資源簡(jiǎn)介

第59講　烴　化石燃料
1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。
2．能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3．了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
考點(diǎn)一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式
2．烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較
甲烷 乙烯 乙炔
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 只含單鍵 含碳碳雙鍵 含碳碳三鍵
空間結(jié)構(gòu) 正四面體 平面形 直線形
物理性質(zhì) 無(wú)色氣體，難溶于水 無(wú)色氣體，微溶于水
化學(xué)性質(zhì) 燃燒 淡藍(lán)色火焰 火焰明亮且伴有黑煙 火焰很明亮且伴有濃黑煙
溴(CCl4) 不反應(yīng) ________ ________
KMnO4(H2SO4) 不反應(yīng) ________ ________
主要反應(yīng)類(lèi)型 取代 加成、聚合 加成、聚合
3.脂肪烴的物理性質(zhì)
性質(zhì) 變化規(guī)律
狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)
沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
相對(duì)密度 隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均難溶于水
4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)烷烴的取代反應(yīng)
①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所替代的反應(yīng)。
②烷烴的鹵代反應(yīng)
a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在____________下反應(yīng)。
b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。
c．定量關(guān)系：，即取代1 mol氫原子，消耗1 mol鹵素單質(zhì)生成1 mol HX。
(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)
(3)加聚反應(yīng)
①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
nCH2===CH—CH3__________________________________________________。
②乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
nCH2===CH2 ________________。
(4)共軛二烯烴
①加成反應(yīng)
②加聚反應(yīng)：nCH2===CH—CH===CH2__________________________。
(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。
CH≡CH CO2(主要產(chǎn)物)
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．丙烷分子中的碳原子在同一條直線上：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例[2023·浙江6月]丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
【解題思路】　CH3—CH===CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成
(Y)；—CH===與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成
(X)；CH3—CH===CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成 (Z)。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．下列關(guān)于常見(jiàn)烴的認(rèn)識(shí)正確的是(　　)
A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5Cl
B．將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C．乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)
D．甲烷和苯都是常見(jiàn)的燃料，燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮
2．關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的下列說(shuō)法，正確的是(　　)
A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個(gè)通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色
D．同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
考向二　烴燃燒的定量分析
3．[2024·衡水中學(xué)調(diào)研]現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物：
(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。
(2)相同條件下，同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。
(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是________。
考向三　烯烴和炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律應(yīng)用
4．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(　　)
A．3種 B．6種
C．5種 D．4種
5．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯
6．已知烯烴、炔烴被酸性 KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：
某烴的分子式為C11H20 ，1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2。用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
________________________________________________________________________。
考點(diǎn)二　芳香烴
1.芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。
2．苯的同系物
(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被________取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體
寫(xiě)出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱(chēng)：
結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 ________ ________ ________ ________
名稱(chēng) 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 ________
3．苯的化學(xué)性質(zhì)
4.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
(1)相同點(diǎn)
因都含有苯環(huán)
(2)不同點(diǎn)
完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：
①硝化：＋3HO－NO2________________________。
②鹵代：＋Br2________________________。
＋Cl2________________________________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
________________________________。
【師說(shuō)·助學(xué)】　①不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化；側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有8種：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．苯的二氯代物有三種：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例[2022·遼寧卷，4]下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個(gè)原子共直線
C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．可溶于水
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一　苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．與互為同分異構(gòu)體
B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時(shí)冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無(wú)色、無(wú)味的液態(tài)烴
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色
2．下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)，下列有關(guān)敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是
B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱
D．反應(yīng)④是1 mol甲苯與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
考向二　芳香烴同分異構(gòu)體的判斷
3．已知二甲苯的結(jié)構(gòu)：
(a)、(b)、(c)下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．a(chǎn)的同分異構(gòu)體只有b和c兩種
B．在三種二甲苯中，b的一氯代物種數(shù)最多
C．a(chǎn)、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色
D．a(chǎn)、b、c中只有c的所有原子處于同一平面內(nèi)
4．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：
(R、R′表示烷基或氫原子)
(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。
(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
考點(diǎn)三　煤　石油　天然氣
1.煤的綜合利用
(1)煤的組成
(2)煤的加工
2．石油的綜合利用
(1)石油的成分
①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
3．天然氣的綜合利用
(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4＋H2O(g) CO＋3H2。
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化：
________________________________________________________________________。
2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑：
________________________________________________________________________。
3．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料：
________________________________________________________________________。
4．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例 如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖，回答下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出圖中儀器名稱(chēng)：a________，d________。
(2)儀器d的作用是________________，c中液體有________和________，其中無(wú)機(jī)物里溶有________，可用________檢驗(yàn)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。
(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有_____________________________________(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。
【對(duì)點(diǎn)演練】
1．下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物
B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯
D．實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
2．[2024·石家莊四校聯(lián)考]下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯
C．石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)
D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
3．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程
B．條件a為Cl2/光照
C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)
D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%
第59講　烴　化石燃料
考點(diǎn)一
夯實(shí)·必備知識(shí)
2．加成反應(yīng)　加成反應(yīng)　氧化反應(yīng)　氧化反應(yīng)
4．(1)②光照條件　(2)②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
(3)①　②
(4)①CH2===CH—CH===CH2+Br2―→
CH2===CH—CH== CH2 + Br2―→
②
(5)R—COOH
易錯(cuò)診斷
1．錯(cuò)誤。丙烷分子中碳碳鍵的夾角約為109°28′。
2．錯(cuò)誤。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．錯(cuò)誤。聚丙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。
4．正確。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例　解析：乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B不正確；Y與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確。
答案：B
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，無(wú)法得到純凈的C2H5Cl，A項(xiàng)錯(cuò)誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過(guò)時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯含碳量高，燃燒時(shí)火焰比甲烷明亮，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：C
2．解析：鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴一定為烷烴，故A正確；符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環(huán)烷烴，故B錯(cuò)誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯(cuò)誤；同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，結(jié)構(gòu)不相似，因此不互為同系物，故D錯(cuò)誤。
答案：A
3．答案：(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4
4．答案：C
5．解析：該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度，且含有6個(gè)H，則其化學(xué)式為C4H6。
答案：B
6．答案
考點(diǎn)二
夯實(shí)·必備知識(shí)
2．(1)烷基　(2) 　　　　對(duì)二甲苯
3．
4．(2)①
②
③
易錯(cuò)診斷
1．錯(cuò)誤。分子式為 C11H16，屬于只含一個(gè)烷基的苯的同系物有8種，其中不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合題意的有7種。
2．錯(cuò)誤。甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，取代甲基上的氫原子。
3．正確。
4．正確。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例　解析：苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示：，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤。
答案：C
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：與是同一種物質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的含碳量高，在空氣中不易完全燃燒而冒濃煙，B項(xiàng)正確；苯是無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的密度比水小，下層液體呈紫紅色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：B
2．解析：氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯(cuò)誤。
答案：B
3．答案：B
4．答案：(1) 　9
(2) 、、、
考點(diǎn)三
夯實(shí)·必備知識(shí)
1．(2)C＋H2O(g)CO＋H2
易錯(cuò)診斷
1．錯(cuò)誤。石油的裂化是化學(xué)變化。
2．錯(cuò)誤。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取劑。
3．正確。
4．正確。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例　解析：根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品，可知b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，e處點(diǎn)燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗(yàn)；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應(yīng)用蒸餾的方法分離；焦?fàn)t氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色。
答案：(1)酒精噴燈　燒杯　(2)盛裝冷水對(duì)蒸氣進(jìn)行冷卻　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸餾　
(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡藍(lán)色
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：石油分餾得到的各餾分為烴類(lèi)物質(zhì)的混合物，故B正確；石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯(cuò)誤。
答案：C
2．解析：石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物，不含乙烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；煤經(jīng)過(guò)干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)正確。
答案：D
3．解析：煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。
答案：A(共57張PPT)
第59講　烴　化石燃料
1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。
2．能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3．了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
考點(diǎn)一
考點(diǎn)二
考點(diǎn)三
考點(diǎn)一
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式
2．烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較
甲烷 乙烯 乙炔
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 只含單鍵 含碳碳雙鍵 含碳碳三鍵
空間結(jié)構(gòu) 正四面體 平面形 直線形
物理性質(zhì) 無(wú)色氣體，難溶于水 無(wú)色氣體，微溶于水
化學(xué)性質(zhì) 燃燒 淡藍(lán)色火焰 火焰明亮且伴有黑煙 火焰很明亮且伴有濃黑煙
溴(CCl4) 不反應(yīng) ________ ________
KMnO4(H2SO4) 不反應(yīng) ________ ________
主要反應(yīng)類(lèi)型 取代 加成、聚合 加成、聚合
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
3.脂肪烴的物理性質(zhì)
性質(zhì) 變化規(guī)律
狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)
沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
相對(duì)密度 隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均難溶于水
4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)烷烴的取代反應(yīng)
①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所替代的反應(yīng)。
②烷烴的鹵代反應(yīng)
a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在____________下反應(yīng)。
b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。
c．定量關(guān)系： ，即取代1 mol氫原子，消耗1 mol鹵素單質(zhì)生成1 mol HX。
光照條件
(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)
CH2===CH2＋HCl CH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
CH≡CH＋HCl CH2===CHCl
(3)加聚反應(yīng)
①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
nCH2===CH—CH3_______________________________。
②乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
nCH2===CH2 ________________。
(4)共軛二烯烴
①加成反應(yīng)
②加聚反應(yīng)：nCH2===CH—CH===CH2____________________。
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→
CH2===CH—CH== CH2 + Br2―→
(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。
CH≡ CH CO2(主要產(chǎn)物)
R—COOH
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．丙烷分子中的碳原子在同一條直線上：
___________________________________________________________。
2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別：
___________________________________________________________。
3．聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)：
___________________________________________________________。
4．順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色：
___________________________________________________________。
錯(cuò)誤。丙烷分子中碳碳鍵的夾角約為109°28′。
錯(cuò)誤。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。
錯(cuò)誤。聚丙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。
正確。
【教考銜接】
典例[2023·浙江6月]丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
答案：B
【解題思路】　CH3—CH===CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成
(Y)；—CH===與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成
(X)；CH3—CH===CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成
(Z)。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．下列關(guān)于常見(jiàn)烴的認(rèn)識(shí)正確的是(　　)
A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5Cl
B．將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C．乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)
D．甲烷和苯都是常見(jiàn)的燃料，燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮
答案：C
解析：C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，無(wú)法得到純凈的C2H5Cl，A項(xiàng)錯(cuò)誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過(guò)時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯含碳量高，燃燒時(shí)火焰比甲烷明亮，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的下列說(shuō)法，正確的是(　　)
A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個(gè)通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色
D．同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
答案：A
解析：鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴一定為烷烴，故A正確；符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環(huán)烷烴，故B錯(cuò)誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯(cuò)誤；同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，結(jié)構(gòu)不相似，因此不互為同系物，故D錯(cuò)誤。
考向二　烴燃燒的定量分析
3．[2024·衡水中學(xué)調(diào)研]現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物：
(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。
(2)相同條件下，同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。
(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是_________。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
考向三　烯烴和炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律應(yīng)用
4．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為 ，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(　　)
A．3種 B．6種
C．5種 D．4種
答案：C
5．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯
答案：B
解析：該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度，且含有6個(gè)H，則其化學(xué)式為C4H6。
6．已知烯烴、炔烴被酸性 KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：
某烴的分子式為C11H20 ，1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol
H2。用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。該
烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________。
考點(diǎn)二
1.芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。
2．苯的同系物
(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被________取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體
寫(xiě)出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱(chēng)：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ________ ________ ________
________
名稱(chēng) 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 ________
烷基
對(duì)二甲苯
3．苯的化學(xué)性質(zhì)
4.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
(1)相同點(diǎn)
因都含有苯環(huán)
【師說(shuō)·助學(xué)】　① 不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是
與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化；側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有8種：
___________________________________________________________。
2．甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯：
___________________________________________________________。
錯(cuò)誤。分子式為 C11H16，屬于只含一個(gè)烷基的苯的同系物有8種，其中 不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合題意的有7種。
錯(cuò)誤。甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，取代甲基上的氫原子。
3．苯的二氯代物有三種：
___________________________________________________________。
4．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯：
___________________________________________________________。
正確。
正確。
【教考銜接】
典例[2022·遼寧卷，4]下列關(guān)于苯乙炔( )的說(shuō)法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個(gè)原子共直線
C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．可溶于水
答案：C
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A
錯(cuò)誤；如圖所示： ，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直
線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一　苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A． 與 互為同分異構(gòu)體
B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時(shí)冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無(wú)色、無(wú)味的液態(tài)烴
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色
答案：B
解析： 與 是同一種物質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的含碳
量高，在空氣中不易完全燃燒而冒濃煙，B項(xiàng)正確；苯是無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的密度比水小，下層液體呈紫紅色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)，下列有關(guān)敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是
B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱
D．反應(yīng)④是1 mol甲苯與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案：B
解析：氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯(cuò)誤。
3．已知二甲苯的結(jié)構(gòu)：
(a)、 (b)、 (c)下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．a(chǎn)的同分異構(gòu)體只有b和c兩種
B．在三種二甲苯中，b的一氯代物種數(shù)最多
C．a(chǎn)、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色
D．a(chǎn)、b、c中只有c的所有原子處于同一平面內(nèi)
答案：B
4．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：
(R、R′表示烷基或氫原子)
(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳
酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。
9
(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案：
考點(diǎn)三
1.煤的綜合利用
(1)煤的組成
(2)煤的加工
C＋H2O(g)CO＋H2
2．石油的綜合利用
(1)石油的成分
①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
3．天然氣的綜合利用
(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4＋H2O(g) CO＋3H2。
【易錯(cuò)診斷】　判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化：
___________________________________________________________。
2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑：
___________________________________________________________。
3．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料：
___________________________________________________________。
4．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣：
___________________________________________________________。
錯(cuò)誤。石油的裂化是化學(xué)變化。
錯(cuò)誤。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取劑。
正確。
正確。
【教考銜接】
典例 如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖，回答下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出圖中儀器名稱(chēng)：a________，d________。
(2)儀器d的作用是_____________________，c中液體有________和________，其中無(wú)機(jī)物里溶有________，可用__________________檢驗(yàn)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。
(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有_______________________(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。
酒精噴燈
燒杯
盛裝冷水對(duì)蒸氣進(jìn)行冷卻
粗氨水
煤焦油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
蒸餾
H2、CH4、C2H4、CO
淡藍(lán)色
解析：根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品，可知b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，e處點(diǎn)燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗(yàn)；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應(yīng)用蒸餾的方法分離；焦?fàn)t氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色。
【對(duì)點(diǎn)演練】
1．下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物
B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯
D．實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
答案：C
解析：石油分餾得到的各餾分為烴類(lèi)物質(zhì)的混合物，故B正確；石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯(cuò)誤。
2．[2024·石家莊四校聯(lián)考]下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯
C．石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)
D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物，不含乙烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；煤經(jīng)過(guò)干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)正確。
3．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程
B．條件a為Cl2/光照
C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)
D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%
答案：A
解析：煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。

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