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[綜合題專攻]　第6練　有機(jī)合成與推斷(一)
1.(16分)(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　　。
(2)B→C的反應(yīng)類型為　　　　　　　。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。
(4)由F生成G的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　。
(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為　　　　　　　。
(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　。
(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2；
(b)紅外光譜中存在C==O和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。
2.(16分)(2023·福建，13)沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。
已知：Boc表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能團(tuán)名稱　　　　　　　。
(2)判斷物質(zhì)在水中的溶解度：A　　　　(填“>”或“<”)B。
(3)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析N能與HCl反應(yīng)的原因：　　　　　　　。
(4)A→B的反應(yīng)類型：　　　　　。
(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。
(6)寫出E→F的化學(xué)方程式：　　　　　　　。
(7)A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為3∶2∶1∶1，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　(不考慮立體異構(gòu)，只寫一種)。
1.(16分)(2024·陜西安康模擬)萘氧啶是抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的分子式為　　　　　。
(2)B中有　　　　　個手性碳原子。
(3)A中含有的官能團(tuán)為　　　　　(填名稱)。
(4)C→D的反應(yīng)類型是　　　　　。
(5)1 mol C最多能與　　　　　 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol C與H2完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬Na反應(yīng)生成　　　　　 mol H2。
(6)T是E的同分異構(gòu)體，T中含，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合上述條件的T有　　　　　種(不包括立體異構(gòu)體)。其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶1∶2∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　。
2.(15分)有機(jī)物K是合成治療酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。E→F的反應(yīng)類型為　　　　　　　　。
(2)C→D分兩步進(jìn)行，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)H的一溴代物有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
(4)關(guān)于物質(zhì)C，下列說法正確的是　　　　(填字母)。
A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.能與濃溴水在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)
C.1 mol C最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.1 mol C在空氣中完全燃燒消耗氧氣10 mol
3.(21分)(2024·北京西城高三期末)可降解的聚酯類高分子P的合成路線如圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件略去)。
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　。
(2)A→B的反應(yīng)類型是　　　　　。
(3)B→D的化學(xué)方程式是　　　　　　　。
(4)下列關(guān)于有機(jī)物F的說法正確的是　　　　　(填字母)。
a.含有3個手性碳原子
b.1 mol有機(jī)物F最多消耗3 mol NaOH
c.D與E反應(yīng)生成F和
(5)F水解生成G和CH3OH。反應(yīng)①、②的目的是　　　　。
(6)J→P的化學(xué)方程式是　　　　　　　。
(7)若反應(yīng)開始時K的濃度為0.01 mol·L-1，J的濃度為2 mol·L-1，反應(yīng)完全后，K的濃度幾乎為0，J的濃度為0.24 mol·L-1，高分子P的平均聚合度約為　　　　　　。
4.(16分)(2024·山東菏澤模擬)一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：
路線一：
已知：
回答下列問題：
(1)A結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　；F中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。
(2)F→G反應(yīng)類型為　　　　　　；E→F的化學(xué)方程式為　　　　　　。
(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))；
①能與溴水反應(yīng)而使其褪色
②能在酸性條件下發(fā)生水解，產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色，且該產(chǎn)物核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2
上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個手性碳原子的為　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。
(4)為了減少步驟，縮短反應(yīng)過程，D→G也可由如下路線合成。
路線二：
H中有　　　　種化學(xué)環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應(yīng)條件”應(yīng)為　　　　。
答案精析
真題演練
1.(1)丙烯酸　(2)加成反應(yīng)　(3)　(4)+HNO3+H2O　(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵　(6)酰胺基　(7)6　
解析　由合成路線可知，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCOOH；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C()；C在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后生成D()；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E()；由F的分子式及F轉(zhuǎn)化為G的條件可知，F(xiàn)為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式為知，G為；G在一定條件下反應(yīng)生成H()；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I()；I與CH3CH2ONa發(fā)生反應(yīng)生成J()；J發(fā)生硝基的還原生成K()；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。
(1)由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為CH2==CHCOOH，其名稱為丙烯酸。(3)結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為。(4)F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，反應(yīng)的化學(xué)方程式是+HNO3+H2O。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。(6)根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。(7)I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，C==O和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、C==O和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和C==O共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳架異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)簡式為。
2.(1)羧基、酰胺基　(2)>　(3) (C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)　(4)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　 (5)　(6)+ HCONH2+HCOOC2H5
(7)
解析　和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B()，B與Boc-OH發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D()，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E與HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F()。
模擬預(yù)測
1.(1)C16H16O2　(2)1　(3)酮羰基、醚鍵　(4)還原反應(yīng)　(5)7　1　(6)18　
解析　(6)T是E的同分異構(gòu)體，T中含，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有—CHO和—OH或—OOCH，則上的取代基為—CH2CH(OH)CHO或—CH(OH)CH2CHO或—C(OH)(CHO)CH3或—CH(CHO)CH2OH或—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，每種取代基都有3種位置，則符合條件的T有18種，其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶1∶2∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為。
2.(1)　取代反應(yīng)　(2)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+　(3)10　(4)A
解析　根據(jù)流程圖，由A和B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合B→C的轉(zhuǎn)化條件是醇(B)的催化氧化生成醛(C)，結(jié)合A→B的條件是不飽和芳香烴(A)與水加成反應(yīng)生成醇(B)，則可以推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；由D的分子式并結(jié)合C→D的轉(zhuǎn)化條件可以推出D的結(jié)構(gòu)簡式為，E在氯化鋁條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成F；G→H是加氫反應(yīng)，由H的分子式結(jié)合G→H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為。
3. (1)羥基　(2)氧化反應(yīng)
(3)+CH3OH+H2O　(4)bc　(5)保護(hù)羧基　(6)+n　(7)176
解析　根據(jù)合成路線可知，B中含有羧基，因此B是，B→D是酯化反應(yīng)，因此D是，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，結(jié)合P可知G是，結(jié)合J的分子式可知G→J是酯化反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)，因此J是。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為，其中有兩個手性碳原子(標(biāo)*)，a錯誤；由F的結(jié)構(gòu)可知1 mol有機(jī)物F最多可以消耗3 mol NaOH，b正確；D和E的反應(yīng)是取代反應(yīng)，對比D、E、F結(jié)構(gòu)可知c正確。(7)由題可知J的濃度降低了1.76 mol·L-1，根據(jù)聚合物的結(jié)構(gòu)簡式及K濃度的變化量可知，該聚合物中有176個J，因此平均聚合度為176。
4.(1)　羥基、酰胺基
(2)還原反應(yīng)　
(3)8　
(4)16　48%HBr
解析　A()與SO4在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B發(fā)生已知中反應(yīng)生成C()，C先與丙胺發(fā)生反應(yīng)，再與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成D()，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)在BH3作用下轉(zhuǎn)化為G。(共40張PPT)
[綜合題專攻]
專題九　第6練　
有機(jī)合成與推斷(一)
真題演練
模擬預(yù)測
內(nèi)容索引
1.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如右(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為　　　　。
1
2
真題演練
PART ONE
丙烯酸
由合成路線可知，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為
CH2==CHCOOH；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C( )；
C在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后生成D( )；
D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E( )；由F的分子式及F
轉(zhuǎn)化為G的條件可知，F(xiàn)為 ；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合I的結(jié)
構(gòu)簡式為 知，G為 ；G在一定條件下反應(yīng)生
1
2
成H( )；H與 發(fā)生取代反應(yīng)生成I( )；
I與CH3CH2ONa發(fā)生反應(yīng)生成J( )；J發(fā)生硝基的還原生成K
( )；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與
反應(yīng)生成M。
由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為CH2==CHCOOH，其名稱為丙烯酸。
1
2
結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸
化，D為 。
(2)B→C的反應(yīng)類型為　　　　　。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為　 　　　　　　。
1
2
加成反應(yīng)
(4)由F生成G的化學(xué)方程式為___________
____________________________________。
1
2
+HNO3
+H2O
F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，反應(yīng)的化學(xué)方程式是 +HNO3
+H2O。
(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為
　　　　　 　　。
G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，H
的結(jié)構(gòu)簡式為 ，H分
子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。
H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵
1
2
(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱
為　　　　。
根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。
1
2
酰胺基
(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體
共有　　種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面
積比為3∶2∶2∶2；
(b)紅外光譜中存在C==O和硝基苯基
( )吸收峰。
其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H
的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
　 　　　　　　。
1
2
6
I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，C==O和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、C==O和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“ ”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2
∶2∶2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和C==O共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳架異構(gòu)有2種，
1
2
且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖： ，
(序號表示插入O原子的位置)，符合題意的同
分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H( )的
結(jié)構(gòu)簡式為 。
1
2
2.(2023·福建，13)沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。
已知：Boc表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能團(tuán)名稱　　　　　　　。
1
2
羧基、酰胺基
(2)判斷物質(zhì)在水中的溶解度：A　　(填“>”或“<”)B。
(3)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析N能與HCl反應(yīng)的原因：_____________
　　　　　　　 。
1
2
>
中的N原子有孤電子對，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)
(C2H5)3N結(jié)構(gòu)
(4)A→B的反應(yīng)類型：　　　　 　。
(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：　 　　　。
1
2
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(6)寫出E→F的化學(xué)方程式：______________________________________
　 　　　　　　。
+HCONH2
+HCOOC2H5
1
2
(7)A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為3∶2∶1∶1，寫出該同分
異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　 (不考慮立體異構(gòu)，只寫一種)。
1
2
和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B( )，B與
Boc-OH發(fā)生取代反應(yīng)生成C( )，C與氫氣發(fā)生加成反
應(yīng)生成D( )，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E( )，
E與HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F( )。
1
2
1.(2024·陜西安康模擬)萘氧啶是抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：
1
2
3
4
模擬預(yù)測
PART TWO
回答下列問題：
(1)A的分子式為　　　　　。
(2)B中有　　個手性碳原子。
(3)A中含有的官能團(tuán)為　　 　　　(填名稱)。
(4)C→D的反應(yīng)類型是　　　　　。
(5)1 mol C最多能與　　　 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol C與H2完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬Na反應(yīng)生成　　　 mol H2。
1
2
3
4
C16H16O2
1
酮羰基、醚鍵
還原反應(yīng)
7
1
(6)T是E的同分異構(gòu)體，T中含 ，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合上述條件的T有　　　種(不包括立體異構(gòu)體)。其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶1∶2∶2
∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為　 　　　　。
1
2
3
4
18
T是E的同分異構(gòu)體，T中含 ，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代
基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有—CHO和—OH或
—OOCH，則 上的取代基為—CH2CH(OH)CHO或
—CH(OH)CH2CHO或—C(OH)(CHO)CH3或—CH(CHO)CH2OH或
—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，每種取代基都有3種位置，則符合條件的T有18種，其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為1∶
2∶2∶1∶2∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為 。
1
2
3
4
2.有機(jī)物K是合成治療酪氨酸血
癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其
合成路線如右：
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為
　　　　　　　 　。E→
F的反應(yīng)類型為　　　　　。
1
2
3
4
取代反應(yīng)
(2)C→D分兩步進(jìn)行，第一步反應(yīng)
的化學(xué)方程式為_______________
_____________________________
_____________________。
(3)H的一溴代物有　　　種(不考
慮立體異構(gòu))。
1
2
3
4
+2Cu(OH)2+NaOH
Cu2O↓
+3H2O+
10
(4)關(guān)于物質(zhì)C，下列說法正確的
是　　　(填字母)。
A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.能與濃溴水在FeBr3存在下發(fā)生
取代反應(yīng)
C.1 mol C最多可與3 mol H2發(fā)生
加成反應(yīng)
D.1 mol C在空氣中完全燃燒消耗
氧氣10 mol
1
2
3
4
A
根據(jù)流程圖，由A和B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合B→C的轉(zhuǎn)化條件是醇(B)的催化氧化生成醛(C)，結(jié)合A→B的條件是不飽和芳香烴(A)與水加成反應(yīng)生成醇(B)，則可以推出A的結(jié)構(gòu)簡式為
，
1
2
3
4
B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
由D的分子式并結(jié)合C→D的轉(zhuǎn)化條件可以推出D的結(jié)構(gòu)簡式為
，E在氯化鋁
條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成F；G→H是加氫反應(yīng)，由H的分子式結(jié)合G→H的反應(yīng)條件可知，H的
結(jié)構(gòu)簡式為 。
1
2
3
4
3.(2024·北京西城高三期末)可降解的聚酯類高分子P的合成路線如圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件略去)。
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　。
1
2
3
4
羥基
(2)A→B的反應(yīng)類型是　　　　　。
(3)B→D的化學(xué)方程式是__________________________________________
　　　。
1
2
3
4
氧化反應(yīng)
+CH3OH
+H2O
(4)下列關(guān)于有機(jī)物F的說法正確的是　　　(填字母)。
a.含有3個手性碳原子
b.1 mol有機(jī)物F最多消耗3 mol NaOH
c.D與E反應(yīng)生成F和
1
2
3
4
bc
根據(jù)合成路線可知，B中含有羧基，因此B是 ，B→D是酯化反
應(yīng)，因此D是 ，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，結(jié)合P可知G是
，結(jié)合J的分子式可知G→J是酯化反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)，因此
J是 。
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F的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其中有兩個手性碳原子(標(biāo)*)，a錯誤；
由F的結(jié)構(gòu)可知1 mol有機(jī)物F最多可以消耗3 mol NaOH，b正確；
D和E的反應(yīng)是取代反應(yīng)，對比D、E、F結(jié)構(gòu)可知c正確。
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(5)F水解生成G和CH3OH。反應(yīng)①、②的目的是　 　　　。
(6)J→P的化學(xué)方程式是　 　　　　 　　。
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保護(hù)羧基
+n
(7)若反應(yīng)開始時K的濃度為0.01 mol·L-1，J的濃度為2 mol·L-1，反應(yīng)完全后，K的濃度幾乎為0，J的濃度為0.24 mol·L-1，高分子P的平均聚合度約為　　　。
176
由題可知J的濃度降低了1.76 mol·L-1，根據(jù)聚合物的結(jié)構(gòu)簡式及K濃度的變化量可知，該聚合物中有176個J，因此平均聚合度為176。
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已知：
4.(2024·山東菏澤模擬)一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：
路線一：
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回答下列問題：
(1)A結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　；F中含氧官能團(tuán)的名稱為　 　　　　 。
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羥基、酰胺基
(2)F→G反應(yīng)類型為　　　　　；E→F的化學(xué)方程式為_______________
　　　 　　　。
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還原反應(yīng)
(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有　　　種(不考慮立體異構(gòu))；
①能與溴水反應(yīng)而使其褪色
②能在酸性條件下發(fā)生水解，產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色，且該產(chǎn)物核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2
上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個手性碳原子的為
　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。
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(4)為了減少步驟，縮短反應(yīng)過程，D→G也可由如下路線合成。
路線二：
H中有　　　種化學(xué)環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應(yīng)條件”應(yīng)為　　 　　。
48%HBr
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A( )與SO4在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生B( )，
B發(fā)生已知中反應(yīng)生成C( )，C先與丙胺發(fā)生反應(yīng)，再與氫氣發(fā)生
還原反應(yīng)生成D( )，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與
發(fā)生取代反應(yīng)生成F( )，F(xiàn)在BH3作用下轉(zhuǎn)
化為G。
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