資源簡介

(共73張PPT)
0
專題8　有機化合物的獲得與應用
第三單元　人工合成有機化合物
1．通過乙酸乙酯合成路線的分析，學會簡單有機物合成的基本方法和思路。2．會分析、評價有機物合成的路線，能夠選擇出最佳路線，會判斷有機物合成過程中的反應類型。3．熟知加聚反應的原理，會書寫加聚反應的化學方程式，會判斷加聚反應的單體。
學習理解
01
課時分層練
04
目錄
CONTENTS
探究應用
02
總結提升
03
學習理解
一、常見有機化合物的合成
1．有機合成
(1)定義：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。
(2)有機合成的一般思路：①依據被合成物質的_______________，選擇合適的____________________，精心設計合理的合成方法和路線；②在實際生產中，還要綜合考慮___________、反應物_________、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、___________等因素，綜合選擇最佳的合成路線。
組成和結構特點
起始原料和反應原理
原料來源
利用率
生產成本
2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯
(1)常規合成路線
寫出標序號反應的方程式：
①_______________________________________________；
②_______________________________________________；
③___________________________________________________；
④_____________________________________________________。
(2)其他合成路線
①
②
乙醇
乙酸
乙醇
乙酸
二、有機高分子的合成
1．有機高分子化合物
(1)概念：相對分子質量高達_________________的有機化合物，通常稱為有機高分子化合物。有機高分子化合物又稱為有機高分子聚合物或高聚物。
(2)分類：根據來源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠等)和合成高分子化合物(____________________________，統稱為三大合成材料)。
幾萬乃至幾百萬
塑料、合成纖維、合成橡膠
2．有機高分子化合物的合成方法
有機高分子化合物是由小分子化合物通過_______反應制得的。
(1)加聚反應
定義：含有不飽和鍵(如__________或__________等)的相對分子質量____的有機物分子，在一定條件下，通過______反應，互相結合成相對分子質量____的高分子，這樣的反應叫作__________反應，簡稱加聚反應。
(2)乙烯發生加聚反應的過程為若干個乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子里的碳原子互相結合成很長的碳鏈，反應的化學方程式可表示為___________
____________________________________。
聚合
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
小
加成
大
加成聚合
3．有機高分子合成的研究方向
(1)對重要的通用有機高分子材料進行改進、推廣，使它們的性能不斷提高，應用范圍更廣。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物質分離、能量轉換的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)只要能合成有機物，原料和合成路線無關緊要。(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。(　　)
(3)糖類、油脂和蛋白質都是天然有機高分子。(　　)
(4)含有碳碳雙鍵的有機物小分子，可以通過加聚反應形成有機高分子。(　　)
(5)純凈的聚乙烯塑料為純凈物，因為它具有一定的分子組成。(　　)
(6)天然橡膠的成分為聚異戊二烯( )，合成該物質的
小分子為CH2==CH2和CH2==CH—CH3。(　　)
×
×
×
√
×
×
探究應用
聚丙烯腈纖維是合成纖維中的主要品種之一，它的商品名叫腈綸，由于它的性質極像羊毛，故又稱它為“人造羊毛”。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔為原料，其合成過程的化學反應方程式如下：
[問題探究]
1．判斷上述反應類型。聚丙烯腈是純凈物嗎？
提示：反應①為加成反應，反應②為加聚反應。聚丙烯腈是由多個丙烯腈分子聚合而成的，每個聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是純凈物。
2．參照上述合成過程，請寫出以乙炔和氯化氫為原料合成聚氯乙烯的化學方程式。
知識點一　常見有機化合物的合成
1．有機合成的基本原則
2．有機合成的常用方法
(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料→中間產物→產品。
(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是產品→中間產物→原料。
(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。
分析以上兩種方法，以下說法正確的是(　　)
①方法二比方法一的反應步驟少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一的工藝簡單
③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質的使用，減少了污染
④方法二需要的反應溫度高，耗能大
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②④
2．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉換關系如圖所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用來作水果催熟劑。據此回答下列問題：
(1)A的結構簡式為_________，C的結構簡式為___________。
(2)以B為原料經過加聚反應所得的合成樹脂的結構簡式為________________。
CH≡CH
CH2==CH2
(3)寫出D和F生成G的化學方程式：____________________________________
_______________________________________________________。
(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發生反應也能制得F，該反應的化學方程
式是_________________________________。
解析：C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，說明A為CH≡CH，由題圖中轉化關系可知B為CH2==CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。
知識點二　有機高分子的合成
1．加聚產物的結構
單體 鏈節 聚合度 高分子結構簡式
含義 聚合反應的反應物 高分子中重復出現的結構單元 鏈節數目 加聚反應的生成物
聚氯乙烯 CH2==CHCl n
關系 高分子的相對分子質量＝聚合度×鏈節的相對分子質量
(4)去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產物的小分子。如判斷合成
的小分子，按“單雙鍵互換法”推斷如下：
可得合成該有機物的小分子：
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、 。
4．加聚反應的特點
(1)小分子必須是含有不飽和鍵的化合物。
(2)加聚反應發生的位置是不飽和鍵。
(3)加聚反應過程中，沒有副產物產生，聚合物結構單元的化學組成與小分子的化學組成相同。
(4)加聚反應生成的聚合物的平均相對分子質量為小分子的相對分子質量的整數倍。
4．(1)寫出下列物質加聚生成高分子化合物的化學方程式。
① ：_________________________________________。
② ：_________________________________________。
③CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚：____________________________
___________________________________。
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
(2)判斷下列高分子的單體。
①?CH==CH?的單體為________。
② 的單體為__________________。
③ 的單體為________________。
CH≡CH
CH3CH==CHCH3
CH2==CHCN
④ 的單體為______________________________。
⑤ 的單體為______________________。
CH2==CH2、
總結提升
本課總結
自我反思：﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍
隨堂提升
1．下列塑料的合成中，所發生的化學反應不同于另外三種的是(　　)
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料 D．酚醛樹脂塑料
解析：D項中涉及的不是加聚反應，A、B、C項涉及的均為加聚反應。
2．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結構簡式為
，根據所學知識，可以判斷以下說法中錯誤的是(　　)
A．聚苯乙烯不能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一種合成高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應制得
D．聚苯乙烯單體的分子式為C8H8
3．已知有機化合物A只由C、H兩種元素組成，且能使溴水褪色，其產量可用來衡量一個國家石油化工發展水平。A、B、C、D、E有如下關系：
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液
B．D中含有的官能團為羧基，利用D物質可以清除水壺中的水垢
C．物質C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
解析：A項，CH2===CHCl與HCl加成，HCl中的氯原子不一定加在沒有氯原子的碳原子上，若加在有氯原子的碳原子上則得到CH3CHCl2；B項，CH3CH3與Cl2在光照條件下發生取代反應生成多種產物；D項，CH3CH2Cl與Cl2在光照條件下發生取代反應，在兩個碳原子所連的H原子上都會發生。
5．有機物A、B、C、D、E能發生如圖所示的轉化。
請回答下列問題：
(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A________，B________，C________，D________，E___________。
乙烯
氯乙烯
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
(2)反應②的化學方程式為_______________________________，該反應的類型為__________。
(3)反應⑤的產物在日常生活中常用作購物袋，但不能用作食品保鮮袋，其原因是___________________________________。⑤的產物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是_________________________________________________。
加成反應
聚氯乙烯會分解出對人體有害的物質
聚氯乙烯分解需要很長時間，難以降解，處理麻煩
解析：(1)A由CH≡CH與H2反應得到，而A又能與水在一定條件下發生反應，故A是CH2==CH2；由反應⑤得知，B是CH2==CHCl；A與H2O反應得C，故C為CH3CH2OH；由反應④知，D為CH3COOH；C與D發生酯化反應得E，故E為CH3COOCH2CH3。
課時分層練
題號 1 2 3 4 5 6 7
難度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
對點 常見高分子材料的分類及應用 簡單有機物的合成 有機高分子化合物的理解 有機高分子化合物的 結構 有機高分子結構的推斷 有機高分子化合物的性質與結構分析 合成有機高分子化合物的綜合考查
題號 8 9 10 11 12 13
難度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★
對點 合成加聚產小分子的判斷物 有機高分子化合物的結構與性質 合成有機高分子化合物的綜合考查 有機高分子化合物的相關推斷 簡單有機物的合成與推斷 簡單有機物和有機高分子化合物的合成與推斷的綜合考查
1．下列用品中主要由合成材料制造的是(　　)
A．宇航服 B．宣紙
C．羊絨衫 D．棉襯衣
[學習·理解]
2．下列物質反應后可生成較純凈的1，2 二溴乙烷的是(　　)
A．乙烯和溴化氫加成
B．在光照條件下，乙烷和少量的溴蒸氣反應
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
3．下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是(　　)
A．合成的有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子化合物通過聚合反應而制得的
B．有機高分子化合物的相對分子質量很大，但其結構不一定復雜
C．對于一種高分子材料，n是一個整數值，它的相對分子質量是確定的
D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類
解析：即使是同一種有機高分子化合物，不同分子中的n值也不一定相同，因此對于高分子化合物來說，盡管相對分子質量很大，但沒有一個準確的相對分子質量，只有一個范圍，它們的結構均由若干鏈節構成，C錯誤。
4．某高聚物的結構片段如圖所示。下列分析不正確的是(　　)
A．合成該高聚物的小分子中只有一種
官能團
B．它是加聚反應的產物
C．其相對分子質量非常大
D．合成該高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3
解析：從高聚物的結構片段可知，合成該高聚物的小分子是CH2== CHCOOCH3，該分子中含有兩種官能團，A錯誤。
5．工業上制備PVC(聚氯乙烯)的一種合成路線如下，下列說法錯誤的是(　　)
A．X的球棍模型為
B．Y有2種不同結構
C．反應②為加成聚合反應
D．PVC的結構簡式為
解析：Y為氯乙烯，只有1種結構，B錯誤。
6．某高分子化合物可表示為 ，下列有關敘述錯誤的是(　　)
A．該高分子化合物是通過加聚反應制得的
B．合成該高分子化合物的單體有3種
C．該物質能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．1 mol該物質最多可與1 mol H2發生加成反應
解析：該高分子化合物是由 、CH3—CH==CH2、
CH2==CH2 3種單體經加聚反應制得；該高分子化合物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；1 mol該物質中含有n mol碳碳雙鍵，故可與n mol H2發生加成反應。
7．工業上合成丁苯橡膠的反應如下(反應條件已略去)，下列有關說法錯誤的是(　　)
(丁苯橡膠)
A．合成丁苯橡膠的兩種小分子都屬于烴
B．丁苯橡膠不能使溴水褪色
C．上述反應的原子利用率為100%
D．丁苯橡膠屬于高分子化合物
(丁苯橡膠)
解析：丁苯橡膠中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B錯誤。
8．下列高分子化合物是由兩種小分子通過加聚反應而制得的是(　　)
A．
B．
C．
D．?CH==CH?
[應用·實踐]
解析：A的主鏈鏈節上有4個碳原子，且有一個碳碳雙鍵，合成它的小分子是一種二烯烴；B的主鏈鏈節上也有4個碳原子，但碳與碳之間都以單鍵結合，合成它的小分子是兩種單烯烴，且通過加聚反應制得；C的主鏈鏈節上只有2個碳原子，合成它的小分子肯定只有一種；D由HC≡CH通過加聚反應制得。
10．合成導電高分子化合物PPV的反應為
，則下列說法正確的是(　　)
A．PPV是聚苯乙烯
B．該反應為加聚反應
C． 屬于烴
D．1 mol 最多可與5 mol H2發生加成反應
解析：根據最終產物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2==CH2。
12．CO和苯都是重要的化工原料，
如圖是某有機物D的合成過程。已知化合
物C可與水混溶。
請回答：
(1)反應①的反應類型是__________。
(2)若反應③中原子利用率達100%，
則反應③還應加的試劑是________(填化學式)。
加成反應
H2O
(3)下列說法正確的是______(填字母)。
A．一定條件下，化合物C可與水反
應生成
B．化合物A和C均為不飽和烴，均
能使溴水褪色
C．水或碳酸鈉溶液均能鑒別苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鑒別
D．完全燃燒時，等質量的A與苯耗氧量相等，等物質的量的A與B耗氧量也相等
AD
(4)④的反應機理與制取乙酸乙酯相似，寫出其化學方程式：______________
_____________________________________________________________。
解析：(3)化合物C不是烴，B錯誤；化合物C易溶于水，能與碳酸鈉溶液反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，C錯誤。
13．(1)寫出以乙炔為原料制備PVC(聚氯乙烯)的過程中所發生反應的反應類型：__________、__________。PE(聚乙烯)材料目前被公認為安全材料，也可用于制作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的是___________；二是測密度法：密度大的是___________；三是燃燒法：合成PE的小分子和合成PVC的小分子在足量空氣中燃燒的實驗現象的明顯區別是___________________________________________________。
[創新·提高]
加成反應
加聚反應
聚氯乙烯
聚氯乙烯
乙烯更易燃燒，氯乙烯燃燒有白霧(HCl的小液滴)生成
(2)PVDC(?CH2—CCl2?)是一種阻隔性高、韌性強、化學穩定性好的理想包裝材料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的小分子的同分異構體的結構簡式：________________。
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)俗稱有機玻璃，透光性好，能溶于有機溶劑，用于飛機和汽車的風擋。合成有機玻璃的相關物質轉化如圖所示：
①E中含有官能團的名稱為__________________。
ClCH==CHCl
碳碳雙鍵、羧基
②B轉化成A的化學方程式為______________________________；B＋E―→
F的化學方程式為________________________________________________________。
③F→PMMA的化學方程式為___________________________________，反應類型為___________。
加聚反應

展開更多......

收起↑