資源簡介

(共75張PPT)
主題4
有機物轉化與應用
微主題8　有機物的結構與性質
內容索引
核心串講
體系建構
名卷優選
基礎回歸
檢測反饋
基 礎 回 歸
碳溴鍵(或溴原子)
(酮)羰基
酯基
加成反應
3 鐵杉脂素是重要的木脂素類化合物，其結構簡式如圖所示。
(1) 分子中有______個手性碳原子。
(2) 1 mol鐵杉脂素與足量NaOH溶液反應時，最多能消耗______mol NaOH。
(3) 1 mol鐵杉脂素與足量H2發生反應，最多能消耗______mol H2。
(4) 1 mol鐵杉脂素與濃溴水發生取代反應，最多消耗______mol Br2。
3
3
6
2
或
體 系 建 構
名 卷 優 選
考向1　有機物的結構與性質
1 [2024江蘇卷]化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是(　 　)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能與1 mol H2發生加成反應
C. Z不能與Br2的CCl4溶液反應
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
【解析】 X分子中的環不是苯環，環上含有多個飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A錯誤；羰基、碳碳雙鍵均能與H2發生加成反應，故1 mol Y最多能與2 mol H2發生加成反應，B錯誤；碳碳雙鍵能與Br2發生加成反應，故Z能與Br2的CCl4溶液反應，C錯誤；碳碳雙鍵和—CH2OH均能使酸性KMnO4溶液褪色，故Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。
2 [2023江蘇卷]化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(　 　)
A. X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B. Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C. 1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D. X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
D
【解析】 X分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，A錯誤；Y分子中的含氧官能團是酯基和醚鍵，B錯誤；Z分子中的醛基和苯環均能與H2發生加成反應，故1 mol Z最多能與4 mol H2發生加成反應，C錯誤；X分子中含有羧基，X能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z分子中含有醛基，Z能與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
3 [2022江蘇卷]精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
D
4 [2021江蘇卷]化合物Z是合成抗多發性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應制得。
下列有關X、Y、Z的說法正確的是(　 　)
A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π鍵
B. X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應所得的芳香族化合物相同
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. Y與足量HBr反應生成的有機化合物中不含手性碳原子
B
考向2　有機物的官能團、反應條件及類型判斷
5 [2024江蘇卷]部分有機合成路線如下：
(1) A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和______________。
(2) C―→D的反應類型為____________；C轉化為D時還生成H2O和____________(填結構簡式)。
(酮)羰基
消去反應
N(CH3)3
【解析】 (2) C受熱發生消去反應，＋N(CH3)3、OH－與相鄰碳上的H同時被消去，生成D、H2O和N(CH3)3。
6 [2023江蘇卷]部分有機合成路線如下：
(1) A的酸性比環己醇的______(填“強”“弱”或“無差別”)。
(2) G的分子式為C8H8Br2，F―→H的反應類型為____________。
強
取代反應
7 [2022江蘇卷]部分有機合成路線如下：
(1) A分子中碳原子的雜化軌道類型為__________ 。
(2) B―→C的反應類型為____________。
sp2、sp3
取代反應
8 [2021江蘇卷]部分有機合成路線如下：
(1) A分子中采取sp2雜化的碳原子數目是______。
(2) A＋B―→C需經歷A＋B―→X―→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X―→C的反應類型為____________。
7
消去反應
考向3　限定條件下同分異構體的書寫
【解析】 根據條件可作出如下推測：①由堿性條件下水解知，含有酯基；②另一產物能被催化氧化，說明其屬于醇；③產物之一是羧酸，又因碳原子雜化軌道類型相同，故所有碳原子與羧酸中碳原子雜化類型相同，均為sp2雜化，即含有苯環。綜上所述，可推斷出該同分異構體的結構簡式。
【解析】 D分子除苯環外，還有2個不飽和度、6個碳原子、3個氧原子，其同分異構體能水解，說明含酯基，生成的兩種產物均能被銀氨溶液氧化，則其中一種水解產物為甲酸(可發生銀鏡反應)，該同分異構體分子中含1個醛基和1個甲酸形成的酯基，共用掉2個不飽和度、3個氧原子和2個碳原子，還剩4個飽和碳原子，該物質分子中共有4種不同化學環境的氫原子，則這4個飽和碳原子上應形成4個甲基，在苯環上處于對稱位置。
或
【解析】 根據條件①知，分子結構對稱，除苯環外，B分子中3個氧原子組合成2種含氧官能團，可考慮2個—OH和1個—CHO(正好用去—NO2中的一個不飽和度)，剩余1個氮原子可成為第4個取代基—NH2，再根據對稱性，—NH2和—CHO處于對位。
考向1　有機物的結構與性質
1 [2024泰州調研]藥物沃塞洛托的重要中間體Y的合成路線如圖所示。下列說法不正確的是(　 　)
A. 1 mol X最多能與3 mol NaOH反應
B. Y分子中所有原子有可能共平面
C. X、Y的分子組成相差C3H4
D. 用紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B
【解析】 X中的酚羥基、羧基都能與NaOH反應，故1 mol X最多能與3 mol NaOH反應，A正確；Y分子中含有飽和碳原子，不可能所有原子共平面，B錯誤；根據X、Y的結構簡式可知，X、Y的分子組成相差C3H4，C正確；用紅外光譜可以檢測不同的官能團，D正確。
2 [2024南通、泰州等七市二調]化合物Z是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(　 　)
A. X分子中只含有酮羰基、醚鍵兩種含氧官能團
B. 1 mol Y與足量NaOH溶液反應，最多能消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在順反異構體
D. Z可與HCHO在一定條件下發生縮聚反應
C
【解析】 X分子中還含有酯基，A錯誤；Y分子中含有的酚羥基和酚酯基均能消耗NaOH,1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，故1 mol Y與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH，B錯誤；Z中右側含氧雜環為平面六邊形，碳碳雙鍵上的甲基和氫原子只有如題圖所示的1種位置，下側碳碳雙鍵的一端碳原子上連接2個甲基，故Z分子不存在順反異構體，C正確；酚羥基鄰、對位上至少有2個H原子時才可與HCHO發生縮聚反應，Z中只有1個間位H原子，故不可以發生縮聚反應，D錯誤。
3 [2024南通四模]化合物Y是合成藥物的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(　 　)
A. X分子中的含氧官能團為醛基和酮羰基
B. Y分子存在順反異構體
C. 可用酸性KMnO4溶液鑒別X與Y
D. X與足量H2加成后的產物中含有5個手性碳原子
D
4 [2024淮安考前模擬]醇羥基碳原子與三級碳原子或二級碳原子相連時，在酸催化脫水時生成更穩定的C＋(碳正離子)發生重排，以下是某醇X在一定條件下的重排反應及重排產物。
D. 重排產物和非重排產物的分子式不同
C
考向2　有機物的官能團、反應條件及類型判斷
5 [2025南通如東期初]部分有機合成路線如下：
(1) A中含氧官能團的名稱為______________。
(2) A―→B反應需經歷A―→X―→B的過程，已知X的分子式為C18H20O6，A―→X的反應類型為____________。
醚鍵、羧基
加成反應
【解析】 (2) 由X的分子式推知，A―→X發生醛基加成反應，X―→B發生羥基消去反應。
6 [2025南京學情調研]部分有機合成路線如下：
(1) 室溫下，在水中A的溶解度比B的______(填“大”或“小”或“無差別”)。
(2) Y的分子式為C3H8O，B―→C的反應類型為____________。
(3) D與SOCl2等物質的量反應時會產生的污染性氣體為______________(填化學式)。
大
取代反應
SO2、HCl
7 [2024南京、鹽城期末]部分有機合成路線如下：
3
不能
考向3　限定條件下同分異構體的書寫
或
或
或
【解析】 C的不飽和度為8，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，苯環上只連有1個酚羥基時，共有4種化學環境不同的H原子；核磁共振氫譜圖中有3個峰，即分子中共有3種化學環境不同的H原子，說明分子高度對稱，可用2個—CN放在苯環的對稱位置上減去1種氫原子，共用去8個不飽和度，4個飽和C原子和1個O原子組成的原子團中只有1種氫原子，可考慮—OC(CH3)3結構，據此可寫出符合條件C的同分異構體的結構簡式。
核 心 串 講
核心1　重要的反應及反應歸納
1 能與NaOH溶液反應(最多消耗)：①鹵代烴，1 mol鹵素原子消耗1 mol NaOH(1 mol與苯環直接相連的鹵素原子若水解，則消耗2 mol NaOH)；②酯，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯或碳酸酯反應消耗2 mol NaOH)；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白質或多肽。
2 能與H2在一定條件下反應(最多消耗)：①碳碳雙鍵，1 mol 碳碳雙鍵消耗1 mol H2；②碳碳三鍵，1 mol 碳碳三鍵消耗2 mol H2；③苯環，1 mol 苯環消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧雙鍵，1 mol 碳氧雙鍵消耗1 mol H2(羧基、酯、酰胺基中的碳氧雙鍵不與H2加成)。
3 能與溴水或溴的CCl4溶液反應(最多消耗)：①碳碳雙鍵，1 mol 碳碳雙鍵消耗1 mol Br2；②碳碳三鍵，1 mol 碳碳三鍵消耗2 mol Br2；③酚，苯環上酚羥基的鄰、對位氫原子均可被溴原子取代；④醛，含醛基的物質能被溴水氧化。
4 能與Na2CO3溶液反應(最多消耗)：①酚，酚與Na2CO3反應只生成NaHCO3,1 mol 酚羥基消耗1 mol Na2CO3；②羧基，1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或消耗0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。能與Na2CO3反應生成CO2的有機物一般含有—COOH。
5 能與NaHCO3溶液反應(最多消耗)：羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
6 能與KMnO4溶液反應：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、醇(α-H)、酚、醛。
7 能與FeCl3溶液反應：酚類，可以用來鑒別酚。
8 能發生銀鏡反應的有機物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)。
9 能與新制Cu(OH)2反應：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。
核心2　依據反應條件判斷有機反應類型
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
濃硫酸、△ ①醇的消去(醇羥基)；
②酯化反應(羥基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基)；
②糖類的水解反應
NaOH/水、△ ①鹵代烴的水解(—X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH/醇、△ 鹵代烴的消去(—X)
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
H2/催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氮三鍵、醛基、羰基、苯環)
O2/Cu(或Ag)、△ 醇羥基催化氧化
X2/FeX3 苯環上的取代反應
X2/光照 ①烷烴的取代反應；
②苯環上烷基的取代反應
核心3★　限定條件下同分異構體的書寫方法
1 限定條件下同分異構體書寫的規律及思維流程
(1) 根據結構簡式確定除苯環外含有的C、O、H和不飽和度。
(2) 根據限定條件確定含有的官能團種類及數目。
(3) 結合含有不同化學環境的氫原子數、不飽和度有序書寫。
(4) 檢查刪除重復的、不符合限定條件的結構簡式。
2 常見限定條件。
序號 題給敘述 推斷結論
(1) 屬于芳香族化合物 含有苯環
(2) 能與FeCl3溶液發生顯色反應 含有酚羥基
(3) 不能與FeCl3溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應 含有酚酯基
(4) 能發生銀鏡反應 含有醛基或甲酸酯基
(5) 只含有一個官能團，既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應 含有甲酸酯基
(6) 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 含有羧基
序號 題給敘述 推斷結論
(7) 0.5 mol某有機酸與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2 該有機酸是二元羧酸，分子中含有2個—COOH
(8) 核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1 有4種不同化學環境的氫原子，且氫原子的個數之比為6∶2∶2∶1
(9) 某氣態有機物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍 該氣態有機物的相對分子質量為56
3 根據特征產物推斷碳骨架結構和官能團的位置
(1) 由消去反應的產物可確定—OH或—X的大致位置。
(2) 由取代產物的種類可確定碳骨架結構。
(3) 醇的氧化。
①若醇能被氧化為醛或羧酸：含—CH2OH結構；
4 根據特殊的轉化關系推斷有機物結構特點與可能官能團
核心4★　書寫同分異構體時對稱性的操作方法
含苯環類同分異構體書寫，當根據限制條件確定了基團后，根據不同化學環境氫原子的種類，結合苯環的對稱性進行組合。
等效H 舉例
2種
3種
4種
檢 測 反 饋
2
1
3
1 [2024南京、鹽城一模]化合物Z是合成藥物艾氟康唑的中間體。下列說法不正確的是(　 　)
A. X與CH3CH2MgBr發生加成反應
B. Y分子存在對映異構現象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鑒別
C
2
1
3
2
1
3
2 [2024如皋適應性考試二]藥品Z是一種免疫調節劑，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是(　 　)
A. Y分子中含有2個手性碳原子
B. 可用酸性KMnO4溶液檢驗Y中是否含有X
C. 1 mol Z最多能與1 mol NaHCO3反應
D. Y―→Z的反應類型為水解反應，產物之一為CH3CH2CH3
C
2
1
3
2
3
1
3 [2024宿遷調研]部分有機合成路線如下：
2
3
1
(1) A的水溶性比C的______(填“大”“小”或“無差別”)。
(2) B與CO2的反應過程中，CO2分子中碳原子雜化類型的變化為________________________。
(3) F的分子式為C7H10O3，其結構簡式為__________________。
(4) C的一種同分異構體同時滿足下列條件，其結構簡式為
___________________。
①在堿性條件水解，酸化得2種產物；
②一種產物為芳香族化合物且能與NaHCO3溶液反應，其有4種不同化學環境的氫原子；
③另一種產物在銅催化條件下與氧氣反應，所得有機產物不能發生銀鏡反應。
小
sp雜化變為sp2雜化
2
3
1
謝謝觀看
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