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專題8　有機化合物的獲得與應用
第二單元　食品中的有機化合物
第三課時　酯　油脂
1．知道酯的存在、結構和性質，掌握酯的水解反應。2．熟知油脂的結構和重要性質。3．認識油脂在生產、生活中的應用。4．能從官能團的角度認識有機化合物的特征反應，形成“結構決定性質”的觀念。
學習理解
01
課時分層練
04
目錄
CONTENTS
探究應用
02
總結提升
03
學習理解
一、酯
1．概念
_________發生酯化反應所得到的一類有機物。
2．結構特點
(1)結構通式： (R1為—H或烴基，R2為烴基)。
(2)官能團：_________________。
酸和醇
3．物理性質
密度一般比水小，有_______氣味，呈液態或固態，_____溶于水。
4．化學性質——水解反應(以乙酸乙酯為例)
(1)酸性條件下水解化學方程式：
____________________________________________________。
(2)堿性條件下水解化學方程式：
____________________________________________________。
芳香
難
二、油脂
1．組成
屬于高級脂肪酸甘油酯，即把它看成是_____________(RCOOH，R表示烴基)和______(丙三醇)發生酯化反應的產物。
2．結構
高級脂肪酸
甘油
3
室溫下的狀態 代表物 物理性質
油脂 油 _______ 植物油 密度比水的小，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機溶劑
脂肪 _______ 動物脂肪
3．分類與物理性質
液態
固態
4．化學性質
(1)油脂在堿性條件下水解(以硬脂酸甘油酯為例)
①實驗探究
②現象：加熱混合液，液體逐漸變為黃棕色_______，取少量溶于熱水，振蕩，液體____分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀___________生成。
黏稠狀
不
固體物質
③結論：油脂在堿性條件下徹底水解。
寫出上述反應的化學方程式：
____________________________________________________________。
④油脂在堿性條件下的水解反應又叫___________，工業常用來制取肥皂。
皂化反應
(2)油脂在酸或酶條件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發生加成反應生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
三、有機化合物官能團的特征反應
1．有機化合物性質和官能團的關系
有機化合物分子中官能團的存在，決定了有機化合物的______________和_______反應，根據其_______反應來___________或_______物質可能的性質。
主要化學性質
特征
特征
鑒別物質
預測
常見有機化合物 官能團 特征反應
乙烯 碳碳雙鍵( ) ______反應
乙炔 ______________________ ______反應
乙醇 ________________ ______反應，____________反應
乙酸 ________________ _______反應
乙酸乙酯 ________________ ______反應
2．常見有機物的官能團及特征反應
加成
碳碳三鍵(—C≡C—)
加成
羥基(—OH)
取代
催化氧化
羧基(—COOH)
酯化
酯基(—COO—)
水解
判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)油脂屬于酯類。(　　)
(2)乙酸和甲醇發生酯化反應生成甲酸乙酯。(　　)
(3)乙酸乙酯在水解時斷裂的鍵為C—O鍵。(　　)
(4)植物油的沸點高于動物脂肪的沸點。(　　)
√
×
√
×
(5) 屬于油脂。(　　)
(6)油脂的水解反應叫作皂化反應。(　　)
×
解析：(5)不屬于油脂，原因是乙酸不屬于高級脂肪酸。
×
探究應用
酯在我們的日常生活中隨處可見，如水果、鮮花中的低級酯，賦予了水果、鮮花獨特的香味；花生油、豆油、豬油等中的高級脂肪酸甘油酯，給人們豐富的味覺體驗。
[問題探究]
1．酯類物質含有的官能團是什么？其有什么特征反應？
提示：官能團為 ，特征反應為在酸性或堿性條件下的水解反應。
2．油脂保存不當會有“哈喇”味，試解釋產生此現象的原因。
3．為什么可以用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿？
提示：油脂酸敗的實質是油脂中的碳碳雙鍵受到空氣中的氧、水或微生物作用氧化成過氧化物，過氧化物繼續分解，產生一些具有特殊氣味的低分子醛、酮或羧酸等。
提示：油脂在堿性溶液中發生皂化反應，水解生成高級脂肪酸鹽和丙三醇，二者均易溶于水，可以隨著水流而被洗去，用熱的純堿溶液，不僅能加快油脂的水解反應速率，還能使油脂水解更完全。
知識點一　酯的結構與性質
1．下列關于乙酸乙酯的敘述中，正確的是(　　)
A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大
B．乙酸乙酯易溶于飽和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度
D．乙酸乙酯在任何條件下都易水解
2．有機物甲在一定條件下能發生水解反應生成兩種有機物，乙中①～⑥是標出的該有機物分子中不同的化學鍵，在水解時斷裂的鍵是(　　)
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
知識點二　油脂的性質與應用
1．關于油脂的注意點
(1)油脂屬于酯：酯是無機含氧酸或有機羧酸與醇通過酯化反應生成的一類有機物，而“脂”是高級脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。油脂具有酯的特征反應。
(2)天然油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點。“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯?！坝汀币话悴伙柡统潭容^高，熔點較低，室溫下為液態；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉化為脂肪。
(3)油脂的相對分子質量雖然較大，但不是高分子化合物。
2．油脂的化學性質
3．油脂的堿性水解——皂化反應
(1)酒精的作用：作溶劑，使互不相溶的動物油和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反應速率。
(2)燒堿的作用：使油脂在堿性條件下水解，以制取肥皂。
(3)皂化反應完成的標志：用玻璃棒蘸取反應液，滴到熱水中，振蕩，若無油滴浮在水面上，則說明油脂已完全反應。否則要繼續加熱使反應完全。
(4)反應完成后，加入飽和食鹽水的作用：使高級脂肪酸鈉的溶解度降低而析出，上層是高級脂肪酸鈉固體，下層是甘油和食鹽水的混合液。
4．油脂與礦物油的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 高級脂肪酸甘油酯 多種烴(石油及其分餾產物)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，某些油兼有烯烴的性質
鑒別 加入滴有酚酞的NaOH溶液，加熱
紅色變淺，溶液不分層 紅色不變淺，溶液分層
3．下列關于油和脂肪的說法正確的是(　　)
A．二者互為同分異構體
B．二者僅狀態不同，化學性質相同
C．前者熔點高，后者熔點低
D．在一定條件下前者可轉化為后者
4．區別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．觀察二者的顏色、狀態及透明度
B．加NaOH溶液、加熱
C．加新制Cu(OH)2堿性懸濁液
D．點燃
解析：植物油屬于油脂，它的成分是高級脂肪酸甘油酯，礦物油指汽油、煤油等，其主要成分為液態烷烴等。植物油和礦物油都是無色液體，A錯誤；向二者中分別加入NaOH溶液，溶液分層，加熱后，植物油會發生水解，故分層現象消失，而礦物油不能發生反應，無明顯變化，B正確；植物油和礦物油都不與新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應，C錯誤；植物油和礦物油燃燒后都會產生黑煙，無法進行區分，D錯誤。
知識點三　有機物的官能團及其性質
1．區分基和官能團
基 官能團
區別 有機物分子里含有的原子或原子團 決定化合物特殊性質的原子或原子團
聯系 “官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基(—CH3)不是官能團
2．認識有機化合物的一般思路
(1)先從有機物的分子結構入手，分析其碳骨架和官能團，判斷它所屬的有機物類別。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，屬于烴的衍生物、羧酸。
(2)結合這類有機物的一般性質，推測該有機物可能具有的性質，并通過實驗進行驗證。例如CH2==CH—COOH含碳碳雙鍵、羧基，推測可能具有類似乙烯和乙酸的化學性質。
(3)根據有機物發生的化學反應，了解其在有機物轉化(有機合成)中的作用，了解該有機物的用途。
(4)認識有機物體現了“結構決定性質”的觀念，各類有機物在結構和性質上具有的明顯規律性，有助于我們更好地認識有機物。
5．下列有機化合物的類別及所含官能團都正確的是(　　)
6．已知二羥甲戊酸( )是生物合成青蒿素的原料
之一，下列關于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發生酯化反應生成的酯的分子式為C8H18O4
B．能發生加成反應，不能發生取代反應
C．在銅催化下可以與氧氣發生反應
D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應產生22．4 L H2
解析：A項，二羥甲戊酸結構中含一個—COOH，與乙醇發生酯化反應生成的酯的分子式為C8H16O4，錯誤；B項，不能發生加成反應，能發生取代反應，錯誤；C項，該物質含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發生反應，正確；D項，1 mol該有機物與足量金屬鈉反應可生成1．5 mol氫氣，錯誤。
總結提升
本課總結
自我反思：﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍
隨堂提升
1．下列性質不屬于酯的性質的是(　　)
A．易溶于有機溶劑 B．在酸性條件下不能發生水解反應
C．密度一般比水小 D．堿性條件下能發生水解反應
2．下列物質屬于油脂的是(　　)
④潤滑油?、莼ㄉ汀、奘?br/>A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③
解析：所有的油脂水解都得到甘油和高級脂肪酸(或鹽)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高級脂肪酸(或鹽)；潤滑油和石蠟是石油煉制的產品，主要成分是烴類化合物；花生油是植物油，屬于油脂。
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產物是(　　)
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
解析：乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應生成CH3COONa和HOD。
4．已知：羥基直接連在苯環上的物質屬于酚，酚有酸性，能與堿反應。下列有關如圖所示物質的說法正確的是(　　)
A．可以與氫氣發生加成反應
B．不會使溴水褪色
C．只含2種官能團
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
解析：該物質分子中含有苯環和碳碳雙鍵，都能與H2發生加成反應，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應使溴水褪色，B錯誤；分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵3種官能團，C錯誤；1 mol該物質中的酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH溶液反應，醇羥基不能與NaOH溶液反應，故1 mol該物質與足量NaOH溶液反應時最多可消耗2 mol NaOH，D錯誤。
5． 是一種酯。
(1)參照乙酸乙酯水解中化學鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成_____種新物質。這些物質再每兩個分子一組進行酯化反應，最多可生成_____種酯。
(2)在新生成的酯中，相對分子質量最大的結構簡式是____________________
____________________________________________。
3
5
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
對點 酯的水解和酯化反應中硫酸的作用 油脂的性質和作用 油脂的結構、性質與用途 油脂與乙酸乙酯性質等的比較 酯的水解反應和醇的性質 酯的同分異構體的判斷 皂化反應的原理、實驗方案的設計
題號 8 9 10 11 12 13 14
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 油脂的性質及提取方案的評價 地溝油和礦物油的性質及鑒別方法 含酯基物質的結構與性質 油脂的性質及同分異構體的判斷 含酯基物質的結構與性質 甲酸乙酯及其水解產物的性質研究 酯的水解和酯化反應的綜合考查
1．在酯化反應和酯的水解反應中硫酸的作用分別是(　　)
A．催化劑、脫水劑；催化劑 B．催化劑、吸水劑；催化劑
C．都作催化劑 D．吸水劑；催化劑
[學習·理解]
2．下列說法不正確的是(　　)
A．分子中碳原子的成鍵方式全為碳碳單鍵的油脂是低沸點的植物油
B．油脂是產生熱量很高的營養物質
C．脂肪可水解生成甘油和高級脂肪酸
D．油脂能增進食欲，但是如果攝入過量易引起很多疾病
3．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的以下用
途與其含有的碳碳不飽和鍵( )有關的是(　　)
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．適量攝入油脂，有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素
C．植物油通過氫化(與H2加成)可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質
4．下列關于油脂和乙酸乙酯的比較正確的是(　　)
A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體
B．油脂和乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應都是皂化反應
C．乙酸乙酯和油脂都有果香味，乙酸乙酯是一種特殊的油脂
D．油脂和乙酸乙酯都難溶于水，而易溶于有機溶劑
解析：天然油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物，有些油脂在室溫下呈固態(脂肪)，有些在室溫下呈液態(植物油)，A錯誤；乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應不是皂化反應，B錯誤；油脂屬于酯類，是一類特殊的酯，不具有果香味，且乙酸乙酯不是油脂，C錯誤。
5．酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質。下列關于此過程的分析不正確的是(　　)
A．C6H14O分子中含有羥基
B．C6H14O可與金屬鈉發生反應
C．實驗小組分離出的酯的分子式為C8H16O2
D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解
解析：酯在無催化劑作用時難水解。
6．酯是自然界中廣泛存在的物質，分子式為C4H8O2的酯共有(不考慮立體異構)(　　)
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
解析：若為甲酸酯HCOOC3H7，丙基有2種結構，則對應的酯有2種；若為乙酸酯CH3COOC2H5，乙基有1種結構，則對應的酯有1種；若為丙酸酯C2H5COOCH3，則對應的酯有1種，共4種。
7．某同學設計用動物油 、乙醇、30%的NaOH溶液、飽和
NaCl溶液、蒸餾水為試劑制取肥皂。試回答下列問題：
(1)在提供的試劑中，加入乙醇的作用是________________________________ __________________________。
作有機溶劑，增大油脂的溶解度，使反應物成為均一的液體
(2)寫出實驗原理的化學方程式(有機物用結構簡式表示)__________________
______________________________________________________________________。
(3)證明皂化反應進行完全的方法是____________________________________
_________________________________________________________________________________________。
取出幾滴反應后的物質，加入干凈的試管內，加入5～6 mL蒸餾水，充分振蕩試管，如果沒有分層現象出現，表明皂化反應進行完全
＋3C17H35CONa
8．植物油廠為了提取大豆中豐富的油脂，下列方案設計合理的是(　　)
A．將大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分餾
B．先將大豆壓成顆粒狀，再用無毒的有機溶劑浸泡，然后對浸出液進行蒸餾分離
C．將大豆用堿溶液處理，先使其中的油脂溶解下來，再蒸發之
D．將大豆粉碎，然后隔絕空氣加熱，使其中的油脂揮發出來
解析：利用相似相溶原理，油脂易溶于有機溶劑，然后進行蒸餾分離。
[應用·實踐]
9．能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．點燃，能燃燒的是礦物油
B．測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C．加入水中，浮在水面上的是地溝油
D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油
解析：地溝油的主要成分是油脂，屬于酯類，礦物油的主要成分是烴。地溝油與礦物油都能燃燒；地溝油與礦物油都是混合物，都沒有固定的沸點；地溝油與礦物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上；地溝油屬于酯類物質，加入氫氧化鈉溶液中加熱會發生水解反應，生成鈉鹽和甘油，液體不分層，而礦物油不與氫氧化鈉溶液反應，液體分層，可以鑒別。
10．某有機物X的結構簡式為
下列關于該物質的敘述中，正確的是(　　)
A．1 mol X可以與3 mol NaOH反應
B．與NaOH溶液反應時僅有⑥斷鍵
C．屬于芳香烴
D．一定條件下可發生加成反應、酯化反應
11．某物質的結構為 ，下列關于該物質的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
12．甲酸香葉酯(結構簡式如圖所示)為無色透明液體，具有新鮮薔薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關該有機物的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O2
B．含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團
C．能發生加成反應和氧化反應
D．23 g Na與過量的該物質反應生成標準狀況下11．2 L氣體
13．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物質中，是一種重要的食用香精，某興趣小組通過下述轉化關系研究其性質。
(1)A的名稱為________，D的結構簡式為___________，C中官能團名稱為________。
(2)①和④的反應類型分別為_______________反應、________反應。
甲酸鈉
CH3CHO
羥基
水解(或取代)
氧化
(3)①和③兩步的化學方程式為
①_____________________________________________________。
③_____________________________________________________。
(4)C的同分異構體的結構式為_________________。
解析：甲酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成A與C，A酸化生成B，則A是甲酸鈉，B是甲酸，則C是乙醇，乙醇催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化生成的E是乙酸。
14．(1)A是一種酯，分子式為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發生酯化反應得到，B氧化可得C。則：
①寫出下列化合物的結構簡式：
B______________，C______________。
②寫出A在氫氧化鈉溶液且加熱條件下水解的化學方程式：______________
_____________________________________________________________________。
[創新·提高]
CH3CH2OH
CH3COOH
③A中混有少量的B和C，除去C選用的試劑是________________；分離方法是________。
(2)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是______________________。
(3)劣質植物油中的亞油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列關于亞油酸的說法不正確的是_____(填字母)。
a．一定條件下能與甘油發生酯化反應
b．能與NaOH溶液反應
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol 亞油酸最多能與4 mol Br2發生加成反應
飽和Na2CO3溶液
分液
d
解析：(2)酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵斷裂，水中的羥基與碳氧雙鍵結合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3COOH和C2H518OH。
(3)1個亞油酸分子中含有2個碳碳雙鍵和1個—COOH，1 mol亞油酸最多能與2 mol Br2發生加成反應，所以d不正確。

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