資源簡介

[選擇題]　第2練　有機合成微流程的分析與判斷
(選擇題1~7題，每小題5分，共35分)
1.(2024·黑吉遼，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是(　　)
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
2.(2024·新課標卷，8)一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是(　　)
A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
3.(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個手性碳
C.反應式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
4.(2023·全國乙卷，8)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是(　　)
A.①的反應類型為取代反應
B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面
D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
5.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K+，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
A.該反應為取代反應
B.a、b均可與NaOH溶液反應
C.c核磁共振氫譜有3組峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
6.(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是(　　)
A.M和N互為同系物
B.M分子中最多有12個碳原子共平面
C.N的一溴代物有10種
D.萘的二溴代物有10種
7.(2023·湖南，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A.溴化鈉起催化和導電作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol電子
C.葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D.葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
(選擇題1~7題，每小題5分，8~12題，每小題6分，共65分)
1.氯化三乙基錫常溫下為無色液體，熔點為15.5 ℃，沸點為206 ℃。氯化三乙基錫的合成路線如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A.四乙基錫的二氯代物有6種
B.低溫下，氯化三乙基錫為分子晶體
C.1 mol四乙基錫中含有28 mol σ鍵
D.氯化三乙基錫中所有原子可以共平面
2.(2024·北京師范大學附屬中學三模)蜂膠可作抗氧化劑，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路線如下：
下列說法不正確的是(　　)
A.CAPE存在順反異構
B.Ⅰ與Ⅱ反應的產物除Ⅲ外還有2-丙醇
C.CAPE可作抗氧化劑，可能與羥基有關
D.1 mol Ⅲ與足量NaOH溶液反應，消耗2 mol NaOH
3.(2024·吉林通化二模)合成有機中間體G的反應如圖：
下列說法錯誤的是(　　)
A.1 mol X最多能與4 mol H2發生加成反應
B.Y中所有原子一定共面
C.G中含有4種官能團
D.能用濃溴水鑒別X和G
4.(2024·江西贛州二模)雙酚AF廣泛應用于光學、微電子、航天等領域。可由六氟丙酮與苯酚在一定條件下合成得到，路線如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A.上述過程中涉及加成反應
B.雙酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚與雙酚AF遇FeCl3溶液均顯色
D.雙酚AF分子中苯環上的一溴代物有2種
5.(2024·哈爾濱高三模擬)傘形酮的醫學和生理作用一直受到人們的重視，其可用鄰羥基苯甲醛經一系列反應制得，如圖所示，下面說法正確的是(　　)
A.鄰羥基苯甲醛中加入足量濃溴水：+2Br2―→↓+2HBr
B.鄰羥基苯甲醛分子內氫鍵示意圖：
C.香豆素可以發生加成反應、氧化反應、還原反應和取代反應
D.傘形酮分子中所有原子一定共平面
6.(2024·哈爾濱三模)尼龍6是電子電器、軍工、鐵路、汽車、紡織、農業配件等領域的重要應用材料，一種合成尼龍6的路線如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A.化合物甲能發生加成、氧化和取代反應
B.化合物乙和化合物丙互為同分異構體
C.此路線中各物質的氮原子雜化軌道類型均相同
D.若某尼龍6的平均相對分子質量為12 448，則平均聚合度約為110
7.化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得：
下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是(　　)
A.X分子中含3個手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面
C.X、Y、Z在NaOH乙醇溶液中加熱均能發生消去反應
D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
8.(2024·江蘇泰州高三期中)化合物Z是制備藥物洛索洛芬鈉的關鍵中間體，可由下列反應制得。
下列說法正確的是(　　)
A.X分子中含有1個手性碳原子
B.Y能發生消去反應
C.Z中的含氧官能團為酮羰基和醚鍵
D.1 mol Z最多能與4 mol NaOH反應
9.(2024·蘇州高三模擬)化合物Z是一種有機合成中的重要中間體，其部分合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A.Y與Z分子均存在順反異構體
B.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別X和Y
C.X、Y、Z三種物質中，Y在水中的溶解度最大
D.Z與足量H2加成后的產物中有3個手性碳原子
10.(2024·安徽高三模擬)化合物B是一種熱塑性聚酰亞胺樹脂，已知合成該樹脂需要4種單體，其中兩種的結構簡式為、，其最后一步合成反應如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A.化合物A可以發生水解反應
B.的二氯代物有4種
C.另外兩種單體都含有官能團氨基
D.在反應①中，生成1 mol B的同時會產生2n mol H2O
11.(2024·山東濟南模擬)可利用如下反應合成某新型有機太陽能電池材料的中間體。下列說法正確的是(　　)
A.可用鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下合成X
B.X分子可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.類比上述反應，和可生成
12.重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復結構單元的聚合物，為制備多官能團聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應路線如圖。
下列說法不正確的是(　　)
A.反應①中有氮元素的單質生成
B.反應②是取代反應
C.聚合物P能發生水解反應
D.反應②的副產物不可能是網狀結構的高分子
答案精析
真題演練
1.C　[根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；有機物Y中含有亞氨基，其水溶液呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；Y在反應中起催化作用，隨著體系中c(Y)增大，反應初始階段化學反應速率會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。]
2.B　[雙酚A含有2個酚羥基，與苯酚官能團個數不同，二者不互為同系物，雙酚A可以與甲醛發生縮聚反應，A錯誤；由圖可知，反應③生成的產物為W和SiF，屬于縮聚反應， 也可以通過縮聚反應生成W，反應的化學方程式為n，故B正確、C錯誤；W為聚硫酸酯，在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D錯誤。]
3.B　[該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。]
4.C　[反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此①的反應類型為取代反應，A敘述正確；反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；右端連接兩個甲基的碳原子為飽和碳原子，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C敘述錯誤。]
5.C　[根據a和c的結構簡式可知，a與b發生取代反應生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；根據c的結構簡式可知，冠醚中有四種不同化學環境的氫原子，如圖所示：， 核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。]
6.D　[由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，結構不同，故兩者互為同分異構體，A不正確；因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，1個異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學環境的H，因此其一溴代物有5種，C錯誤；萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環境的H(分別用α、β表示，其分別有4個)，根據定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D正確。]
7.B　[由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質，其電離產生的離子可以起導電作用，且Br-在陽極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O反應生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和Br-，溴離子在該過程中的質量和性質保持不變，因此，溴化鈉在反應中起催化和導電作用，A說法正確；1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖酸，轉移2 mol電子，而生成1 mol葡萄糖酸鈣需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了4 mol電子，B說法不正確；葡萄糖酸分子內既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內酯化反應生成六元環狀結構的酯，C說法正確；葡萄糖分子中含有醛基，能發生氧化、還原、加成反應，含有羥基，能發生酯化(取代)反應，與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發生消去反應，D說法正確。]
模擬預測
1.D　[把第一個氯原子固定在乙基中的甲基碳原子上，移動另一個氯原子可得到4種二氯代物，如圖，將第一個氯原子固定在乙基中的次甲基碳原子上，移動另一個氯原子可得到2種二氯代物，如圖，則四乙基錫的二氯代物一共有6種 ，A正確；氯化三乙基錫中含有飽和碳原子，所以該分子中所有原子一定不共平面，D錯誤。]
2.B　[CAPE含有碳碳雙鍵，且雙鍵左右兩邊含有一對不同基團，所以CAPE存在順反異構體，A正確；
，化學反應前后原子的種類和數量不發生改變，故另一生成物的化學式為C3H6O，為丙酮，B錯誤；CAPE可作抗氧劑，是因為其結構中含有易被氧化劑氧化的和—OH，C正確；1 mol Ⅲ中含有1 mol酯基和1 mol羧基，羧基顯酸性，與NaOH發生酸堿中和反應，酯基與NaOH發生水解反應，故消耗2 mol NaOH，D正確。]
3.B　[1 mol X中有1 mol苯環、1 mol羰基，所以1 mol X最多能與4 mol H2發生加成反應，A正確；因為單鍵可以旋轉，所以兩個苯環不一定共面，即Y中所有原子不一定共面，B錯誤；G中含有酮羰基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵4種官能團，C正確；X與濃溴水反應產生白色沉淀，G與濃溴水發生加成反應而使溴水褪色，D正確。]
4.B　[分子中連接兩個苯環和三氟甲基的碳為飽和碳，則雙酚AF中所有的碳原子一定不會共平面，故B錯誤；苯酚與雙酚AF中均含有酚羥基，遇氯化鐵均顯紫色，故C正確；雙酚AF苯環上有兩種不同化學環境的H原子，因此雙酚AF分子中苯環上的一溴代物有2種，故D正確。]
5.C　[醛基能被溴水氧化，故A錯誤；鄰羥基苯甲醛形成分子內氫鍵，可表示為，故B錯誤；香豆素的分子中含有碳碳雙鍵和酯基，一定條件下碳碳雙鍵可以發生加成反應、氧化反應、還原反應，酯基可以發生取代反應，故C正確；傘形酮中有兩個氧原子為sp3雜化，則傘形酮分子中所有原子不一定共平面，故D錯誤。]
6.C　[化合物甲含酮羰基，可發生加成反應，能燃燒，可發生氧化反應，環上的H原子可發生取代反應，A正確；化合物乙和丙分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；NH2OH分子中氮原子的雜化類型是sp3雜化，乙中N的雜化類型是sp2雜化，丙中N的雜化類型是sp3雜化，C錯誤；平均相對分子質量為12 448，則平均聚合度為≈110，D正確。]
7.D　[手性碳原子是連有四個不同原子或基團的碳原子，方框內的碳原子為手性碳原子，A錯誤；單鍵可以旋轉，因此Y分子中左側甲基碳原子不一定與苯環以及右側碳原子共平面，B錯誤；X、Z中與氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH乙醇溶液中加熱，能發生消去反應，Y不能發生消去反應，C錯誤；X中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱的條件下能發生取代反應生成丙三醇，Z在氫氧化鈉溶液作用下先發生水解反應生成，然后在氫氧化鈉溶液并加熱的條件下發生取代反應生成丙三醇，D正確。]
8.A　[與溴原子相連碳的相鄰碳原子(即β-C)上無氫原子，不能發生消去反應，B項錯誤；Z中的含氧官能團為酯基，C項錯誤；溴原子與酯基可以和NaOH發生反應，1 mol Z最多能與2 mol NaOH反應，D項錯誤。]
9.D　[順反異構是每個雙鍵碳原子均連不同的原子或原子團，故Y與Z分子都不存在順反異構，A錯誤；酸性高錳酸鉀溶液有強氧化性，能氧化醛基，故X和Y都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；X、Y、Z三種物質中，X含有酚羥基，能與水形成分子間氫鍵且取代基少，極性大，X在水中的溶解度最大，C錯誤；Z與足量H2加成后的產物為，有3個手性碳原子，D正確。]
10.D　[化合物A中含有酰胺基，故能發生水解反應，故A正確；的苯環上的4個氫原子被2個氯原子取代有4種結構，其二氯代物有4種，故B正確；另外兩種單體為，H2N—Ar—NH2，都含有氨基，故C正確；由反應①的方程式可知，生成1 mol B的同時會產生(2n+2) mol H2O，故D錯誤。]
11.B　[醛基可以和溴水發生氧化反應，不能使用鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下合成X，A錯誤；1 mol Y分子中苯環上的溴原子，發生水解反應生成1 mol酚羥基和1 mol溴化氫，消耗2 mol NaOH； 1 mol Y分子中的酯基發生水解反應生成1 mol酚羥基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH，則1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH，C錯誤；類比上述反應，和反應，生成，D錯誤。]
12.D　[根據反應①前后兩種物質的結構簡式，結合元素質量守恒，可以推出反應①的化學方程式為n+nN2↑，根據反應②前后兩種物質的結構簡式，可以推出反應②的化學方程式為n+n+n。](共51張PPT)
[選擇題]
專題九　第2練　
有機合成微流程的分析與判斷
真題演練
模擬預測
內容索引
1.(2024·黑吉遼，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
1
2
3
4
5
6
7
√
真題演練
PART ONE
1
2
3
4
5
6
根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；
有機物Y中含有亞氨基，其
水溶液呈堿性，可以與鹽酸
發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；
有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
7
1
2
3
4
5
6
Y在反應中起催化作用，隨著體系中c(Y)增大，反應初始階段化學反應速率會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，
反應速率又逐漸減小，即
不會一直增大，D錯誤。
7
2.(2024·新課標卷，8)一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是
A.雙酚A是苯酚的同系物，可與
甲醛發生聚合反應
B. 催
化聚合也可生成W
C.生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
√
1
2
3
4
5
6
7
雙酚A含有2個酚羥基，與苯酚官能團個數不同，二者不互為同系物，雙酚A可以與甲醛發生縮聚反應，A錯誤；
由圖可知，反應③生成的產物
為W和SiF，屬于縮聚
反應，
也可以通過縮聚反應生成W，
反應的化學方程式為n ，
故B正確、C錯誤；
1
2
3
4
5
6
7
W為聚硫酸酯，在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
3.(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如右反應制備。
下列說法錯誤的是
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個手性碳
C.反應式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
1
2
3
4
5
6
√
7
該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
異山梨醇中 四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨
醇分子中有4個手性碳，B錯誤；
根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；
該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。
1
2
3
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5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
4.(2023·全國乙卷，8)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是
A.①的反應類型為取代反應
B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面
D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
√
反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此①的反應類型為取代反應，A敘述正確；
反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；
右端連接兩個甲基的碳原子
為飽和碳原子，類比甲烷的
正四面體結構可知，乙酸異
丙酯分子中所有碳原子不可
能共平面，C敘述錯誤。
1
2
3
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5
6
7
5.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K+，其合成方法如下。下列說法錯誤的是
A.該反應為取代反應
B.a、b均可與NaOH溶液反應
C.c核磁共振氫譜有3組峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
1
2
3
4
5
6
√
7
1
2
3
4
5
6
7
根據a和c的結構簡式可知，a與b發生取代反應生成c和HCl，A正確；
a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；
1
2
3
4
5
6
7
根據c的結構簡式可知，冠醚中有四種不同化學環境的氫原子，如圖
所示： ， 核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；
c可識別K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。
6.(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A.M和N互為同系物
B.M分子中最多有12個
碳原子共平面
C.N的一溴代物有10種
D.萘的二溴代物有10種
√
6
1
2
3
4
5
7
由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，結構不同，故兩者互為同分異構體，A不正確；
因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，1個異丙基中最多可以有2個碳原
子與萘環共面，因此，
M分子中最多有14個碳
原子共平面，B不正確；
6
1
2
3
4
5
7
N分子中有5種不同化學環境的H，因此其一溴代物有5種，C錯誤；
萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環境的H(分別用α、β表示，其分別有4個)，根據定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D正確。
6
1
2
3
4
5
7
7.(2023·湖南，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是
A.溴化鈉起催化和導
電作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol電子
C.葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D.葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
6
1
2
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5
√
7
6
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2
3
4
5
7
由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質，其電離產生的離子可以起導電作用，且Br-在陽極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O反應生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和Br-，溴離子在該過程中的質量和性質
保持不變，因此，溴
化鈉在反應中起催化
和導電作用，A說法
正確；
1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖酸，轉移2 mol電子，而生成1 mol葡萄糖酸鈣需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了4 mol電子，B說法不正確；
葡萄糖酸分子內既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內酯化反應生成六元環狀結構的酯，C說法正確；
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葡萄糖分子中含有醛基，能發生氧化、還原、加成反應，含有羥基，能發生酯化(取代)反應，與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發生消去反應，D說法正確。
6
1
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5
7
1.氯化三乙基錫常溫下為無色液體，熔點為15.5 ℃，沸點為206 ℃。氯化三乙基錫的合成路線如圖所示，下列說法錯誤的是
A.四乙基錫的二氯代物有6種
B.低溫下，氯化三乙基錫為分子晶體
C.1 mol四乙基錫中含有28 mol σ鍵
D.氯化三乙基錫中所有原子可以共平面
1
2
3
4
5
6
7
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9
√
10
11
12
模擬預測
PART TWO
把第一個氯原子固定在乙基中的甲基碳原子上，移動另一個氯原子可
得到4種二氯代物，如圖 ，將第一個氯原子固定在乙基中
的次甲基碳原子上，移動另一個氯原子可得到2種二氯代物，如圖
，則四乙基錫的二氯代物一共有6種，A正確；
1
2
3
4
5
6
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9
10
11
12
氯化三乙基錫中含有飽和碳原子，所以該分子中所有原子一定不共平面，D錯誤。
1
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3
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12
2.(2024·北京師范大學附屬中學三模)蜂膠可作抗氧化劑，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路線如下：
下列說法不正確的是
A.CAPE存在順反異構
B.Ⅰ與Ⅱ反應的產物除
Ⅲ外還有2-丙醇
C.CAPE可作抗氧化劑，
可能與羥基有關
D.1 mol Ⅲ與足量NaOH溶液反應，消耗2 mol NaOH
√
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CAPE含有碳碳雙鍵，且雙鍵左右兩邊含有一對不同基團，所以CAPE存在順反異構體，A正確；
，化學反應前后原
子的種類和數量不發生改變，故另一生成物的化學式為C3H6O，為丙酮，B錯誤；
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CAPE可作抗氧劑，是因為其結構中含有易被氧化劑氧化的
和—OH，C正確；
1 mol Ⅲ中含有1 mol酯基和
1 mol羧基，羧基顯酸性，
與NaOH發生酸堿中和反應，
酯基與NaOH發生水解反應，
故消耗2 mol NaOH，D正確。
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3.(2024·吉林通化二模)合成有機中間體G的反應如圖：
下列說法錯誤的是
A.1 mol X最多能與4 mol H2
發生加成反應
B.Y中所有原子一定共面
C.G中含有4種官能團
D.能用濃溴水鑒別X和G
√
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1 mol X中有1 mol苯環、1 mol羰基，所以1 mol X最多能與4 mol H2發生加成反應，A正確；
因為單鍵可以旋轉，所以
兩個苯環不一定共面，即
Y中所有原子不一定共面，
B錯誤；
G中含有酮羰基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵4種官能團，C正確；
X與濃溴水反應產生白色沉淀，G與濃溴水發生加成反應而使溴水褪色，D正確。
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4.(2024·江西贛州二模)雙酚AF廣泛應用于光學、微電子、航天等領域。可由六氟丙酮與苯酚在一定條件下合成得到，路線如下：
下列說法錯誤的是
A.上述過程中涉及加
成反應
B.雙酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚與雙酚AF遇FeCl3溶液均顯色
D.雙酚AF分子中苯環上的一溴代物有2種
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√
分子中連接兩個苯環和三氟甲基的碳為飽和碳，則雙酚AF中所有的碳原子一定不會共平面，故B錯誤；
苯酚與雙酚AF中均含有酚羥基，遇氯化鐵均顯紫色，故C正確；
雙酚AF苯環上有兩種不
同化學環境的H原子，
因此雙酚AF分子中苯環
上的一溴代物有2種，故D正確。
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5.(2024·哈爾濱高三模擬)傘形酮的醫學和生理作用一直受到人們的重視，其可用鄰羥基苯甲醛經一系列反應制得，如圖所示，下面說法正確的是
A.鄰羥基苯甲醛中加入足量濃溴水： +2Br2―→ ↓+2HBr
B.鄰羥基苯甲醛分子內氫鍵示意圖：
C.香豆素可以發生加成反應、氧化反應、還原反應和取代反應
D.傘形酮分子中所有原子一定共平面
√
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醛基能被溴水氧化，故A錯誤；
鄰羥基苯甲醛形成分子內氫鍵，可表示為 ，故B錯誤；
香豆素的分子中含有碳碳雙鍵和酯基，一定條件下碳碳雙鍵可以發生加成反應、氧化反應、還原反應，酯基可以發生取代反應，故C正確；
傘形酮中有兩個氧原子為sp3雜化，則傘形酮分子中所有原子不一定共平面，故D錯誤。
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6.(2024·哈爾濱三模)尼龍6是電子電器、軍工、鐵路、汽車、紡織、農業配件等領域的重要應用材料，一種合成尼龍6的路線如圖。下列說法錯誤的是
A.化合物甲能發生加成、氧化和取代反應
B.化合物乙和化合物丙互為同分異構體
C.此路線中各物質的氮原子雜化軌道類型
均相同
D.若某尼龍6的平均相對分子質量為12 448，則平均聚合度約為110
√
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化合物甲含酮羰基，可發生加成反應，能燃燒，可發生氧化反應，環上的H原子可發生取代反應，A正確；
化合物乙和丙分子式相同，結構不同，
互為同分異構體，B正確；
NH2OH分子中氮原子的雜化類型是sp3
雜化，乙中N的雜化類型是sp2雜化，
丙中N的雜化類型是sp3雜化，C錯誤；
平均相對分子質量為12 448，則平均聚合度為≈110，D正確。
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7.化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得：
下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是
A.X分子中含3個手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定處于
同一平面
C.X、Y、Z在NaOH乙醇溶液
中加熱均能發生消去反應
D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
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手性碳原子是連有四個不同原子或基團的碳原子， 方框內的碳原子為手性碳原子，A錯誤；
單鍵可以旋轉，因此Y分子中左側甲基碳原子不一定與苯環以及右側碳原子共平面，B錯誤；
X、Z中與氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH乙醇溶液中加熱，能發生消去反應，Y不能發生消去反應，C錯誤；
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X中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱的條件下能發生取代反應生成丙三醇，Z在氫氧化鈉溶液作用下先發生水解反應生成
，然后 在氫氧化鈉溶液并加熱的條
件下發生取代反應生成丙三醇，D正確。
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8.(2024·江蘇泰州高三期中)化合物Z是制備藥物洛索洛芬鈉的關鍵中間體，可由下列反應制得。
下列說法正確的是
A.X分子中含有1個手
性碳原子
B.Y能發生消去反應
C.Z中的含氧官能團為酮羰基和醚鍵
D.1 mol Z最多能與4 mol NaOH反應
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與溴原子相連碳的相鄰
碳原子(即β-C)上無氫原
子，不能發生消去反應，
B項錯誤；
Z中的含氧官能團為酯基，C項錯誤；
溴原子與酯基可以和NaOH發生反應，1 mol Z最多能與2 mol NaOH反應，D項錯誤。
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9.(2024·蘇州高三模擬)化合物Z是一種有機合成中的重要中間體，其部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A.Y與Z分子均存在順
反異構體
B.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別X和Y
C.X、Y、Z三種物質中，Y在水中的溶解度最大
D.Z與足量H2加成后的產物中有3個手性碳原子
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順反異構是每個雙鍵碳原子均連不同的原子或原子團，故Y與Z分子都不存在順反異構，A錯誤；
酸性高錳酸鉀溶液有強氧化性，能氧化醛基，故X和Y都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；
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X、Y、Z三種物質中，X含有酚羥基，能與水形成分子間氫鍵且取代基少，極性大，X在水中的溶解度最大，C錯誤；
Z與足量H2加成后的產物為 ，有3個手性碳原子，D正確。
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10.(2024·安徽高三模擬)化合物B是一種熱塑性聚酰亞胺樹脂，已知合成該樹脂
需要4種單體，其中兩種的結構簡式為 、 ，其最后一步合成反應如下：
下列說法錯誤的是
A.化合物A可以發生水解反應
B. 的二氯代物有4種
C.另外兩種單體都含有官能團氨基
D.在反應①中，生成1 mol B的同時會產生2n mol H2O
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化合物A中含有酰胺基，故能發生水解反應，故A正確；
的苯環上的4個氫原子被
2個氯原子取代有4種結構，其二
氯代物有4種，故B正確；
另外兩種單體為 ，
H2N—Ar—NH2，都含有氨基，故C正確；
由反應①的方程式可知，生成1 mol B的同時會產生(2n+2) mol H2O，故D錯誤。
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11.(2024·山東濟南模擬)可利用如下反應合成某新型有機太陽能電池材料的中間體。下列說法正確的是
A.可用鄰羥基苯甲醛和溴水在
鐵粉催化下合成X
B.X分子可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.類比上述反應， 和 可生成
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醛基可以和溴水發生氧化反應，不能使用鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下合成X，A錯誤；
1 mol Y分子中苯環上的溴原子，發生水解反應生成1 mol酚羥基和
1 mol溴化氫，消耗2 mol NaOH；1 mol Y分子中的酯基發生水解反應生成1 mol酚羥基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH，則1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH，C錯誤；
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類比上述反應， 和 反應，生成 ，
D錯誤。
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12.重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復結構單元的聚合物，為制備多官能團聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應路線如圖。
下列說法不正確的是
A.反應①中有氮元素
的單質生成
B.反應②是取代反應
C.聚合物P能發生水解反應
D.反應②的副產物不可能是網狀結構的高分子
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根據反應①前后兩種物質的結構簡式，結合元素質量守恒，可以推出
反應①的化學方程式為n +nN2↑，根據反應②前
后兩種物質的結構簡式，可以推出反應②的化學方程式為n
+ n +n 。
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