資源簡介

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專題8　有機化合物的獲得與應用
第一單元　化石燃料與有機化合物
第二課時　石油煉制　乙烯
1．知道石油煉制的方法(分餾、催化裂化、裂解)、目的及其主要產品。2．知道乙烯及乙炔的結構特點和性質。3．會書寫乙烯發生加成反應的化學方程式。
學習理解
01
課時分層練
04
目錄
CONTENTS
探究應用
02
總結提升
03
學習理解
一、石油的煉制
1．石油的成分
石油的組成元素主要是____和____，同時還含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多種________，并溶有少量______和______烴。
2．石油的煉制
(1)分餾
①目的：得到一系列石油分餾產品。
②原理：加熱石油時，________的成分先汽化，經冷凝后收集，___________的成分隨后汽化、冷凝，這樣不斷操作，能使沸點不同的成分(餾分)逐步分離出來。
碳
氫
液態烴
氣態
固態
沸點低
沸點較高
(2)催化裂化
①目的：提高______等輕質油的產量和質量。
②原理：在加熱、加壓和催化劑存在下，使_______________較大、______較高的烴斷裂成________________較小、______較低的烴。
③舉例：十六烷的裂化反應化學方程式：
__________________________________。
汽油
相對分子質量
沸點
相對分子質量
沸點
(3)裂解
①目的：得到_______________的烴類。
②原理：在比裂化更高的溫度下，使石油分餾產物中的________斷裂成_____、______等氣態短鏈烴。
碳原子數更小
長鏈烴
乙烯
丙烯
二、乙烯
1．乙烯分子的結構
結構特點：乙烯中6個原子都在___________上。
H2==CH2
同一平面
2．物理性質
無色氣體，稍有氣味，難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
3．化學性質
(1)氧化反應：____被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液______。
(2)加成反應
①與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為_____________________________。
②加成反應的概念
有機物分子中______________連接的碳原子與其他_______________直接結合生成新的化合物的反應。
能
褪色
雙鍵(或三鍵)
原子或原子團
三、不飽和烴　乙炔
1．不飽和烴
(1)定義：碳原子所結合的氫原子數______飽和烴里的氫原子數的碳氫化合物。
(2)分類
小于
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
2．乙炔
(1)乙炔分子的結構
結構特點：乙炔分子中四個原子都在____________上。
CH≡CH
C2H2
同一條直線
(2)化學性質
加成反應：與足量溴的CCl4溶液反應的化學方程式為_____________________
_______________________________________________________________________。
判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)石油的分餾、催化裂化、裂解都屬于化學變化。(　　)
(2)石油裂解的目的是得到氣態短鏈烴(特別是乙烯)，作化工原料。(　　)
(3)石油是烴類混合物，所以有固定的沸點。(　　)
(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是發生加成反應。(　　)
(5)乙烯和乙炔可用溴水鑒別。(　　)
(6)CH2==CH2與 互為同系物。(　　)
×
√
×
×
×
×
探究應用
[問題探究]
1．石油的分餾、裂化、裂解是物理變化還是化學變化？
提示：石油的分餾是物理變化，石油的裂化、裂解是化學變化。
2．如何除去乙烷中的乙烯氣體？如何鑒別乙烷和乙烯？
提示：將混合氣體通過足量的溴水，乙烯生成液態的1，2 二溴乙烷，從而除去乙烯。乙烯與乙烷的鑒別方法有三種。方法一：將兩種氣體分別通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中，溶液褪色的為乙烯，溶液不褪色的為乙烷。方法二：將兩種氣體分別通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色的為乙烯，溶液不褪色的為乙烷。方法三：點燃兩種氣體，火焰較明亮，有黑煙的為乙烯，另一種為乙烷。
3．氯乙烷(CH3CH2Cl)是一種氣態有機物，可用作冷凍劑、麻醉劑。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反應可以制取氯乙烷，用乙烯(CH2==CH2)和HCl反應也能制取氯乙烷，兩種方法哪種更好？
提示：用CH2==CH2和HCl反應制取更好。乙烷和Cl2發生的是連鎖反應，生成物中除CH3CH2Cl外，還有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6，生成物不純，產率低。CH2==CH2和HCl發生的是加成反應，無副反應，生成物只有CH3CH2Cl。
知識點一　石油的煉制
1．石油分餾、裂化、裂解的比較
石油煉制的方法 分餾 裂化 裂解
原理 用蒸發和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產物 在一定條件下，把相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴 在高溫下，把石油產品中具有長鏈分子的烴斷裂為乙烯、丙烯等小分子的烴
主要原料 原油 重油、石蠟 石油分餾產品(包括石油氣)
主要產品 石油氣、汽油、煤油、柴油、重油、瀝青等 優質汽油 乙烯、丙烯等
主要變化類型 物理變化 化學變化 化學變化
2．直餾汽油與裂化汽油的區別
獲得方法 主要化學成分
直餾汽油 原油直接分餾 C5～C12的烷烴、環烷烴及少量的芳香烴等，性質穩定
裂化汽油 重油催化裂化、裂解 C5～C12的烷烴、烯烴、二烯烴等，性質活潑
1．下列說法正確的是(　　)
A．汽油與水不相溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘
B．裂化汽油和直餾汽油都可以與溴水反應使其褪色
C．石油的分餾為物理變化，裂化和裂解都為化學變化
D．石油分餾產品沸點范圍：汽油>煤油>柴油>重油
解析：裂化汽油是石油通過裂化得到的，含有不飽和烴，不飽和烴能和碘單質發生加成反應，所以裂化汽油不能萃取碘水中的碘，故A錯誤；直餾汽油主要成分為飽和烴，不能與溴水反應使其褪色，故B錯誤；石油分餾時，首先分餾出來的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、重油，所以沸點：汽油<煤油<柴油<重油，故D錯誤。
2．如圖是石油分餾塔的示意圖。a、b、c三種餾分中(　　)
A．a的沸點最高
B．b的熔點最低
C．c的平均相對分子質量最大
D．每一種餾分都是純凈物
解析：石油經加熱后從下部進入分餾塔中，隨著氣體的上升溫度逐漸降低，沸點高的餾分首先冷凝從下部流出，越往上餾分沸點越低，故a處餾分沸點最低，A錯誤；b處餾分熔點介于a、c之間，B錯誤；石油分餾的餾分中都含有不同碳原子數的烴，所以石油的餾分都是混合物，D錯誤。
知識點二　乙烯、乙炔的結構與性質
1．乙烯的結構特點
[注意]　碳碳雙鍵決定著乙烯的重要化學性質，所以乙烯的結構簡式不可以寫成CH2CH2，而應寫成CH2==CH2，即必須把其中的碳碳雙鍵體現出來。
2．乙烯的化學性質
(1)氧化反應
被酸性高錳酸鉀溶液氧化 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
①利用該性質可鑒別甲烷(或烷烴)和乙烯(或烯烴)。
②該反應中高錳酸鉀將乙烯最終氧化為CO2，所以除去甲烷中的乙烯時不能用酸性高錳酸鉀溶液。
③乙烯分子中碳碳雙鍵和碳氫鍵均被破壞
(2)加成反應
①反應原理分析(以CH2==CH2和Br2加成為例)
②乙烯與常見物質的加成反應
4．加成反應與取代反應的比較
(1)加成反應的特點是“斷一，加二，都進來”，“斷一”是指碳碳雙鍵或三鍵中的一個不穩定鍵斷裂，“加二”是指將兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和原子上。
(2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，注意在書寫取代反應的化學方程式時，防止漏寫次要產物。
3．下列關于乙烯的敘述正確的是(　　)
①乙烯通入水中即可轉化為乙醇
②乙烯可作香蕉等水果的催熟劑
③乙烯是一種來自煤的重要的基本化工原料
④乙烯分子中所有原子在同一個平面
A．①② B．②④
C．②③④ D．①④
4．下列關于乙炔的敘述中，錯誤的是(　　)
A．1 mol乙炔最多能與2 mol Br2發生加成反應
B．乙炔能使溴的CCl4溶液褪色
C．乙炔不易發生加成反應
D．乙炔屬于不飽和烴
總結提升
本課總結
自我反思：﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍
隨堂提升
1．下列關于石油加工的敘述中正確的是(　　)
A．汽油是一種具有恒定沸點的純凈物
B．分餾和裂化都是物理變化
C．為了提高汽油的產量，可將分餾的某些產品進行催化裂化
D．分餾時溫度計水銀球應插到液面以下
2．下列各組中的兩個反應所屬反應類型相同的是(　　)
A．光照條件下，甲烷和氯氣混合氣體顏色變淺；乙烯使溴水褪色
B．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．丁烷在氧氣中燃燒；丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．工業上由乙烯和水反應生成乙醇；乙烯在空氣中燃燒
解析：光照條件下甲烷和氯氣發生取代反應，乙烯與Br2發生加成反應，反應類型不同；乙烯使溴水褪色發生加成反應，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發生氧化反應，反應類型不同；丁烷在氧氣中燃燒發生氧化反應，丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發生氧化反應；乙烯和水發生加成反應制乙醇，乙烯在空氣中燃燒發生氧化反應，反應類型不同。
3．以乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，下列可行的反應途徑是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
4．下列關于乙炔性質的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A．能燃燒生成二氧化碳和水
B．能發生加成反應
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能與氯化氫反應生成氯乙烯
解析：乙烷、乙烯、乙炔均能燃燒生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不飽和鍵，既能與Br2、H2等物質發生加成反應，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能與氯化氫加成生成氯乙烯，乙烷與氯化氫不反應，乙烯與氯化氫加成生成氯乙烷，故選D。
5．分析CH4、C2H4、C2H2分子的空間結構：
(1)①CH4是__________形，C2H4是________形，C2H2是________形。
②CH3CH==CH2中三個碳原子共________(填“平面”或“直線”)。
(2)以上三種氣體中能使溴水褪色的是C2H4與________，其中C2H4使溴水褪
色的化學方程式為_____________________________________。產物中所有原子________平面(填“共”或“不共”)。
正四面體
平面
直線
平面
C2H2
不共
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7 8
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
對點 石油的煉制 方法 乙烯的加成 反應 丙烯的結構和性質 甲烷和乙烯的鑒別方法、除甲烷中乙烯的方法 烯烴和炔烴性質和結構的綜合考查 乙烷、乙烯、乙炔性質和結構的比較 含雙鍵物質的結構與性質 乙烯的性質及相關方程式的書寫
題號 9 10 11 12 13 14 15
難度 ★ ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 石油的成分、煉制過程及產物的性質 乙烯的結構和性質 含碳碳雙鍵物質的性質 加成反應的特點及應用 甲烷和乙烯的性質及相關計算 乙烯的性質探究實驗 烯烴性質的綜合考查、同分異構體
1．石油煉制過程中，既能提高汽油產量又能提高汽油質量的方法是(　　)
A．分餾 B．裂解
C．分餾和裂解 D．催化裂化
[學習·理解]
2．下列物質不可能是乙烯的加成產物的是(　　)
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
3．由乙烯的結構和性質推測丙烯(CH2==CH—CH3)的結構或性質，正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．所有的原子都在同一平面內
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．與HCl在一定條件下能加成，并只得到一種產物
4．下列可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是(　　)
A．通入盛有硫酸的洗氣瓶中
B．通入盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶中
C．通入盛有足量溴水的洗氣瓶中
D．通入盛有澄清石灰水的洗氣瓶中
解析：甲烷和乙烯與硫酸均不反應；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，導致甲烷中混有CO2；甲烷和乙烯都不溶于澄清石灰水，且不反應。
5．CH≡CH發生加成反應可以得到CH2≡CHC==CH (乙烯基乙炔)，該物質是合成橡膠的重要原料。下列對該物質的判斷中錯誤的是(　　)
A．該物質既是CH2==CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物
B．該物質既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色
C．該物質與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質
D．該物質的分子中所有原子共平面
解析：該物質既含碳碳雙鍵，又含碳碳三鍵，與乙烯、乙炔的結構都不相似，不是它們的同系物，A錯誤。
6．下列關于乙烷、乙烯、乙炔的說法正確的是(　　)
①它們既不是同系物，也不是同分異構體
②乙烷是飽和烴，乙烯、乙炔是不飽和烴
③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色
④它們都能燃燒，乙炔燃燒火焰最明亮，有濃煙
⑤它們都能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①③④ B．①②③⑤
C．②④⑤ D．①②③④
解析：乙烷、乙烯、乙炔的結構不相似，不是同系物，分子式不同，也不是同分異構體，①正確；乙烷只有碳碳單鍵和碳氫鍵，是飽和烴，乙烯、乙炔中分別有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，是不飽和烴，②正確；乙烯、乙炔中分別有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，③正確；它們都能燃燒，乙炔含碳量最高，燃燒火焰最明亮，有濃煙，④正確；乙烯、乙炔中分別有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，⑤錯誤。
7．如圖所示為某有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對該有機物的敘述不正確的是(　　)
A．該有機物可能的分子式為C2HCl3
B．該有機物分子中一定有
C．該有機物分子中的所有原子在同一平面上
D．該有機物可以由CH2==CH2和HCl通過加成反應得到
8．根據乙烯的性質填空：
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現象是________________，乙烯發生了_______反應。
(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中觀察到的現象是__________，乙烯發生了______反應，化學方程式為________________________________。
(3)安全起見，點燃乙烯前應先________，乙烯燃燒時的實驗現象是______ _____________________，化學方程式為__________________________________。
(4)能使溴水褪色，但褪色原理與乙烯不同的物質還有_________________。
溶液紫色褪去
氧化
溶液褪色
加成
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
驗純
火焰明亮且伴有黑煙
SO2(合理即可)
9．下列說法錯誤的是(　　)
A．石油主要是由烴組成的混合物
B．①主要發生物理變化
C．②包括裂化、裂解等過程
D．③是取代反應
解析：D項，乙烯與溴發生加成反應生成CH2Br—CH2Br，所以③是加成反應，錯誤。
[應用·實踐]
10．下列能證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵的事實的是(　　)
A．乙烯分子中碳氫原子的個數比為1∶2
B．乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質的量相等
C．乙烯容易與溴水發生加成反應，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol 溴單質
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：A項，分子中碳、氫原子個數比為1∶2的烴可能為環烷烴，不一定含有碳碳雙鍵；B項，乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質的量相等，說明乙烯分子中碳、氫原子的個數比為1∶2，不能說明含有一個碳碳雙鍵；D項，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵，不能說明分子中含有一個碳碳雙鍵。
11．從柑橘中可煉制萜二烯( )。下列有關它的說法中不正確的是(　　)
A．1 mol萜二烯在一定條件下可與2 mol H2發生反應
B．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．該分子中所有的碳原子可能在同一個平面
D．與過量的溴的CCl4溶液反應后產物為
12．已知某烯烴中含有一個碳碳雙鍵，和H2加成后產物的結構簡式如圖所示，則該烯烴可能的結構有(　　)
A．5種 B．6種
C．7種 D．9種
13．將相同狀況下的15 g CH4和C2H4的混合氣體通入盛有足量溴水的容器中，溴水的質量增加了7 g，則混合氣體中CH4和C2H4的體積之比為(　　)
A．1∶2 B．2∶1
C．3∶2 D．2∶3
14．實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下列問題：
(1)圖中①、②、③、④裝置盛放的試劑是下列中的(將
正確選項填入空格內)：
①_____；②_____；③_____；④_____。
A．品紅溶液 B．氫氧化鈉溶液
C．濃硫酸 D．酸性高錳酸鉀溶液
A
B
A
D
(2)能說明二氧化硫氣體存在的現象是__________________________。
(3)使用裝置②的目的是___________________________________。
(4)使用裝置③的目的是_______________________。
(5)確認含有乙烯的現象是_______________________
______________________________________________。
裝置①中的品紅溶液褪色
除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗
檢驗SO2是否已被除盡
裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色
15．CH3CH==CHCH3存在以下轉化關系：
(1)正丁烷的同分異構體的結構簡式為____________。
(2)寫出框圖中反應①在催化劑和加熱條件下的化學方程式：______________
___________________________________________。
CH(CH3)3
[創新·提高]
(3)CH3CH==CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同嗎？說明原因：_________________________________________________________
__________________。
(4)烯烴A是CH3CH==CHCH3的一種同分異構體，它在催化劑作用下與氫氣反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為_______________；A分子中共平面的碳原子個數為_____。
(5)反應②的產物的同分異構體有_____種(不考慮立體異構)。
不同，使溴水褪色是發生了加成反應，使酸性KMnO4溶液褪色是發生了氧化反應
CH2==C(CH3)2
4
3
解析：(4)CH3CH==CHCH3的同分異構體有CH2==CHCH2CH3、CH2== C(CH3)2，前者與氫氣加成的產物是正丁烷，因此A為后者。A分子中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連的原子及碳碳雙鍵中的兩個碳原子，共6個原子肯定共平面，故A分子中共平面的碳原子個數為4。
(5)反應②的產物的同分異構體有CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr，共3種。

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