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共線共面問題、不飽和度計算
第一章 有機物的結構特點與研究方法
1.根據甲烷、乙烯、乙炔和苯的結構判斷共線、共面原子。
2.掌握有機物結構的不飽和度的計算。
空間的結構
有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
結構式
球棍模型
比例模型
分子的 空間構型
碳原子軌道雜化方式/化學鍵 sp3 sp2 sp sp2
C=C
H
H
H
H
H-C≡C-H
CH4
C2H4
C2H2
正四面體
平面型
“2+4共面”
直線型
“2+2共線”
平面型
“6+6共面”
C6H6
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
π鍵
π鍵
σ鍵
一、有機物的空間結構及共線、共面的判斷
1．有機物分子中原子共線、共面數目的確定
（1）常見有機物的空間結構
（2）含飽和碳原子（ ）的有機物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個原子一定共面
②苯環上的12個原子一定共面
③通過單鍵連接的兩個平面，可能共面，可能不共面。
④含有 結構，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面。
（4）共線情況
①叁鍵上的4個原子一定共線
②苯環對位上的4個原子一定共線
解題要點
(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
(2)平面與平面、直線、立體結構連接
①審準題目要求
題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉
碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C”為軸旋轉。
③三點共面
典例分析
（1）有機物：CHF2－CH＝CH－
C≡C－CH3作如下分析（圖示）：
其中可能共平面的原子最多有20個（M+N），最少有14個（N），肯定共直線的原子最多有6個（L）。
（2）H3C－
CH＝CH－CH3

②如圖所示，虛線框內的原子處于同一條直線上，有6個原子共線。

①如圖所示，虛線框內的原子處于同一平面上，至少14個原子共平面。
1．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　)
A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯
2．W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_____個原子在同一平面內。
二、有機物中不飽和度計算
Ω=單鍵環數×1+雙鍵數×1+三鍵數×2+ ……
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
Ω=14
①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環，則Ω=1
【注】苯環算4個
1.從有機物結構計算：
CnH2n+2
（直鏈烷烴）
不飽和度為0
跟同碳原子數的烷烴相比，每少2個H，不飽和度加1。因此，不飽和度又稱缺氫指數。
2.從結構式計算不飽和度
（1）雙鍵：C=C C=O Ω=1
（2）三鍵：C≡C Ω=2
（3）環： Ω=1
（4）苯環： Ω=4 （可以看成一個環與三個雙鍵構成）
（5）萘： Ω=7
（6）立體封閉多面體型分子： Ω=5； Ω=2
即：Ω=面數-1
適用：題目給物質結構
C5H6、C5H5Cl、C5H6O、C5H7N中含有多少個不飽和度？
思考：
2
=
(n+1)－
m
（1）烴(CnHm)的不飽和度的計算
3.根據組成算
技巧：
碳數加一氫減半
O、S不計算，
鹵素當H看，
見N劃NH，
2
Ω=
(2n+2)
－m
適用：題目給物質分子式
試計算下列物質不飽和度
CH3CH2CH2-OH
CH3－
O
－CH3
CH3-C-H
O
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
C2H5NH2
C8H11NO2
根據鍵線式確定有機化合物分子式時，確定氫原子數目是最易出現錯誤的知識點，運用不飽和度進行分析，就可大大提高計算正確率。
C5H12O2
C18H31O4N
C18H18O2
C35H53N3O
應用1：利用不飽和度確定分子式
應用2：利用不飽和度確定結構簡式
【例】有機物分子式為C4H4O4，1mol該有機物最多與2molNaHCO3反應，分子不存在支鏈，其結構簡式為 。
解析（1）求Ω： Ω=3
（2） 1mol該有機物最多與2molNaHCO3反應，得知有2mol-COOH
（3）結構簡式為：HOOC-CH=CH-COOH
1、請寫出下列物質的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
2、某有機化合物的結構簡式為CH2F─CH=CH─CH=CH─CH3，下列關于該有機化合物的敘述正確的是（ ）
A、所有原子可能位于同一平面
B、6個碳原子可能位于同一平面
C、該有機化合物屬于烯烴
D、分子中只含有σ鍵
B

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