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有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
第一章 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的成鍵和雜化類型，共價(jià)鍵 的類型及其分子的空間構(gòu)型。
2.了解共價(jià)鍵極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。
3.熟悉有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法(2模6式)。
共價(jià)鍵的類型
σ鍵
π鍵
可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
有機(jī)化合物的共價(jià)鍵
雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵
單鍵是σ鍵
三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵
重疊程度較大，比較牢固
重疊程度較小，較易斷裂
小技巧：任意兩個(gè)成鍵原子之間有且只有一個(gè)σ鍵。
H
Cl
H
Cl
H
Cl
H H H H H2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
σ 鍵：原子的原子軌道以頭碰頭方式相互重疊，形成化學(xué)鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價(jià)鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱。
σ 鍵的原子軌道重疊程度較大，鍵的強(qiáng)度較大。
σ 鍵的分類：
s-s σ 鍵；
s-p σ 鍵；
p-p σ 鍵。
π 鍵： p軌道和p軌道除能形成σ鍵外，還能形成π鍵——由兩個(gè)原子的p軌道肩并肩重疊形成。
π 鍵的電子云具有鏡面對稱性，每個(gè)π 鍵的電子云由兩塊組成，分別位于由兩原子核構(gòu)成平面的兩側(cè)，如果以它們之間包含原子核的平面為鏡面，則它們互為鏡像；π鍵不能旋轉(zhuǎn)，且重疊程度較小，不如σ鍵牢固，較易斷裂。
一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
1.共價(jià)鍵的類型
（1）σ鍵
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。
在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。
通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
4 + →
H C CH4
一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
1.共價(jià)鍵的類型
（2）π鍵
在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—H σ鍵與一個(gè)C—C σ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
σ鍵
π鍵
乙烯分子中的σ鍵和π鍵
二、共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
水和鈉 無水乙醇和鈉
實(shí)驗(yàn)原理
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
劇烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、響、紅
劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子
共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。
【實(shí)驗(yàn)1—1】
“沉、氣、靜”
二、共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)
除此之外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)。
共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，因此有機(jī)反應(yīng)一般不書寫 = ，而使用 → 。
二、共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì) 與共價(jià)鍵極性的關(guān)系
乙醇能與鈉反應(yīng) 乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂
乙醇能與氫溴酸反應(yīng) 羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),反應(yīng)中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂
原子間電負(fù)性的差異越大→共用電子對偏移的程度越大→共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂→官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位
乙醇、水與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同
乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
拓展延伸
1.同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應(yīng)劇烈程度比較？
乙酸 > 水 >乙醇
【解釋】由于乙酸中羰基的吸電子效應(yīng)，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強(qiáng)，故乙酸具有弱酸性。
2.試從鍵的極性強(qiáng)弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強(qiáng)弱？
甲酸>乙酸>丙酸
結(jié)論：乙酸分子中的H-O的極性 > 水中的H-O的極性 >乙醇中的H-O的極性
【解釋】烴基為推電子基團(tuán)，烴基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱。
請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
思考與討論
化學(xué)鍵：甲烷分子中的C—H σ鍵能發(fā)生取代反應(yīng)；
在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵能發(fā)生加成反應(yīng)。
官能團(tuán)：甲烷無官能團(tuán)，一氯甲烷的官能團(tuán)是碳氯鍵；
乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團(tuán)是碳溴鍵。
三、有機(jī)化合物的表示方法
兩“模”
1.球棍模型
用球和棍表示原子間的結(jié)合方式
2.空間填充模型
用大小不同的小球表示原子間的空間連接方式
以乙烷(C2H6)為例
“六式”（以丙烯為例）
(4)結(jié)構(gòu)式：
CH3 CH = CH2
(5)結(jié)構(gòu)簡式：
(6)鍵線式：
(1)分子式：
C3H6
C C =C H
H
H
H
H
H
C C C H
H
H
H
H
H
::
:
×·
×·
×·
×·
×·
×·
(3)電子式：
用元素符號(hào)和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。
用·或×表示原子最外層電子的式子。
用“－” 表示一對共用電子對的式子。
省略部分或全部“－”的結(jié)構(gòu)式。
省略碳和氫，只表示分子中鍵的連接方式和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)表示一個(gè)碳原子的式子。
CH2
(2)最簡式(實(shí)驗(yàn)式):
表示分子式最簡整數(shù)比的式子。
CH3CH2CH2OH
OH
有趣的化學(xué)
有機(jī)物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法
分子式
最簡式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
碳骨架式
球棍模型
空間填充模型
只表示分子的組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).
只表示分子的部分組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).
既能表示分子的組成,
又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).
但書寫麻煩!
既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).
只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成!
既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).
一般只用于題目分析,正規(guī)的書寫表達(dá)時(shí)不用!
常用
有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
共價(jià)鍵的類型
共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)
σ鍵和π鍵
共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，
在反應(yīng)中越易發(fā)生斷裂
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
兩“模”
六“式”
2．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是( )
A．乙醇結(jié)構(gòu)中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性
C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
1．下列說法正確的是( )
A．π鍵是由兩個(gè)原子的p軌道“頭碰頭”重疊形成的
B．σ鍵是鏡面對稱，而π鍵是軸對稱
C．乙烷分子中的共價(jià)鍵全為σ鍵，而乙烯分子中含σ鍵和π鍵
D．H2分子中只含σ鍵，而Cl2分子中還含π鍵
C
D
(2)
CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH2CH3
(3)
CH3 – CH – C ≡ C – CH3
CH3
(4) CH3CH2COOH
(5) CH3COOCH2CH3
3．寫出下列有機(jī)物的鍵線式：
(1)
CH3 – CH –CH2 – CH = CH – CH3
CH3
Cl
O
O
=
4．寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：
(1)上述表示方法中,屬于結(jié)構(gòu)式的為　　　,屬于鍵線式的為　　　　　　,屬于空間填充模型的為　　　,屬于球棍模型的為　　　。
(2)寫出⑨的分子式:　　　　　　　　　。
(3)寫出⑩中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　、　　　　　　　。
(4)②的分子式為　　　　　,最簡式為　 　。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
—OH
—CHO　
C6H12
CH2
5.有機(jī)化合物的表示方法多種多樣,下面是常用的幾種表示方法:

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