資源簡介

(共76張PPT)
主題4
有機物轉化與應用
微主題9　有機物的合成與推斷
內容索引
核心串講
體系建構
名卷優選
基礎回歸
檢測反饋
基 礎 回 歸
1 步驟⑤可得到副產品J，J和F互為同分異構體，寫出J的結構簡


式：_______________。
2 D→E的反應中，氰基(—C≡N)被還原可生成副產物X(分子式為
C13H13ON)，寫出X的結構簡式：____________________。
體 系 建 構
名 卷 優 選
考向1　有機物的推斷
1 (1) [2024江蘇卷]A―→B中有副產物C15H24N2O2生成，該副產物的


結構簡式為______________________。
(2) [2022江蘇卷]F的分子式為C12H17NO2，其結構簡式為

__________________。
(3) [2021江蘇卷]E―→F中有分子式為C15H14O4的副產物生成，該副
產物的結構簡式為____________________。
考向2　有機合成路線的設計
2 [2024江蘇卷]F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
【答案】
3 [2023江蘇卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
【答案】
4 [2022江蘇卷]化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：
【答案】
5 [2021江蘇卷]F是一種天然產物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖：
【答案】
考向1　有機物的推斷
1 [2024蘇州期末]二氫荊芥內酯(H)可用作驅蟲劑，其人工合成路線如下：
(1) D中官能團的名稱為____________________________。
(2) G中sp3、sp2雜化的碳原子數目之比為__________。

(3) B的結構簡式為_______________。
碳溴鍵(或溴原子)、酯基
4∶1
2 [2024如皋適應性考試二]化合物G是制備一種生物堿的中間體，其合成路線如下：
(1) A―→B反應分為A―→X―→B兩步，第二步是消去反應。X的

結構簡式為__________________________。

(2) C的分子式為C11H17NO3，C的結構簡式為__________________。
(3) LiAlH4須在無水環境中使用，不能與水或酸接觸，原因是_____________________________________________________________。
LiAlH4中H為－1價，具有強還原性，會與水或酸反應生成H2
(4) F―→G時會生成一種與G互為同分異構體的副產物，該副產物

的結構簡式為____________________。
考向2　有機合成路線的設計
[成環合成]
3 [2024南京、鹽城一模]索拉非尼(H)可用于肝癌的治療，其一種合成路線如下：
【答案】
[官能團保護]
4 [2024揚州考前模擬]化合物G是新型小分子抗凝劑的關鍵中間體，其合成路線如下：
【答案】
[信息解讀與應用]
5 [2024宿遷調研]化合物I是一種非甾體類抗炎藥，其合成路線如下：
【答案】
核 心 串 講
核心1　有機推斷的解題要點
1 有機反應類型的推斷
對比結構變化→判斷基團轉化(如反應條件、雙鍵的產生或消失)→常見反應類型(取代、加成、消去、氧化、還原)。
2 流程中未知物的判斷
(1) 圈出前后兩種物質的相同點與不同點。
(2) 分析反應條件可能給予的暗示。
(3) 結合其他所給已知條件(如分子式、性質等)推斷。
(4) 試寫該物質的結構簡式，最后用所有已知信息(如分子式是否正確等)驗證。
對比找差異(前后結構上的差異判斷官能團的變化)，性質巧推斷(結合不飽和度、有機物性質及反應條件，推斷結構)，相對分子質量來驗證(通過題目提供的分子式來驗證猜想，檢驗結果)。
3 副產物的判斷
(1) 按“流程中未知物”方法判斷。
歸納提升　整個推斷的思路就是對比結構差異，弄清反應機理，結合反應機理，依據相對分子質量，判斷副產物的結構。
核心2　有機合成路線的設計
1 官能團的引入
(2) 引入碳鹵鍵
(3) 引入羥基
(4) 引入碳氧雙鍵(醛基或羰基)
(5) 引入羧基
2 官能團的消除
(1) 通過加成反應可以消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環等)。如CH2===CH2在加熱、催化劑作用下與H2發生加成反應。
(2) 通過消去反應、氧化反應或酯化反應等消除羥基。如CH3CH2OH發生消去反應生成CH2===CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO。
(3) 通過還原(或加成)或氧化反應等消除醛基。如CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2還原生成CH3CH2OH。
(2) 酚羥基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化。
4★常考有機反應信息
(1) Diels-Alder反應：共軛二烯烴可以和某些具有碳碳雙鍵的不飽和化合物進行1,4-加成反應，生成環狀化合物，這個反應叫雙烯合成。
(2) 羥醛縮合：有α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛。
(3) 醛或酮與格氏試劑(RMgX)發生加成反應，所得產物經水解可得到醇。
(4) 苯環與鹵代烴反應(傅克反應)：
(5) 苯環與酰鹵反應(傅克反應)：
(6) 氧化反應：
核心3★　合成路線設計中的成環反應
1 酯化反應成環
2 生成環醚
3 Diels-Alder反應
4 二氯代烴與Na成環
5 形成雜環化合物
【答案】
例2 部分有機合成路線如下：
【答案】
核心4★　合成路線順序的選擇
合成路線順序的選擇：一是氧化還原時，先氧化還是先還原，若先還原，還原反應后的基團在氧化步驟中是否被氧化；若先氧化，需要考慮除指定基團外，是否還有基團被氧化。二是先反應還是先引入新基團，需要考慮引入的基團是否影響后續基團的反應；三是考慮基團相互影響，苯環上原有的取代基對新引入的取代基進入苯環的位置有顯著影響(引入“鄰、對位”或“間位”)。
【分析】對比苯與產物的結構可知合成路線：一是引入甲基再氧化為羧基；二是引入硝基再還原為氨基。(1) 先引入甲基并氧化為羧基，因為氨基在羧基的間位，且羧基為間位定位基。(2) 后在間位引入硝基并還原為氨基。
例4 部分有機合成路線如下：
【分析】(1) 先與格氏試劑反應后氧化甲基，因為羧基也能和格氏試劑反應。(2) 先氧化甲基后消去羥基，因為碳碳雙鍵也能被KMnO4/H＋氧化。(3) 利用A―→B反應將羧基轉化為氨基。
檢 測 反 饋
2
1
1 [2025如東期初]化合物F可以用于治療哮喘、支氣管炎、風濕等疾病。其一種合成路線如下：
2
1
2
1
【答案】
2
1
2 [2024南外、金中等三校聯考]某降血脂藥物吉非羅齊(G)的一種合成路線如下：
2
1
(1) 已知C的分子式為C11H15BrO，C的結構簡式為______________。
(2) E―→F的反應需經歷E―→X―→F的過程，中間產物X和G互為
同分異構體，寫出該中間產物X的結構簡式： ____________________。
2
1
2
1
2
1
【答案】
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