資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
有機物的分離提純
青蒿素結構的測定
20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素
中國科學院上海有機化學研究所和中國中醫研究院中藥研究所等單位的科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5
經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青嵩素分子中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基(-O-O-)。1975年底， 我國科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構
——分離、提純
——確定實驗式 → 分子式
——確定分子結構
1、了解研究有機化合物的一般方法，能說出研究有機化合物的主要步驟。
2、了解有機化合物分離提純的原理及操作，掌握蒸餾、萃取和重結晶實驗的基本技能
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
質譜、紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等
研究有機化合物的基本步驟：
一、有機化合物的分離、提純
1.分離與提純的區別
分離：
提純:
將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物。
即除雜。
將混合物中的雜質去除，只保留被提純物。
2.提純的四大原則
不增:
不減:
不增加新的雜質
不減少被提純的物質
被提純物質和雜質易分離
被提純物質易恢復原狀態
易分離:
易復原:
3.提純的四個注意
1、除雜試劑必須過量(確保雜質完全除去)；
2、過量試劑必須除盡(過量試劑會帶入新的雜質)；
3、除雜途徑必須最佳(步驟少、轉化率高、無副產物等)；
4、除去多種雜質時必須考慮加入試劑的先后順序。
1.蒸餾
（2）適用范圍：
互溶的液態混合物
③有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)
（3）適用條件：
①液體有機物中含有少量雜質
②有機物熱穩定性較強
（1）原理：
利用混合物（互溶）的沸點不同，除去難揮發或不揮發的雜質。
二、分離與提純的方法
液體體積不少于1/3，不多于2/3
防止暴沸
均勻受熱
防止液體濺出
冷凝水下進上出
水銀球位于支管口
測量氣態有機物溫度
（4）實驗裝置：
盛放液體的量:蒸餾燒瓶容積的1/3～2/3
球形冷凝管
用于冷凝回流沸點高的液體
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸點低的液體
直形冷凝管，多用于蒸餾操作。
直形冷凝管（橫著用）
球形冷凝管
（豎著用）
蛇形冷凝管
（豎著用）
例如
注意二者的區別
拓展歸納
三頸燒瓶
2.萃取
萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程
利用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
萃取用的溶劑
（1）萃取劑
選擇條件：
①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應
②溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別
（在萃取劑中的溶解度大）
③溶質不與萃取劑發生任何反應
常用萃取劑：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作
（2）分液
主要實驗儀器：
分液漏斗
恒壓分液漏斗
分液漏斗、
燒杯、
鐵架臺
裝液＋萃取劑
振蕩，放氣
靜置分層
分液
上層液體
從分液漏斗
上口倒出
將分液漏斗上口
玻璃塞打開
【例】用CCl4從碘水中提取I2
能否用乙醇作為萃取劑提取碘水中的單質碘？
思考：
液-液萃取
注意事項：
①分液漏斗通過打開上方的玻璃塞和下方
的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽與玻璃塞
上的小孔相對）可將兩層液體分離。
②分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
③分液漏斗內液體的總體積不超過容積的2/3。
④分液漏斗使用前需檢漏。
3.重結晶
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
（1）適用范圍：
提純固體有機化合物的常用方法
（2）提純原理：
（3）溶劑要求：
②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶
重結晶要選擇適當的溶劑
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，
可以再次進行重結晶以提高產物的純度。
探究重結晶法提純苯甲酸
【問題】
某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
{C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
【資料】
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為
熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度如下
探究重結晶法提純苯甲酸
（1）重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
【討論】
【提示】泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大
稱量
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
過濾洗滌、
干燥、稱量
【提示】取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，
若無白色沉淀生成，證明NaCl已經被除凈。
（3）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
【提示】玻璃棒：加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解
過濾——引流
（4）如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已經被除凈？
【提示】加熱：使苯甲酸溶解。
趁熱過濾：除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出。
（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
歸納總結：物質的性質與分離、提純方法的選擇
01
根據物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分離
02
根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離
03
根據物質在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。
根據混合物中各組分的性質不同，可采用加熱、調節pH、加適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分離而除去。
04
1.下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。
（1）酒精(水)
（2）KNO3 (NaCl)
（3）甲烷(乙烯)
（4）CO2(HCl)
（5）苯(水)
（6）NaCl(泥沙)
蒸餾
重結晶
溴水，洗氣
分液
飽和NaHCO3溶液，洗氣
過濾
2.現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下表：
由此，分離A和B的最佳方法是（ ）
C
A.萃取 B.升華 C.蒸餾 D.分液
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}物質
分子式
熔點/℃
沸點/℃
密度/g·cm-3
水溶性
A
C3H6O2
-98
57.5
0.93
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0.90
可溶
蒸餾
萃取
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
重結晶
確定分子結構
色譜法
研究有機化合物的一般方法
有機化合物的分離與提純
研究有機化合物的一般步驟

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