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(共24張PPT)
第二章 烴
苯的同系物
1、了解苯的同系物的組成、結構及其性質，培養微觀探析與變化觀念的能力。
2、通過對比、類比等方法，說出苯和苯的同系物的性質異同，舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響
同系物：結構相似、分子組成相差一個或若干個“ CH2 ”原子團的有機物。
【知識回顧】同系物
【思考】1、苯的 “尋親記” ：以上物質中找一找苯的同系物？
2、苯的同系物有什么特點？
A． B． C．
D． E． F．
√
√
√
1.苯的同系物：苯環上氫原子被烷基取代所得到的一系列產物。
2.通式：CnH2n－6（n≥6）
苯環 + 烷基
含有苯環的烴(只含C、H元素)
含苯環的化合物(可含除C、H外的元素)
一、苯的同系物
3.芳香化合物、芳香烴、苯的同系的三者關系：
以上有機物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
1、試試將以下有機物分類。
二、苯的同系物的物理性質
閱讀P44表2-2，歸納苯的同系物物理性質變化規律。
1.一般為無色特殊氣味的有毒液體,密度比水的小，不溶于水，易溶于有機溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。
2.隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環上的支鏈越多，溶沸點越低；同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低。
沸點：鄰二甲苯144℃> 間二甲苯 139℃>對二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
同分異構體：對稱性越好，熔沸點越低！
二、苯的同系物的物理性質
三、苯的同系物的化學性質
比較苯和甲苯結構的異同點， 推測甲苯的化學性質。
—CH3
（1）具有可燃性
（2）能發生苯環上取代反應
（3）能發生加成反應
相同點：都有苯環
不同點：甲苯是由苯環和一個甲基相連
苯環和甲基相互影響，在化學性質性質會有一定的差異性
相似之處
①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱
②都能與鹵素單質、濃硝酸發生取代反應。
③都能與氫氣發生加成反應。
燃燒反應通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O
點燃
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困難
甲基環己烷
催化劑
△
環己烷
+ 3H2
很困難
催化劑
△
三、苯的同系物的化學性質
P44【實驗2-2】
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不與溴水發生反應；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現分層，
上層橙紅色，下層接近無色
苯
甲苯
苯
甲苯
實驗內容 實驗現象 解釋
（3）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
苯的試管無變化；
甲苯的試管中溶液褪色
都分層，上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
苯
甲苯
苯
甲苯
P44【實驗2-2】
三、苯的同系物的化學性質
KMnO4(H+)溶液
不反應
KMnO4(H+)溶液
不反應
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯環取代甲烷上一個H
苯環上的烷烴基比烷烴性質活潑。
【結論】 苯環影響側鏈，使側鏈甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
不同之處——（1）氧化反應
苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
資料顯示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
根據以上信息，你能發現什么規律？
苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。
該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高錳酸鉀溶液
三、苯的同系物的化學性質
不同之處——（1）氧化反應
規律：a：光照條件下，苯的同系物的取代反應發生在烷基側鏈上；
b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應發生在苯環上烷基的鄰、對位上
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
鄰位
對位
甲基使苯環鄰對位C活化
有機產物不唯一
三、苯的同系物的化學性質
不同之處——（2）取代反應（鹵代反應）
CH3
濃HNO3、濃H2SO4
30 ℃
濃HNO3、濃H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
+
結論:側鏈（烴基）影響了苯環，使苯環上的H(尤其是鄰、對位)更活躍，易于取代
溫度不同，反應產物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。
三、苯的同系物的化學性質
不同之處——（2）取代反應（硝化反應）
1
2
3
4
5
6
2,4,6-三硝基甲苯
簡稱三硝基甲苯，又叫TNT
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
①可燃性
1、氧化反應:
苯環與側鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性！
2、取代反應
3、加成反應(較困難)
側鏈對苯環的影響，使鄰位和對位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——說明了苯環對側鏈的影響，使側鏈更易氧化
小結：苯的同系物的化學性質
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
1.芳香烴的來源
傳統工藝：煤焦油(煤的干餾)
新工藝：石油產品的催化重整和裂解
簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。
2.芳香烴的應用
四、芳香烴的來源及應用
1.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是( )
A.甲苯通過硝化反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒時產生很濃的黑煙
D.1 mol甲苯與3 mol氫氣發生加成反應
A
2.以下物質：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5) 2 -丁炔
(6)環己烷 (7)鄰二甲苯 (8)苯乙烯。
既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發生化學反應而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
3．苯甲酸是常用的食品添加劑，實驗室用以下方法可獲得純凈的苯甲酸。下列說法正確的是（ ）
已知：苯甲酸100℃以上易升華，微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇等.
A．若要得到純度更高的苯甲酸，應采用多次萃取的方法
B．步驟③涉及的操作為：蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥
C．洗滌晶體時應選擇乙醇
D．干燥晶體時，溫度不宜過高，主要是防止苯甲酸晶體升華造成產品產率降低
D
課堂小結：苯的同系物
苯基+烷基
物理性質：
一般為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小。
化學性質：
氧化反應、取代反應、加成反應。
重要的化工原料
結構
性質
用途

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