資源簡介

(共19張PPT)
微項目 探秘神奇的醫用膠—有機化學的創造性應用
學習目標
通過對醫用膠的結構認識，在真實的問題解決過程中，辨識并分析烴及其衍生物的結構、性質及轉化關系，培養科學探究與創新意識的學科核心素養。
通過對醫用膠結構與性能關系的探究，深入領會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想，培養宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。
通過設計并改造醫用膠分子結構，進一步鞏固認識有機反應的基本角度，體驗有機化學的理論知識在實踐中的創造性應用，培養證據推理與模型認知的學科核心素養。
1
2
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項目任務1：從性能需求探究醫用膠的分子結構及粘合原理
活動1：挑選合適的粘合劑作為醫用膠
在血液和組織液存在的條件下可以使用
常溫、常壓下可以快速固化
具有很好的黏合強度和持久性
可靠，無毒性
可降解
性能需求
性質特征
易聚合
與水不互溶
形成較強的作用力
能水解
沒有有害官能團
結構特征
加聚反應：碳碳雙鍵、碳碳三鍵
縮聚反應：-COOH，-OH
-COOH，-NH2
有疏水基團：烴基
能形成氫鍵：（N、O、F）
酯基、酰胺基
設計、合成
預測、應用
有機化合物產品設計分析模型
活動2：分析“α-氰基丙烯酸酯”醫用膠的結構
普通瞬干膠
醫用膠
α-氰基丙烯酸乙酯
交流·研討
α-氰基丙烯酸酯是一類瞬時膠黏劑，具有單組分、無溶劑、黏結時無須加壓、黏結后無須特殊處理、常溫可固化、固化后無色透明，且有一定的耐熱和耐溶劑性等特點。其中， α -氰基丙烯酸甲酯 （俗稱 501 ）、 α-氰基丙烯酸乙酯 （俗稱502）的聚合速度較快，但對人體組織的刺激性和毒性較大，被用作普通的 “瞬干膠”。 α-氰基丙烯酸正丁酯 （俗稱504 ）、α-氰基丙烯酸正辛酯 （俗稱 508 ）既有較快的聚合速度，又對人體細胞幾乎無毒性，同時還能與比較潮濕的人體組織強烈結合，被用作 “醫用膠”。
小組合作與匯報的要求
1.學習小組討論過程中選出發言人
2.發言的要求：思路清晰、聲音洪亮、語言簡練
3.發言結束，同組同學可以補充，其他同學有疑問可以向發言同學請教
1、為什么504在常溫常壓下能較快凝固？
2、504在密封的條件下為何能保存較長時間？ 而在潮濕環境中又能快速凝固？
3、為什么504能與人體組織強烈結合？
分析α-氰基丙烯酸正丁酯（504）的結構，小組合作，完成問題組：
酯基，有極性，使雙鍵活化從而更容易發生加聚反應，并增大聚合物分子間作用力
氰基，使雙鍵活化從而更容易發生加聚反應；
碳碳雙鍵，能發生加聚反應，由小分子變成聚合物，使得醫用膠可以由液態轉變為固態
問題一：504在常溫常壓下能較快凝固的原因
問題一：504在常溫常壓下能較快凝固的原因
選擇基團時應綜合考慮哪幾個方面呢？
毒性、穩定性、
是否活化雙鍵
極性基團的選擇
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不穩定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通過對應單體直接聚合
極性強、能形成氫鍵、相當穩定
相容性好、產物可代謝
基團之間
相互影響
問題二、504在潮濕環境中快速凝固
O
O
CN
n
CH2
C
CN
C
O
O
n
水或少量陰離子
問題三、504能與人體組織強烈結合
有機化合物結構分析模型
結構
官能團
官能團中化學鍵的
極性和不飽和性
基團之間的相互影響
項目任務2：改進醫用膠的性能
醫用膠改性的主要目的：
1、減少單體聚合放熱對人體組織和細胞的傷害
2、調節固化膜的柔韌性和粘性
3、調節固化膜的降解速度，降低毒性，避免炎癥反應和組織壞死
小組討論，完成以下問題組：
問題一：應該對哪些結構進行修飾改進？
問題二：設計一款更優的醫用膠，寫出他們的結構簡式，并介紹其在哪些性能方面得到改進？
問題三：如何通過化學反應完成結構修飾？
資料卡片
在醫用膠的使用過程中，人們發現仍然存在一些問題，如單體聚合放熱對人體組織和細胞存在潛在危害、聚合后的薄膜柔韌性不夠而導致黏結性能降低或使用部位受限、體內應用時有可能產生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。
問題一：應該對哪些結構進行修飾改進？
增長酯基碳鏈有助于提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱，但降解性會變差
在酯基部分引入易水解的官能團有利于加快其降解速率
有兩個或多個碳碳雙鍵，可發生交聯聚合，增強耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能
問題三：如何通過化學反應完成結構修飾？
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯→新酯
資料卡片
酯類物質在催化劑存在時可與醇發生反應，生成新的酯。RCOOR’ +R”OH→ RCOOR” + R’OH
此反應稱為酯交換反應，常用于有機合成。
α-氰基丙烯酸甲酯到A的轉化的化學方程式為：
O
O
CN
O
OH
O
O
CN
O
+
+
CH3OH
催化劑
α-氰基丙烯酸甲酯
A
（優化后的結構、降解能力強）
有機反應多角度認識模型
反應物
反應產物
反應試劑
反應條件
反應類型
課堂小結
性能需求推斷結構特征
性能改進推斷結構改造
有機化學反應
試劑
反應物
產物
條件
反應類型
項目作業：
運用本項目中到的思路和方法，設計一款可降解的人工合成免拆縫線，
寫出其結構簡式，并對不同的結構進行評價
需求
固態聚合物
可降解
降解產物對人體無害
結構
縮聚產物
單體為乳酸或氨基酸

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