資源簡介

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第3章　簡單的有機化合物
第3節　飲食中的有機化合物
第2課時　乙酸
核心素養 學業要求
通過乙酸的學習，體會有機化學反應與無機化學反應在反應條件、反應試劑與生成物等方面的差異，深化“結構決定性質，性質反映結構”“性質決定用途”等學科觀念。 1.了解乙酸的組成、物理性質和主要應用。
2.掌握乙酸的主要化學性質，掌握酯化反應的原理和實驗操作。
學生自主學習
01
課時作業
03
目錄
CONTENTS
課堂互動探究
02
學生自主學習
一、乙酸的物理性質、結構和酸性
1.乙酸的物理性質
乙酸是食醋中的主要有機化合物，故乙酸俗稱醋酸。乙酸是一種有_________氣味的____色液體，沸點為117.9 ℃，熔點為16.6 ℃；當溫度低于16.6 ℃時，乙酸就凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱________。
強烈刺激性
冰醋酸
無
分子式 結構式 結構簡式
C2H4O2 ________________ ________________________
官能團 空間填充模型
名稱 結構
____________________ ____________________
2.乙酸的分子結構
CH3COOH
羧基
—COOH
3.乙酸的酸性
乙酸是一種常見的有機酸，其酸性弱于硫酸、鹽酸等酸的酸性。乙酸具有酸的通性：
(1)能使紫色石蕊試液變_____。
(2)能與活潑金屬反應產生_____。
(3)能與NaOH等堿發生_______反應。
二、乙酸的酯化反應
1.酯化反應：酸與醇反應生成________的反應。酯化反應是______的。
紅
H2
中和
酯和水
可逆
實驗裝置
實驗現象 a.飽和Na2CO3溶液的液面上有____________________生成
b.聞到_____味
化學方程式 _________________________________________________________________________________________________________________
2.乙酸與乙醇的酯化反應
無色透明的油狀液體
香
1.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)乙酸俗名為醋酸，食醋為純凈物。(　　)
(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。(　　)
(3)乙酸的酸性比碳酸強，能和很多碳酸鹽反應生成CO2氣體。(　　)
(4)乙酸和乙醇發生酯化反應時，乙酸表現出酸的通性。(　　)
(5)制乙酸乙酯時，為提高乙酸的轉化率，可加入稍過量的乙醇。(　　)
(6)乙酸和乙醇發生的酯化反應也屬于取代反應。(　　)
×
√
√
×
√
√
2.下列關于乙酸的認識正確的是(　　)
A.乙酸的分子式是C2H4O，是四元羧酸
B.標準狀況下，乙酸為冰狀固體
C.普通食醋中乙酸的含量為12%左右
D.乙酸有羧基和甲基兩種官能團
解析　—COOH和—OH均可與Na發生置換反應，可實現轉化，A正確；醇羥基與NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反應。 　
4.下列物質不能發生酯化反應的是(　　)
A.HOCH2—CH==CH—COOH B.CH3CH2COOH
C.乙烷 D.CH3OH
課堂互動探究
探究一　認識乙酸的酸性
2.羥基氫原子的活潑性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
酸堿性 — 中性 弱酸性 弱酸性
電離程度 — 微弱電離 部分電離 部分電離
與Na反應的反應現象 緩和―→劇烈
與NaOH溶液 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3溶液 不反應 不反應 不反應 反應
羥基氫原子的活潑性 CH3CH2OH弱酸指在溶液中不完全電離的酸，有機酸是弱酸中重要的一類，常見的家用弱有機酸包括醋內的乙酸，檸檬及不少水果內的檸檬酸等；無機酸當中如用作抗菌劑的硼酸，及用在汽水當中的碳酸和磷酸等。
1.下列物質都能與Na反應放出H2，其產生H2的速率由快到慢排列正確的是(　　)
①C2H5OH　②CH3COOH(溶液)　③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
2.普通的食醋中一般含3%～5%(質量分數)的乙酸，無水乙酸常被稱為冰醋酸。
回答下列問題：
(1)乙酸可用于除水垢，寫出乙酸與碳酸鈣反應的化學方程式：______________________________________________，該反應說明乙酸的酸性比碳酸的________(填“強”或“弱”)。
(2)乙酸能與活潑金屬反應，寫出乙酸與鎂反應的離子方程式：___________________________________________。
(3)乙酸可燃燒，寫出乙酸燃燒的化學方程式：________________________
____________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
強
2CH3COOH＋Mg―→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑
—OH、—COOH反應的定量關系
1 mol —OH 1 mol —COOH
Na～H2 1～0.5 mol 1～0.5 mol
NaOH — 1 mol
Na2CO3～CO2 — 0.5～0.5 mol
NaHCO3～CO2 — 1～1 mol
探究二　乙酸的酯化反應
1.酯化反應的實質
即酸脫羥基、醇脫氫。
2.乙酸和乙醇酯化反應實驗的注意事項
(1)試劑的加入順序
先加入乙醇和乙酸，然后沿器壁慢慢加入濃H2SO4(或依次加入乙醇、濃硫酸、乙酸)。
(2)導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止造成溶液倒吸。
(3)濃H2SO4的作用
①催化劑——加快反應速率。
②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率。
(4)飽和Na2CO3溶液的作用
①溶解揮發出來的乙醇。
②與揮發出來的乙酸反應生成乙酸鈉，除去乙酸。
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分層，便于分離得到酯。
(5)裝置
①長導管的作用：導氣兼冷凝。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
(6)產物分離
用分液法分離，上層油狀液體為產物乙酸乙酯。
(7)實驗中采取的加快反應速率的措施
①加熱。
②使用無水乙醇和冰醋酸，增大反應物濃度。
③使用催化劑。
(1)發生酯化反應時，有機羧酸分子斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵。
(2)乙酸乙酯可以看作C2H5OH(或CH3COOH)中的—OC2H5(或CH3CO—)取代了CH3COOH(或C2H5OH)中的—OH(或—OH上的氫原子)而形成的化合物，因此酯化反應屬于取代反應。
(3)可與醇發生酯化反應的酸既可以是有機羧酸(由烴基或氫原子和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸，飽和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n≥1)，甲酸是最簡單的羧酸)，也可以是無機酸，如硝酸、硫酸等。
4.可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請填空：
(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________。
先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一邊搖動試管一邊慢慢地加入2 mL濃硫酸(或先加入2 mL乙醇，然后一邊搖動試管一邊慢慢加入2 mL濃硫酸，最后加入2 mL乙酸)
(2)為防止a中的液體在實驗時發生暴沸，在加熱前應采取的措施是_______________________________。
(3)實驗中加熱試管a的目的是：
①_______________________________________________________________；
②________________________________________________________________。
a中反應的化學方程式：____________________________________________。
在試管中加入幾塊沸石(或碎瓷片)
加快反應速率
及時將產物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯產率
(4)球形干燥管c的作用是_________________，b燒杯中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是______________________________________________________________。
(5)若反應前向b中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，反應結束后b中的現象是__________________________________________________。
冷凝和防止倒吸
吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
出現分層現象，下層紅色變淺，上層是無色的油狀液體
制取乙酸乙酯的注意事項
(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因為NaOH溶液堿性很強，會使乙酸乙酯水解。
(2)實驗中小火加熱保持微沸，不能大火加熱，這樣有利于產物的生成和蒸發且減少反應物的蒸發。
本課小結
課時作業
一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)
1.乙酸是生活中常見的一種有機物，下列關于乙酸的說法中正確的是(　　)
A.乙酸的官能團為—OH
B.乙酸的酸性比碳酸弱
C.乙酸能夠與金屬鈉反應產生氫氣
D.乙酸能使紫色的石蕊試液變藍
解析　乙酸分子的官能團為—COOH，A錯誤；乙酸的酸性比碳酸強，B錯誤；乙酸具有酸的通性，與鈉反應產生氫氣，C正確；乙酸能使紫色石蕊試液變紅，D錯誤。
2.下列關于乙酸性質的敘述錯誤的是(　　)
A.常溫下，乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體
B.冰醋酸是無水乙酸，不是乙酸的水溶液
C.乙酸能跟碳酸鈉溶液發生反應產生CO2
D.在發生酯化反應時，乙酸分子中羧基上的氫原子跟醇分子中的羥基結合生成水
解析　酯化反應中羧基“脫羥基”，醇中羥基“脫氫”。
3.下列有關酯化反應的說法正確的是(　　)
A.醇與酸的反應都是酯化反應
B.酯化反應和中和反應原理一樣
C.酯化反應既屬于取代反應，也屬于可逆反應
D.酯化反應的機理是羧酸去掉氫原子而醇去掉羥基
解析　醇與酸作用生成酯和水的反應才是酯化反應，A錯誤；中和反應是指酸和堿反應生成鹽和水，二者反應原理不同，B錯誤；酯化反應的機理是羧酸去掉—OH，醇去掉羥基上的H原子，D錯誤。
4.如圖所示是某有機物分子的空間填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。則該物質不具有的性質是(　　)
A.與氫氧化鈉反應 B.與稀硫酸反應
C.發生酯化反應 D.使紫色石蕊試液變紅
解析　由題給空間填充模型可知，該物質為乙酸(CH3COOH)，該物質顯酸性，能使紫色石蕊試液變紅，能與NaOH反應，能與醇發生酯化反應。
5.實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體，當振蕩混合物時，有氣泡產生，主要原因可能是(　　)
A.有部分H2SO4被蒸餾出來
B.有部分未反應的乙醇被蒸餾出來
C.有部分未反應的乙酸被蒸餾出來
D.有部分乙酸乙酯與碳酸鈉發生了反應
解析　在酯化反應的實驗中，乙酸乙酯、乙醇、乙酸均可被蒸出反應器，H2SO4具有高沸點、難揮發的特性，不易被蒸出反應器，乙醇、乙酸乙酯在常溫下不與Na2CO3溶液反應；CH3COOH的酸性強于碳酸，在振蕩時可與Na2CO3反應生成CO2氣體。
6.莽草酸可用于合成藥物達菲，莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于莽草酸的說法正確的是(　　)
A.分子式為C7H6O5
B.分子中含有2種官能團
C.可發生加成反應和取代反應
D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋
解析　由結構簡式可知該物質的分子式為C7H10O5，A錯誤；該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可發生加成反應，含有羧基、羥基，可發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外分子中碳環上的氫原子也可被鹵素原子取代，C正確；在水溶液中羧基能電離出H＋，羥基不能電離，D錯誤。
7.若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應，生成物中水的相對分子質量為(　　)
A.22 B.20
C.18 D.19
9.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關于該實驗的敘述中，不正確的是(　　)
A.向a試管中先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入
濃硫酸，再加冰醋酸
B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面下的原因是防
止實驗過程中發生倒吸現象
C.實驗時，加熱試管a的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加快反應速率
D.可將飽和碳酸鈉溶液換成氫氧化鈉溶液
解析　試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同時降低乙酸乙酯的溶解度，而氫氧化鈉能與乙酸乙酯反應，故不能用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。
10.分子式為C5H10O2的酸共有(不考慮立體異構)(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
解析　C5H10O2可看作C4H9—COOH，即—COOH取代丁烷中的一個H，丁烷的一元取代物有4種，則分子式為C5H10O2的酸有4種。
C4H6O5
33.6
ABCD
(3)蘋果酸可能發生的反應是________(填序號)。
A.與NaOH溶液反應
B.與石蕊試液作用
C.與酸性高錳酸鉀溶液反應
D.與乙醇在一定條件下發生酯化反應
12.下面是甲、乙、丙三位同學制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協助他們完成相關實驗任務。
【實驗目的】制取乙酸乙酯
【實驗原理】甲、乙、丙三位同學均采用乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，濃硫酸的作用是____________、____________。
【裝置設計】甲、乙、丙三位同學分別設計了如圖所示三套實驗裝置：
催化劑
吸水劑
請從甲、乙兩位同學設計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，應選擇的裝置是________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。丙同學將Ⅰ裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________。
【實驗步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL乙醇和2 mL冰醋酸，并在搖動下緩緩加入2 mL濃硫酸，再加入2～3塊碎瓷片；
(2)將試管固定在鐵架上；
(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；
(4)用酒精燈對試管①加熱；
(5)當觀察到試管②中有明顯現象時停止實驗。
Ⅱ
防止倒吸
【問題討論】a.步驟(1)中組裝好實驗裝置，加入樣品前還應____________________。
b.根據試管②中觀察到的現象，可知乙酸乙酯的物理性質有______________________________。
c.試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是__________、____________、_______________________。
d.從試管②中分離出乙酸乙酯的實驗操作是_______。
檢查裝置的氣密性
無色、不溶于水、密度比水小等
溶解乙醇
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
分液

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