資源簡介

第30講　配合物與超分子　分子的性質
1.理解分子的極性。
2．掌握范德華力的含義及對物質性質的影響。
3.理解氫鍵的含義， 能列舉存在氫鍵的物質， 并能解釋氫鍵對物質性質的影響。
4．理解配位鍵的含義。
5．了解超分子的概念。
考點一　配合物、超分子
1.配位鍵
(1)形成：由一個原子單方面提供孤電子對而另一個原子接受孤電子對形成的共價鍵，即“電子對給予—接受”鍵被稱為配位鍵。
(2)表示方法：常用“→”來表示配位鍵，箭頭指向接受孤電子對的原子。
如可表示為____________，在中，雖然有一個N—H形成過程與其他3個N—H形成過程不同，但是一旦形成之后，4個共價鍵就完全相同。
2．配位化合物
(1)概念：金屬離子或原子(稱為中心離子或原子)與某些分子或離子(稱為配體或配位體)以配位鍵結合形成的化合物。
(2)形成條件：中心離子或原子：有________，一般是帶正電的金屬離子，特別是過渡金屬離子，但也有電中性的原子等。
配位體：其中的配位原子(配位體中直接同中心離子或原子配合的原子)有________。配位體可以是分子，也可以是離子。
(3)組成：如[Cu(NH3)4]SO4
3．配合物的制備
實驗操作 實驗現象及有關的離子方程式
滴加氨水后，試管中首先出現________：， 氨水過量后沉淀逐漸________，得到深藍色的透明溶液：Cu(OH)2＋4NH3===[Cu(NH3)4]2＋＋2OH－，滴加乙醇后析出深藍色晶體：＋H2O [Cu(NH3)4]SO4·H2O↓
溶液變為______色：Fe3＋＋3SCN－ Fe(SCN)3
滴加AgNO3溶液后，試管中出現________：Ag＋＋Cl－===AgCl↓，再滴加氨水后沉淀________，溶液呈________色：AgCl＋2NH3===[Ag(NH3)2]＋＋Cl－
4.超分子
(1)概念：超分子是由________________的分子通過________________形成的分子聚集體。
(2)超分子內分子間的作用力
多數人認為，超分子內部分子之間通過非共價鍵相結合，包括氫鍵、靜電作用、疏水作用以及一些分子與金屬離子形成的弱配位鍵等。
(3)超分子的兩個重要特征是分子識別和自組裝。
(4)超分子的應用
在分子水平上進行分子設計，有序組裝甚至復制出一些新型的分子材料。
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。
1．配位鍵實質上是一種特殊的共價鍵：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．提供孤電子對的微粒既可以是分子，也可以是離子：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．在配合物[Co(NH3)5Cl]Cl2中的Cl－均可與AgNO3反應生成AgCl沉淀：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．Ni(CO)4是配合物，它是由中心原子與配體構成的：
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例1 配位化學創始人維爾納發現，取CoCl3·6NH3(黃色)、CoCl3·5NH3(紫紅色)、CoCl3·4NH3(綠色)和CoCl3·4NH3(紫色)四種化合物各1 mol，分別溶于水，加入足量硝酸銀溶液，立即產生氯化銀，沉淀的量分別為3 mol、2 mol、1 mol和1 mol。
(1)請根據實驗事實用配合物的形式寫出它們的化學式。
CoCl3·6NH3________________________________________________________________________，
CoCl3·5NH3________________________________________________________________________，
CoCl3·4NH3(綠色和紫色)_ ________________________________________________。
(2)后兩種物質組成相同而顏色不同的原因是________________________________________。
(3)上述配合物中，中心離子的配位數都是________。
典例2 冠醚是一種超分子，它能否適配堿金屬離子與其空腔直徑和離子直徑有關。二苯并 18 冠 6與K＋形成的配離子的結構如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
冠醚 冠醚空腔 直徑/pm 適合的粒子 (直徑/pm)
15 冠 5 170～220 Na＋(204)
18 冠 6 260～320 K＋(276)、Rb＋(304)
21 冠 7 340～430 Cs＋(334)
A.冠醚可以用來識別堿金屬離子
B．二苯并 18 冠 6也能適配Li＋
C．該冠醚分子中碳原子雜化方式有2種
D．一個配離子中配位鍵的數目為6
【對點演練】
考向一　配合物
1．[2024·廣東珠海質檢]某物質的實驗式為PtCl4·2NH3，其水溶液不導電，加入AgNO3溶液也不產生沉淀，以強堿處理并沒有NH3放出。下列關于此化合物的說法正確的是(　　)
A．該配合物的配位原子是N
B．中心離子是Pt6＋
C．配合物的中心離子配位數為6
D．該配合物可能是平面正方形結構
2．回答下列問題：
(1)將白色CuSO4粉末溶解于水中，溶液呈藍色，是因為生成了一種呈藍色的配位數是4的配離子，請寫出生成此配離子的離子方程式：____________________，藍色溶液中的陽離子內存在的全部化學鍵類型有________。1 mol該陽離子中含σ鍵個數為________。
(2)CuSO4·5H2O(膽礬)中含有水合銅離子而呈藍色，寫出膽礬晶體中水合銅離子的結構簡式(必須將配位鍵表示出來)：________。
(3)向CuSO4溶液中滴加氨水會生成藍色沉淀，再滴加氨水到沉淀剛好全部溶解可得到深藍色溶液，繼續向其中加入極性較小的乙醇可以析出深藍色的[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶體。下列說法不正確的是________(填字母)。
a.[Cu(NH3)4]SO4的組成元素中電負性最大的是N元素
b．CuSO4晶體及[Cu(NH3)4]SO4·H2O中S原子的雜化方式均為sp3
c．[Cu(NH3)4]SO4所含有的化學鍵有離子鍵、共價鍵和配位鍵
d．NH3分子內的H—N—H鍵角大于H2O分子內的H—O—H 鍵角
的空間結構為正四面體形
f．[Cu(NH3)4]2＋中，N原子是配位原子
g．NH3分子中氮原子的雜化軌道類型為sp2
考向二　超分子
3．下列關于超分子的說法中，不正確的是(　　)
A．超分子是由兩種或兩種以上的分子必須通過氫鍵相互作用形成的分子聚集體
B．將C60加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中會形成超分子
C．堿金屬離子雖然不是分子，但冠醚在識別堿金屬離子時，形成的也是超分子
D．超分子的重要特征是自組裝和分子識別
4．利用超分子可分離C60和C70。將C60、C70混合物加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中進行分離的流程如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A．第二電離能：CB．杯酚分子中存在π鍵
C．杯酚與C60形成氫鍵
D．C60與金剛石晶體類型不同
考點二　分子間作用力
1.分子間作用力
(1)概念：物質分子之間普遍存在的相互作用力，稱為分子間作用力。
(2)分類：分子間作用力最常見的是范德華力和氫鍵。
(3)強弱：范德華力<氫鍵<化學鍵。
(4)范德華力：
①范德華力主要影響物質的熔點、沸點、硬度等物理性質。
②范德華力越強，物質的熔點、沸點越高，硬度越大。
(5)氫鍵
①形成：已經與電負性很強的原子(N、O、F)形成共價鍵的氫原子(該氫原子幾乎為裸露的質子)與另一個分子中電負性很強的原子(N、O、F)之間的作用力，稱為氫鍵。
②表示方法：________
③特征：具有一定的方向性和飽和性。
④分類：氫鍵包括分子內氫鍵和分子間氫鍵兩種。
⑤分子間氫鍵對物質性質的影響：使物質的熔、沸點________，對電離和溶解度等產生影響。
2．分子的溶解性
(1)“相似相溶”規律
①非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
②分子結構相似的物質易互溶。
(2)氫鍵對分子溶解性的影響
若溶劑和溶質分子之間可以形成氫鍵，則溶質的溶解度增大。
3．分子的手性
(1)手性異構：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能疊合的現象。
(2)手性分子：具有手性異構體的分子。
(3)手性碳原子：在有機物分子中，連有________________________的碳原子。
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。
1．氫鍵是一種特殊的化學鍵：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．氨水中氨分子與水分子間形成了氫鍵：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．H2O比H2S穩定是因為水分子間存在氫鍵：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．氫鍵的存在一定能使物質的熔、沸點升高：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例1 [2023·遼寧卷，6]在光照下，螺呲喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺呲喃說法正確的是(　　)
A．均有手性
B．互為同分異構體
C．N原子雜化方式相同
D．閉環螺吡喃親水性更好
典例2 [2023·湖南卷，4節選]下列有關物質結構和性質的說法錯誤的是(　　)
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛的沸點
C.酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可發生水解反應
D．冠醚(18 冠 6)的空穴與K＋尺寸適配，兩者能通過弱相互作用形成超分子
【師說·延伸】　細說氫鍵的表示方法——以HF分子間氫鍵為例
【對點演練】
考向一　氫鍵
1．(1)畫出氫氟酸溶液中可能存在的氫鍵形式：
________________________________________________________________________。
(2)已知鄰羥基苯甲醛()與對羥基苯甲醛()的沸點相差很大，其中沸點較高的是________，請畫出上述兩種物質形成氫鍵的情況：________。
考向二　分子間作用力與物質的熔、沸點
2．按要求回答下列問題。
(1)HCHO分子的立體構型為________形，它加成產物的熔、沸點比CH4的熔、沸點高，其主要原因是(須指明加成產物是何物質)
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)S位于周期表中________族，該族元素氫化物中，H2Te比H2S沸點高的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
H2O比H2Te沸點高的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)有一類組成最簡單的有機硅化合物叫硅烷。硅烷的沸點與相對分子質量的關系如圖所示，呈現這種變化的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)氨是一種易液化的氣體，請簡述其易液化的原因：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
考點三　分子的極性
1.概念
(1)極性分子：分子的正電中心和負電中心不重合，鍵的極性的向量和不等于零。
(2)非極性分子：分子的正電中心和負電中心重合，鍵的極性的向量和等于零。
2．極性分子和非極性分子的判斷方法
(1)A—A型分子一定是非極性分子、A—B型分子一定是極性分子。
(2)判斷ABn型分子極性的兩條經驗規律
①中心原子A化合價的絕對值等于該元素原子最外層電子數，則為非極性分子，反之則為極性分子。
②中心原子A沒有孤電子對，則為非極性分子，反之則為極性分子。
【教考銜接】
典例[2023·山東卷，3]下列分子屬于極性分子的是(　　)
A．CS2 B．NF3
C．SO3 D．SiF4
【師說·延伸】　判斷ABn型分子極性的經驗規律
若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數，則為非極性分子，若不等則為極性分子。如SO2為極性分子，SO3為非極性分子。
【對點演練】
考向一　有關羧酸酸性強弱的判斷及歸因分析
1．試比較下列有機酸的酸性強弱。
①CF3COOH　②CCl3COOH　③CHCl2COOH
④CH2ClCOOH　⑤CH3COOH　⑥CH3CH2COOH
無機含氧酸分子的酸性
無機含氧酸的通式可寫成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，則n值越大，R的正電性越高，使R—O—H中O的電子向R偏移，在水分子的作用下越易電離出H＋，酸性越強，如酸性：HClO考向二　分子極性的判斷
2．下列分子P4、C60、 Cl2、NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、CS2、C2H2、SO3、 BF3、HCN 、HCHO、PCl5、PCl3
(1)屬于極性分子的是________________________________________；
(2)屬于非極性分子的是________________________________________。
考向三　分子的極性與物質的溶解性
3．有關分子的溶解性，解答下列各題：
(1)H2O2難溶于CS2，簡要說明理由____________________________________________。
(2)ZnF2不溶于有機溶劑而ZnCl2、ZnBr2、ZnI2能夠溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，原因是________________________________________。
(3)NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都極易溶于水的原因是__________________________________________________________________。
答題規范④ 用分子結構解釋物質性質
【模型構建】
【模型認知】
典例[2022·山東卷](1)在水中的溶解度，吡啶遠大于苯，主要原因是①________________________________，②________________________________。
(2) 的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強，其中堿性最弱的是________。
【規范精練】
考向一　原子雜化軌道類型的判斷
1．(1)Cu2＋處于[Cu(NH3)4]2＋的中心，若將配離子[Cu(NH3)4]2＋中的2個NH3換為CN－，則有2種結構，則Cu2＋是否為sp3雜化？________(填“是”或“否”)，理由為________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)用價層電子對互斥模型推斷甲醛中H—C—H的鍵角________(填“＞”“＜”或“＝”)120°。
(3)SO2Cl2和SO2F2中S===O之間以雙鍵結合，S—Cl、S—F之間以單鍵結合。請你預測SO2Cl2和SO2F2分子的空間結構為________。SO2Cl2分子中∠Cl—S—Cl________SO2F2分子中∠F—S—F(填“＜”“＞”或“＝”)。
(4)抗壞血酸的分子結構如圖所示，該分子中碳原子的雜化軌道類型為________。
考向二　鍵的極性、分子極性與分子的性質
2．(1)氟乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因是________________________________________________________________________________。
(2)甲酸酸性大于乙酸酸性的原因是____________________________________________________________________________________。
考向三　分子間作用力與分子的性質
3．(1)H2O在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)已知苯酚()具有弱酸性，其K＝1.1×10－10；水楊酸第一步電離形成的離子能形成分子內氫鍵，據此判斷，相同溫度下電離平衡常數K2(水楊酸)________K(苯酚)(填“＞”或“＜”)，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)H2O分子內的O—H、分子間的范德華力和氫鍵從強到弱依次為________________________________________________________________________。
4．乙二胺分子(H2N—CH2—CH2—NH2)中氮原子雜化類型為sp3，乙二胺和三甲胺[N(CH3)3]均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點高得多，原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．丙酸鈉(CH3CH2COONa)和氨基乙酸鈉均能水解，水解產物有丙酸(CH3CH2COOH)和氨基乙酸(H2NCH2COOH)，常溫下丙酸為液體，而氨基乙酸為固體，主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第30講　配合物與超分子　分子的性質
考點一
夯實·必備知識
1．(2)
2．(2)空軌道　孤電子對　(3)配位原子　配位體　配位數
3．藍色沉淀　溶解　紅　白色沉淀　溶解　無
4．(1)兩種或兩種以上　分子間相互作用
易錯診斷
1．正確。
2．正確。
3．錯誤。內界中的Cl－與AgNO3不能反應；外界中的Cl－與AgNO3能反應。
4．正確。
突破·關鍵能力
教考銜接
典例1　解析：由題意知，四種絡合物中的自由Cl－分別為3、2、1、1，則它們的化學式分別為[Co(NH3)6]Cl3、[Co(NH3)5Cl]Cl2、[Co(NH3)4Cl2]Cl。最后兩種應互為同分異構體。
答案：(1)[Co(NH3)6]Cl3　[Co(NH3)5Cl]Cl2　[Co(NH3)4Cl2]Cl
(2)它們互為同分異構體
(3)6
典例2　解析：由表知，堿金屬離子在冠醚空腔直徑范圍內，冠醚與堿金屬離子的包含物都是超分子，可以識別堿金屬離子，A正確；Li＋半徑小于Na＋；則二苯并－18－冠－6不能適配Li＋，B錯誤；該冠醚分子中苯環碳原子為sp2雜化、其他碳鏈上的碳原子為sp3雜化，C正確；由結構簡式可知，一個配離子中配位鍵的數目為6，D正確。
答案：B
對點演練
1．解析：該物質加入AgNO3溶液不產生沉淀，用強堿處理沒有NH3放出，說明該物質不存在游離的氯離子和銨根離子，所以該物質的配位化學式為[PtCl4(NH3)2]。Cl－和NH3分子均與Pt4＋配位，該配合物的配位原子是N和Cl－，A錯誤；中心離子是Pt4＋，B錯誤；由該物質的配位化學式為[PtCl4(NH3)2]可知，該配合物中中心離子的配位數為6，是八面體結構，不可能是平面正方形結構，C正確，D錯誤。
答案：C
2．解析：(1)Cu2＋提供空軌道，H2O分子中的O原子提供孤電子對形成配離子[Cu(H2O)4]2＋。
解析：(3)電負性：O＞N，a不正確；S原子與4個O原子形成共價鍵，所以S原子采取sp3雜化，b正確；[Cu(NH3)4]SO4中與[Cu(NH3)4]2＋以離子鍵結合，NH3、中含有共價鍵，[Cu(NH3)4]2＋中含有配位鍵，c正確；NH3分子內N原子有1個孤電子對，H2O分子中O原子有2個孤電子對，H2O分子中孤電子對對共用電子對排斥作用大，所以H2O分子中H—O—H鍵角小于NH3分子中H—N—H鍵角，d正確；中S原子采取sp3雜化，故的空間結構為正四面體形，e正確；[Cu(NH3)4]2＋中N原子提供孤電子對，f正確；NH3中N為sp3雜化，g不正確。
答案：(1)Cu2＋＋4H2O===[Cu(H2O)4]2＋　共價鍵、配位鍵　12×6.02×1023
(2)
(3)ag
3．解析：超分子是由兩種或兩種以上的分子通過分子間作用力形成的分子聚集體，不一定是氫鍵，A錯誤；將C60加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中，兩分子間的作用力為分子間作用力，能形成超分子，B正確；冠醚是皇冠狀的分子，有不同大小的空穴，會與合適的堿金屬離子形成超分子，C正確；超分子的兩大特征為分子識別和自組裝，D正確。
答案：A
4．解析：C和O分別失去一個電子后的價層電子排布式為2s22p1和2s22p3，O的2p能級是半充滿結構，比較穩定，所以O的第二電離能大于C的第二電離能，A項正確；杯酚分子中含有苯環結構，具有大π鍵，B項正確；C60中只含有C元素，無法形成氫鍵，C項錯誤；金剛石是共價晶體，C60為分子晶體，D項正確。
答案：C
考點二
夯實·必備知識
1．(5)②A—H…B　⑤升高
3．(3)四個不同基團或原子
易錯診斷
1．錯誤。氫鍵是分子間作用力中的一種，不屬于化學鍵。
2．正確。
3．錯誤。H2O和H2S分子的穩定性由分子中的化學鍵決定，與分子間作用力無關。
4．錯誤。分子間氫鍵，使物質熔、沸點升高；形成分子內氫鍵，會降低物質的熔、沸點。
突破·關鍵能力
教考銜接
典例1　解析：手性是碳原子上連有四個不同的原子或原子團，因此閉環螺吡喃含有手性碳原子如圖所示，，開環螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；根據它們的結構簡式，分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，故B正確；閉環螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；開環螺吡喃中氧原子顯負價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環螺吡喃親水性更好，故D錯誤。
答案：B
典例2　解析：有手性異構體的分子被稱為手性分子，當分子中存在兩個或兩個以上的手性碳原子時，會出現內消旋體，這種含有內消旋體的分子不是手性分子，A錯誤；鄰羥基苯甲醛中含有分子內氫鍵，分子內氫鍵可以降低物質的熔沸點，因此鄰羥基苯甲醛的熔沸點低于對羥基苯甲醛的熔沸點，B正確；超分子是由兩種或兩種以上的分子通過分子間作用力形成的分子聚集體，冠醚(18 冠 6)的空穴大小為260～320 pm，可以適配K＋(276 pm)、Rb＋(304 pm)，冠醚與離子之間以配位的形式結合，D正確。
答案：A
對點演練
1．答案：(1)F—H…F，O—H…O，F—H…O，O—H…F
(2)對羥基苯甲醛
、
2．答案：(1)平面三角　加成產物CH3OH分子之間能形成氫鍵
(2)ⅥA　兩者均為分子晶體且結構相似，H2Te相對分子質量比H2S大，分子間作用力更強　兩者均為分子晶體，H2O分子間存在氫鍵
(3)硅烷為分子晶體，隨相對分子質量增大，分子間作用力增強，熔沸點升高
(4)氨分子間存在氫鍵，分子間作用力大，因而易液化
考點三
突破·關鍵能力
教考銜接
典例　解析：根據價層電子對互斥理論可知，CS2的中心原子C的價層電子對數＝2＋×(4－2×2)＝2，無孤電子對，CS2的空間構型為直線形，正、負電荷中心重合，為非極性分子；NF3的中心原子N的價層電子對數＝3＋×(5－3×1)＝4，有一個孤電子對，NF3的空間構型為三角錐形，正、負電荷中心不重合，為極性分子；SO3的中心原子S的價層電子對數＝3＋×(6－3×2)＝3，無孤電子對，SO3的空間構型為平面正三角形，正、負電荷中心重合，為非極性分子；SiF4的中心原子Si的價層電子對數＝4＋×(4－4×1)＝4，無孤電子對，SiF4的空間構型為正四面體，正、負電荷中心重合，為非極性分子。故本題選B。
答案：B
對點演練
1．答案：①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥
2．答案：(1)NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、HCN、HCHO、PCl3
(2)P4、C60、Cl2、CS2、C2H2、SO3、BF3、PCl5
3．答案：(1)H2O2為極性分子，而CS2為非極性溶劑，根據“相似相溶”規律，H2O2難溶于CS2
(2)ZnF2為離子化合物，ZnCl2、ZnBr2、ZnI2的化學鍵以共價鍵為主，極性較小
(3)NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都是極性分子，且都能與H2O形成氫鍵
答題規范④
模型認知
典例　解析：(1)苯分子為非極性分子，吡啶為極性分子，H2O分子為極性分子，且吡啶中N原子上含有孤電子對能與H2O分子形成分子間氫鍵，從而導致在水中的溶解度，吡啶遠大于苯。
(2)已知—CH3為推電子基團，—Cl是吸電子基團，則導致N原子電子云密度大小順序為： ，結合題干信息可知，其中堿性最弱的為：。
答案：(1)①吡啶能與H2O分子形成分子間氫鍵
②吡啶和H2O均為極性分子相似相溶，而苯為非極性分子
(2)
規范精練
1．解析：(2)甲醛分子中，碳氧之間為雙鍵，根據價層電子對互斥模型可知雙鍵與單鍵之間的斥力大于單鍵與單鍵之間的斥力，所以H—C—H的鍵角小于120°。(3)當中心原子的價層電子對數為4時，VSEPR模型為四面體形，硫原子無孤電子對，所以空間結構為四面體形；配位原子得電子能力越弱，其與中心原子形成的共用電子對之間的斥力越強，F原子的得電子能力大于氯原子，所以SO2Cl2分子中∠Cl—S—Cl＞SO2F2分子中∠F—S—F。
答案：(1)否　若是sp3雜化，[Cu(NH3)4]2＋的空間結構為正四面體形，將配離子[Cu(NH3)4]2＋中的2個NH3換為CN－，則只有1種結構　(2)＜　(3)四面體形　＞
(4)sp2、sp3
2．答案：(1)電負性：F>Cl，C—F的極性大于C—Cl的極性，導致氟乙酸羧基中的羥基的極性更大，更易電離出H＋，故氟乙酸的酸性大于氯乙酸的酸性。
(2)烷基(R—)是推電子基團，烷基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
3．答案：(1)水分子與乙醇分子之間能形成氫鍵
(2)＜　　能形成分子內氫鍵，使其更難電離出H＋
(3)O—H＞氫鍵＞范德華力
4．答案：乙二胺分子間可以形成氫鍵，三甲胺分子間不能形成氫鍵
5．答案：羧基的存在使丙酸形成分子間氫鍵，而氨基乙酸分子中，羧基和氨基均能形成分子間氫鍵(共58張PPT)
第30講　配合物與超分子　分子的性質
1.理解分子的極性。
2．掌握范德華力的含義及對物質性質的影響。
3.理解氫鍵的含義， 能列舉存在氫鍵的物質， 并能解釋氫鍵對物質性質的影響。
4．理解配位鍵的含義。
5．了解超分子的概念。
考點一
考點二
考點三
考點一
1.配位鍵
(1)形成：由一個原子單方面提供孤電子對而另一個原子接受孤電子對形成的共價鍵，即“電子對給予—接受”鍵被稱為配位鍵。
(2)表示方法：常用“→”來表示配位鍵，箭頭指向接受孤電子對的原子。
如可表示為____________，在中，雖然有一個N—H形成過程與其他3個N—H形成過程不同，但是一旦形成之后，4個共價鍵就完全相同。
2．配位化合物
(1)概念：金屬離子或原子(稱為中心離子或原子)與某些分子或離子(稱為配體或配位體)以配位鍵結合形成的化合物。
(2)形成條件：中心離子或原子：有________，一般是帶正電的金屬離子，特別是過渡金屬離子，但也有電中性的原子等。
配位體：其中的配位原子(配位體中直接同中心離子或原子配合的原子)有________。配位體可以是分子，也可以是離子。
空軌道
孤電子對
(3)組成：如[Cu(NH3)4]SO4
配位原子
配位體
配位數
3．配合物的制備
實驗操作 實驗現象及有關的離子方程式
滴加氨水后，試管中首先出現________：，
氨水過量后沉淀逐漸________，得到深藍色的透明溶液：Cu(OH)2＋4NH3===[Cu(NH3)4]2＋＋2OH－，滴加乙醇后析出深藍色晶體：＋H2O [Cu(NH3)4]SO4·H2O↓
藍色沉淀
溶解
溶液變為______色：Fe3＋＋3SCN－ Fe(SCN)3
滴加AgNO3溶液后，試管中出現________：Ag＋＋Cl－===AgCl↓，再滴加氨水后沉淀________，溶液呈________色：AgCl＋2NH3===[Ag(NH3)2]＋＋Cl－
紅
白色沉淀
溶解
無
4.超分子
(1)概念：超分子是由________________的分子通過________________形成的分子聚集體。
(2)超分子內分子間的作用力
多數人認為，超分子內部分子之間通過非共價鍵相結合，包括氫鍵、靜電作用、疏水作用以及一些分子與金屬離子形成的弱配位鍵等。
(3)超分子的兩個重要特征是分子識別和自組裝。
(4)超分子的應用
在分子水平上進行分子設計，有序組裝甚至復制出一些新型的分子材料。
兩種或兩種以上
分子間相互作用
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。
1．配位鍵實質上是一種特殊的共價鍵：
___________________________________________________________。
2．提供孤電子對的微粒既可以是分子，也可以是離子：
___________________________________________________________。
3．在配合物[Co(NH3)5Cl]Cl2中的Cl－均可與AgNO3反應生成AgCl沉淀：
___________________________________________________________。
4．Ni(CO)4是配合物，它是由中心原子與配體構成的：
___________________________________________________________。
正確。
正確。
錯誤。內界中的Cl－與AgNO3不能反應；外界中的Cl－與AgNO3能反應。
正確。
【教考銜接】
典例1 配位化學創始人維爾納發現，取CoCl3·6NH3(黃色)、CoCl3·5NH3(紫紅色)、CoCl3·4NH3(綠色)和CoCl3·4NH3(紫色)四種化合物各1 mol，分別溶于水，加入足量硝酸銀溶液，立即產生氯化銀，沉淀的量分別為3 mol、2 mol、1 mol和1 mol。
(1)請根據實驗事實用配合物的形式寫出它們的化學式。
CoCl3·6NH3____________________________________________，
CoCl3·5NH3_______________________________________________，
CoCl3·4NH3(綠色和紫色)______________________________。
(2)后兩種物質組成相同而顏色不同的原因是________________________________________。
(3)上述配合物中，中心離子的配位數都是________。
[Co(NH3)6]Cl3
[Co(NH3)5Cl]Cl2
[Co(NH3)4Cl2]Cl
它們互為同分異構體
6
解析：由題意知，四種絡合物中的自由Cl－分別為3、2、1、1，則它們的化學式分別為[Co(NH3)6]Cl3、[Co(NH3)5Cl]Cl2、[Co(NH3)4Cl2]Cl。最后兩種應互為同分異構體。
典例2 冠醚是一種超分子，它能否適配堿金屬離子與其空腔直徑和離子直徑有關。二苯并- 18 -冠 -6與K＋形成的配離子的結構如圖所示。
冠醚 冠醚空腔 直徑/pm 適合的粒子
(直徑/pm)
15 -冠- 5 170～220 Na＋(204)
18 -冠- 6 260～320 K＋(276)、Rb＋(304)
21 -冠- 7 340～430 Cs＋(334)
下列說法錯誤的是(　　)
A.冠醚可以用來識別堿金屬離子
B．二苯并 -18 -冠 -6也能適配Li＋
C．該冠醚分子中碳原子雜化方式有2種
D．一個配離子中配位鍵的數目為6
答案：B
解析：由表知，堿金屬離子在冠醚空腔直徑范圍內，冠醚與堿金屬離子的包含物都是超分子，可以識別堿金屬離子，A正確；Li＋半徑小于Na＋；則二苯并－18－冠－6不能適配Li＋，B錯誤；該冠醚分子中苯環碳原子為sp2雜化、其他碳鏈上的碳原子為sp3雜化，C正確；由結構簡式可知，一個配離子中配位鍵的數目為6，D正確。
【對點演練】
考向一　配合物
1．[2024·廣東珠海質檢]某物質的實驗式為PtCl4·2NH3，其水溶液不導電，加入AgNO3溶液也不產生沉淀，以強堿處理并沒有NH3放出。下列關于此化合物的說法正確的是(　　)
A．該配合物的配位原子是N
B．中心離子是Pt6＋
C．配合物的中心離子配位數為6
D．該配合物可能是平面正方形結構
答案：C
解析：該物質加入AgNO3溶液不產生沉淀，用強堿處理沒有NH3放出，說明該物質不存在游離的氯離子和銨根離子，所以該物質的配位化學式為[PtCl4(NH3)2]。Cl－和NH3分子均與Pt4＋配位，該配合物的配位原子是N和Cl－，A錯誤；中心離子是Pt4＋，B錯誤；由該物質的配位化學式為[PtCl4(NH3)2]可知，該配合物中中心離子的配位數為6，是八面體結構，不可能是平面正方形結構，C正確，D錯誤。
2．回答下列問題：
(1)將白色CuSO4粉末溶解于水中，溶液呈藍色，是因為生成了一種呈藍色的配位數是4的配離子，請寫出生成此配離子的離子方程式：_______________________，藍色溶液中的陽離子內存在的全部化學鍵類型有_____________。1 mol該陽離子中含σ鍵個數為___________。
Cu2＋＋4H2O===[Cu(H2O)4]2＋
共價鍵、配位鍵
12×6.02×1023
解析：Cu2＋提供空軌道，H2O分子中的O原子提供孤電子對形成配離子[Cu(H2O)4]2＋。
(2)CuSO4·5H2O(膽礬)中含有水合銅離子而呈藍色，寫出膽礬晶體中
水合銅離子的結構簡式(必須將配位鍵表示出來)：____________。
(3)向CuSO4溶液中滴加氨水會生成藍色沉淀，再滴加氨水到沉淀剛好全部溶解可得到深藍色溶液，繼續向其中加入極性較小的乙醇可以析出深藍色的[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶體。下列說法不正確的是________(填字母)。
a.[Cu(NH3)4]SO4的組成元素中電負性最大的是N元素
b．CuSO4晶體及[Cu(NH3)4]SO4·H2O中S原子的雜化方式均為sp3
c．[Cu(NH3)4]SO4所含有的化學鍵有離子鍵、共價鍵和配位鍵
d．NH3分子內的H—N—H鍵角大于H2O分子內的H—O—H 鍵角
的空間結構為正四面體形
f．[Cu(NH3)4]2＋中，N原子是配位原子
g．NH3分子中氮原子的雜化軌道類型為sp2
ag
解析：電負性：O＞N，a不正確；S原子與4個O原子形成共價鍵，所以S原子采取sp3雜化，b正確；[Cu(NH3)4]SO4中與[Cu(NH3)4]2＋以離子鍵結合，NH3、中含有共價鍵，[Cu(NH3)4]2＋中含有配位鍵，c正確；NH3分子內N原子有1個孤電子對，H2O分子中O原子有2個孤電子對，H2O分子中孤電子對對共用電子對排斥作用大，所以H2O分子中H—O—H鍵角小于NH3分子中H—N—H鍵角，d正確；中S原子采取sp3雜化，故的空間結構為正四面體形，e正確；[Cu(NH3)4]2＋中N原子提供孤電子對，f正確；NH3中N為sp3雜化，g不正確。
考向二　超分子
3．下列關于超分子的說法中，不正確的是(　　)
A．超分子是由兩種或兩種以上的分子必須通過氫鍵相互作用形成的分子聚集體
B．將C60加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中會形成超分子
C．堿金屬離子雖然不是分子，但冠醚在識別堿金屬離子時，形成的也是超分子
D．超分子的重要特征是自組裝和分子識別
答案：A
解析：超分子是由兩種或兩種以上的分子通過分子間作用力形成的分子聚集體，不一定是氫鍵，A錯誤；將C60加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中，兩分子間的作用力為分子間作用力，能形成超分子，B正確；冠醚是皇冠狀的分子，有不同大小的空穴，會與合適的堿金屬離子形成超分子，C正確；超分子的兩大特征為分子識別和自組裝，D正確。
4．利用超分子可分離C60和C70。將C60、C70混合物加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中進行分離的流程如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A．第二電離能：CB．杯酚分子中存在π鍵
C．杯酚與C60形成氫鍵
D．C60與金剛石晶體類型不同
答案：C
解析：C和O分別失去一個電子后的價層電子排布式為2s22p1和2s22p3，O的2p能級是半充滿結構，比較穩定，所以O的第二電離能大于C的第二電離能，A項正確；杯酚分子中含有苯環結構，具有大π鍵，B項正確；C60中只含有C元素，無法形成氫鍵，C項錯誤；金剛石是共價晶體，C60為分子晶體，D項正確。
考點二
1.分子間作用力
(1)概念：物質分子之間普遍存在的相互作用力，稱為分子間作用力。
(2)分類：分子間作用力最常見的是范德華力和氫鍵。
(3)強弱：范德華力<氫鍵<化學鍵。
(4)范德華力：
①范德華力主要影響物質的熔點、沸點、硬度等物理性質。
②范德華力越強，物質的熔點、沸點越高，硬度越大。
(5)氫鍵
①形成：已經與電負性很強的原子(N、O、F)形成共價鍵的氫原子(該氫原子幾乎為裸露的質子)與另一個分子中電負性很強的原子(N、O、F)之間的作用力，稱為氫鍵。
②表示方法：________
③特征：具有一定的方向性和飽和性。
④分類：氫鍵包括分子內氫鍵和分子間氫鍵兩種。
⑤分子間氫鍵對物質性質的影響：使物質的熔、沸點________，對電離和溶解度等產生影響。
A—H…B
升高
2．分子的溶解性
(1)“相似相溶”規律
①非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
②分子結構相似的物質易互溶。
(2)氫鍵對分子溶解性的影響
若溶劑和溶質分子之間可以形成氫鍵，則溶質的溶解度增大。
3．分子的手性
(1)手性異構：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能疊合的現象。
(2)手性分子：具有手性異構體的分子。
(3)手性碳原子：在有機物分子中，連有________________________的碳原子。
四個不同基團或原子
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。
1．氫鍵是一種特殊的化學鍵：
___________________________________________________________。
2．氨水中氨分子與水分子間形成了氫鍵：
___________________________________________________________。
3．H2O比H2S穩定是因為水分子間存在氫鍵：
___________________________________________________________。
4．氫鍵的存在一定能使物質的熔、沸點升高：
___________________________________________________________。
錯誤。氫鍵是分子間作用力中的一種，不屬于化學鍵。
正確。
錯誤。H2O和H2S分子的穩定性由分子中的化學鍵決定，與分子間作用力無關。
錯誤。分子間氫鍵，使物質熔、沸點升高；形成分子內氫鍵，會降低物質的熔、沸點。
【教考銜接】
典例1 [2023·遼寧卷，6]在光照下，螺呲喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺呲喃說法正確的是(　　)
A．均有手性
B．互為同分異構體
C．N原子雜化方式相同
D．閉環螺吡喃親水性更好
答案：B
解析：手性是碳原子上連有四個不同的原子或原子團，因此閉環螺
吡喃含有手性碳原子如圖所示， ，開環螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；根據它們的結構簡式，分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，故B正確；閉環螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；開環螺吡喃中氧原子顯負價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環螺吡喃親水性更好，故D錯誤。
典例2 [2023·湖南卷，4節選]下列有關物質結構和性質的說法錯誤的是(　　)
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛的沸點
C.酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可發生水解反應
D．冠醚(-18- 冠 -6)的空穴與K＋尺寸適配，兩者能通過弱相互作用形成超分子
答案：A
解析：有手性異構體的分子被稱為手性分子，當分子中存在兩個或兩個以上的手性碳原子時，會出現內消旋體，這種含有內消旋體的分子不是手性分子，A錯誤；鄰羥基苯甲醛中含有分子內氫鍵，分子內氫鍵可以降低物質的熔沸點，因此鄰羥基苯甲醛的熔沸點低于對羥基苯甲醛的熔沸點，B正確；超分子是由兩種或兩種以上的分子通過分子間作用力形成的分子聚集體，冠醚(-18- 冠- 6)的空穴大小為260～320 pm，可以適配K＋(276 pm)、Rb＋(304 pm)，冠醚與離子之間以配位的形式結合，D正確。
【師說·延伸】　細說氫鍵的表示方法——以HF分子間氫鍵為例
【對點演練】
考向一　氫鍵
1．(1)畫出氫氟酸溶液中可能存在的氫鍵形式：
___________________________________________________________。
(2)已知鄰羥基苯甲醛( )與對羥基苯甲醛( )的沸點相差很大，其中沸點較高的是____________，請畫出上述兩種
物質形成氫鍵的情況：________________________________________。
F—H…F，O—H…O，F—H…O，O—H…F
對羥基苯甲醛
、
考向二　分子間作用力與物質的熔、沸點
2．按要求回答下列問題。
(1)HCHO分子的立體構型為________形，它加成產物的熔、沸點比CH4的熔、沸點高，其主要原因是(須指明加成產物是何物質)
___________________________________________________________。
(2)S位于周期表中________族，該族元素氫化物中，H2Te比H2S沸點高的原因是
___________________________________________________________，
H2O比H2Te沸點高的原因是
___________________________________________________________。
平面三角
加成產物CH3OH分子之間能形成氫鍵
ⅥA
兩者均為分子晶體且結構相似，H2Te相對分子質量比H2S大，分子間作用力更強
兩者均為分子晶體，H2O分子間存在氫鍵
(3)有一類組成最簡單的有機硅化合物叫硅烷。硅烷的沸點與相對分子質量的關系如圖所示，呈現這種變化的原因是
___________________________________________________________。
硅烷為分子晶體，隨相對分子質量增大，分子間作用力增強，熔沸點升高
(4)氨是一種易液化的氣體，請簡述其易液化的原因：
___________________________________________________________。
氨分子間存在氫鍵，分子間作用力大，因而易液化
考點三
1.概念
(1)極性分子：分子的正電中心和負電中心不重合，鍵的極性的向量和不等于零。
(2)非極性分子：分子的正電中心和負電中心重合，鍵的極性的向量和等于零。
2．極性分子和非極性分子的判斷方法
(1)A—A型分子一定是非極性分子、A—B型分子一定是極性分子。
(2)判斷ABn型分子極性的兩條經驗規律
①中心原子A化合價的絕對值等于該元素原子最外層電子數，則為非極性分子，反之則為極性分子。
②中心原子A沒有孤電子對，則為非極性分子，反之則為極性分子。
【教考銜接】
典例[2023·山東卷，3]下列分子屬于極性分子的是(　　)
A．CS2 B．NF3
C．SO3 D．SiF4
答案：B
解析：根據價層電子對互斥理論可知，CS2的中心原子C的價層電子對數＝2＋×(4－2×2)＝2，無孤電子對，CS2的空間構型為直線形，正、負電荷中心重合，為非極性分子；NF3的中心原子N的價層電子對數＝3＋×(5－3×1)＝4，有一個孤電子對，NF3的空間構型為三角錐形，正、負電荷中心不重合，為極性分子；SO3的中心原子S的價層電子對數＝3＋×(6－3×2)＝3，無孤電子對，SO3的空間構型為平面正三角形，正、負電荷中心重合，為非極性分子；SiF4的中心原子Si的價層電子對數＝4＋×(4－4×1)＝4，無孤電子對，SiF4的空間構型為正四面體，正、負電荷中心重合，為非極性分子。故本題選B。
【師說·延伸】　判斷ABn型分子極性的經驗規律
若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數，則為非極性分子，若不等則為極性分子。如SO2為極性分子，SO3為非極性分子。
【對點演練】
考向一　有關羧酸酸性強弱的判斷及歸因分析
1．試比較下列有機酸的酸性強弱。
①CF3COOH　②CCl3COOH　③CHCl2COOH
④CH2ClCOOH　⑤CH3COOH　⑥CH3CH2COOH
答案：①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥
歸納總結
無機含氧酸分子的酸性
無機含氧酸的通式可寫成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，則n值越大，R的正電性越高，使R—O—H中O的電子向R偏移，在水分子的作用下越易電離出H＋，酸性越強，如酸性：HClO考向二　分子極性的判斷
2．下列分子P4、C60、 Cl2、NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、CS2、C2H2、SO3、 BF3、HCN 、HCHO、PCl5、PCl3
(1)屬于極性分子的是__________________________________________；
(2)屬于非極性分子的是______________________________________。
考向三　分子的極性與物質的溶解性
3．有關分子的溶解性，解答下列各題：
(1)H2O2難溶于CS2，簡要說明理由
_____________________________________________________________。
NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、HCN、HCHO、PCl3
P4、C60、Cl2、CS2、C2H2、SO3、BF3、PCl5
H2O2為極性分子，而CS2為非極性溶劑，根據“相似相溶”規律，H2O2難溶于CS2
(2)ZnF2不溶于有機溶劑而ZnCl2、ZnBr2、ZnI2能夠溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，原因是
___________________________________________________________。
(3)NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都極易溶于水的原因是
____________________________________________________________。
ZnF2為離子化合物，ZnCl2、ZnBr2、ZnI2的化學鍵以共價鍵為主，極性較小
NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都是極性分子，且都能與H2O形成氫鍵
答題規范④ 用分子結構解釋物質性質
【模型構建】
【模型認知】
典例[2022·山東卷](1)在水中的溶解度，吡啶 遠大于苯，主要原因是①________________________________，
②__________________________________________。
的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強，
其中堿性最弱的是________。
吡啶能與H2O分子形成分子間氫鍵
吡啶和H2O均為極性分子相似相溶，而苯為非極性分子
【規范精練】
考向一　原子雜化軌道類型的判斷
1．(1)Cu2＋處于[Cu(NH3)4]2＋的中心，若將配離子[Cu(NH3)4]2＋中的2個NH3換為CN－，則有2種結構，則Cu2＋是否為sp3雜化？________(填“是”或“否”)，理由為
____________________________________________________________。
否
若是sp3雜化，[Cu(NH3)4]2＋的空間結構為正四面體形，將配離子[Cu(NH3)4]2＋中的2個NH3換為CN－，則只有1種結構
(2)用價層電子對互斥模型推斷甲醛中H—C—H的鍵角________(填“＞”“＜”或“＝”)120°。
(3)SO2Cl2和SO2F2中S===O之間以雙鍵結合，S—Cl、S—F之間以單鍵結合。請你預測SO2Cl2和SO2F2分子的空間結構為________。SO2Cl2分子中∠Cl—S—Cl________SO2F2分子中∠F—S—F(填“＜”“＞”或“＝”)。
＜
四面體形
＞
解析：(2)甲醛分子中，碳氧之間為雙鍵，根據價層電子對互斥模型可知雙鍵與單鍵之間的斥力大于單鍵與單鍵之間的斥力，所以H—C—H的鍵角小于120°。(3)當中心原子的價層電子對數為4時，VSEPR模型為四面體形，硫原子無孤電子對，所以空間結構為四面體形；配位原子得電子能力越弱，其與中心原子形成的共用電子對之間的斥力越強，F原子的得電子能力大于氯原子，所以SO2Cl2分子中∠Cl—S—Cl＞SO2F2分子中∠F—S—F。
(4)抗壞血酸的分子結構如圖所示，該分子中碳原子的雜化軌道類型為________。
sp2、sp3
考向二　鍵的極性、分子極性與分子的性質
2．(1)氟乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因是
____________________________________________________________。
(2)甲酸酸性大于乙酸酸性的原因是
____________________________________________________________。
電負性：F>Cl，C—F的極性大于C—Cl的極性，導致氟乙酸羧基中的羥基的極性更大，更易電離出H＋，故氟乙酸的酸性大于氯乙酸的酸性。
烷基(R—)是推電子基團，烷基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
考向三　分子間作用力與分子的性質
3．(1)H2O在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是
____________________________________________________________。
(2)已知苯酚( )具有弱酸性，其K＝1.1×10－10；水楊酸第一
步電離形成的離子 能形成分子內氫鍵，據此判斷，相同溫度下電離平衡常數K2(水楊酸)________K(苯酚)(填“＞”或“＜”)，其原因是
____________________________________________________________。
水分子與乙醇分子之間能形成氫鍵
＜
能形成分子內氫鍵，使其更難電離出H＋
(3)H2O分子內的O—H、分子間的范德華力和氫鍵從強到弱依次為____________________________________________________________。
O—H＞氫鍵＞范德華力
4．乙二胺分子(H2N—CH2—CH2—NH2)中氮原子雜化類型為sp3，乙二胺和三甲胺[N(CH3)3]均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點高得多，原因是
____________________________________________________________。
5．丙酸鈉(CH3CH2COONa)和氨基乙酸鈉均能水解，水解產物有丙酸(CH3CH2COOH)和氨基乙酸(H2NCH2COOH)，常溫下丙酸為液體，而氨基乙酸為固體，主要原因是
____________________________________________________________。
乙二胺分子間可以形成氫鍵，三甲胺分子間不能形成氫鍵
羧基的存在使丙酸形成分子間氫鍵，而氨基乙酸分子中，羧基和氨基均能形成分子間氫鍵

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