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專題8　有機化合物的獲得與應(yīng)用
第二單元　食品中的有機化合物
第二課時　乙酸
1．知道乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、官能團及物理性質(zhì)。2．會運用乙酸的結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)性質(zhì)。
學(xué)習(xí)理解
01
課時分層練
04
目錄
CONTENTS
探究應(yīng)用
02
總結(jié)提升
03
學(xué)習(xí)理解
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
C2H4O2
CH3COOH
羧基(—COOH)
2．乙酸的物理性質(zhì)
乙酸又稱______，具有強烈刺激性氣味；純乙酸在16．6 ℃以下呈冰狀固體，又稱_________，易溶于水。食醋中含有3%～5%的乙酸。
3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)酸性
①具有______性，電離方程式為___________________________。
②能使紫色石蕊溶液變____。
③醋酸的酸性比碳酸____，能與碳酸鹽溶液反應(yīng)放出CO2氣體，如醋酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。
醋酸
冰醋酸
弱酸
紅
強
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(2)酯化反應(yīng)
①乙酸和乙醇在________存在的條件下可以反應(yīng)生成有__________、_____溶于水的______液體——乙酸乙酯。
②反應(yīng)機理：乙酸乙酯是乙醇分子中的_____________________取代了乙酸分子中羧基上的___________的生成物，即乙酸分子和乙醇分子反應(yīng)脫去__________
的產(chǎn)物。化學(xué)方程式可表示為_____________________________________________。
③酯化反應(yīng)的定義：醇與某些酸作用生成_________的反應(yīng)。
濃硫酸
濃郁香味
不易
油狀
乙氧基(CH3CH2O—)
羥基(—OH)
一個水分子
酯和水
判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，官能團是—OH。(　　)
(2)乙酸是四元酸。(　　)
(3)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，故能使溴水褪色。(　　)
(4)大多數(shù)有機物是非電解質(zhì)，因此醋酸是非電解質(zhì)。(　　)
(5)在酯化反應(yīng)中，加入過量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。(　　)
(6)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。(　　)
×
×
×
×
×
√
探究應(yīng)用
材料一　如圖為乙醇和乙酸的分子結(jié)構(gòu)模型。
材料二　食醋可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣)。
[問題探究]
1．從分子結(jié)構(gòu)上看，乙醇和乙酸都含—OH，為什么前者沒有酸性，后者有酸性？
提示：乙醇分子—OH中的H雖然較活潑使其能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，但該—OH中的H無法發(fā)生電離，故乙醇不具有酸性；乙酸分子的官能團為—COOH，其中的H比乙醇分子羥基中的H更活潑，能發(fā)生電離，產(chǎn)生H＋，故乙酸具有酸性。
2．1個乙酸分子中含有4個氫原子，那么它屬于四元酸嗎？
提示：不屬于。雖然1個乙酸分子中含有4個氫原子，但只有羧基上的1個氫原子可以電離出來，故屬于一元酸。
3．食醋清除水壺中的水垢，利用了乙酸的什么性質(zhì)？能否說明醋酸和碳酸的酸性強弱？
提示：酸性；食醋清除水垢時發(fā)生的反應(yīng)為2CH3COOH＋CaCO3=== (CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，利用了強酸制弱酸的原理，該反應(yīng)能說明醋酸的酸性強于碳酸。
知識點一　乙酸的酸性
1．弱酸性
乙酸是一種常見的有機酸，且其酸性強于碳酸，但是仍屬于弱酸，其電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
(1)使紫色石蕊溶液變紅；
(2)與活潑金屬反應(yīng)，如與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Na＋2CH3COOH―→ 2CH3COONa＋H2↑；
(3)與金屬氧化物反應(yīng)，如與Na2O反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2O＋2CH3COOH ―→2CH3COONa＋H2O；
(4)與堿反應(yīng)，如與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOH＋CH3COOH―→ CH3COONa＋H2O；
(5)與某些鹽反應(yīng)，如與少量Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
2．乙酸、碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較
2．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。下列說法正確的是(　　)
A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種
B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
知識點二　乙酸的酯化反應(yīng)
1．反應(yīng)原理
即酸脫羥基，醇脫氫。
2．實驗裝置和藥品
3．實驗操作
(1)反應(yīng)試劑加入順序：通常是先加無水乙醇→邊搖動試管邊緩慢加入濃硫酸和冰醋酸。化學(xué)藥品加入大試管時，一定不能先加濃硫酸，以防液體飛濺。
(2)小火加熱的目的：防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)；提高反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
(3)乙酸乙酯的分離：常用分液漏斗，上層為乙酸乙酯。
4．實驗操作或試劑的作用
(1)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。
(2)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。
(3)碎瓷片的作用：防止加熱過程中液體暴沸。
(4)飽和Na2CO3溶液的作用
①溶解揮發(fā)出來的乙醇；②與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，除去乙酸；③降低酯的溶解度，使溶液分層，便于分離乙酸乙酯。
(5)導(dǎo)管末端不能插入液面以下，其目的是防止液體發(fā)生倒吸。
(6)盛反應(yīng)液的試管上傾45°，主要是為了增大液體受熱面積。
3．乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙酸分子中斷鍵的位置是(　　)
A．a(chǎn) B．b
C．c D．d
4．如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列
關(guān)于該實驗的敘述不正確的是(　　)
A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢
慢加入乙醇，再加乙酸
B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是
防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象
C．在試管a中應(yīng)加幾塊碎瓷片以防止試管a中的液體在加熱時發(fā)生暴沸
D．反應(yīng)結(jié)束后振蕩試管b，b中液體分為兩層，上層為有香味的無色油狀
液體
解析：A項，由于濃硫酸的密度較大，且與乙醇和乙酸混合時會放出大量的熱，為防止酸液飛濺，應(yīng)先加入乙醇再加入濃硫酸和乙酸，不正確。
總結(jié)提升
本課總結(jié)
自我反思：﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍
隨堂提升
1．下列關(guān)于乙酸的敘述中，錯誤的是(　　)
A．食醋中含有少量乙酸，所以可用食醋除去水壺中的水垢
B．乙酸能跟鈉反應(yīng)放出H2，且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈
C．乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙酸脫氫乙醇脫羥基
D．乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH
2．某同學(xué)分別向盛有下列物質(zhì)的玻璃杯中倒入適量食醋，不會觀察到明顯現(xiàn)象的玻璃杯中盛有(　　)
A．滴加了酚酞溶液的紅色NaOH溶液
B．鋅粉
C．食鹽粉末
D．純堿粉末
解析：食醋的主要成分是醋酸，醋酸能中和NaOH，使溶液的紅色褪去，也能與鋅粉、純堿粉末反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，不能與食鹽粉末反應(yīng)。
3．下列可以證明乙酸是弱酸的事實是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．在稀乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子
C．乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
D．1 mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變?yōu)榧t色
解析：稀乙酸溶液中含有未電離的乙酸分子，說明乙酸在水溶液中不能完全電離，故乙酸為弱酸。
4．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)乳酸的說法不正確的是(　　)
A．乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種
B．1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1 mol H2
D．有機物 與乳酸互為同分異構(gòu)體
解析：只有羧基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，則1 mol乳酸可與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B錯誤。
5．紅葡萄酒密封儲存時間越長，質(zhì)量越好，原因之一是儲存過程中生成了有香味的酯。在實驗室也可以用如圖所示的裝置制取
乙酸乙酯，請回答下列問題：
(1)乙酸分子中官能團的名稱是________。
(2)試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是_________。
(3)試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________
_________________________。
(4)反應(yīng)開始前，試管b中盛放的是_____________溶液。
(5)可用________的方法把制得的乙酸乙酯分離出來。
羧基
防暴沸
飽和Na2CO3
分液
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
對點 乙酸的性質(zhì) 乙酸、乙醇和苯的性質(zhì) 乙酸乙酯的制備方法和性質(zhì) 乙酸的性質(zhì) 乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸酸性強于碳酸酸性的驗證實驗
題號 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
對點 含羧基物質(zhì)的性質(zhì)及相關(guān)計算 乙酸乙酯的制備實驗 酯化反應(yīng)的特點和原理 含羧基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及相關(guān)計算 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙酸乙酯制備實驗的
探究
1．山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是(　　)
A．乙酸是有刺激性氣味的液體
B．一個乙酸分子中含有4個氫原子，是四元弱酸
C．乙酸中的乙醇可用直接加熱蒸餾的方法除去
D．乙酸酸性較碳酸弱
解析：乙酸中只有羧基中的氫原子能電離，是一元弱酸，B錯誤；直接加熱時乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，且乙酸受熱也易揮發(fā)，C錯誤；乙酸是弱酸，但比碳酸酸性強，D錯誤。
[學(xué)習(xí)·理解]
2．下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金屬鈉 B．溴水
C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊溶液
解析：B項，溴水與乙醇、乙酸互溶，苯萃取溴水中的溴而使溴水層顏色變淺，不能區(qū)別。
3．下列關(guān)于制取乙酸乙酯實驗的說法錯誤的是(　　)
A．制乙酸乙酯時，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸
B．可將導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯
C．1 mol乙醇與2 mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1 mol乙酸乙酯
D．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液
解析：導(dǎo)管不能插入飽和碳酸鈉溶液的液面以下，B錯誤。
4．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯誤的是(　　)
A．乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體
B．乙酸具有氧化性，能跟鈉反應(yīng)放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D．溫度低于16．6 ℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體
解析：乙酸分子中含有碳氧雙鍵，但不能使溴水褪色，C錯誤。
6．莽草酸可用于合成藥物達菲，莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是(　　)
A．分子式為C7H6O5
B．分子中含有2種官能團
C．可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋
解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)的分子式為C7H10O5，A錯誤；該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵，因此含有3種官能團，B錯誤；在水溶液中羥基不能電離出H＋，D錯誤。
7．某化學(xué)小組要證實乙酸的酸性強于碳酸的
酸性，設(shè)計如圖裝置。
選擇試劑：0.1 mol·L－1稀醋酸，碳酸鈉粉末，
醋酸鈉，水。
試回答下列問題：
(1)A試劑為____________________，B試劑為_____________。
(2)證明乙酸強于碳酸的實驗現(xiàn)象：________________________________ _______________________________________________。
(3)涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________________________ _______________________________________。
0．1 mol·L－1稀醋酸
碳酸鈉粉末
0．1 mol·L－1稀醋酸加入圓底燒瓶后，有無色氣泡產(chǎn)生，廣口瓶中澄清石灰水變渾濁
2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
8．已知二羥甲戊酸( )是生物合成青蒿素的原料之一，
下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是(　　)
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22．4 L H2
解析：C項，二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確。
[應(yīng)用·實踐]
9．實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實驗結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實驗的描述，不正確的是(　　)
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)
B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶
解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍、紫、紅
10．將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(　　)
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成相對分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯
11．有機物M的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述錯誤的是(　　)
A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)
解析：1 mol M與Na完全反應(yīng)時—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A正確；1 mol —COOH與1 mol NaHCO3反應(yīng)，B正確；1 mol —COOH消耗1 mol
OH－， —OH不與OH－反應(yīng)，C錯誤；M中既含有—OH，又含有—COOH，所以既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)，D正確。
BD
(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(4)有機化合物B分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1 mol B與足量Na反應(yīng)放出1 mol H2，則B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
CH3COOCH2CH3
HOCH2COOH
13．以下是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的實驗過程，請完成相關(guān)問題。
實驗?zāi)康模褐迫∫宜嵋阴?br/>實驗原理：甲、乙、丙三位同學(xué)均采用乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。
裝置設(shè)計：甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了下列三套實驗裝置：
[創(chuàng)新·提高]
請從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一種作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是______________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置進行了改進，將其中的玻璃導(dǎo)管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是____________。
裝置設(shè)計：乙
防止倒吸
實驗步驟：
(1)按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL乙醇，并在搖動下緩緩加入2 mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸，加入2～3塊碎瓷片；
(2)將試管①固定在鐵架臺上；
(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；
(4)用酒精燈對試管①加熱；
(5)當觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
問題討論：
a．步驟(1)組裝實驗裝置，加入藥品前還應(yīng)__________________；
b．寫出試管①中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：__________ ____________________________________________；
c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是_________________________________ ______________________；
d．從試管②中分離出乙酸乙酯的實驗操作是________。
檢查裝置的氣密性
吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層
分液

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