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專題09 有機物的結構與性質
目錄
1
【考向一】有機物的成鍵特點 1
【考向二】有機物的空間構型點、線、面 3
【考向三】官能團的類別與性質 10
【考向四】有機反應類型推斷 16
【考向五】同系物、同分異構考查 21
【考向六】多官能團有機物的性質判斷與計算 27
30
【考向一】有機物的成鍵特點
【典例1】下列關于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解錯誤的是（ ）
A．碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵
B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈
C．碳原子可以形成四個共價鍵
D．五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵
答案：D
解析：A．碳原子能形成4個共價鍵，氧原子能形成2個共價鍵，碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵，如二氧化碳分子中含有2個碳氧雙鍵，故A正確；
B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈，如異丁烷中有支鏈，故B正確；
C．碳原子最外層有4個電子，可以形成四個共價鍵，故C正確；
D．五個碳原子可以形成環狀結構，環狀結構中可含有五個碳碳單鍵，D錯誤；
選D。
1．成鍵特點
（1）成鍵數目：每個C原子可以形成4個共價鍵；O原子可形成2個共價鍵；H原子形成1個共價鍵；N原子可形成3個共價鍵。
（2）成鍵方式：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、叁鍵；碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳氮單鍵，碳氮雙鍵，碳氮三鍵。
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式
①鏈狀：碳氫鍵數最多
②環狀：碳碳鍵數最多
（5）在由n個碳原子組成的有機物中最多可以形成n個碳碳單鍵
（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有3n+1個共價鍵
2．常見元素的成鍵數目
元素 C N O Cl H
鍵數 4 3 2 1 1
3．根據鍵線式寫有機物的分子式
（1）不連其他原子的點代表碳原子，線代表共價鍵。
（2）氫原子數據缺鍵數來計算，缺n個鍵用n個H補
有機物
分子式 C10H18 C7H12 C6H6
4．苯中的化學鍵
（1）1mol苯分子中
①含碳碳雙鍵數：0mol
②含碳碳單鍵數：0mol
③含碳氫單鍵數：6mol
（2）證明苯分子中無碳碳雙鍵
①實驗判據：溴水不褪色
②實驗判據：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
③結構判據：鄰二取代苯無同分異構體
和
④價鍵判據：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同
【變式1-1】下列化學式及結構式或結構簡式中，從成鍵情況看不合理的是（ ）
A．C2H8N2 B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
答案：B
解析：C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，Cl能形成1個共價鍵，因此可以看出選項B中物質C、Si成鍵不合理，其余選項均是正確的。
答案選B。
【變式1-2】（2024·山東日照·二模）丁烯腈()為無色透明液體，主要用于有機合成和作聚合交聯劑等。下列說法錯誤的是（ ）
A．可形成分子晶體 B．分子中鍵與鍵數目之比為
C．分子中的碳原子有3種雜化方式 D．其同分異構體中不可能存在五元環
答案：D
解析：A．該物質是共價化合物，可形成分子晶體，故A正確；
B．該分子中存在碳碳雙鍵和碳氮三鍵，則分子中鍵與鍵數目之比為，故B正確；
C．碳碳雙鍵中的碳為sp2雜化，碳氮三鍵中的碳為sp雜化，飽和碳為sp3雜化，則分子中的碳原子有3種雜化方式，故C正確；
D．該物質有3個不飽和度，而環裝結構為1個不飽和度，則其同分異構體中可能存在五元環，比如，故D錯誤；
故選D。
【考向二】有機物的空間構型點、線、面
【典例2】判斷下列說法是否正確
1、（2024·廣西·卷） 、中的所有原子共平面（ ）
二者均含有亞甲基，是四面體結構，所有原子不可能共平面，錯誤；
2、（2024·福建·卷） Z中虛框內所有原子可能共平面（ ）
苯環為平面結構，C=N雙鍵也為平面結構，因此虛框中所有原子可能共面，正確；
3、（2024·廣東·卷）其環系結構中3個五元環共平面（ ）
，圖中所示C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結構，即環系結構中3個五元環不可能共平面，錯誤；
4、（2024·江蘇·卷） X分子中所有碳原子共平面（ ）
X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面，錯誤；
5、（2023·海南·卷）分子中含有平面環狀結構（ ）
環狀結構中含有多個sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環狀結構，錯誤；
6、（2023·浙江·卷）丙烯分子中最多7個原子共平面乙烯分子中有6個原子共平面（ ）
丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，正確；
7、（2023·山東·卷）除氫原子外，X（）中其他原子可能共平面（ ）
X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，正確；
8、（2023·全國乙卷）產物分子（）中所有碳原子共平面（ ）
乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，錯誤；
9、（2023·全國甲卷）所有碳原子處于同一平面（ ）
分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，錯誤；
10、（2023·浙江·卷）分子中所有碳原子共平面（ ）
分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，正確；
11、（2022·重慶·卷）中所有氧原子共平面（ ）
形成醚鍵的O原子的碳原子均采用sp3雜化，故不可能所有氧原子共平面，錯誤；
12、（2022·福建·卷）中所有原子都處于同一平面（ ）
該化合物的結構中含有飽和碳原子，不可能所有原子處于同一平面上，錯誤；
13、（2022·山東·卷）分子中的碳原子不可能全部共平面（ ）
γ-崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正確；
14、（2022·全國甲卷）分子中的四個氧原子不在同一平面（ ）
雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，錯誤；
15、（2022·全國乙卷）分子中的所有原子共平面（ ）
分子中還有亞甲基結構，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，錯誤；
16、（2022·河北·卷）分子中最多有12個碳原子共平面（ ）
因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，不正確；
17、（2022·遼寧·卷）分子中最多有5個原子共直線（ ）
如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，錯誤；
18、（2022·浙江·卷）分子中至少有7個碳原子共直線（ ）
圖中所示的C可理解為與甲烷的C相同，故右側所連的環可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個碳原子共直線，錯誤；
有機物的空間結構
1．有機物分子中原子共線、共面數目的確定
(1)常見有機物的空間結構
有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
結構圖
空間構型 正四面體形 平面形 直線形 平面正六邊形 平面形
碳原子雜化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含飽和碳原子（）的有機物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個原子一定共面
②苯環上的12個原子一定共面
③通過單鍵連接的兩個平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有結構，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。
（4）共線情況
①叁鍵上的4個原子一定共線
②苯環對位上的4個原子一定共線
（5）AB2C2的空間構型
①四面體結構：沒有同分異構體
②正方形結構：有兩種同分異構體
2．注意鍵的旋轉
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉，可能旋轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。
③若平面間被多個點固定，則不能旋轉，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰當地拆分復雜分子
觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間結構及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子在一條直線上。
4．對照模板確定原子共線、共面問題
需要結合相關的幾何知識進行分析，如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該平面內；同時要注意問題中的限定性詞語，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。
【變式2-1】（24-25高三上·山東德州·階段練習）下圖所示化合物是合成心血管藥物纈沙坦的中間體，下列有關其說法正確的是（ ）
A．分子中所有的碳原子可能共平面
B．該分子化合物不存在對映異構體
C．該化合物與足量發生加成反應，產物分子有2個手性碳原子
D．該物質能發生取代反應、氧化反應、加成反應、水解反應
答案：D
解析：
A．該分子中，圈中的碳原子為sp3雜化，類似于甲烷的結構，即一個碳原子最多和與它相連的兩個原子共平面，因此所有碳原子不可能共平面，故A錯誤；
B．如圖可知，該化合物中存在手性碳原子，因此存在對映異構體，故B錯誤；
C．該物質與足量氫氣加成之后的產物為：，連接四個不同基團的原子為手性碳原子，因此產物中含有的手性碳原子有：，共有3個手性碳原子，故C錯誤；
D．該物質中含有苯環、甲基等均可以發生取代反應，該物質可以發生燃燒，發生的是氧化反應，含有苯環等可以發生加成反應，含有的酯基可以發生水解反應，故D正確；
故選D。
【變式2-2】（24-25高三上·天津河北·期末）2-甲基色酮內酯(Y)可通過如下反應合成。下列說法正確的是（ ）
A．最多能與含的濃溴水發生反應
B．X、Y分子中所有碳原子處于同一平面
C．Y與完全加成后的產物分子中不含手性碳原子
D．一定條件下，X可以發生加成、縮聚、消去、氧化反應
答案：A
解析：A．有機物X結構中酚羥基的鄰位和對位的氫原子可以被溴原子取代，苯環可與發生取代反應，碳碳雙鍵可與發生加成反應，故最多能與含的濃溴水發生反應，A項正確；
B．X含有苯環、碳碳雙鍵，為平面形結構，與苯環、碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上，則X分子中所有碳原子處于同一平面；Y中存在與三個碳原子直接相連的飽和碳原子，呈四面體形，所有碳原子不可能處于同一平面，B項錯誤；
C．Y與H2完全加成后得產物為，含有手性碳原子，產物分子中含有6個手性碳原子（帶*的碳原子），C項錯誤；
D．根據X的結構可知，該有機物含有苯環、酮羰基和碳碳雙鍵，能發生加成反應，含有酚羥基、碳碳雙鍵，可以發生氧化反應，含有酚羥基，但酚羥基的一個鄰位的H被取代，且無羧基，不能發生縮聚反應，也不能發生消去反應，D項錯誤；
答案選A。
【考向三】官能團的類別與性質
【典例3】（2024·廣西·卷）6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一步如下：
下列有關X和Y的說法正確的是（ ）
A．所含官能團的個數相等 B．都能發生加聚反應
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于堿性水溶液
答案：A
解析：A．X中含2個醚鍵、1個碳碳雙鍵、1個硝基，共有4個官能團；Y中含2個醚鍵、1個羧基、1個硝基，共有4個官能團，故X和Y所含官能團的個數相等，A正確；
B．X含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，Y中苯環不存在碳碳雙鍵，不能發生加聚反應，B錯誤；
C．X和Y含有亞甲基，是四面體結構，所有原子不可能共平面，C錯誤；
D．Y含有羧基能電離出H+，可溶于堿性水溶液，X不能溶于堿性水溶液，D錯誤；
故選A。
1．常見官能團的結構與性質
物質 官能團 主要化學性質
烷烴 — ①在光照下發生鹵代反應；②燃燒；③高溫分解反應；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不飽 和烴 (碳碳雙鍵) —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素)、H2、HX、H2O發生加成反應；可使溴水或者溴的有機溶劑褪色；②二烯烴的加成反應：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反應；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃燒反應；
苯及其 同系物 — ①取代反應(液溴/FeBr3、硝化反應、磺化反應)；②加成反應（與H2加成）；③燃燒反應；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接與苯環相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
鹵代烴 —X (X表示Cl、Br等) ①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH (羥基) ①與活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水生成烯烴：濃硫酸，170 ℃；③取代反應，分子間脫水生成醚類：濃硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加熱；⑤與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應(取代反應)：濃硫酸、加熱；⑥燃燒反應；⑦被強氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液變為綠色。⑧與HBr/加熱發生取代反應；
醚 (醚鍵) 如環氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應生成乙二醇
酚 —OH(羥基) ①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)，酸性比碳酸弱，比HCO強；②與活潑金屬Na等反應產生H2；③與堿NaOH反應；④與Na2CO3反應：苯酚與碳酸鈉反應只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3；⑤遇濃溴水生成白色沉淀；⑥顯色反應(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒；⑧加成反應（苯環與H2加成）；⑨縮聚反應：苯酚與甲醛反應生成高分子有機物；
醛 (醛基) ①還原反應(催化加氫)：與H2加成生成醇；②氧化反應：被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反應：與HCN發生加成引入氰基-CN和羥基-OH；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
酮 (羰基) ①還原反應（催化加氫）：易發生還原反應(在催化劑、加熱條件下被還原為)；②加成反應：能與HCN、HX等在一定條件下發生加成反應。③燃燒反應：和其他有機化合物一樣，酮也能在空氣中燃燒；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示劑變色，與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反應；②酯化(取代)反應：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；③成肽(取代)反應：羧基與氨基脫水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反應：酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)，堿性條件下生成羧酸鹽和醇(或酚的鹽)；②酯交換反應：即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿的催化下生成一個新酯和一個新醇/酸/酯的反應；
硝基 化合物 —NO2(硝基) ①還原反應：如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
酰胺基 ①酸性、加熱條件下水解反應：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②堿性、加熱條件下水解反應：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現出弱酸性或弱堿性；④酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制取；
氨基 一級胺RNH2、 二級胺R2NH()、 三級胺R3N() (—R代表烴基) ①胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。 ②胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H＋結合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現出較強的還原性。
2．常見有機物的官能團或特殊基團與特定物質的反應定量關系
(1)與H2反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —C≡C—
定量關系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)與溴水反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —C≡C— 取代鄰對位氫，若沒有氫則不取代
定量關系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)與Na反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —OH —COOH
定量關系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)與NaOH反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 R—X —COOH
定量關系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)與Na2CO3反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —COOH
定量關系 1 mol，生成苯酚鈉和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)與NaHCO3反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —COOH
定量關系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)與Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2懸溶液反應
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag單質
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
【變式3-1】（2024·重慶·卷）橙花和橙葉經水蒸氣蒸餾可得精油，X和Y是該精油中的兩種化學成分。下列說法錯誤的是（ ）
A．X存在2個手性碳原子 B．X的脫水產物中官能團種類數大于2
C．Y不存在順反異構體 D．Y在酸性條件下的水解產物屬于羧酸和醇
答案：B
解析：
A．連接四種不同基團的碳為手性碳原子，如圖，X中含有2個手性碳原子，故A正確；
B．X中醇羥基發生消去反應脫去一分子水，脫水產物為，只有碳碳雙鍵這一種官能團，故B錯誤；
C．Y分子中碳碳雙鍵兩端的一個碳原子連接2個相同的原子或原子團，所以不存在順反異構，故C正確；
D．Y在酸性條件下的水解產物為HCOOH、，HCOOH含羧基屬于羧酸、含羥基屬于醇，故D正確；
故選：B。
【變式3-2】（2024·甘肅·卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是（ ）
A．化合物I和Ⅱ互為同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團
答案：A
解析：A．化合物Ⅰ含有的官能團有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團有羧基、醚鍵，官能團種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項錯誤；
B．根據題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與反應生成醚，故苯酚和在條件①下反應得到苯甲醚，B項正確；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應，C項正確；
D．由曲美托嗪的結構簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團為酰胺基、醚鍵，D項正確；
故選A。
【考向四】有機反應類型推斷
【典例4】（2024·河北·卷）化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是（ ）
A．可與發生加成反應和取代反應 B．可與溶液發生顯色反應
C．含有4種含氧官能團 D．存在順反異構
答案：D
解析：A．化合物X中存在碳碳雙鍵，能和發生加成反應，苯環連有酚羥基，下方苯環上酚羥基鄰位有氫原子，可以與發生取代反應，A正確；
B．化合物X中有酚羥基，遇溶液會發生顯色反應，B正確；
C．化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團，C正確；
D．該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，D錯誤；
故選D。
1.有機反應類型
反應類型 反應部位、反應試劑或條件
加成反應 與X2(X為鹵素)(混合即可反應)；與H2、HBr、H2O以及苯環與H2均需要在一定條件下進行
加聚反應 單體中有或碳碳三鍵等不飽和鍵，在催化劑條件下反應
取 代 反 應 烴與鹵 素單質 飽和烴與X2反應需要光照
苯環上氫原子可與X2(X為鹵素)(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發生取代
酯水解 酯基酸性條件下水解成羧基和羥基，堿性條件下水解成羧酸鹽和羥基
酯化 按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化并加熱條件下進行
雙糖或多糖水解 在稀硫酸、加熱條件下進行
氧 化 反 應 與O2(催化劑) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、 酸性KMnO4溶液 、苯環上的烴基、—OH、—CHO 都可被氧化
銀氨溶液、新制 Cu(OH)2懸濁液 —CHO被氧化成—COOH
燃燒 多數有機物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水
置換反應 羥基、羧基可與活潑金屬反應生成H2
2.有機反應類型的判斷與化學方程式的書寫
反應類型 重要的有機反應
取代反應 烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反應：＋C2H5OH＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖類的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖)
苯環上的鹵代： 苯環上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成 反應 烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
苯環的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去 反應 醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚 反應 單烯烴的加聚： nCH2==CH2
共軛二烯烴的加聚： 異戊二烯　　　 　　聚異戊二烯(天然橡膠)
縮聚 反應 二元醇與二元酸之間的縮聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
羥基酸之間的縮聚： ＋(n－1)H2O
氨基酸之間的縮聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化 反應 醇羥基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
還原 反應 醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：
3.掌握推斷反應類型常用的方法
(1)由官能團轉化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應的特點是只上不下或斷一加二；消去反應的特點是只下不上。
(2)由反應條件推測反應類型。有機反應的重要條件總結如下：
①NaOH水溶液作條件的反應：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發生的是消去反應。
②以濃H2SO4作條件的反應：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應。
③以稀H2SO4作條件的反應：酯的水解；糖類的水解；蛋白質的水解。
④Fe：苯環的鹵代。光照：烷烴的鹵代。
⑤當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷烴或苯環側鏈烴基上的氫原子發生取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2反應時，通常為苯環上的氫原子直接被取代。
⑥當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應，本質上屬于取代反應。
(4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應，脫氫、加氧屬于氧化反應。
【變式4-1】（2024·山東·卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是（ ）
A．可與溶液反應 B．消去反應產物最多有2種
C．酸性條件下的水解產物均可生成高聚物 D．與反應時可發生取代和加成兩種反應
答案：B
解析：由阿魏萜寧的分子結構可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團。
A．該有機物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質，酚羥基能顯示酸性，且酸性強于；溶液顯堿性，故該有機物可與溶液反應，A正確；
B．由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發生消去反應時，其消去反應產物最多有3種，B不正確；
C．該有機物酸性條件下的水解產物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產物既能通過發生加聚反應生成高聚物，也能通過縮聚反應生成高聚物；另一種水解產物含有羧基和酚羥基、且羥基的兩個鄰位上均有氫原子，其可以發生縮聚反應生成高聚物，C正確；
D．該有機物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃溴水發生取代反應；還含有碳碳雙鍵，故其可發生加成，因此，該有機物與反應時可發生取代和加成兩種反應，D正確；
綜上所述，本題選B。
【變式4-2】（2024·全國新課標卷）一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是（ ）
A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
答案：B
解析：Ａ．同系物之間的官能團的種類與數目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A不正確；
B．題干中兩種有機物之間通過縮聚反應生成W，根據題干中的反應機理可知， 也可以通過縮聚反應生成W，B正確；
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成，C不正確；
D．W為聚硫酸酯，酯類物質在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正確；
綜上所述，本題選B。
【考向五】同系物、同分異構考查
【典例5】判斷下列說法是否正確
1、（2024·甘肅·卷）化合物I和Ⅱ互為同系物（ ）
化合物Ⅰ含有的官能團有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團有羧基、醚鍵，官能團種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，錯誤；
2、（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖，它與葡萄糖互為同系物（ ）
組成和結構相似，相差若干個CH2原子團的化合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6H12O6，該物質分子式為：C8H15O6N，不互為同系物， C錯誤；
3、（2024·全國新課標卷）雙酚A（）是苯酚的同系物（ ）
同系物之間的官能團的種類與數目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，錯誤
4、（2022·重慶·卷）M（）與(CH3)2C=O互為同系物（ ）
同系物是指結構相似(官能團的種類和數目分別相同)，組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，故M與(CH3)2C=O不互為同系物，錯誤；
5、（2022·全國乙卷）與乙醇互為同系物（ ）
該物質為環氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結構不相似，不是同系物
6、（2022·河北·卷）M和N互為同系物（ ）
兩者分子式相同，但是其結構不同，故兩者互為同分異構體，兩者不互為同系物，錯誤；
7、（2024·浙江·卷）丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)（ ）
產物M有2種、，正確；
8、（2024·全國甲卷）的同分異構體中含羧基的有3種（ ）
MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，錯誤；
9、（2024·湖北·卷）同分異構體的結構中不可能含有苯環（ ）
鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環，則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個氫原子，則其同分異構體的結構中不可能含有苯環，正確；
10、（2024·重慶·卷） Y不存在順反異構體（ ）
Y分子中碳碳雙鍵兩端的一個碳原子連接2個相同的原子或原子團，所以不存在順反異構，正確；
11、（2024·河北·卷）化合物X存在順反異構（ ）
該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，錯誤；
12、（2023·河北·卷）X、Y、Z互為同分異構體（ ）
X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結構不同，互為同分異構體，正確；
13、（2023·遼寧·卷）開、閉環螺呲喃互為同分異構體（ ）
根據它們的結構簡式，分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，正確；
14、（2023·山東·卷）含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)（ ）
由題干圖示有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，錯誤；
15、（2023·山東·卷）存在順反異構（ ）
由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，正確；
16、（2023·湖北·卷）已知：，中存在具有分子內氫鍵的異構體涉及烯醇式與酮式互變異構原理（ ）
可以發生互變異構轉化為，即可形成分子內氫鍵，正確；
17、（2023·天津·卷）芥酸是順式結構（ ）
芥酸中存在碳碳雙鍵，且H原子在碳碳雙鍵的同一側，是一種順式不飽和脂肪酸，正確；
18、（2022·江蘇·卷）X（）與互為順反異構體（ ）
正確
19、（2022·重慶·卷）苯環上H被Br所取代，一溴代物只有一種（ ）
X是對稱的結構，苯環上有1種環境的H原子，苯環上H被Br所取代，一溴代物只有一種，正確；
20、（2022·河北·卷）的一溴代物有5種（ ）
分子中有5種不同化學環境的H，因此其一溴代物有5種，正確；
萘的二溴代物有10種（ ）
萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環境的H（分別用α、β表示，其分別有4個），根據定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，正確；
1.同系物：（研究對象為有機物同一類物質），官能團種類個數都相同，分子式相減相差CH2的整數倍。
2.同分異構體(分子式相同，結構不同)。烷烴的命名(取長鏈，定主名，編序號，定位置，簡在前，煩在
后，相同基，在一起，寫位置，寫個數，主名字，在最后，數目字、基團名，用線連）等知識。
(1)同分異構現象的常見類型：
a．碳鏈異構，碳鏈骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3與　
b．位置異構，官能團的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH===CH—CH3
c．官能團異構，官能團種類不同：
組成通式 可能的類別 典型實例
CnH2n 烯烴、環烷烴 H2C===CH—CH3與 　
CnH2n－2 炔烴、二烯烴等 H2C===CHCH===CH2　
CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環醚、環醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH與HCOOCH3
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 (醇類)與
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖
【變式5-1】（2024·浙江·卷）丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
下列說法不正確的是（ ）
A．產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)
B．可提高Y→Z轉化的反應速率
C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂
D．Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應
答案：D
解析：丙烯與HOCl發生加成反應得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl兩種可能的結構，在Ca(OH)2環境下脫去HCl生成物質Y()，Y在H+環境水解引入羥基再脫H+得到主產物Z；Y與CO2可發生反應得到物質P()。
A． 據分析，產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)，A正確；
B． 據分析，促進Y中醚鍵的水解，后又脫離，使Z成為主產物，在該過程中，是催化劑，故其可提高Y→Z轉化的反應速率，B正確；
C．從題干部分可看出，是a處碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂，C正確；
D． Y→P是CO2與Y發生加聚反應，沒有小分子生成，不是縮聚反應，該工藝有利于消耗CO2，減輕溫室效應，D錯誤；
故選D。
【變式5-2】（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是（ ）
A．分子式為 B．能發生縮聚反應
C．與葡萄糖互為同系物 D．分子中含有鍵，不含鍵
答案：B
解析：A．由該物質的結構可知，其分子式為：C8H15O6N，故A錯誤；
B．該物質結構中含有多個醇羥基，能發生縮聚反應，故B正確；
C．組成和結構相似，相差若干個CH2原子團的化合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6H12O6，該物質分子式為：C8H15O6N，不互為同系物，故C錯誤；
D．單鍵均為σ鍵，雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵，該物質結構中含有C=O鍵，即分子中鍵和鍵均有，故D錯誤；
故選B。
【考向六】多官能團有機物的性質判斷與計算
【典例6】（2024·江蘇·卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能與發生加成反應
C．Z不能與的溶液反應 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
答案：D
解析：A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面，故A錯誤；
B．Y中含有1個羰基和1個碳碳雙鍵可與H2加成，因此最多能與發生加成反應，故B錯誤；
C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與的溶液反應，故C錯誤；
D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性溶液褪色，故D正確；
故選D。
多官能團有機常以展示藥物、農藥或新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過多種官能團有有機物性質之間的聯系，鞏固“結構決定性質，性質決定用途”的認識思路，感受有機化合物對社會、生活、環境、醫藥發展的推動作用，認可有機化合物在人類的生命活動中的重要地位，拓展視野的同時，培養學生科學精神與社會責任的學科素養，最終實現有機化合物的轉化和合成的終極目標。
多官能團有機化合物的解題思路：
常考官能團(1 mol)消耗NaOH、H2的物質的量：
（1）以消耗NaOH的物質的量示例
如：
1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH ③醇羥基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物質的量示例
如：
①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應 ②1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H2 ④1 mol苯環消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應
【變式6-1】（2024·全國甲卷）我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是（ ）
A．PLA在堿性條件下可發生降解反應
B．MP的化學名稱是丙酸甲酯
C．MP的同分異構體中含羧基的有3種
D．MMA可加聚生成高分子
答案：C
解析：A．根據PLA的結構簡式，聚乳酸是其分子中的羧基與另一分子中的羥基發生反應聚合得到的，含有酯基結構，可以在堿性條件下發生降解反應，A正確；
B．根據MP的結果，MP可視為丙酸和甲醇發生酯化反應得到的，因此其化學名稱為丙酸甲酯，B正確；
C．MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；
D．MMA中含有雙鍵結構，可以發生加聚反應生成高分子，D正確；
故答案選C。
【變式6-2】（2024·江西·卷）蛇孢菌素(X)是一種具有抗癌活性的天然植物毒素。下列關于X說法正確的是
A．含有4種官能團，8個手性碳原子
B．1mol X最多可以和3mol H2發生加成反應
C．只有1種消去產物
D．可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀
答案：D
解析：A．分子中含酮羰基、羥基、醛基、醚鍵、碳碳雙鍵，共5種官能團，連接4個不同基團的碳原子為手性碳原子，分子中含8個手性碳原子，故A錯誤；
B．酮羰基、醛基、碳碳雙鍵均與氫氣發生加成反應，則1mol X最多可以和4mol H2發生加成反應，故B錯誤；
C．與羥基相連碳的鄰位碳原子上有H原子可發生消去反應，與左側甲基、亞甲基上H原子可發生消去反應，則有2種消去產物，故C錯誤；
D．分子中含醛基，可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，故D正確；
故選D。
1．（2025·浙江1月卷）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。
下列說法不正確的是（ ）
A．可用質譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸 B．抗壞血酸可發生縮聚反應
C．脫氫抗壞血酸不能與溶液反應 D．1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子
答案：C
解析：A．已知質譜法可以測量有機物的相對分子質量，抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的相對分子質量不同，故可用質譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸，A正確；
B．由題干抗壞血酸的結構簡式可知，抗壞血酸中含有4個羥基，故抗壞血酸可發生縮聚反應，B正確；
C．由題干脫氫抗壞血酸的結構簡式可知，脫氫抗壞血酸中含有酯基，故能與溶液反應，C錯誤；
D．由題干脫氫抗壞血酸的結構簡式可知，1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子，如圖所示：，D正確；
故答案為：C。
2．（2024·天津·卷）檸檬烯是芳香植物和水果中的常見組分。下列有關它的說法錯誤的是（ ）
檸檬烯
A．屬于不飽和烴 B．所含碳原子采取sp2或sp3雜化
C．與氯氣能發生1，2-加成和1，4-加成 D．可發生聚合反應
答案：C
解析：A．如圖，檸檬烯中含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，A正確；
B．如圖，檸檬烯中含有碳碳雙鍵和單鍵，碳碳雙鍵上的碳原子為雜化，單鍵上的碳原子為雜化，B正確；
C．如圖，檸檬烯不是共軛二烯烴，不能發生1，4-加成，C錯誤；
D．如圖，檸檬烯中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，D正確；
故選C。
3．（2024·福建·卷）藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．Ⅰ為加成反應 B．X中參與反應的官能團為醛基
C．Y無手性碳原子 D．Z中虛框內所有原子可能共平面
答案：C
解析：A．對比X、Y的結構簡式可知，X中醛基與H2N-R中氨基發生加成反應，故A正確；
B．由以上分析可知X中參與反應的官能團為醛基，故B正確；
C．由Y的結構簡式可知，羥基所連碳原子為手性碳原子，故C錯誤；
D．苯環為平面結構，C=N雙鍵也為平面結構，因此虛框中所有原子可能共面，故D正確；
故選：C。
4．（2024·貴州·卷）貴州盛產靈芝等中藥材。靈芝酸B是靈芝的主要活性成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．分子中只有4種官能團
B．分子中僅含3個手性碳原子
C．分子中碳原子的雜化軌道類型是sp2和sp3
D．該物質可發生酯化反應、加成反應和氧化反應
答案：B
解析：A．分子中的官能團有羥基、碳碳雙鍵、羰基、羧基4種官能團，A正確；
B．分子中的手性碳原子如圖所示，總共9個，B錯誤；
C．分子中的碳原子有飽和碳原子和碳碳雙鍵的碳原子，其雜化類型有sp2和sp3，C正確；
D．該物質中有羥基和羧基，可以發生酯化反應，含有碳碳雙鍵和羰基，可以發生加成反應，同時，也一定能發生氧化反應，D正確；
故選B。
5．（2024·廣東·卷）從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨特的環系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是（ ）
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能與氨基酸的氨基發生反應
C．其環系結構中3個五元環共平面 D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
答案：C
解析：A．該物質含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正確；
B．該物質含有羧基，能與氨基酸的氨基發生反應，故B正確；
C．如圖：，圖中所示C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結構，即環系結構中3個五元環不可能共平面，故C錯誤；
D．該物質飽和的碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，故D正確；
故選C。
6．（2024·北京·卷）的資源化利用有利于實現“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。
已知：反應①中無其他產物生成。下列說法不正確的是（ ）
A．與X的化學計量比為
B．P完全水解得到的產物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯形成網狀結構
D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應生成的高分子難以降解
答案：B
解析：A．結合已知信息，通過對比X、Y的結構可知與X的化學計量比為，A正確；
B．P完全水解得到的產物結構簡式為，分子式為，Y的分子式為，二者分子式不相同，B錯誤；
C．P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進一步交聯形成網狀結構，C正確；
D．Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為長碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；
故選B。
7．（2024·湖南·卷）組成核酸的基本單元是核苷酸，下圖是核酸的某一結構片段，下列說法錯誤的是（ ）
A．脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結構中的堿基相同，戊糖不同
B．堿基與戊糖縮合形成核苷，核苷與磷酸縮合形成核苷酸，核苷酸縮合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定條件下，既可以與酸反應，又可以與堿反應
D．核酸分子中堿基通過氫鍵實現互補配對
答案：A
解析：A．脫氧核糖核酸(DNA)的戊糖為脫氧核糖，堿基為：腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖為核糖，堿基為：腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，兩者的堿基不完全相同，戊糖不同，故A錯誤；
B．堿基與戊糖縮合形成核苷，核苷與磷酸縮合形成了組成核酸的基本單元——核苷酸，核苷酸縮合聚合可以得到核酸，如圖：，故B正確；
C．核苷酸中的磷酸基團能與堿反應，堿基與酸反應，因此核苷酸在一定條件下，既可以與酸反應，又可以與堿反應，故C正確；
D．核酸分子中堿基通過氫鍵實現互補配對，DNA中腺嘌呤（A）與胸腺嘧啶（T）配對，鳥嘌呤（G）與胞嘧啶（C）配對，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），結合成堿基對，遵循堿基互補配對原則，故D正確；
故選A。
8．（2024·浙江·卷）有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是（ ）
A．能發生水解反應 B．能與溶液反應生成
C．能與反應生成丙酮 D．能與反應生成
答案：D
解析：由質譜圖可知，有機物A相對分子質量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，因此A為CH3CH2CH2OH。
A．A為CH3CH2CH2OH，不能發生水解反應，故A錯誤；
B．A中官能團為羥基，不能與溶液反應生成，故B錯誤；
C．CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與反應生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯誤；
D．CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應生成H2，故D正確；
故選D。
9．（2024·湖北·卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是（ ）
A．有5個手性碳 B．在條件下干燥樣品
C．同分異構體的結構中不可能含有苯環 D．紅外光譜中出現了以上的吸收峰
答案：B
解析：A．連4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，分子中有5個手性碳原子，如圖中用星號標記的碳原子：，故A正確；
B．由鷹爪甲素的結構簡式可知，其分子中有過氧鍵，過氧鍵熱穩定性差，所以不能在120℃條件下干燥樣品，故B錯誤；
C．鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環，則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個氫原子，則其同分異構體的結構中不可能含有苯環，故C正確；
D．由鷹爪甲素的結構簡式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會出現3000cm-1以上的吸收峰，故D正確；
故答案為：B。
10．（2024·吉林·卷）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是（ ）
A．X不能發生水解反應 B．Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C．Z中碳原子均采用雜化 D．隨增大，該反應速率不斷增大
答案：C
解析：A．根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；
B．有機物Y中含有亞氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯誤；
C．有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
D．隨著體系中c(Y)增大，Y在反應中起催化作用，反應初始階段化學反應會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤；
故答案選C。
11．（2024·浙江·卷）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．試劑a為乙醇溶液 B．Y易溶于水
C．Z的結構簡式可能為 D．M分子中有3種官能團
答案：A
解析：X可與溴的四氯化碳溶液反應生成C2H4Br2，可知X為乙烯；C2H4Br2發生水解反應生成HOCH2CH2OH，在濃硫酸加熱條件下與Z發生反應生成單體M，結合Q可反推知單體M為；則Z為；
A． 根據分析可知，1,2-二溴乙烷發生水解反應，反應所需試劑為水溶液，A錯誤；
B．根據分析可知，Y為HOCH2CH2OH，含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水中溶解度，B正確；
C．根據分析可知Z的結構簡式可能為，C正確；
D．M結構簡式：，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團，D正確；
故選A。
12．（2024·浙江·卷）關于有機物檢測，下列說法正確的是
A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成
C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為
D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解
答案：A
解析：A．溴乙烷可萃取濃溴水中的溴，出現分層，下層為有色層，溴水具有強氧化性、乙醛具有強還原性，乙醛能還原溴水，溶液褪色，苯酚和濃溴水發生取代反應產生三溴苯酚白色沉淀，故濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚，A正確；
B．紅外吸收峰的位置與強度反映了分子結構的特點，紅外光譜可確定有機物的基團、官能團等，元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素，B錯誤；
C． 質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，不可據此推斷其分子式為，相對分子質量為72的還可以是、等， C錯誤；
D． 麥芽糖及其水解產物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加熱反應生成磚紅色沉淀Cu2O，若按方案進行該實驗，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解，D錯誤；
故選A。
13．（2023·全國乙卷）下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是（ ）
A．①的反應類型為取代反應 B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面 D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
答案：C
解析：A．反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A敘述正確；
B．反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；
C．乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯誤；
D．兩個反應的產物是相同的，從結構上看，該產物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯，故其化學名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；
綜上所述，本題選C。
14．（2023·全國甲卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是（ ）
A．可以發生水解反應 B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發生加成反應
答案：B
解析：A．藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；
B．藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
C．藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；
D．藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發生加成反應，D說法正確；
綜上所述，本題選B。
15．（2023·全國新課標卷）光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是（ ）
A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應為縮聚反應
答案：B
解析：A．該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
B．異山梨醇中 四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；
C．反應式中異山梨醇釋放出一個羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結合生成甲醇，故反應式中X為甲醇，C正確；
D．該反應在生產高聚物的同時還有小分子的物質生成，屬于縮聚反應，D正確；
故答案選B。
16．（2023·北京卷）一種聚合物的結構簡式如下，下列說法不正確的是（ ）
A．的重復單元中有兩種官能團
B．可通過單體 縮聚合成
C．在堿性條件下可發生降解
D．中存在手性碳原子
答案：A
解析：A．的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；
B．由的結構可知其為聚酯，由單體 縮聚合成，B項正確；
C．為聚酯，堿性條件下可發生降解，C項正確；
D．的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子，D項正確；
故選A。
17．（2023·北京卷）化合物與反應可合成藥物中間體，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是（ ）
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
答案：D
解析：A．有機物的結構與性質 K分子結構對稱，分子中有3種不同環境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；
B．根據原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O，L應為乙二醛，B錯誤；
C．M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；
D．由上分析反應物K和L的計量數之比為1∶1，D項正確；
故選D。
18．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是（ ）
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應
答案：D
解析：A．由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，A正確；
B．由題干有機物結構簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；
C．由題干有機物結構簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內氫鍵，C正確；
D．由題干有機物結構簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質最多可與2molNaOH反應，D錯誤；
故答案為：D。
19．（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是（ ）
A．分子中含有平面環狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物
答案：D
解析：A. 環狀結構中含有多個sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環狀結構，故A錯誤；
B. 分子中含有手性碳原子如圖標注所示： ，共9個，故B錯誤；
C. 其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯誤；
D. 羥基中氧原子含有孤對電子，在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物，故D正確；
答案為：D。
20．（2023·浙江·卷）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是（ ）
A．分子中存在2種官能團
B．分子中所有碳原子共平面
C．該物質與足量溴水反應，最多可消耗
D．該物質與足量溶液反應，最多可消耗
答案：B
解析：A．根據結構簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團，A錯誤；
B．分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；
C．酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發生取代反應，另外碳碳雙鍵能和單質溴發生加成反應，所以最多消耗單質溴3mol，C錯誤；
D．分子中含有2個酚羥基，含有1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯誤；
故選B。
21．（2023·浙江卷）丙烯可發生如下轉化，下列說法不正確的是（ ）
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
答案：B
解析：CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發生加成反應，生成 (Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發生甲基上的取代反應，生成 (X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發生加聚反應，生成 (Z)。
A．乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；
B．由分析可知，X的結構簡式為 ，B不正確；
C．Y( )與足量KOH醇溶液共熱，發生消去反應，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；
D．聚合物Z為 ，則其鏈節為 ，D正確；
故選B。
22．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
答案：D
解析：A．X中含有酚羥基，能與溶液發生顯色反應，A錯誤；
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；
C．Z中1mol苯環可以和發生加成反應,1mol醛基可以和發生加成反應，故1molZ最多能與發生加成反應，C錯誤；
D．X可與飽和溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
故選D。
23．（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是（ ）
A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應 D．X、Y、Z互為同分異構體
答案：A
解析：A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A錯誤；
B．X含有酯基，可以發生水解反應，故B正確；
C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與發生取代反應，故C正確；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結構不同，互為同分異構體，故D正確；
選A。
24．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是（ ）
A．能發生加成反應 B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
答案：B
解析：A．該化合物含有苯環，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發生加成反應，因此該物質能發生加成反應，故A正確；
B．該物質含有羧基和 ，因此1mol該物質最多能與2mol反應，故B錯誤；
C．該物質含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正確；
D．該物質含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應，故D正確；
綜上所述，答案為B。
25．（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是（ ）
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
答案：B
解析：A．由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質，其電離產生的離子可以起導電作用，且在陽極上被氧化為，然后與反應生成和，再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和，溴離子在該過程中的質量和性質保持不變，因此，溴化鈉在反應中起催化和導電作用，A說法正確；
B．由A中分析可知，2mol在陽極上失去2mol電子后生成1mol，1mol與反應生成1mol，1mol與1mol葡萄糖反應生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸與足量的碳酸鈣反應可生成0.5 mol葡萄糖酸鈣，因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了4 mol電子，B說法不正確；
C．葡萄糖酸分子內既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的酯，C說法正確；
D．葡萄糖分子中的1號C原子形成了醛基，其余5個C原子上均有羥基和H；醛基上既能發生氧化反應生成羧基，也能在一定的條件下與氫氣發生加成反應生成醇，該加成反應也是還原反應；葡萄糖能與酸發生酯化反應，酯化反應也是取代反應；羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的H（）發生消去反應；綜上所述，葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應，D說法正確；
綜上所述，本題選B。
1．（23-24高三上·福建·期末）除草劑異丙草胺分子的結構如圖。下列關于異丙草胺的說法錯誤的是（ ）
A．含有1個手性碳原子 B．能發生水解反應
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．碳原子雜化方式為和
答案：A
解析：A．連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子。根據其結構，異丙草胺中沒有手性碳原子，A項錯誤；
B．異丙草胺中含碳氯鍵和，能發生水解反應，B項正確；
C．異丙草胺的苯環上連有—CH3和—CH2CH3，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；
D．苯環碳原子和碳氧雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余碳原子為sp3雜化，D項正確；
答案選A。
2．（24-25高三上·山東·階段練習）單溴二胺(如圖)可作為熒光探針檢測細胞內的生物分子。有關該物質的說法正確的是（ ）
A．該物質最多消耗
B．與充分加成后的產物分子中有4個手性碳原子
C．核磁共振氫譜有3組峰
D．可用硝酸酸化的溶液檢驗其中的溴原子
答案：B
解析：A．1mol酰胺基可以在堿性條件下水解消耗1mol，同時，碳溴鍵也可發生水解反應消耗該物質最多可消耗，A項錯誤；
B．與充分加成后的產物分子是，有4個手性碳原子，B項正確；
C．該分子無對稱性，有4種不同化學環境的氫原子，所以核磁共振氫譜有4組峰，C項錯誤；
D．該物質不能電離產生，所以不能用硝酸酸化的溶液檢驗，D項錯誤；
答案選B。
3．（24-25高三上·山東·階段練習）儀器分析可快速測定有機物的分子結構。兩種有機物的圖譜如下。下列說法中，錯誤的是（ ）
A．圖1借助乙醇的物理性質進行測定
B．圖1中b為羥基中氫原子的吸收峰
C．圖2中
D．圖2中含碳正離子的碎片對應的質荷比為58
答案：D
解析：A．由核磁共振氫譜圖可知該有機物分子中有3種不同化學環境的氫原子，且核磁共振氫譜圖中峰的面積比等于氫原子的個數比2∶1∶3，核磁共振是原子核的自旋運動引起的，屬于物理過程，故A正確；
B．核磁共振氫譜圖中峰的面積比等于氫原子的個數比，由圖可知、、分別為、、的吸收峰，故B正確；
C．4-甲基-2-戊酮()的相對分子質量為，故C正確；
D．碎片的化學式為，相對質量為57，對應的質荷比為57，故D錯誤；
故選D。
4．（2025·四川·模擬預測）維生素A乙酸酯的結構簡式為，下列說法正確的是（ ）
A．不能發生水解反應
B．不能使溴的溶液褪色
C．6個甲基對應的核磁共振氫譜有5組峰
D．分子中采用雜化的碳原子數目是10
答案：C
解析：A．由結構簡式可知，維生素A乙酸酯分子中含有的酯基一定條件下能發生水解反應，故A錯誤；
B．由結構簡式可知，維生素A乙酸酯分子中含有的碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應使溶液褪色，故B錯誤；
C．由結構簡式可知，維生素A乙酸酯分子中6個甲基對應的氫原子類型有5種，核磁共振氫譜有5組峰，故C正確；
D．由結構簡式可知，維生素A乙酸酯分子中碳碳雙鍵和酯基中碳原子的雜化方式為雜化，共有11個，故D錯誤；
故選C。
5．（24-25高三上·天津濱海新·期中）下列物質的鑒別或檢驗能達到目的的是（ ）
A．用澄清石灰水鑒別 和 氣體 B．用紅色石蕊試紙檢驗蘇打溶液的酸堿性
C．用金屬鈉檢驗乙醇中是否含有乙醛 D．用溴的四氯化碳溶液鑒別苯和己烷
答案：B
解析：A．二氧化碳和二氧化硫都能與澄清石灰水反應使溶液變混濁，所以不能用澄清石灰水鑒別二氧化碳和二氧化硫，故A錯誤；
B．蘇打溶液顯堿性，能使紅色石蕊試紙變藍，則用紅色石蕊試紙能檢驗蘇打溶液的酸堿性，故B正確；
C．乙醇能與金屬鈉反應生成氫氣，乙醛不與鈉反應生成氫氣，所以不能用金屬鈉檢驗乙醇中是否含有乙醛，故C錯誤；
D．苯和己烷均能萃取溴的四氯化碳溶液中的溴，現象相同，所以用溴的四氯化碳溶液不能鑒別苯和己烷，故D錯誤；
故選B。
6．（2025·云南昆明·一模）聚脲是一種先進的防水材料，廣泛應用于工程建筑、管道防腐等領域。一種合成聚脲(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是（ ）
A．M的核磁共振氫譜有2組峰
B．N是苯胺()的同系物，具有堿性
C．反應2生成W的同時生成，為縮聚反應
D．W鏈間易形成氫鍵，且有極小的分子間隙，導致水分子難以滲入
答案：D
解析：合成聚脲W是先通過1分子的有機物M和1分子的有機物N發生氨基和氮碳雙鍵加成生成有機物H ，然后有機物H再自身不斷通過氨基和氮碳雙鍵加成生成合成聚脲W。
A．有機物M（）有三種氫原子，所以M的核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；
B．同系物必須含有相同種類和相同個數的官能團，有機物N含有兩個氨基，但是苯胺只有一個氨基，他們分子式相差不是若干個CH2，所以它們不是同系物，B錯誤；
C．由上述分析可知反應2是加成反應形成的聚合，沒有水生成，所以不是縮聚反應，C錯誤；
D．有機物W含有大量N-H鍵，所以分子之間可以形成氫鍵，該分子是線性分子，然后分子之前再形成大量氫鍵，可以減小分子之間的間隙，導致水分子難以滲入，D正確；
故選D。
7．（24-25高三上·河北·期末）涉縣連翹是河北著名中藥材，其活性成分三萜類化合物的結構如圖所示。
下列有關該活性成分的敘述錯誤的是（ ）
A．能發生消去、取代、加成、還原反應 B．不能與氯化鐵溶液發生顯色反應
C．含3種含氧官能團 D．存在順反異構體
答案：D
解析：A．該有機物含羥基，能發生取代、消去反應，含酮羰基，能發生還原反應，含碳碳雙鍵，能發生加成反應，A項正確；
B．該有機物既不含苯環，也不存在酚羥基，不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，B項正確；
C．該有機物含有羥基、醚鍵、酮羰基3種含氧官能團，C項正確；
D．碳碳雙鍵上，同一個碳原子連接2個甲基，不存在順反異構體，D項錯誤；
答案選D。
8．（24-25高三上·遼寧·期末）貝諾酯是一種用于解熱、鎮痛、抗炎癥的藥物，結構簡式如圖。下列有關該物質的說法正確的是（ ）
A．分子中含有3種官能團
B．可以發生加成、氧化、消去反應
C．該物質最多能與反應
D．與足量氫氣加成后的產物含有4個手性碳原子
答案：C
解析：A．根據其結構式可知含有酯基和酰胺基兩種官能團，A錯誤；
B．含有苯環，可以和氫氣發生加成反應；在一定條件下，可以燃燒，可發生氧化反應；沒有鹵素原子和羥基，不能發生消去反應，B錯誤；
C．它一共有兩個酯基，水解消耗氫氧化鈉，酯基水解以后，生成兩個酚羥基，再消耗氫氧化鈉，一個酰胺基也可以消耗氫氧化鈉，總共消耗氫氧化鈉，C正確；
D．與足量氫氣加成后的產物是，手性碳原子位置為：，含有個手性碳原子，D錯誤；
故選C。專題09 有機物的結構與性質
目錄
1
【考向一】有機物的成鍵特點 1
【考向二】有機物的空間構型點、線、面 3
【考向三】官能團的類別與性質 7
【考向四】有機反應類型推斷 12
【考向五】同系物、同分異構考查 16
【考向六】多官能團有機物的性質判斷與計算 20
22
【考向一】有機物的成鍵特點
【典例1】下列關于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解錯誤的是（ ）
A．碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵
B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈
C．碳原子可以形成四個共價鍵
D．五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵
1．成鍵特點
（1）成鍵數目：每個C原子可以形成4個共價鍵；O原子可形成2個共價鍵；H原子形成1個共價鍵；N原子可形成3個共價鍵。
（2）成鍵方式：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、叁鍵；碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳氮單鍵，碳氮雙鍵，碳氮三鍵。
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式
①鏈狀：碳氫鍵數最多
②環狀：碳碳鍵數最多
（5）在由n個碳原子組成的有機物中最多可以形成n個碳碳單鍵
（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有3n+1個共價鍵
2．常見元素的成鍵數目
元素 C N O Cl H
鍵數 4 3 2 1 1
3．根據鍵線式寫有機物的分子式
（1）不連其他原子的點代表碳原子，線代表共價鍵。
（2）氫原子數據缺鍵數來計算，缺n個鍵用n個H補
有機物
分子式 C10H18 C7H12 C6H6
4．苯中的化學鍵
（1）1mol苯分子中
①含碳碳雙鍵數：0mol
②含碳碳單鍵數：0mol
③含碳氫單鍵數：6mol
（2）證明苯分子中無碳碳雙鍵
①實驗判據：溴水不褪色
②實驗判據：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
③結構判據：鄰二取代苯無同分異構體
和
④價鍵判據：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同
【變式1-1】下列化學式及結構式或結構簡式中，從成鍵情況看不合理的是（ ）
A．C2H8N2 B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
【變式1-2】（2024·山東日照·二模）丁烯腈()為無色透明液體，主要用于有機合成和作聚合交聯劑等。下列說法錯誤的是（ ）
A．可形成分子晶體 B．分子中鍵與鍵數目之比為
C．分子中的碳原子有3種雜化方式 D．其同分異構體中不可能存在五元環
【考向二】有機物的空間構型點、線、面
【典例2】判斷下列說法是否正確
1、（2024·廣西·卷） 、中的所有原子共平面（ ）
2、（2024·福建·卷） Z中虛框內所有原子可能共平面（ ）
3、（2024·廣東·卷）其環系結構中3個五元環共平面（ ）
4、（2024·江蘇·卷） X分子中所有碳原子共平面（ ）
5、（2023·海南·卷）分子中含有平面環狀結構（ ）
6、（2023·浙江·卷）丙烯分子中最多7個原子共平面乙烯分子中有6個原子共平面（ ）
7、（2023·山東·卷）除氫原子外，X（）中其他原子可能共平面（ ）
8、（2023·全國乙卷）產物分子（）中所有碳原子共平面（ ）
9、（2023·全國甲卷）所有碳原子處于同一平面（ ）
10、（2023·浙江·卷）分子中所有碳原子共平面（ ）
11、（2022·重慶·卷）中所有氧原子共平面（ ）
12、（2022·福建·卷）中所有原子都處于同一平面（ ）
13、（2022·山東·卷）分子中的碳原子不可能全部共平面（ ）
14、（2022·全國甲卷）分子中的四個氧原子不在同一平面（ ）
15、（2022·全國乙卷）分子中的所有原子共平面（ ）
16、（2022·河北·卷）分子中最多有12個碳原子共平面（ ）
17、（2022·遼寧·卷）分子中最多有5個原子共直線（ ）
18、（2022·浙江·卷）分子中至少有7個碳原子共直線（ ）
有機物的空間結構
1．有機物分子中原子共線、共面數目的確定
(1)常見有機物的空間結構
有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
結構圖
空間構型 正四面體形 平面形 直線形 平面正六邊形 平面形
碳原子雜化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含飽和碳原子（）的有機物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個原子一定共面
②苯環上的12個原子一定共面
③通過單鍵連接的兩個平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有結構，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。
（4）共線情況
①叁鍵上的4個原子一定共線
②苯環對位上的4個原子一定共線
（5）AB2C2的空間構型
①四面體結構：沒有同分異構體
②正方形結構：有兩種同分異構體
2．注意鍵的旋轉
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉，可能旋轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。
③若平面間被多個點固定，則不能旋轉，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰當地拆分復雜分子
觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間結構及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子在一條直線上。
4．對照模板確定原子共線、共面問題
需要結合相關的幾何知識進行分析，如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該平面內；同時要注意問題中的限定性詞語，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。
【變式2-1】（24-25高三上·山東德州·階段練習）下圖所示化合物是合成心血管藥物纈沙坦的中間體，下列有關其說法正確的是（ ）
A．分子中所有的碳原子可能共平面
B．該分子化合物不存在對映異構體
C．該化合物與足量發生加成反應，產物分子有2個手性碳原子
D．該物質能發生取代反應、氧化反應、加成反應、水解反應
【變式2-2】（24-25高三上·天津河北·期末）2-甲基色酮內酯(Y)可通過如下反應合成。下列說法正確的是（ ）
A．最多能與含的濃溴水發生反應
B．X、Y分子中所有碳原子處于同一平面
C．Y與完全加成后的產物分子中不含手性碳原子
D．一定條件下，X可以發生加成、縮聚、消去、氧化反應
【考向三】官能團的類別與性質
【典例3】（2024·廣西·卷）6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一步如下：
下列有關X和Y的說法正確的是（ ）
A．所含官能團的個數相等 B．都能發生加聚反應
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于堿性水溶液
1．常見官能團的結構與性質
物質 官能團 主要化學性質
烷烴 — ①在光照下發生鹵代反應；②燃燒；③高溫分解反應；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不飽 和烴 (碳碳雙鍵) —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素)、H2、HX、H2O發生加成反應；可使溴水或者溴的有機溶劑褪色；②二烯烴的加成反應：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反應；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃燒反應；
苯及其 同系物 — ①取代反應(液溴/FeBr3、硝化反應、磺化反應)；②加成反應（與H2加成）；③燃燒反應；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接與苯環相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
鹵代烴 —X (X表示Cl、Br等) ①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH (羥基) ①與活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水生成烯烴：濃硫酸，170 ℃；③取代反應，分子間脫水生成醚類：濃硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加熱；⑤與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應(取代反應)：濃硫酸、加熱；⑥燃燒反應；⑦被強氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液變為綠色。⑧與HBr/加熱發生取代反應；
醚 (醚鍵) 如環氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應生成乙二醇
酚 —OH(羥基) ①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)，酸性比碳酸弱，比HCO強；②與活潑金屬Na等反應產生H2；③與堿NaOH反應；④與Na2CO3反應：苯酚與碳酸鈉反應只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3；⑤遇濃溴水生成白色沉淀；⑥顯色反應(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒；⑧加成反應（苯環與H2加成）；⑨縮聚反應：苯酚與甲醛反應生成高分子有機物；
醛 (醛基) ①還原反應(催化加氫)：與H2加成生成醇；②氧化反應：被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反應：與HCN發生加成引入氰基-CN和羥基-OH；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
酮 (羰基) ①還原反應（催化加氫）：易發生還原反應(在催化劑、加熱條件下被還原為)；②加成反應：能與HCN、HX等在一定條件下發生加成反應。③燃燒反應：和其他有機化合物一樣，酮也能在空氣中燃燒；④羥醛縮合：具有α-H的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β-羥基醛或者β-羥基酮；
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示劑變色，與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反應；②酯化(取代)反應：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；③成肽(取代)反應：羧基與氨基脫水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反應：酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)，堿性條件下生成羧酸鹽和醇(或酚的鹽)；②酯交換反應：即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿的催化下生成一個新酯和一個新醇/酸/酯的反應；
硝基 化合物 —NO2(硝基) ①還原反應：如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
酰胺基 ①酸性、加熱條件下水解反應：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②堿性、加熱條件下水解反應：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現出弱酸性或弱堿性；④酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制取；
氨基 一級胺RNH2、二級胺R2NH()、三級胺R3N()(—R代表烴基) ①胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。 ②胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H＋結合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現出較強的還原性。
2．常見有機物的官能團或特殊基團與特定物質的反應定量關系
(1)與H2反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —C≡C—
定量關系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)與溴水反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —C≡C— 取代鄰對位氫，若沒有氫則不取代
定量關系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)與Na反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —OH —COOH
定量關系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)與NaOH反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 R—X —COOH
定量關系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)與Na2CO3反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —COOH
定量關系 1 mol，生成苯酚鈉和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)與NaHCO3反應——1 mol官能團或特殊基團
官能團或特殊基團 —COOH
定量關系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)與Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2懸溶液反應
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag單質
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
【變式3-1】（2024·重慶·卷）橙花和橙葉經水蒸氣蒸餾可得精油，X和Y是該精油中的兩種化學成分。下列說法錯誤的是（ ）
A．X存在2個手性碳原子 B．X的脫水產物中官能團種類數大于2
C．Y不存在順反異構體 D．Y在酸性條件下的水解產物屬于羧酸和醇
【變式3-2】（2024·甘肅·卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是（ ）
A．化合物I和Ⅱ互為同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團
【考向四】有機反應類型推斷
【典例4】（2024·河北·卷）化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是（ ）
A．可與發生加成反應和取代反應 B．可與溶液發生顯色反應
C．含有4種含氧官能團 D．存在順反異構
1.有機反應類型
反應類型 反應部位、反應試劑或條件
加成反應 與X2(X為鹵素)(混合即可反應)；與H2、HBr、H2O以及苯環與H2均需要在一定條件下進行
加聚反應 單體中有或碳碳三鍵等不飽和鍵，在催化劑條件下反應
取 代 反 應 烴與鹵 素單質 飽和烴與X2反應需要光照
苯環上氫原子可與X2(X為鹵素)(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發生取代
酯水解 酯基酸性條件下水解成羧基和羥基，堿性條件下水解成羧酸鹽和羥基
酯化 按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化并加熱條件下進行
雙糖或多糖水解 在稀硫酸、加熱條件下進行
氧 化 反 應 與O2(催化劑) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、 酸性KMnO4溶液 、苯環上的烴基、—OH、—CHO 都可被氧化
銀氨溶液、新制 Cu(OH)2懸濁液 —CHO被氧化成—COOH
燃燒 多數有機物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水
置換反應 羥基、羧基可與活潑金屬反應生成H2
2.有機反應類型的判斷與化學方程式的書寫
反應類型 重要的有機反應
取代反應 烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反應：＋C2H5OH＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖類的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖)
苯環上的鹵代： 苯環上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成 反應 烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
苯環的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去 反應 醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚 反應 單烯烴的加聚： nCH2==CH2
共軛二烯烴的加聚： 異戊二烯　　　 　　聚異戊二烯(天然橡膠)
縮聚 反應 二元醇與二元酸之間的縮聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
羥基酸之間的縮聚： ＋(n－1)H2O
氨基酸之間的縮聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化 反應 醇羥基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
還原 反應 醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：
3.掌握推斷反應類型常用的方法
(1)由官能團轉化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應的特點是只上不下或斷一加二；消去反應的特點是只下不上。
(2)由反應條件推測反應類型。有機反應的重要條件總結如下：
①NaOH水溶液作條件的反應：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發生的是消去反應。
②以濃H2SO4作條件的反應：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應。
③以稀H2SO4作條件的反應：酯的水解；糖類的水解；蛋白質的水解。
④Fe：苯環的鹵代。光照：烷烴的鹵代。
⑤當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷烴或苯環側鏈烴基上的氫原子發生取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2反應時，通常為苯環上的氫原子直接被取代。
⑥當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應，本質上屬于取代反應。
(4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應，脫氫、加氧屬于氧化反應。
【變式4-1】（2024·山東·卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是（ ）
A．可與溶液反應 B．消去反應產物最多有2種
C．酸性條件下的水解產物均可生成高聚物 D．與反應時可發生取代和加成兩種反應
【變式4-2】（2024·全國新課標卷）一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是（ ）
A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
【考向五】同系物、同分異構考查
【典例5】判斷下列說法是否正確
1、（2024·甘肅·卷）化合物I和Ⅱ互為同系物（ ）
2、（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖，它與葡萄糖互為同系物（ ）
3、（2024·全國新課標卷）雙酚A（）是苯酚的同系物（ ）
4、（2022·重慶·卷）M（）與(CH3)2C=O互為同系物（ ）
5、（2022·全國乙卷）與乙醇互為同系物（ ）
6、（2022·河北·卷）M和N互為同系物（ ）
7、（2024·浙江·卷）丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)（ ）
8、（2024·全國甲卷）的同分異構體中含羧基的有3種（ ）
9、（2024·湖北·卷）同分異構體的結構中不可能含有苯環（ ）
10、（2024·重慶·卷） Y不存在順反異構體（ ）
11、（2024·河北·卷）化合物X存在順反異構（ ）
12、（2023·河北·卷）X、Y、Z互為同分異構體（ ）
13、（2023·遼寧·卷）開、閉環螺呲喃互為同分異構體（ ）
14、（2023·山東·卷）含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)（ ）
15、（2023·山東·卷）存在順反異構（ ）
16、（2023·湖北·卷）已知：，中存在具有分子內氫鍵的異構體涉及烯醇式與酮式互變異構原理（ ）
17、（2023·天津·卷）芥酸是順式結構（ ）
18、（2022·江蘇·卷）X（）與互為順反異構體（ ）
19、（2022·重慶·卷）苯環上H被Br所取代，一溴代物只有一種（ ）
20、（2022·河北·卷）的一溴代物有5種（ ）
萘的二溴代物有10種（ ）
1.同系物：（研究對象為有機物同一類物質），官能團種類個數都相同，分子式相減相差CH2的整數倍。
2.同分異構體(分子式相同，結構不同)。烷烴的命名(取長鏈，定主名，編序號，定位置，簡在前，煩在
后，相同基，在一起，寫位置，寫個數，主名字，在最后，數目字、基團名，用線連）等知識。
(1)同分異構現象的常見類型：
a．碳鏈異構，碳鏈骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3與　
b．位置異構，官能團的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH===CH—CH3
c．官能團異構，官能團種類不同：
組成通式 可能的類別 典型實例
CnH2n 烯烴、環烷烴 H2C===CH—CH3與 　
CnH2n－2 炔烴、二烯烴等 H2C===CHCH===CH2　
CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環醚、環醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH與HCOOCH3
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 (醇類)與
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖
【變式5-1】（2024·浙江·卷）丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
下列說法不正確的是（ ）
A．產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)
B．可提高Y→Z轉化的反應速率
C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂
D．Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應
【變式5-2】（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是（ ）
A．分子式為 B．能發生縮聚反應
C．與葡萄糖互為同系物 D．分子中含有鍵，不含鍵
【考向六】多官能團有機物的性質判斷與計算
【典例6】（2024·江蘇·卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能與發生加成反應
C．Z不能與的溶液反應 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
多官能團有機常以展示藥物、農藥或新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過多種官能團有有機物性質之間的聯系，鞏固“結構決定性質，性質決定用途”的認識思路，感受有機化合物對社會、生活、環境、醫藥發展的推動作用，認可有機化合物在人類的生命活動中的重要地位，拓展視野的同時，培養學生科學精神與社會責任的學科素養，最終實現有機化合物的轉化和合成的終極目標。
多官能團有機化合物的解題思路：
常考官能團(1 mol)消耗NaOH、H2的物質的量：
（1）以消耗NaOH的物質的量示例
如：
1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH ③醇羥基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物質的量示例
如：
①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應 ②1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H2 ④1 mol苯環消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應
【變式6-1】（2024·全國甲卷）我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是（ ）
A．PLA在堿性條件下可發生降解反應
B．MP的化學名稱是丙酸甲酯
C．MP的同分異構體中含羧基的有3種
D．MMA可加聚生成高分子
【變式6-2】（2024·江西·卷）蛇孢菌素(X)是一種具有抗癌活性的天然植物毒素。下列關于X說法正確的是（ ）
A．含有4種官能團，8個手性碳原子
B．1mol X最多可以和3mol H2發生加成反應
C．只有1種消去產物
D．可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀
1．（2025·浙江1月卷）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。
下列說法不正確的是（ ）
A．可用質譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸 B．抗壞血酸可發生縮聚反應
C．脫氫抗壞血酸不能與溶液反應 D．1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子
2．（2024·天津·卷）檸檬烯是芳香植物和水果中的常見組分。下列有關它的說法錯誤的是（ ）
檸檬烯
A．屬于不飽和烴 B．所含碳原子采取sp2或sp3雜化
C．與氯氣能發生1，2-加成和1，4-加成 D．可發生聚合反應
3．（2024·福建·卷）藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．Ⅰ為加成反應 B．X中參與反應的官能團為醛基
C．Y無手性碳原子 D．Z中虛框內所有原子可能共平面
4．（2024·貴州·卷）貴州盛產靈芝等中藥材。靈芝酸B是靈芝的主要活性成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．分子中只有4種官能團
B．分子中僅含3個手性碳原子
C．分子中碳原子的雜化軌道類型是sp2和sp3
D．該物質可發生酯化反應、加成反應和氧化反應
5．（2024·廣東·卷）從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨特的環系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是（ ）
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能與氨基酸的氨基發生反應
C．其環系結構中3個五元環共平面 D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
6．（2024·北京·卷）的資源化利用有利于實現“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。
已知：反應①中無其他產物生成。下列說法不正確的是（ ）
A．與X的化學計量比為
B．P完全水解得到的產物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯形成網狀結構
D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應生成的高分子難以降解
7．（2024·湖南·卷）組成核酸的基本單元是核苷酸，下圖是核酸的某一結構片段，下列說法錯誤的是（ ）
A．脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結構中的堿基相同，戊糖不同
B．堿基與戊糖縮合形成核苷，核苷與磷酸縮合形成核苷酸，核苷酸縮合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定條件下，既可以與酸反應，又可以與堿反應
D．核酸分子中堿基通過氫鍵實現互補配對
8．（2024·浙江·卷）有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是（ ）
A．能發生水解反應 B．能與溶液反應生成
C．能與反應生成丙酮 D．能與反應生成
9．（2024·湖北·卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是（ ）
A．有5個手性碳 B．在條件下干燥樣品
C．同分異構體的結構中不可能含有苯環 D．紅外光譜中出現了以上的吸收峰
10．（2024·吉林·卷）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是（ ）
A．X不能發生水解反應 B．Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C．Z中碳原子均采用雜化 D．隨增大，該反應速率不斷增大
11．（2024·浙江·卷）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．試劑a為乙醇溶液 B．Y易溶于水
C．Z的結構簡式可能為 D．M分子中有3種官能團
12．（2024·浙江·卷）關于有機物檢測，下列說法正確的是
A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成
C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為
D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解
13．（2023·全國乙卷）下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是（ ）
A．①的反應類型為取代反應 B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面 D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
14．（2023·全國甲卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是（ ）
A．可以發生水解反應 B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發生加成反應
15．（2023·全國新課標卷）光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是（ ）
A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應為縮聚反應
16．（2023·北京卷）一種聚合物的結構簡式如下，下列說法不正確的是（ ）
A．的重復單元中有兩種官能團
B．可通過單體 縮聚合成
C．在堿性條件下可發生降解
D．中存在手性碳原子
17．（2023·北京卷）化合物與反應可合成藥物中間體，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是（ ）
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
18．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是（ ）
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應
19．（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是（ ）
A．分子中含有平面環狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物
20．（2023·浙江·卷）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是（ ）
A．分子中存在2種官能團
B．分子中所有碳原子共平面
C．該物質與足量溴水反應，最多可消耗
D．該物質與足量溶液反應，最多可消耗
21．（2023·浙江卷）丙烯可發生如下轉化，下列說法不正確的是（ ）
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
22．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
23．（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是（ ）
A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應 D．X、Y、Z互為同分異構體
24．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是（ ）
A．能發生加成反應 B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
25．（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是（ ）
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
1．（23-24高三上·福建·期末）除草劑異丙草胺分子的結構如圖。下列關于異丙草胺的說法錯誤的是（ ）
A．含有1個手性碳原子 B．能發生水解反應
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．碳原子雜化方式為和
2．（24-25高三上·山東·階段練習）單溴二胺(如圖)可作為熒光探針檢測細胞內的生物分子。有關該物質的說法正確的是（ ）
A．該物質最多消耗
B．與充分加成后的產物分子中有4個手性碳原子
C．核磁共振氫譜有3組峰
D．可用硝酸酸化的溶液檢驗其中的溴原子
3．（24-25高三上·山東·階段練習）儀器分析可快速測定有機物的分子結構。兩種有機物的圖譜如下。下列說法中，錯誤的是（ ）
A．圖1借助乙醇的物理性質進行測定
B．圖1中b為羥基中氫原子的吸收峰
C．圖2中
D．圖2中含碳正離子的碎片對應的質荷比為58
4．（2025·四川·模擬預測）維生素A乙酸酯的結構簡式為，下列說法正確的是（ ）
A．不能發生水解反應
B．不能使溴的溶液褪色
C．6個甲基對應的核磁共振氫譜有5組峰
D．分子中采用雜化的碳原子數目是10
5．（24-25高三上·天津濱海新·期中）下列物質的鑒別或檢驗能達到目的的是（ ）
A．用澄清石灰水鑒別 和 氣體 B．用紅色石蕊試紙檢驗蘇打溶液的酸堿性
C．用金屬鈉檢驗乙醇中是否含有乙醛 D．用溴的四氯化碳溶液鑒別苯和己烷
6．（2025·云南昆明·一模）聚脲是一種先進的防水材料，廣泛應用于工程建筑、管道防腐等領域。一種合成聚脲(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是（ ）
A．M的核磁共振氫譜有2組峰
B．N是苯胺()的同系物，具有堿性
C．反應2生成W的同時生成，為縮聚反應
D．W鏈間易形成氫鍵，且有極小的分子間隙，導致水分子難以滲入
7．（24-25高三上·河北·期末）涉縣連翹是河北著名中藥材，其活性成分三萜類化合物的結構如圖所示。
下列有關該活性成分的敘述錯誤的是（ ）
A．能發生消去、取代、加成、還原反應 B．不能與氯化鐵溶液發生顯色反應
C．含3種含氧官能團 D．存在順反異構體
8．（24-25高三上·遼寧·期末）貝諾酯是一種用于解熱、鎮痛、抗炎癥的藥物，結構簡式如圖。下列有關該物質的說法正確的是（ ）
A．分子中含有3種官能團
B．可以發生加成、氧化、消去反應
C．該物質最多能與反應
D．與足量氫氣加成后的產物含有4個手性碳原子

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