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第二章 烴
烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、通過微觀的化學鍵視角分析幾種簡單烷烴分子的結(jié)構(gòu),以甲烷的
結(jié)構(gòu)為模型，認識烷烴的結(jié)構(gòu)。
2、能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測烷烴可能具有的化學性質(zhì)。通過對典型烷
烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析，
3、認識烷烴同系物物理性質(zhì)的遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系
烷烴是一種飽和鏈烴，屬于脂肪烴，烷烴在生活中很常見。
思考：烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如何呢？
庚烷、辛烷
甲烷
二十七烷
丁烷
一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
根據(jù)烷烴的分子結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，分析他們在組成和結(jié)構(gòu)上的相似點。
{21E4AEA4-8DFA-4A89-87EB-49C32662AFE0}名稱
結(jié)構(gòu)簡式
分子式
碳原子的雜化方式
分子中共價鍵的類型
甲烷
CH4
CH4
乙烷
CH3CH3
C2H6
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似
②其分子中的碳原子都采取sp3雜化
③以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵
④烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵
烷烴的性質(zhì)與甲烷的相似
烷烴的所有原子不可能共平面
分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀
那么甲烷有哪些性質(zhì)呢
甲烷的性質(zhì)
甲烷的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。
①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應(yīng)
②能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
純凈的甲烷是無色、無臭的氣體，難溶于水，密度比空氣的小
甲烷的主要化學性質(zhì)
表現(xiàn)為能在
（1）根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測烷烴可能具有的性質(zhì)，填寫下表。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}顏色
溶解性
可燃性
與酸性高錳酸鉀溶液
與溴的四氯化碳溶液
與強酸、強堿溶液
與氯氣
（在光照下）
無色
難溶
于水
空氣中
可以燃燒
不反應(yīng)
取代反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
（2）根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng)，寫出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃燒的化學方程式。
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
點燃
燃燒通式：CnH2n+2 + ????????+????????O2 nCO2 + (n+1)H2O
?
點燃
（3）根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng)，寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應(yīng)中有機化合物的變化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
取代反應(yīng):
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
甲烷與氯氣的反應(yīng)
（4）乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，可能生成哪些產(chǎn)物？請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
HCl
一氯乙烷(1種)，二氯乙烷(2種)，三氯乙烷(2種)，四氯乙烷(2種)，
五氯乙烷(1種)，六氯乙烷(1種)共9種。
化學方程式為______________________________________
特征反應(yīng) || 取代反應(yīng)
與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫
常溫下，烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)。
(因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂)
之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因為C—H有 性，可斷裂， CnH2n+1X會繼續(xù)和X2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機物。
極
CnH2n+2 ＋X2
CnH2n+1X＋HX
一定條件
穩(wěn)定性
歸納總結(jié)：烷烴的性質(zhì)——化學性質(zhì)
(X=F\Cl\Br\I)
氧化反應(yīng)||可燃性
烷烴燃燒的通式為________________________________________
nCO2＋ (n +1) H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n +1
2
歸納總結(jié)：烷烴的性質(zhì)——化學性質(zhì)
分解反應(yīng)
烷烴在催化劑、加熱條件下分解生成碳鏈較短的烷烴和烯烴，還可能生成碳單質(zhì)和氫氣
高溫
C4H10
CH2 CH2＋ CH3CH3
CH2 CH CH3＋ CH4
同系物
像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱同系物
同系物可用通式表示，鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2
同系物的特點：
結(jié)構(gòu)相似、組成相差一個或若干個CH2原子團
官能團種類、個數(shù)相同
相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍
同系物判斷的三個關(guān)鍵點：
同
兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)，官能團的種類和數(shù)目一樣。
似
差
兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，碳骨架的鏈接方式相同。
兩種物質(zhì)分子組成上相差一個或多個CH2原子團
練習：下列物質(zhì)是否為同系物
① CH3CHO 和 CH3COOH
② CH2=CH2 和
③ CH3CH2CH3 和
H2C
CH2
CH2
CH3－CH2－CH－CH3
│
CH3
否
否
是
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
④
否
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}烷烴名稱
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
常溫下狀態(tài)
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g·cm－3)
甲烷
CH4
CH4
氣體
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
氣體
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
氣體
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
氣體
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液體
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液體
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液體
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液體
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固體
28
308
0.777
烷烴，隨著碳原子數(shù)的遞增，熔點、沸點逐漸升高、密度逐漸增大，且小于水。均難溶于水。
常溫下烷烴的存在狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。
碳原子數(shù) n≤4的烷烴為氣態(tài)
常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài)
CH3
CH3CCH3
CH3
同系物的某些物理性質(zhì)隨著相對分子質(zhì)量的增大而發(fā)生規(guī)律性的變化
D
1.下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述正確的是(　　)
A．烷烴的沸點隨碳原子數(shù)增加而逐漸降低
B．烷烴易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C．在光照條件下，烷烴會發(fā)生分解
D．烷烴的取代反應(yīng)很難得到純凈的產(chǎn)物
C
2.在下列5種物質(zhì)沸點的排列順序中，正確的是(　　)
①正丁烷　②2-甲基丙烷 [CH3CH(CH3)CH3]
③正戊烷　④2-甲基丁烷 [CH3CH(CH3)CH2CH3]
⑤2,2-二甲基丙烷 [C(CH3)4]
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡式：
_______________________________________________________________
(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。
①B與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學方程式為
_______________________________________________________________
②B燃燒的化學方程式為
____________________________________________________
3、已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。
(1)烷烴A的分子式為________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3 、
C(CH3)3CH2Cl＋HCl
C(CH3)4＋Cl2
光照
C5H12＋8O2
點燃
5CO2＋6H2O
C(CH3)4
其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵
烷烴
結(jié)構(gòu)
化學性質(zhì)
常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)
①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應(yīng)
②能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
物理性質(zhì)
隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，熔點和沸點逐漸升高，密度逐漸增大常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

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