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2.3.1分子間作用力、分子的手性—高二化學人教版（2019）選修二課前導學
一、分子間作用力
1．范德華力及其對物質性質的影響
(1)概念：是_______間普遍存在的______________，它使得許多物質能以一定的凝聚態(固態和液態)存在。
(2)特征：很_______，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級。
(3)影響因素：分子的極性越大，范德華力_______；組成和結構相似的物質，相對分子質量越大，范德華力_______。
(4)對物質性質的影響：范德華力主要影響物質的_______性質，如熔、沸點，組成和結構相似的物質，范德華力越大，物質熔、沸點_______。
2.范德華力的正確理解
范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級，分子間作用力的實質是電性引力，其主要特征有以下幾個方面：
(1)廣泛存在于分子之間。
(2)只有分子間充分接近時才有分子間的相互作用力(范德華力)，如固體和液體物質中。
(3)范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許，分子總是盡可能多地吸引其他分子。
3．鍵能大小影響分子的熱穩定性，范德華力的大小影響物質的熔、沸點。
4．相對分子質量接近時，分子的極性越大，范德華力越大。
5．相對分子質量、極性相似的分子，分子的對稱性越強，范德華力越弱，如正丁烷＞異丁烷，鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
6．氫鍵及其對物質性質的影響
(1)概念：由已經與_______很大的原子形成共價鍵的_______(如水分子中的氫)與另一個_______很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。
(2)表示方法：氫鍵通常用___________表示，其中A、B為___________，“—”表示_______，“…”表示形成的_______。
(3)氫鍵的本質和性質
氫鍵的本質是靜電相互作用，它比化學鍵弱得多，通常把氫鍵看作是一種比較強的分子間作用力。
氫鍵具有方向性和飽和性，但本質上與共價鍵的方向性和飽和性不同。
①方向性：A—H…B三個原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小，形成的氫鍵最強，體系最穩定。
②飽和性：每一個A—H只能與一個B原子形成氫鍵，原因是H原子半徑很小，再有一個原子接近時，會受到A、B原子電子云的排斥。
(4)分類：氫鍵可分為_______氫鍵和_______氫鍵兩類。
存在_______氫鍵，存在_______氫鍵。前者的沸點_______后者。
(5)氫鍵對物質性質的影響：氫鍵主要影響物質的熔、沸點，分子間氫鍵使物質熔、沸點_______，分子內氫鍵使物質熔、沸點_______。
7．溶解性
(1)“相似相溶”規律
非極性溶質一般能溶于_______溶劑，極性溶質一般能溶于_______溶劑，如蔗糖和氨_______溶于水，_______溶于四氯化碳；萘和碘_______溶于四氯化碳，_______溶于水。
(2)影響物質溶解性的因素
①外界因素：主要有_______等。
②氫鍵：溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大，溶解性越_______(填“好”或“差”)。
③分子結構的相似性：溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越_______，如乙醇與水_______，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
二、分子的手性
1．概念
(1)手性異構體：具有完全相同的_______和______________的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。
(2)手性分子：具有_______的分子。
2．手性分子的判斷
(1)判斷方法：有機物分子中是否存在_______。
(2)手性碳原子：有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
【答案】
一、
1.（1）分子 相互作用力 （2）弱 （3）越大 越大 （4）物理 越高
6.（1）電負性 氫原子 電負性 （2）A—H…B N、O、F 共價鍵 氫鍵 （4）分子間 分子內 分子內 分子間 低于 （5）升高 降低
7.（1）非極性 極性 易 難 易 難 （2）①溫度、壓強 ② 好 ③ 大 互溶
二、
1.（1）組成 原子排列 （2）手性異構體
2.手性碳原子
(1)范德華力的實質也是一種電性作用(　　)
(2)任何分子間在任何情況下都會產生范德華力(　　)
(3)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點比HCl的高(　　)
(4)CO的沸點大于N2(　　)
(5)氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度(　　)
(6)H2O的熱穩定性大于H2S，是因為H2O分子間存在氫鍵(　　)
(7)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵(　　)
(8)氫鍵均能使物質的熔、沸點升高(　　)
(9)形成氫鍵A—H…B的三個原子總在一條直線上(　　)
(10)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘(　　)
(11)配制碘水時，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液(　　)
(12)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子(　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×　(9)×　(10)×　(11)√　(12)√
1.根據下表，怎樣解釋鹵素單質從F2～I2的熔點和沸點越來越高？
單質 熔點/℃ 沸點/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
【答案】鹵素單質分子(都是非極性分子)的結構相似，F2～I2相對分子質量依次增大，范德華力依次增大，其熔、沸點依次升高。
2.(1)試表示HF水溶液中的氫鍵。
【答案】　F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
(2)甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。
【答案】
3.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規律理解它們的溶解度不同？
【答案】NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據“相似相溶”規律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得氨更易溶于水。
4.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很小？
【答案】“相似相溶”也適用于分子結構的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。
5.乳酸的結構式為，其分子結構中有幾個手性碳原子？用*將手性碳原子標出來。
【答案】 只有一個手性碳原子：。
6.有機物具有手性，若它與H2發生加成反應后，其產物還有手性嗎？
【答案】該有機物與H2加成的產物是，該物質不存在手性碳原子，無手性。
1．下列關于化學鍵和分子間作用力的說法正確的是( )
A.和中的化學鍵類型完全相同
B.中含有極性共價鍵和非極性共價鍵
C.比穩定是因為分子間作用力比的強
D.干冰升華時克服共價鍵和分子間作用力
2．下列物質的性質與分子間作用力無關的是( )
A.等質量的冰比液態水的體積大 B.沸點：
C.穩定性：HF>HCl>HBr>HI D.比易液化
3．下列物質性質的變化規律與分子間作用力有關的是( )
A.的熔沸點逐漸升高 B.NaF、NaCl、NaBr、NaI的熔點依次降低
C.HF、HC1、HBr、HI的熱穩定性依次減弱 D.金剛石的硬度大于硅，其熔沸點也高于硅
4．下列說法正確的是( )
A.HF、HC1、HBr、HT的熔沸點、還原性都依次升高（增強）
B.通常測定氟化氫的相對分子質量大于理論值，因分子間存在氫鍵
C.中心原子的雜化方式相同
D.各種含氯元素的酸性由強到弱排列為
5．下列關系正確的是( )
A.沸點： B.酸性：
C.沸點：乙醇>乙二醇>丙烷 D.在水中的溶解度：苯酚<1-氯丁烷
6．下列現象與氫鍵有關的是( )
①的熔、沸點比第VA族相鄰元素的氫化物高；
②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶；
③冰的密度比液態水的密度小；
④尿素的熔、沸點比醋酸的高；
⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低；
⑥水分子高溫下也很穩定。
A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤ C.④⑤⑥ D.①②③
7．物質結構決定物質性質，下列性質差異正確且與結構因素對應的是( )
物質性質 結構因素
A． 酸性： 分子極性
B． 沸點： 氫鍵的鍵能
C． 水中溶解度： ＞ 分子極性
D． 熔點：金剛石＞晶體硅 原子半徑
A.A B.B C.C D.D
8．下列關于分子的結構和性質的描述中正確的是( )
A.碘易溶于濃碘化鉀溶液，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋
B.鄰羥基苯甲醛（）的沸點低于對羥基苯甲醛（），是由于對羥基苯甲醛分子間范德華力更強
C.乳酸分子不是手性分子
D.的極性比的極性強，因此酸性：
9．根據“相似相溶”規律，你認為下列物質在水中溶解度較大的是( )
A.乙烯 B.二氧化碳 C.氨 D.氫氣
10．下列關于分子的結構和性質的描述中，不正確的是( )
A.水很穩定(1000℃以上才會部分分解)是水中含有大量氫鍵所致
B.乳酸()分子中含有一個手性碳原子
C.碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋
D.氟的電負性大于氯的電負性，導致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性
11．下列關于分子性質的解釋錯誤的是( )
A.很穩定，因為水分子之間存在氫鍵
B.易溶于苯、難溶于水，都可用“相似相溶”原理解釋
C.苯乙烯（）不存在順反異構
D.乳酸有一對對映異構體，因為其分子中含有一個手性碳原子
答案以及解析
1．答案：A
解析：A.和均是僅由離子鍵構成的離子化合物，A正確；B.中只有C-H極性共價鍵，B錯誤；C.與的穩定性與分子內化學鍵強弱有關，與分子間作用力無關，C錯誤；D.干冰升華為物理變化，克服的是分子間作用力，不克服共價鍵，D錯誤。
2．答案：C
解析：A.液態水形成冰時，冰中的水分子間最大程度地以氫鍵連接，形成孔穴，使冰晶體微觀空間存在空隙，體積變大，與分子間作用力有關，故A不符合題意;B . 分子間能形成氫鍵，的相對分子質量大于的相對分子質量，的范德華力最大，所以沸點為:，與分子間作用力有關，故B不符合題意;C .穩定性與共價鍵強弱有關，與分子間作用力無關，故C符合題意;D . 易液化是因為分子間形成能氫鍵,與
分子間作用力有關，故D不符合題意;答案選C。
3．答案：A
解析：A.屬于分子晶體，影響熔沸點的因素是分子間作用力的大小，物質的相對分子質量越大，分子間作用力越強，沸點越高，與分子間作用力有關，故A正確；B.NaF、NaCl、NaBr、NaI都是離子晶體，熔點高低取決于離子鍵強弱，與分子間作用力無關，故B錯誤；C.HFC.HF、HCl、HBr、HI都是共價化合物，熱穩定性與共價鍵強弱有關，與分子間作用力無關，故C錯誤； D金剛石、晶體硅屬于原子晶體，原子之間存在共價鍵，原子半徑越小，鍵能越大，熔沸點越高，與分子間作用力無關，故D錯誤；故選：A。
4．答案：D
解析：A.同主族元素從上到下非金屬性減弱,形成氣態氫化物的還原性增強,故HF、HC、HBr、HI的還原性都依次升高(增強)，四種物質都形成分子間晶體，熔沸點高低與分子間作用大小有關，分子間作用隨相對分子量的增大而增大，但因HF之間存在氫鍵，熔沸點最高，故A錯誤；B.HF分子間存在氫鍵，形成締合分子，通常測定氟化氫的相對分子質量為締合分子的相對分子質量，所
以相對分子質量大于理論值，故B正確；C.分子中磷原子存在五對共用電子對，電子數是10，不滿足8電子穩定結構，故C錯誤；D.氯的各種含氧酸中隨著氧原子數的增加，非羥基氧的數目在增加，而非羥基氧越多，含氧酸的酸性越強，因此酸性，故D錯誤；故答案選:B。
5．答案：B
解析：A.鄰羥基苯甲醛能夠形成分子內氫鍵，而對羥基苯甲醛只能形成分子間氫鍵，故沸點：，A錯誤；B.苯酚呈弱酸性，酸性比碳酸還弱，而苯磺酸是一種強酸，故酸性：，B正確；C.乙二醇含兩個羥基，形成的氫鍵多于乙醇，相同壓強下的沸點：乙二醇>乙醇>丙烷，C錯誤；D.苯酚常溫下微溶于水，鹵代烴難溶于水，室溫下，在水中的溶解度：苯酚>1-氧丁烷，D錯誤；故答案為：B。
6．答案：B
解析：①的熔、沸點比第VA族相鄰元素的氫化物高，是因為分子間能形成氫鍵，從而增大了分子間的作用力；
②小分子的醇、羧酸可以和水分子間形成氫鍵，所以能與水以任意比互溶；
③冰中水分子與周圍的4個水分子間形成氫鍵，使水分子間的距離增大，所以冰的密度比液態水的密度小；
④尿素分子間能形成氫鍵，所以尿素的熔、沸點比醋酸的高；
⑤鄰羥基苯甲酸能形成分子內的氫鍵，使分子間的作用力減小，而對羥基苯甲酸分子間能形成氫鍵，使分子間的作用力增大，所以鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低；
⑥水分子高溫下也很穩定，表明水分子內氧、氫原子間的共價鍵能大；
綜合以上分析，①②③④⑤與氫鍵有關，故選B。
7．答案：D
8．答案：D
9．答案：C
解析：乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子，氨氣屬于極性分子易溶于極性分子組成的溶劑，水屬于極性溶劑，所以極性分子氨氣在水中的溶解度較大，故選C。
10．答案：A
解析：A.穩定性為物質的化學性質，而氫鍵影響物質的物理性質，A錯誤；
B.人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，中含1個手性碳原子(*所示)，B正確；
C.碘、四氯化碳、甲烷均為非極性分子，水為極性分子，碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋，C正確；
D.氟的電負性大于氯的電負性,使得-的極性大于-的極性,三氟乙酸中的比三氯乙酸中的更容易電離出氫離子,三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性,D正確。
11．答案：A
解析：很穩定，因為水分子中的鍵鍵能較大，不容易斷裂，A項錯誤；
易溶于苯、難溶于水都可以用“相似相溶”原理解釋，B項正確；
苯乙烯分子中，其中碳碳雙鍵上一個碳原子連接2個原子，不具有順反異構，C項正確；
乳酸分子中有一個手性碳原子，因此乳酸有一對對映異構體，D項正確。
故選A。2.3.1共價鍵的極性—高二化學人教版（2019）選修二課前導學
1．共價鍵的極性
極性鍵 非極性鍵
定義 由________原子形成的共價鍵，電子對發生偏移 電子對不發生偏移的共價鍵
原子吸引電子能力 ________ ________
共用電子對 共用電子對偏向________________的原子 共用電子對________偏移
成鍵原子電性 ________ ________
成鍵元素 一般是________非金屬元素 ________非金屬元素
舉例 Cl—Cl、H—H
2.分子的極性
(1)極性分子與非極性分子
(2)共價鍵的極性與分子極性的關系
3.鍵的極性判斷
(1)從組成元素判斷
①同種元素：A—A型為非極性共價鍵；
②不同種元素：A—B型為極性共價鍵。
(2)從電子對偏移判斷
①有電子對偏移為極性共價鍵；
②無電子對偏移為非極性共價鍵。
(3)從電負性判斷
①電負性相同為非極性共價鍵；
②電負性不同為極性共價鍵。
4．鍵的極性和分子極性的關系
(1)極性分子中一定含有極性鍵，可能含有非極性鍵(如H2O2)。
(2)非極性分子中有的只含非極性鍵(如O2)，有的只含極性鍵(如BF3等)，有的既含極性鍵又含非極性鍵(如CH2==CH2等)。
PS：①稀有氣體分子是非極性分子，不含共價鍵；②臭氧是極性分子。
5.鍵的極性對化學性質的影響
鍵的極性對物質的化學性質有重要影響。例如，羧酸是一大類含羧基(—COOH)的有機酸，羧基可電離出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強。羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關，如下表所示：
不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
【答案】
1.不同 不同 相同 吸引電子能力強 不發生 顯電性 電中性 不同種 同種
(1)以非極性鍵結合的雙原子分子一定是非極性分子(　　)
(2)以極性鍵結合的分子一定是極性分子(　　)
(3)非極性分子只能是雙原子單質分子(　　)
(4)非極性分子中，一定含有非極性共價鍵(　　)
(5)極性分子中不可能含有極性鍵(　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
1.鍵的極性與分子極性有何關系？
【答案】①只含有非極性鍵的分子一定是非極性分子，如P4。
②含極性鍵的分子，如果分子結構是空間對稱的，則為非極性分子，否則為極性分子。
③注意：含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子(如H2O2)；極性分子中不一定只含有極性鍵(如CH3CH2OH)。
2.臭氧是極性分子還是非極性分子？從結構上如何理解？
【答案】O3是極性分子；臭氧分子的空間結構與水分子的相似，由于中心氧原子有1個孤電子對，孤電子對對成鍵電子對排斥力大，故臭氧分子中的共價鍵是極性鍵，中心氧原子呈正電性，端位的兩個氧原子呈負電性，故其分子具有微弱的極性。
3.CH3CH2OH、H2O分別與鈉反應，哪個反應更劇烈？解釋原因。
【答案】水與鈉反應更劇烈，是由于C的電負性略大于H的電負性，烷基是推電子基團，使醇分子中的氫氧鍵的極性小于水分子中的氫氧鍵的極性。
4.三氟乙酸(CF3COOH)的酸性遠強于乙酸(CH3COOH)的原因是什么？
【答案】由于F的電負性較大，—CF3是吸電子基團，使羧基中羥基的極性更大，更易電離出H＋。
1．我國飲食注重營養均衡，講究“色香味形”。下列說法不正確的是( )
A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖屬于二糖
B.新鮮榨得的花生油具有獨特油香，油脂屬于芳香烴
C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有極性分子
D.端午時節用粽葉將糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
2．下列各物質中，只含極性鍵的非極性分子是( )
A. B. C. D.
3．下列屬于含非極性鍵的非極性分子的是( )
A. B. C. D.
4．下列有關二氧化碳的描述錯誤的是( )
A.含有非極性鍵 B.是直線形分子
C.屬于非極性分子 D.結構式為
5．下列變化規律正確的是( )
A.鍵角： B.鍵長：C—F>C—Br>C—I
C.極性：H—FN=N>N≡N
6．下列物質的化學鍵類型、分子極性均完全相同的是( )
① ② ③ ④
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
7．反應可制納米。下列說法正確的是( )
A．是非極性分子
B．既含離子鍵又含共價鍵
C．的電子式為
D．基態Si原子的電子排布式為
8．下列說法中不正確的是（ ）
A.共價化合物中不可能含有離子鍵
B.有共價鍵的化合物，不一定是共價化合物
C.離子化合物中可能存在共價鍵
D.以極性鍵結合的分子，肯定是極性分子
答案以及解析
1．答案：B
解析：A.蔗糖屬于二糖，1mol蔗糖水解可得到1mol葡萄糖和1mol果糖，故A正確；B.油脂主要是高級脂肪酸和甘油形成的酯，不屬于芳香烴，故B錯誤；C.食醋中含有等多種物質，均為極性分子，故C正確；D.糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最終產物為葡萄糖，故D正確；故選B。
2．答案：A
解析：中心原子無孤電子對，正負電荷中心重合；是由極性鍵構成的極性分子；CO為雙原子分子，正負電荷中心不重合，為極性分子；既有極性鍵也有非極性鍵。故答案選A。
3．答案：A
解析：A.乙炔分子是含有碳碳非極性鍵的非極性分子，故A符合題意；
B.過氧化氫是含有極性鍵和非極性鍵的極性分子，故B不符合題意；
C.聯氨是含有極性鍵和非極性鍵的極性分子，故C不符合題意；
D.三氧化硫是只含有極性鍵的非極性分子，故D不符合題意；
故選A。
4．答案：A
解析：二氧化碳分子中碳原子和氧原子形成極性共價鍵，不含有非極性共價鍵，A項錯誤；二氧化碳分子中中心原子碳的價層電子對數為，不含有孤對電子，為sp雜化，空間構型為直線形，是直線形分子，B項正確；二氧化碳為直線形分子，二氧化碳分子是對稱結構，正負電中心重合，是非極性分子，C項正確；二氧化碳分子的中心原子是C，故其結構簡式應為，D項正確。
5．答案：A
解析：為直線型分子，鍵角最大，由于甲烷分子沒有孤電子對，氨氣分子中含有一個孤電子對，因孤電子對的排斥作用，鍵角減小，則鍵角：，A項正確；鍵長：C—F6．答案：A
解析：一般來說，活潑金屬與非金屬形成離子鍵，非金屬之間形成共價鍵：結構對稱、正負電荷中心重合的為非極性分子，反之為極性分子；含離子鍵的一定為離子晶體，由分子構成的為分子晶體，由原子構成的為原子晶體。
解析：
①含極性共價鍵，為非極性分子，②含極性共價鍵、為非極性分子③，含極性共價鍵為極性分子，④含極性共價鍵、非極性共價鍵，為極性分子，①②化學鍵類型、分子極性均完全相同，故選A。
7．答案：B
解析：A．的空間構型是三角錐形，是極性分子，A項錯誤；
B．由銨根和氟離子構成，則既含離子鍵又含共價鍵，B項正確；
C．為共價化合物，則其電子式為，C項錯誤；
D．Si為14號元素，原子核外有14個電子，則Si原子的電子排布式為，D項錯誤；
答案選B。
8．答案：D

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