分數之和高達98%。
碳、氫
有機化合物
無機物
氧、氮、硫
硅、鋁、鈣、鐵
烷烴、環(huán)烷烴
復雜混合物
C、H
(2)石油的分餾
①原理：通過______和______的方法把石油分離成______________的產物。
②主要產物：石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①原理：在加熱、使用催化劑的條件下，把相對分子質量______、沸點_____的烴分解為相對分子質量_______、沸點_____的烴。
②目的：提高____________________________。
③實例：十六烷的裂化：______________________ 。
加熱
冷凝
沸點范圍不同
較大
較高
較小
較低
輕質液體燃料的產量和質量
二、石油裂解與乙烯
1.石油的裂解
(1)原理：采用比裂化更高的溫度，使相對分子質量較大的烴分解成_____________等小分子烴。
(2)目的：獲得_______________等小分子烯烴，用作有機化工原料。
乙烯、丙烯
乙烯、丙烯
分子式 C2H4
結構式
__________________
結構簡式
____________________________
官能團
________________________
球棍模型
空間填充模型
2.乙烯
(1)乙烯的組成與結構
CH2==CH2
碳碳雙鍵
(2)乙烯的物理性質
(3)乙烯的化學性質
①氧化反應
a.乙烯能在空氣中燃燒，火焰______并伴有____，方程式為______________
____________。
b.乙烯能在酸性環(huán)境下被__________氧化，而使其溶液褪色。
顏色 狀態(tài) 氣味 水溶性 密度
________________________ 氣體 ________________ ____溶于水 比空氣略小
無色
稍有氣味
難
明亮
黑煙
高錳酸鉀
②加成反應
a.定義：有機化合物分子中_______________與其他原子(或原子團)直接結合生成新的化合物分子的反應叫加成反應。
b.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，現象是___________，反應方程式為____
_____________________________。
c.乙烯除了能與鹵素單質發(fā)生加成反應外，在一定條件下還能與_____、_________或水發(fā)生加成反應。
雙鍵上的碳原子
溶液褪色
氫氣
鹵化氫
(4)乙烯的重要用途
乙烯是重要的有機化工基礎原料。乙烯的產量被用作衡量一個國家______________________的標志。
石油化工產業(yè)發(fā)展水平
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)天然氣是一種可再生能源。(　　)
(2)煤是化石燃料，主要成分為無機物。(　　)
(3)石油分餾的各餾分均為純凈物。(　　)
(4)石油的裂化和分餾一樣，也為物理變化。(　　)
(5)石油裂解是獲取乙烯的主要方法。(　　)
(6)乙烯的結構簡式為CH2CH2。(　　)
(7)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色或溴水褪色原理相同。(　　)
×
×
×
×
√
×
×
2.天然氣在不完全燃燒時，煙氣中主要的污染物為(　　)
A.CO2 B.NO2
C.SO2 D.CO
3.下列關于石油組成的敘述錯誤的是(　　)
A.石油的主要成分是由碳和氫兩種元素組成的
B.石油中只含有烴
C.石油是復雜的混合物
D.石油主要是由烷烴、環(huán)烷烴組成的混合物
4.下列關于乙烯結構與性質的敘述中，錯誤的是(　　)
A.乙烯分子是平面結構
B.乙烯是無色易溶于水的氣體
C.乙烯燃燒時火焰明亮并伴有黑煙
D.乙烯發(fā)生加成反應時碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂
5.下列物質不可能是乙烯加成產物的是(　　)
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
解析　 A項，CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3；C項，CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH；D項，CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br；B項，兩個氯原子在同一個碳原子上，CH2==CH2和任何含氯物質加成都不能生成，故選B。 　
課堂互動探究
探究一　石油的綜合利用
1.石油煉制的工藝流程
石油分餾產品、裂解和裂化產品都是混合物；石油分餾是物理變化，裂解和裂化是化學變化。
2.直餾汽油與裂化汽油
注意：直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質的萃取劑；而裂化汽油中含有不飽和烴，易與鹵素單質發(fā)生反應，故不能用作鹵素單質的萃取劑。
獲得方法 主要化學成分 鑒別方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直餾汽油 原油分餾，物理變化 一般是C5～C11烷烴 不褪色
裂化汽油 重油裂化，化學變化 含C5～C11烷烴和烯烴 褪色
3.石油的裂化和裂解
方法 裂化 裂解
原理 在一定條件下把相對分子質量較大、沸點較高的烴分解為相對分子質量較小、沸點較低的烴 在高溫下，把石油分餾產品(包括石油氣)中相對分子質量較大的烴分解為乙烯、丙烯等小分子烴
反應條件 加熱、使用催化劑 比裂化更高的溫度
目的 為了提高輕質液體燃料(優(yōu)質汽油等)的產量和質量 為了獲得乙烯、丙烯等小分子烴，用作有機化工原料
蒸餾和分餾的區(qū)別和聯系
蒸餾 分餾
聯系 都用于分離液態(tài)混合物，發(fā)生的都是物理變化，沒有新物質生成
區(qū)別 只進行一次汽化和冷凝，分離出的物質一般較純，如用天然水制取蒸餾水以及在工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾制得無水乙醇等 要連續(xù)進行多次汽化和冷凝，分離出的物質仍然是混合物，只不過沸點范圍不同，如對石油進行常壓、減壓分餾后可以得到沸點范圍不同的多種餾分
1.下列說法正確的是(　　)
A.石油是混合物，其分餾產品汽油為純凈物
B.煤油主要由石油裂化獲得，可用做燃料和少量金屬鈉的保存
C.石油分餾得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D.用溴的四氯化碳溶液可鑒別石油分餾獲得的汽油和石油裂化獲得的汽油
解析　石油是多種烷烴和環(huán)烷烴等的混合物，其分餾產品汽油仍為混合物，故A錯誤；煤油是石油的分餾產品之一，能用于金屬鈉的保存，同時還是一種燃料，故B錯誤；石油分餾主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通過石油裂解獲得，故C錯誤；分餾獲得的汽油中的主要成分是飽和烴，裂化獲得的汽油中含有不飽和烴，二者可用溴的四氯化碳溶液鑒別，故D正確。 　
2.在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是(　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C2H6
分子式為CxHy的烴燃燒情況分析
探究二　乙烯
1.乙烯的結構特點
(1)1個乙烯分子比1個乙烷分子(C2H6)少2個氫原子，乙烯分子中的單鍵可以旋轉，碳碳雙鍵不能旋轉，分子里碳原子之間的共價鍵是雙鍵，并且乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子都處于同一平面內，它們彼此之間的鍵角都是120°。
3.加成反應與取代反應的比較
取代反應 加成反應
反應物特征 含有易被取代的原子或原子團
不飽和有機化合物(含 等)
生成物 兩種(一般是一種有機化合物和一種無機物) 一種(有機化合物)
碳碳鍵變化 無變化 斷開碳碳雙鍵等不飽和鍵中的一個鍵
4.乙烯的用途
(1)乙烯是石油煉制的重要產物之一，乙烯的產量是衡量一個國家石油化工產業(yè)發(fā)展水平的標志。
(2)乙烯是重要的化工原料，用來制造聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
(3)在農業(yè)生產中做植物生長調節(jié)劑和催熟劑。
(1)乙烯屬于易燃、易爆氣體，在點燃之前一定要先檢驗純度。檢驗乙烯純度的方法與檢驗氫氣、甲烷純度的方法相同。乙烯燃燒伴有黑煙是因為乙烯中碳元素的質量分數較大。
(2)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因為發(fā)生氧化反應，酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯最終氧化為CO2和H2O。酸性高錳酸鉀溶液可以用來鑒別甲烷和乙烯，但不能用來除去甲烷中的乙烯。
(3)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，是因為發(fā)生加成反應。溴水可用來鑒別甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯。
3.下列有關乙烯化學性質的說法，錯誤的是(　　)
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯發(fā)生了氧化反應
B.乙烯可在氧氣中燃燒，該反應屬于乙烯的氧化反應
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，該反應屬于加成反應
D.將乙烯通入溴水中，反應后得到均一、透明的液體
解析　D項，乙烯與溴發(fā)生加成反應，生成的1，2 二溴乙烷是油狀液體，不溶于水，溶液分層，錯誤?！?br/>4.下列操作中，既可以鑒別甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中混有的少量乙烯的是(　　)
A.氣體通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶
B.氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶
C.氣體通過盛有足量蒸餾水的洗氣瓶
D.在一定條件下通入HCl氣體
解析　A項，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，最終乙烯被氧化成二氧化碳和水，生成的二氧化碳氣體又混在甲烷氣體中，所以不能用此法來除去混在甲烷中的少量乙烯，錯誤；B項，乙烯和溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，加成產物1，2 二溴乙烷為液體，所以既能用溴水鑒別甲烷和乙烯，又能用溴水除去甲烷中的少量乙烯，正確；C項，用水洗的方法不能鑒別甲烷和乙烯，因為二者都難溶于水，常溫條件下二者都不和水反應，錯誤；D項，甲烷與HCl不反應，乙烯在一定條件下可與HCl反應生成氯乙烷，但該反應較困難且通入HCl的量不易控制，所以不能用此法鑒別和除雜，錯誤?！?br/>純凈的氯乙烷可以用乙烯與氯化氫通過加成反應制備，而不宜用乙烷與氯氣通過取代反應制備。
本課小結
課時作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)
1.下列關于化石燃料的說法不正確的是(　　)
A.石油的分餾產物和天然氣的主要成分都是碳氫化合物
B.工業(yè)上可通過石油的裂解獲得大量乙烯
C.重油、石蠟油經過催化裂化可以得到汽油
D.煤是由有機化合物組成的復雜混合物
解析　煤是由有機化合物和無機物組成的復雜混合物，D錯誤?！?br/>3.如圖是某種有機物分子的球棍模型，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機物的敘述不正確的是(　　)
A.該有機物可能的化學式為C2HCl3
B.該有機物可以由乙烯和氯化氫通過加成反應得到
C.該有機物分子中的所有原子在一個平面上
D.該有機物分子中一定有碳碳雙鍵
解析　短周期元素中原子半徑比碳原子小，且與碳原子形成單鍵的可以是氫原子，中間的球是碳原子，原子半徑比碳原子大且與碳原子形成單鍵的可以是第3周期的氯原子，該有機物可能的化學式為C2HCl3，A正確；乙烯和氯化氫加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B錯誤；該有機物結構類似于乙烯，所有原子共面，C正確；該有機物結構類似于乙烯，分子中存在碳碳雙鍵，D正確。
解析　乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應，使溴的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生加成反應，原理不同；乙烯密度比空氣稍小，一般用排水法收集；乙烯含碳量較高，燃燒時冒黑煙。　
5.如圖表示球棍模型，小球表示原子序數小于10的原子，短線表示化學鍵，每個原子都達到穩(wěn)定結構。下列有關說法正確的是(　　)
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物質的量濃度為0.1 mol·L－1
C.L存在一種同分異構體
D.M、L都是烴類
解析　由題圖可知M代表乙烯，N代表HF(小球表示原子序數小于10的原子)，L代表一氟乙烷，發(fā)生的反應為CH2==CH2＋HF―→CH3—CH2F。HF為弱酸，不能完全電離，B錯誤；CH3—CH2F不存在同分異構體，C錯誤；L(CH3—CH2F)為烴的衍生物，D錯誤?！?br/>6.既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是(　　)
A.通過足量的NaOH溶液
B.通過足量的溴水
C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過足量的酸性KMnO4溶液
7.某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9 g，其密度為相同狀況下H2密度的11.2倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水質量增加4.2 g，則原混合氣體的組成為(　　)
A.甲烷、乙烯 B.甲烷、丙烯
C.乙烷、乙烯 D.甲烷、丁烯
8.下列各組中兩個反應所屬反應類型相同的是(　　)
A.光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在空氣中燃燒
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯與氯化氫制取氯乙烷；用乙烷與氯氣反應制取氯乙烷
解析　A項前者是取代反應，后者是加成反應；B項二者均是氧化反應；C項前者是加成反應，后者是氧化反應；D項后者是取代反應，前者是加成反應?！?br/>9.由乙烯推測丙烯(CH2==CH—CH3)的結構或性質不正確的是(　　)
A.分子中3個碳原子在同一條直線上
B.分子中3個碳原子在同一平面上
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
二、非選擇題
11.石油是工業(yè)的血液，與我們的生產、生活息息相關，乙烯的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平。根據下面轉化關系回答問題：
(1)乙烯的結構簡式為___________，操作①為________。
CH2==CH2
分餾
(2)寫出反應③的化學方程式：_____________________________________，反應類型為___________。寫出反應⑥的化學方程式：________________________
_______。
(3)物質C的沸點為12.27 ℃，常用于局部冷凍麻醉應急處理。物質C可通過反應④和反應⑥制得，其中最好的方法是反應________(填“④”或“⑥”)，理由為___________________________________________________。
加成反應
④
乙烷與氯氣反應將得到多種氯代物的混合物，產物不純
12.為探究乙烯與溴的加成反應，甲同學設計并進行了如下實驗：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯，將生成的氣體直接通入溴水中，發(fā)現溶液褪色，即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應。乙同學發(fā)現在甲同學的實驗中，產生的氣體有刺激性氣味，推測在制得的乙烯中還可能含有少量濃硫酸的還原產物氣體，由此他提出必須先除去該氣體，再與溴水反應。請你回答下列問題：
(1)乙同學推測此乙烯中必定含有的一種雜質氣體，它與溴水反應的化學方程式為_______________________________，在驗證過程中必須完全除去該氣體，為此乙同學設計了如圖所示的實驗裝置。
SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放的試劑是Ⅰ_____；Ⅱ____；Ⅲ_____；Ⅳ________。(填序號)
A.品紅溶液 B.NaOH溶液
C.濃硫酸 D.酸性KMnO4溶液
②乙同學設計的實驗中能確定生成了乙烯的現象是______________________
________________________________。
A
B
A
D
Ⅲ中品紅溶液不褪色，Ⅳ中酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)為驗證乙烯與溴的反應是加成反應而不是取代反應，丙同學提出可將上述乙同學除雜后的氣體通入溴水中，用pH試紙測反應后溶液的酸堿性，你認為是否合理，________(填“合理”或“不合理”)，理由是____________________________
___________________。
合理
若發(fā)生取代反應，必生成HBr，使溶液酸性增強

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