資源簡(jiǎn)介

(共34張PPT)
有機(jī)化合物的分離、提純
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法
研究物質(zhì)的性質(zhì)是研究純凈物的性質(zhì)
思考：
分離、提純
粗品
純品
→如果要以這瓶白酒為樣品，研究乙醇的分子結(jié)構(gòu)，你會(huì)先怎么研究？
度數(shù): 白酒中含乙醇的“體積”百分比
52°:表示在100ml的酒中，含有乙醇52 ml(20 ℃)
一瓶從酒廠里生產(chǎn)出來(lái)的白酒，度數(shù)為 52°你知道度數(shù)的意思嗎？
研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
粗品
純品
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
確定結(jié)構(gòu)式
分離、提純
元素定量分析
測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量
波譜分析
現(xiàn)代物理方法
①
②
③
④
每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢
一、有機(jī)化合物的分離、提純
進(jìn)行有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究
從天然資源中提取
工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的
有機(jī)化合物粗品
純凈的有機(jī)化合物
分離、提純
利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異
物理方法：
化學(xué)方法：
一般加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。
利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異而將它們分開(kāi)
密度、溶解度、溶解性、熔沸點(diǎn)等等
一般地，效果相同的情況下可用物理方法的，不用化學(xué)方法，可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件
化學(xué)上，有機(jī)物的分離常用的方法有：
蒸餾(分餾)法、萃取分液法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法等。
1.蒸餾
（1）適用范圍：
蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。
③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)
（2）適用條件：
①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)
②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
舉例：
CH2Cl2(沸點(diǎn)40℃)
CHCl3(沸點(diǎn)62℃)
CCl4(沸點(diǎn)77℃)
液態(tài)混合物
用蒸餾法分離提純
牛角管
氣化
冷凝
接收
測(cè)量蒸汽的溫度，溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
冷凝管中水的流向：
下口流入，上口流出
蒸餾燒瓶中液體量不得超過(guò)容積的2/3
投放沸石或碎瓷片防暴沸
燒瓶底墊陶土網(wǎng)
蒸餾燒瓶
用于冷凝回流液體。
用于冷凝回流液體。
多用于蒸餾操作。
直形冷凝管
球形冷凝管
蛇形冷凝管
三口燒瓶
注意區(qū)別
冷凝回流
恒壓滴液漏斗
問(wèn)題1：
77—79℃
提純乙醇我們收集哪個(gè)溫度的餾分？
(蒸餾所得的產(chǎn)品叫餾分。)
實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾
已知：工業(yè)酒精含水、甲醇和乙醇，根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)(如表)
物質(zhì) 沸點(diǎn)/ ℃
甲醇 64.7
乙醇 78.5
水 100
工業(yè)酒精
蒸餾
95.6%乙醇
無(wú)水乙醇
CaO
蒸餾
固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過(guò)濾？
原因:①CaO與水反應(yīng)生成的Ca(OH)2是糊狀物，過(guò)濾時(shí)會(huì)堵塞濾紙孔；
②少量Ca2+、OH— 等離子會(huì)透過(guò)濾紙使乙醇不純
能否通過(guò)直接蒸餾工業(yè)乙醇獲得無(wú)水乙醇？
問(wèn)題2：
不能。
2.萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程
利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程
主要儀器：分液漏斗、燒杯
液-液萃取
可使用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物。
萃取用的溶劑
（1）萃取劑
選擇條件：
①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
②溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）
③溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)
常用萃取劑：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
乙醇
(×)
萃取碘水中的碘
（2）分液
液-液萃取
可使用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物。
將萃取后兩種互不相溶的液體分開(kāi)的操作
主要實(shí)驗(yàn)儀器：
分液漏斗
燒杯
鐵架臺(tái)
分液漏斗
恒壓滴液漏斗
操作過(guò)程：
靜置→
分液
檢漏→
裝液→
①打開(kāi)玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。
②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
注意事項(xiàng)：
①使用前先檢查分液漏斗是否漏液
②分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過(guò)容積的2/3。
③振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩(振蕩后注意放氣)
④分液時(shí),下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
⑤分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。
記住常見(jiàn)溶液顏色
Br2水
I2水
( 色)
橙黃
( 色)
棕黃
Br2 /有機(jī)溶劑
色
橙紅
色
紫紅
I2 /有機(jī)溶劑
苯、CCl4萃取
苯、CCl4萃取
【思考交流】萃取與分液有什么區(qū)別
分液和萃取是兩個(gè)不同的操作方法
→分液：是將兩種互不相溶的液體混合物進(jìn)行分離的操作。
分液可以單獨(dú)進(jìn)行,但萃取之后一般要進(jìn)行分液
→萃取：是利用溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。
例如：苯[水] →分液
3.重結(jié)晶
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
(1)適用范圍：
提純固體有機(jī)化合物的常用方法
(2)提純?cè)恚?br/>(3)溶劑要求：
②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶
重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇?br/>①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
(4)常用方法：
蒸發(fā)結(jié)晶(如從NaCl溶液中獲得NaCl晶體)
冷卻結(jié)晶(如從CuSO4溶液中獲得CuSO4 5H2O晶體)
溶解度很大,讓它留在濾液里
溶解度很小,讓它留在濾渣里
【探究實(shí)驗(yàn)】重結(jié)晶法提純苯甲酸
【問(wèn)題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，
其結(jié)構(gòu)可表示為
熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度如下
【探究實(shí)驗(yàn)】重結(jié)晶法提純苯甲酸
（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。
（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。
（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。
白色固體混有黑色或灰色固體
加熱溶解
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
冷卻結(jié)晶
(緩慢冷卻結(jié)晶,晶形好)
趁熱過(guò)濾
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
過(guò)濾、洗滌晶體
白色片狀晶體
為什么要趁熱過(guò)濾？
盡量減少苯甲酸損失
是不是溫度越低越好
溫度過(guò)低，雜質(zhì)溶解度降低易析出，達(dá)不到提純目的
化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，如何洗滌晶體？如何檢驗(yàn)晶體是否洗凈？
【提示】加熱：使苯甲酸溶解。
趁熱過(guò)濾的目的：除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出。
（1）重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
【提示】泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大。
【步驟】加少量熱水溶解，趁熱過(guò)濾，除去泥沙，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾。
（2）溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
【提示】取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無(wú)白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。
（3）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
【提示】玻璃棒：加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解
過(guò)濾——引流
（4）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？
【思維建模】重結(jié)晶法提純苯甲酸
苯甲酸、泥沙和食鹽
濾液
濾渣
濾液
苯甲酸
晶體
氯化鈉
苯甲酸、
氯化鈉
泥沙
冷卻結(jié)晶
過(guò)濾
加水加熱趁熱過(guò)濾
不純固體物質(zhì)
殘?jiān)?br/>(不溶性雜質(zhì))
濾液
母液
(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)
晶體(產(chǎn)品)
溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾
冷卻，結(jié)晶，
過(guò)濾，洗滌
一：一種溶質(zhì)
1.S隨T變化小—蒸發(fā)結(jié)晶
2.
①S隨T變化大
②含結(jié)晶水
③受熱分解
蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾
(KNO3、Na2CO3·10H2O等)
二：二種溶質(zhì)，其中一種為少量雜質(zhì)
主物質(zhì)
①S隨T變化大—蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾（如KNO3中少量NaCl）
②S隨T變化小—蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過(guò)濾（NaCl中少量KNO3）
蒸發(fā)濃縮、趁熱過(guò)濾
濾渣（S隨T變化小的，NaCl）
濾液
冷卻結(jié)晶、過(guò)濾
濾渣(S隨T變化大的，KNO3)
三：二種溶質(zhì)，大量共存
科學(xué) 技術(shù) 社會(huì)
俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特
　1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。
科學(xué) 技術(shù) 社會(huì)
德國(guó)化學(xué)家?guī)於?br/>　　茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
科學(xué) 技術(shù) 社會(huì)
(1)原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。
色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。
(3)分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
色譜法
方法 目的 主要儀器 實(shí)例
蒸餾 分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物 蒸餾燒瓶、 冷凝管 分離乙酸和乙醇
萃取 將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中 分液漏斗 用CCl4將碘水中的碘提取出來(lái)
分液 分離互不相溶的液態(tài)混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結(jié)晶 利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物 燒杯、酒精燈、 蒸發(fā)皿、漏斗 提純苯甲酸
洗氣 分離提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
歸納小結(jié)
有機(jī)物分離、提純的常用方法
括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 試劑 操作方法
苯(苯甲酸)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
硝基苯(酸)
苯(乙苯)
乙醇(水)
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
分液
NaOH溶液
分液
飽和Na2CO3溶液
分液
NaOH/NaHSO3
分液
H2O、NaOH溶液
分液
KMnO4/NaOH
分液
CaO(s)
蒸餾
NaOH溶液
蒸餾
另附：有機(jī)物除雜質(zhì)一覽表
另附：有機(jī)物除雜質(zhì)一覽表
括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 試劑 操作方法
乙酸乙酯(少量水)
苯酚(苯甲酸)
肥皂(甘油)
淀粉(純堿)
乙烷(乙烯)
溴乙烷(溴)
乙酸(乙醇)
溴化鈉溶液(NaI)
Na2SO4/MgSO4
過(guò)濾
NaHCO3溶液
分液
NaCl
鹽析
水
滲析
溴水
洗氣
NaHSO3溶液
洗滌分液
NaOH、HCl
蒸餾
溴的CCl4溶液
洗滌、萃取、分液

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