資源簡(jiǎn)介

(共51張PPT)
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第3章　簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物
第2節(jié)　從化石燃料中獲取有機(jī)化合物
第2課時(shí)　煤的干餾與苯　
核心素養(yǎng) 學(xué)業(yè)要求
1.從苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系和實(shí)驗(yàn)探究深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。 2.通過(guò)煤的干餾的學(xué)習(xí)形成節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展理念。 1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用。
2.了解苯的分子結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和用途。
3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。
學(xué)生自主學(xué)習(xí)
01
課時(shí)作業(yè)
03
目錄
CONTENTS
課堂互動(dòng)探究
02
學(xué)生自主學(xué)習(xí)
一、煤的干餾
1.概念
將煤__________________使其分解的過(guò)程。
隔絕空氣加強(qiáng)熱
干餾產(chǎn)物 主要成分 主要用途
_________ _______ 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
_________ 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 ____________________ 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料
___________ ____________________
酚類(lèi)、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
_________ 碳 冶金、燃料、合成氨
2.主要產(chǎn)物及用途
出爐煤氣
焦?fàn)t氣
粗氨水
苯、甲苯、二甲苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
焦炭
分子式 ____________
結(jié)構(gòu)式
————————————
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ____________
空間結(jié)構(gòu) _________________
化學(xué)鍵特點(diǎn) 六個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種___________________________
___________________
二、苯
1.組成與結(jié)構(gòu)
C6H6
平面正六邊形
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵
顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 毒性 熔沸點(diǎn)
_____　 _________ ______ 比水___ ____溶于水 ___毒 沸點(diǎn)為80.5 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，當(dāng)溫度低于5.5 ℃時(shí)，會(huì)凝結(jié)成__________
2.物理性質(zhì)
無(wú)色
特殊氣味
液體
小
難
無(wú)色的晶體
有
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：苯不能與___________________發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被______
_____________氧化。
(2)取代反應(yīng)：苯與______在_____的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。
(3)加成反應(yīng)：在一定條件下，苯與H2、X2(鹵素單質(zhì))能發(fā)生加成反應(yīng)。
4.苯的用途
苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等；另外苯也是常用的有機(jī)溶劑。
溴的四氯化碳溶液
液溴
鐵粉
酸性KMnO4溶液
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)煤加強(qiáng)熱分解的過(guò)程稱(chēng)為煤的干餾。(　　)
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(　　)
(3)蒸餾、分餾和干餾都是物理變化。(　　)
(4)苯主要是以煤為原料而獲取的一種重要化工原料。(　　)
(5)苯中含有碳碳雙鍵，因此苯屬于烯烴。(　　)
(6)苯的分子式為C6H6，碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
×
×
×
√
×
×
2.有關(guān)煤及煤的干餾，下列敘述不正確的是(　　)
A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來(lái)源
B.煤的干餾過(guò)程屬于物理變化
C.煤是由多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的混合物
D.煤主要含有碳、氫元素，還含有少量的氮、硫、氧等元素
解析　 1 mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1 mol H2，1 mol苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)消耗3 mol H2，易知消耗氫氣最多的是C項(xiàng)。
課堂互動(dòng)探究
探究一　煤的干餾
1.干餾、蒸餾、分餾的比較
名稱(chēng) 干餾 蒸餾 分餾
原理 隔絕空氣加強(qiáng)熱使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離(一般沸點(diǎn)相差較大) 與蒸餾原理相同
產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物一般為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物
變化類(lèi)型 化學(xué)變化 物理變化 物理變化
2.煤的干餾深化理解
(1)隔絕空氣：這是煤干餾的先決條件，否則，強(qiáng)熱條件下煤會(huì)燃燒生成CO2和H2O等物質(zhì)。
(2)物理變化和化學(xué)變化：煤在干餾過(guò)程中生成許多新的物質(zhì)，如苯、萘、酚等，煤的干餾發(fā)生的是復(fù)雜的物理變化和化學(xué)變化。
(3)物質(zhì)：煤中不含苯、萘、酚等物質(zhì)，煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，而煤干餾的產(chǎn)物中含有苯、萘、酚等物質(zhì)。
煤的氣化和液化
1.下列說(shuō)法中，正確的是(　　)
A.煤是由有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物
B.煤是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含碳化合物
C.煤的干餾過(guò)程中主要發(fā)生化學(xué)變化
D.煤中含有苯和甲苯，可用先干餾、后分餾的方法將它們分離出來(lái)
解析　煤是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物，A錯(cuò)誤；煤結(jié)構(gòu)復(fù)雜，是混合物，而不是化合物，B錯(cuò)誤；煤中不含苯和甲苯，煤干餾產(chǎn)品中含有苯和甲苯，依據(jù)苯和甲苯沸點(diǎn)不同，可以用分餾的方法進(jìn)行分離，D錯(cuò)誤。
2.下列關(guān)于煤的綜合利用的敘述，不正確的是(　　)
A.煤的氣化、液化均為物理變化
B.煤的干餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化
C.工業(yè)上苯、萘等物質(zhì)可由煤干餾得到，它們主要存在于煤干餾所得的煤焦油中
D.煤干餾的一個(gè)主要目的是得到冶金用的優(yōu)質(zhì)焦炭
探究二　苯
1.苯的化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究
苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
上層(苯層)橙紅色下層(水層)無(wú)色 苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴
上層(苯層)無(wú)色下層(水層)紫色 苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，所以苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的情況。
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯的取代反應(yīng)
①硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被—NO2(硝基)所取代的反應(yīng)叫作硝化反應(yīng)。
在濃硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯：
硝基苯是一種帶有苦杏仁味、密度比水大、有毒的無(wú)色油狀液體。
②苯與液溴的反應(yīng)
反應(yīng)原理：在鐵粉的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。
(2)苯的加成反應(yīng)
在鉑作催化劑和加熱的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。
1.苯與溴單質(zhì)(液溴)的反應(yīng)
(1)該反應(yīng)中，溴應(yīng)是液溴，而不是溴水。
(2)在該反應(yīng)中通常加入鐵屑，F(xiàn)e與Br2反應(yīng)生成FeBr3，起催化作用的是FeBr3。
(3)純凈的溴苯是無(wú)色的油狀液體，不溶于水，密度比水的大，能溶解溴，因此實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌、分液得到純凈的溴苯。
(4)反應(yīng)生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗(yàn)，亦可證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。
2.硝化反應(yīng)
(1) 不能寫(xiě)成 。
(2)該反應(yīng)通常用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是便于控溫且受熱均勻。溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且濃硝酸易分解。
3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合后浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)槊總€(gè)苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵
解析　反應(yīng)①中苯與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯的密度大于水，所以有機(jī)產(chǎn)物與水混合后沉在下層，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，濃硫酸作催化劑，生成物是硝基苯，不是烴，C錯(cuò)誤；苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，D錯(cuò)誤。 　
4.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)可以作為證據(jù)的是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子與碳原子之間的距離均相等
③苯能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷
④實(shí)驗(yàn)測(cè)得苯的鄰位二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③④
甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較
物質(zhì) 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2==CH2
空間構(gòu)型 正四面體形 平面結(jié)構(gòu) 平面正六邊形
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 單鍵、飽和烴 碳碳雙鍵、不飽和烴 碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
特征反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 易取代，能加成，難氧化　
本課小結(jié)
課時(shí)作業(yè)
一、選擇題(每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)
1.煤在干餾時(shí)得到的氣態(tài)產(chǎn)物是(　　)
A.天然氣 B.水煤氣
C.焦?fàn)t氣 D.高爐煤氣
解析　煤干餾時(shí)得到的氣體是焦?fàn)t氣，主要成分為氫氣、甲烷、乙烯和一氧化碳。　
2.下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.煤的干餾、氣化，石油的分餾都是物理變化
B.由于煤中含有苯，所以從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯
C.石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，但分餾產(chǎn)物有固定的熔沸點(diǎn)
D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析　煤的干餾、氣化都是化學(xué)變化，A錯(cuò)誤；煤中不含苯，而是經(jīng)過(guò)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化而生成苯等物質(zhì)，B錯(cuò)誤；石油及分餾產(chǎn)物都是混合物，沒(méi)有固定熔、沸點(diǎn)，C錯(cuò)誤；裂解氣、焦?fàn)t氣中含有烯烴，能使KMnO4(H＋)溶液褪色，D正確。
3.下列屬于煤的綜合利用且說(shuō)法正確的是(　　)
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物
B.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
C.煤的氣化和液化為物理變化
D.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂?br/>解析　煤是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物，經(jīng)過(guò)干餾才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，A錯(cuò)誤；煤的氣化和液化均為化學(xué)變化，C錯(cuò)誤；將煤變?yōu)槊猴炞魅剂希粚儆诿旱木C合利用，D錯(cuò)誤。
5.下列事實(shí)能說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的雙鍵的是(　　)
①苯燃燒時(shí)發(fā)出明亮的火焰并帶有濃煙　
②苯在特定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
③苯不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水發(fā)生反應(yīng)
④苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同
A.①② B.②③
C.③④ D.①
解析　苯燃燒時(shí)發(fā)出明亮的火焰并帶有濃煙，是因?yàn)楸椒肿又泻剂扛撸荒苷f(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的雙鍵；苯在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵具有的性質(zhì)，不能說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的雙鍵。
解析　苯分子中含有一種介于C—C鍵和C===C鍵之間獨(dú)特的化學(xué)鍵，不存在碳碳雙鍵，所以不具備烯烴的性質(zhì)，不和溴水反應(yīng)，A、B、C錯(cuò)誤。
7.關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(　　)
A.苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵和3個(gè)碳碳單鍵
B.苯分子中碳原子之間的鍵完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氫原子不在該平面上
D.苯分子中每?jī)蓚€(gè)鍵之間的夾角都為60°
解析　苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，是由6個(gè)相同的介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊共價(jià)鍵形成的，每?jī)蓚€(gè)鍵之間的夾角均為120°，苯分子中12個(gè)原子在同一平面上。
8.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖所示裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.制備溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.白霧出現(xiàn)是因?yàn)镠Br易揮發(fā)且極易溶于水
C.裝置圖中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管僅起導(dǎo)氣作用
D.溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗滌除去
解析　C項(xiàng)，苯和溴在FeBr3的作用下反應(yīng)劇烈，使苯和液溴成為苯蒸氣和溴蒸氣，在經(jīng)過(guò)長(zhǎng)導(dǎo)管時(shí)，可以將之冷凝并回流下來(lái)，故長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是導(dǎo)氣和冷凝回流，錯(cuò)誤。
9.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中，正確的是(　　)
A.兩者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C.都能與溴水反應(yīng)使溴水褪色
D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時(shí)，乙烯耗氧多
解析　苯、乙烯均為平面形結(jié)構(gòu)，A正確；苯不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應(yīng)，B、C錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6，乙烯分子式為C2H4，故等物質(zhì)的量的苯與乙烯完全燃燒時(shí)，苯耗氧多，D錯(cuò)誤。
解析　苯環(huán)不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又因其側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵，故該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。
解析　甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，其二氯取代物只有1種結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；苯使溴水褪色是發(fā)生了萃取，乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，原理不同，B錯(cuò)誤；乙炔(C2H2)與苯(C6H6)的最簡(jiǎn)式相同，故相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，C正確；在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
二、非選擇題
12.苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)把苯加入盛有溴水的試管中，液體會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在________(填“上”或“下”)層。
(2)把苯加入盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說(shuō)明苯分子中________(填“有”或“沒(méi)有”)碳碳雙鍵。
上
沒(méi)有
解析　(1)橙紅色液體為溶有溴的苯溶液，由于苯的密度比水小，苯層在上層。
c
13.溴苯是一種用來(lái)合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要原料，某化學(xué)課外活動(dòng)小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞關(guān)閉的前提下，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A中。
(1)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________。
(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，靜置，觀察到下層為_(kāi)____________，錐形瓶中加入NaOH溶液的目的是_________________________________________，C中盛放CCl4的作用是__________________________。
(3)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入________溶液，現(xiàn)象是________________；或者向試管D中加入__________溶液，現(xiàn)象是____________________________，則能證明該結(jié)論。
無(wú)色油狀物
除去溶于溴苯中的溴，便于觀察溴苯的顏色
除去溴化氫氣體中的溴蒸氣
AgNO3
產(chǎn)生淡黃色沉淀
紫色石蕊
溶液變紅色(其他合理答案也可)

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