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2.2 課時2 炔烴(23頁) 2024-2025學年人教版(2019)高中化學選擇性必修3

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2.2 課時2 炔烴(23頁) 2024-2025學年人教版(2019)高中化學選擇性必修3

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第二章 烴
炔烴
1、以乙炔為例,掌握炔烴的結構與性質,培養宏觀辨識與微觀探
析的能力。
2、掌握乙炔的實驗室制法,培養科學探究與創新意識的能力。
氫的二碳化物
1836年,戴維?愛德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀制取金屬鉀時,將殘渣(碳化鉀)投進水中,產生一種氣體,發生爆炸,分析確定這一氣體的化學組成元素是C、H,稱它為“一種新的氫的二碳化物”(當時采用碳的原子量等于6計算)。實際上戴維·愛德蒙德發現的是乙炔。
思考:乙炔的結構和性質?
K2C + 2H2O → C2H2↑ + 2KOH
觀察乙炔的收集過程,總結乙炔有哪些物理性質?
1、物理性質
乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機溶劑。
一、乙炔
排水法收集
2、組成與結構
球棍模型
空間填充模型
CH≡CH
或 HC≡CH
C2H2
結構簡式
分子式
乙炔分子為 形結構,鍵角為 ,碳原子采取 雜化,
C、H間均形成單鍵( 鍵),C、C間以三鍵(1個 鍵和2個 鍵)相連。
直線
180°
sp
σ
σ
π
2、組成與結構
3、乙炔的實驗室制法
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
【實驗原理】
【實驗試劑】
【實驗裝置】
+ Ca(OH)2
H?OH
H?OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H?C?C?H↑

電石(CaC2)、飽和食鹽水
發生裝置:固體 +液體 氣體
收集裝置:排水集氣法。
我國古時曾有“器中放石幾塊,滴水則產氣,點之則燃”的記載
②用分液漏斗控制水流速率,讓食鹽水逐滴慢慢滴入。
④因電石中含有P、S等元素,與水反應會生成PH3、H2S等雜質會干擾乙炔的性質檢驗。常用CuSO4將其除去。
③電石與水劇烈反應會產生大量泡沫,易堵塞管口,應在導氣管附近塞入少量棉花。
①電石與水反應劇烈,為了減緩反應速率,用飽和食鹽水代替水。
【實驗裝置】
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}實驗內容
實驗現象
實驗解釋
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
反應劇烈,產生大量氣泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
電石和水反應產生氣體
乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應
乙炔能與溴反應
乙炔能燃燒且含碳量高
a.用飽和食鹽水代替水的作用是 。
b.乙炔點燃之前要 。
減緩電石與水反應的速率
檢驗其純度,防止爆炸
通過實驗室制乙炔及乙炔的性質實驗,說明乙炔具有哪些化學性質呢?
4.乙炔的化學性質
①可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
規律:有機物中碳的含量越高,燃燒時放出的熱量越多,火焰越明亮,并產生濃煙可用于三者的鑒別
現象:火焰明亮,并伴有濃烈的濃煙,
同時放出大量的熱
②使酸性KMnO4溶液褪色,產生CO2
(1)氧化反應
(2)加成反應(與反應物的量有關,可分步表示)
①使溴水褪色
CH≡CH + Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH+H2
催化劑

CH2=CH2
催化劑

CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氫氣)
(足量氫氣)
催化劑

CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
CH≡CH+H2O
催化劑

CH3CHO
乙炔與水加成后的產物乙烯醇(CH2=CH—OH)不穩定,很快轉化為乙醛。
②催化加氫
③與HX、H2O等的反應
催化劑
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
導電高分子材料
聚乙炔
(3)加聚反應
2000年的諾貝爾化學獎授予美國物理學家黑格、化學家麥克迪爾米德和日本化學家白川英樹,以表彰他們在導電聚合物研究領域的開創性貢獻。
二、炔烴
1、組成與結構
炔烴的官能團是碳碳三鍵,炔烴只含有一個碳碳三鍵時,稱為單炔烴,其通式一般表示為CnH2n-2 (n≥2) 。
2、物理性質
無色,難溶于水,密度均小于水。
熔沸點一般隨著分子中碳原子數的增加而升高;同碳時,支鏈越多熔沸點越低。常溫下的狀態一般隨著分子中碳原子數的增加,在常溫下的狀態由氣態變為液態,再到固態。
與烷烴、烯烴的相似
3、化學性質
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴

醛或酮
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
選主鏈
編位號
寫名稱
炔烴的命名
將含三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈所含碳原子數稱為“某炔”
從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位
先用中文數字“二、三……”在烯的名稱前表示三鍵的個數;
然后在“某炔” 前面用阿拉伯數字表示雙鍵的位置(用碳碳三鍵碳原子的最小編號);
最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。
3-甲基-1-丁炔
CH3
HC
C
CH
CH3
烷烴、烯烴、炔烴的化學性質的比較
?
烷烴
烯烴
炔烴
化學性質
取代反應
光照鹵代


加成反應

能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化反應
燃燒火焰較明亮
燃燒火焰明亮,伴有黑煙
燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應

能發生
鑒別
溴水和酸KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
1.乙炔燃燒時產生氧炔焰的溫度可以達到3 200 ℃,用于切割和焊接金屬。下列關于乙炔分子結構的敘述正確的是(  )
A.乙炔分子中的四個原子不共線
B.乙炔分子中碳碳之間的三個價鍵牢固程度相同
C.乙炔分子中的H—C≡C—H的鍵角為180°
D.乙炔分子中碳碳三鍵鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的3倍
C
2.如圖是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖,有關說法不正確的是(  )
A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的
乙炔更為純凈
B.c中溶液(足量)的作用是除去影響后
續實驗的雜質
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f處產生明亮、伴有濃煙的火焰
A
3.乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質是(  )
A.都易溶于有機溶劑,密度比水小
B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都處在同一平面內
D.都能發生聚合反應生成高分子化合物
A

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