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有機物同分異構現象1
第一章 有機物的結構特點與研究方法
1、認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
2、通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
3、同分異構體的書寫基本方法。
同位素、同素異形體、同系物、同分異構體對比
概 念 內　涵 實 例
同位素
同素異形體
同系物
同分異構體
質子數等，中子數不等
11H、21H、31H
同一元素形成的不同單質
O2、O3
結構相似，組成上差一個或n個CH2
C2H6、C4H10
相同分子式，不同結構的化合物
CH3(CH2)2CH3、CH(CH3)3
對點練習：以下各組屬于同分異構體的是 （ ）
Cl C Cl
H
H
H C Cl
H
Cl
A、 與
B、CH3(CH2)7CH3 與
C、6C 和 6C
D、金剛石與石墨
E、CH3CH=CH-CH=CH2 與
12
14
CH CCHCH3
CH3
（同位素）
（分子式不同）
（同素異形體）
（分子式均為C5H8）
（同種物質）
E
F、 與
（同系物）
戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖所示，回憶同分異構體的知識，完成下表。
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
化學性質相似
碳骨架不同(碳原子間的連接順序不同)
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
無支鏈
有1個支鏈
有2個支鏈
36.07℃
27.9℃
9.5℃(常溫下為氣態)
-130 ℃
-159.9 ℃
-19.5 ℃
認識有機化合物的同分異構現象
一、有機物的同分異構現象
1、同分異構現象和同分異構體
（1）同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。
（2）同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
（3）一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
（4）同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。
（5）同分異構現象不僅存在于有機化合物中，也存在于無機化合物中。
氰酸銀——AgCNO
雷酸銀——AgOCN
氰酸銨——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
2、同分異構體的類型
同分異構現象
手性異構
立體異構
構造異構
順反異構
對映異構
官能團異構
碳架異構
位置異構
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團異構 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團種類不同
（1）有機化合物的構造異構現象
異構辨析：下列異構屬于何種異構？
(1)CH3CH2COOH 和 HCOOCH2CH3
(2)CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3
(3)CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
(4)CH3—CH—CH3 和 CH3CH2CH2CH3

(5)CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH=CHCH3
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳架異構
位置異構
OH
CH3
①順反異構
順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
（2）有機化合物的立體異構現象
C=C
b
b
a
a
與
C=C
b
a
a
b
下列烯烴中存在順反異構嗎？
1.(CH3)2C=CH-CH3
2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
解題通法
C=C
a
c
b
d
必要條件：a≠c和b≠d的含有碳碳雙鍵的化合物
反-2,5-二甲基-3-己烯
順-2,5-二甲基-3-己烯
資料卡片：不飽和脂肪酸是人體合成脂肪的重要原料，廣泛存在于黃油、奶油等食品中。不飽和脂肪酸根據碳碳雙鍵的構型可以分成順式脂肪酸和反式脂肪酸。順式脂肪酸在人體內的代謝周期為7天左右；而反式脂肪酸的代謝周期為50天左右，且反式脂肪酸會導致人體肥胖，過度食用還可能增加得心腦血管疾病或阿爾茨海默病的概率。
有機化合物的同分異構現象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因。
②對映異構：
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為対映異構體。
對映異構——存在于手性分子中
手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的一對對映異構體模型
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
二、同分異構體的書寫
1、碳架異構
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
降碳對稱法(適合于烷烴等碳架）
以C6H14為例說明：
①先寫最長碳鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
注意:
A.找中心對稱線
B.減C數目不超過C原子數的1/2
C.記住用H補齊C原子的四個鍵
D.甲基不掛第一位
乙基不掛第二位
丙基不掛第三位
…………
請你書寫分子式為C7H16的有機化合物的同分異構。
碳原子數越多，同分異構越多。（以烷烴為例）
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
2、位置異構：
（1）等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則（適用一元取代物）
同一碳原子上氫原子是等效的。
如：CH4
同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。
如：新戊烷
處于對稱位置上的氫原子的是等效的。
如：
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙烷
CH3-CH3
苯
不等效氫種類決定了
一取代產物的個數
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
對稱點
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
對稱點
①
②
①
①
方法點撥：等效氫法（找對稱）
3種
3種
3種
例1、快速判斷下列有機物中一氯代物的同分異體的數目
對稱面
b
b
b
b
a
a
a
a
2種
4種
（2）基元法——由烴基種類數目判斷同分異構體的數目
例2、C4H9Cl的同分異構體有多數種？
甲基（-CH3）：
乙基（-C2H5）：
丙基（-C3H7）：
丁基（-C4H9）：
戊基（ -C5H11)：
1種
1種
2種
4種
8種
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
C
C C COO
分子式為C5H11Cl的同分異構體數目為: 種
分子式為C4H8O的醛類同分異構體數目為: 種
分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個側鏈同分異構體數目為: 種
8
2
4
C3H7—CHO
C6H5—C4H9
分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構體數目為: 種
4
C4H9—COOH
分子式為C5H10O2的酯類同分異構體數目為: 種
酯
甲酸丁酯
HCOO
C4H9
4種
乙酸丙酯
C COO
C3H7
2種
丙酸乙酯
C-C-COO-
C-C
1種
丁酸甲酯
C C C COO
C
C
2種
練一練
例、已知丙烷的二氯代物有四種異構體，則其六氯代物的異構體數目為（ ）
A. 兩種 B. 三種 C. 四種 D. 五種
C
A
（3）換元法（代換法）
【變式訓練】
已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為下圖。已知：A苯環上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷：A苯環上的四溴代物的異構體數目有（ ）
A. 9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種
結論：烴CnHm x氯代物與(m-x)氯代物種數是一樣的。
烴的 m元取代物 + 烴的 n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
（4）定一(或二)移一法
例 分析丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產物有 ？種
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
拓展：分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
9
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____種
二取代物有_____種
1
3
有機物的同分異構
同分異構現象
同分異構體類型
等效氫
構造異構
立體異構
不飽和度
同分異構體書寫方法
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
対映異構
減碳法
先鏈后位
定一動一
定二動一
飽和度相同

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