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有機物同分異構現(xiàn)象2
第一章 有機物的結構特點與研究方法
1、認識有機化合物的同分異構現(xiàn)象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
2、通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
3、同分異構體的書寫基本方法。
有機物的同分異構
同分異構現(xiàn)象
同分異構體類型
等效氫
構造異構
立體異構
不飽和度
同分異構體書寫方法
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
対映異構
減碳法
先鏈后位
定一動一
定二動一
飽和度相同
二、同分異構體的書寫
2、位置異構：
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
（5）插入法(適用于烯烴、炔烴、酮羰基、酯等)
如書寫分子式為C5H10O的酮(插入 )的同分異構體，如圖：
請寫出分子式為C4H10O醚類的同分異構體。
C—C—C—C
C—C—C
C
① ②
③
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
C—O—C—C
C
↑
↑
↑
二、同分異構體的書寫
3.官能團異構——“飽和度相同”
序號
類別
通式
1
烯烴
環(huán)烷烴
2
炔烴
二烯烴
3
飽和一元脂肪醇
飽和醚
4
飽和一元脂肪醛
酮
5
飽和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常見的官能團異構
先類別異構，再碳鏈異構，最后位置異構
(1)官能團異構
例：分子式為C3H8O的所有有機化合物。
醇
醚
(2)碳鏈異構
(3) 位置異構(用↑表示羥基(-OH)或 “-O-”的連接位置)
C－C －C
↑
↑
C－C －C
↑
①烯烴、環(huán)烷烴異構：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚異構： Ω＝0
如C4H10O：
醇：四種
醚：三種
典例分析
④ 酚、芳香醇、芳香醚異構：Ω＝4如C7H8O：
⑤ 醛、酮異構：Ω＝1
如C3H6O：
典例分析
典例分析
⑥羧酸、酯、羥基醛異構：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構：Ω＝5
如:C7H6O2
小結：基本順序：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
請寫出分子式為C4H10O的同分異構體
①碳鏈異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
芳香族化合物同分異構體的書寫
(1)若苯環(huán)連一個取代基：-X
X
一種
①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y
(2)若苯環(huán)連兩個取代基
都是三種
—X
—X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
X
X
拓展補充
芳香族化合物同分異構體的書寫
拓展補充
三種
①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯環(huán)連三個取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
六種
(3)若苯環(huán)連三個取代基
②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
十種
③若苯環(huán)有三個不同取代基：
-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
構造異構
碳架異構
減碳移位法
位置異構
插入法
取代法(等效氫)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3種
AAB型 6種
ABC型 10種
官能團異構
(適用于烯烴、炔烴、酯等)
官能團的位置不同
碳骨架不同
官能團不同
立體異構
順反異構
由于雙鍵
不能自由旋轉引起
順式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵兩側
對映異構
分子中
含有手性碳原子
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
同分異構體 1 1 1 2 3 5 9
甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分異構體 1 1 2 4 8
苯環(huán) （A） 苯環(huán) （AA、AB） 苯環(huán) （AAA） 苯環(huán) （AAB） 苯環(huán)
（ABC）
同分異構體 1 3 3 6 10
1、指出下列哪些是碳架異構______；哪些是位置異構_____________；哪些是官能團異構_____________________。
A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
B和H
E和G、
AD、AF、CE 、 CG
2、寫出分子式為C5H10的烯烴類同分異構體： 。
3、分子式為C4H10O的的醇同分異構體有 種。
4
5
D和F
4、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
5、某種烯烴與H2加成后的產物如下圖所示，則該烯烴的結構式可能有
A. 1種 B. 2 種 C. 3種 D. 4種
CH3—CH—CH—C(CH3)3
CH3
CH3
C
6.分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構體數(shù)目為(　　)
A．10種 B．12種 C．14種 D．18種
C

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