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烷烴的性質(zhì)
第2課時(shí)
第一節(jié)　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.通過(guò)甲烷及烷烴性質(zhì)的學(xué)習(xí),能識(shí)記并列舉烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì),并能從微觀結(jié)構(gòu)解釋化學(xué)性質(zhì)的相似性和物理性質(zhì)的遞變性。
2.通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究甲烷的取代反應(yīng),能理解并描述取代反應(yīng)的概念,正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)化學(xué)方程式。
任務(wù)分項(xiàng)突破
『自主梳理』
學(xué)習(xí)任務(wù)1　認(rèn)識(shí)烷烴的物理性質(zhì)
1.相似性
烷烴均 于水,密度比水小。
難溶
2.遞變性(隨碳原子數(shù)n遞增,相對(duì)分子質(zhì)量增大)
升高
『互動(dòng)探究』
天然氣、沼氣和煤層氣的主要成分是甲烷;護(hù)膚品、醫(yī)用軟膏中的“凡士林”和蠟燭、蠟筆中的石蠟,其主要成分是含碳原子數(shù)較多的烷烴。
在1.013×105 Pa下,測(cè)得某些烷烴的相關(guān)物理性質(zhì)見(jiàn)下表。
物質(zhì)名稱及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 -138.4 -0.5
異丁烷 -160 -10.5
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 -129.7 36.0
異戊烷 -159.4 27.8
新戊烷 -19.5 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 -95 69.0
探究　烷烴熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的比較及應(yīng)用
問(wèn)題1:請(qǐng)結(jié)合生活經(jīng)驗(yàn)和已有化學(xué)知識(shí),想一想烷烴可能具有哪些性質(zhì)。
提示:烷烴均為難溶于水(易溶于有機(jī)溶劑)的無(wú)色物質(zhì),其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加(同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量也在增大)而升高,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)。
問(wèn)題2:烷烴同分異構(gòu)體之間熔點(diǎn)、沸點(diǎn)相同嗎 有何規(guī)律
提示:同分異構(gòu)體之間的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)不同。一般來(lái)說(shuō),所含支鏈越多,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。
問(wèn)題3:如何分離正戊烷和正己烷的混合物 如何分離正戊烷和水的混合物
提示:沸點(diǎn)相差較大,可采用蒸餾法分離。烷烴難溶于水,可采用分液法分離。
歸
納
拓
展
烷烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用
1.烷烴均為難溶于水的無(wú)色物質(zhì),密度比水的小。
應(yīng)用:液態(tài)烷烴與水的混合物可通過(guò)分液法分離。
2.隨碳原子數(shù)遞增,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度逐漸升高;碳原子數(shù)相同的烷烴,隨支鏈增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)降低。
應(yīng)用:沸點(diǎn)相差較大的烷烴,可用蒸餾法分離。
3.狀態(tài):由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài),其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣態(tài)。
『題組例練』
1.下列關(guān)于甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 　)
A.烷烴均難溶于水,相對(duì)密度均小于1
B.分子式相同的烷烴,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)相同
C.隨碳原子數(shù)遞增,烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高
D.甲烷分子中的4個(gè)C—H鍵長(zhǎng)相同,相互之間的夾角相等,所以甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形
B
解析:烷烴由C、H兩種元素組成,密度均小于水,烷烴均難溶于水,相對(duì)密度均小于1,故A正確;分子式相同的烷烴,支鏈越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)不相同,故B錯(cuò)誤;碳原子數(shù)越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越高,故C正確。
2.在1.01×105 Pa下,測(cè)得某些烷烴的沸點(diǎn)如表所示。據(jù)表分析,下列選項(xiàng)正確的是(　 　)
D
烷烴 沸點(diǎn)/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
異丁烷(CH3)3CH a
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
異戊烷(CH3)2CHCH2CH3 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 b
A.上表六種物質(zhì)互為同系物
B.a>-0.5
C.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4 L新戊烷中含共價(jià)鍵16 mol
D.b>36.0
解析:正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體,正戊烷、異戊烷、新戊烷互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;由數(shù)據(jù)可知,正戊烷、異戊烷、新戊烷隨分子中支鏈增多,其沸點(diǎn)逐漸降低,推測(cè)正丁烷、異丁烷沸點(diǎn)也呈降低趨勢(shì),故a<-0.5,B錯(cuò)誤;新戊烷的沸點(diǎn)為9.5 ℃,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下呈液態(tài),即標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4 L 新戊烷不是1 mol,所含共價(jià)鍵不是 16 mol,C錯(cuò)誤;正戊烷的沸點(diǎn)高于正丁烷的,可推測(cè)正己烷的沸點(diǎn)高于正戊烷的,故正己烷沸點(diǎn)大于36.0 ℃,即b>36.0,D正確。
『自主梳理』
學(xué)習(xí)任務(wù)2　探究烷烴的化學(xué)性質(zhì)
1.穩(wěn)定性
在通常情況下,烷烴 ,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。但在特定條件下,也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。
比較穩(wěn)定
nCO2+(n+1)H2O
2.氧化反應(yīng)——可燃性
3.取代反應(yīng)
(1)實(shí)驗(yàn)探究:甲烷與氯氣反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn) 操作
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 A裝置:試管內(nèi)氣體顏色 ,試管內(nèi)壁出現(xiàn) ,試管內(nèi)水面 ;飽和食鹽水中有晶體析出;
B裝置:
逐漸變淺
油狀液滴
上升
無(wú)明顯現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 甲烷與氯氣在 時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。連續(xù)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
產(chǎn)物 性質(zhì) ①水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 溶于水;
②狀態(tài):常溫下除CH3Cl是 ,其余三種均為液體
光照
不
氣體
(2)取代反應(yīng)概念。
有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他 所替代的反應(yīng)。
4.高溫分解
烷烴在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解反應(yīng),可獲得一系列重要的化工原料和燃料。如CH4 C+2H2。
原子或原子團(tuán)
5.有機(jī)物的通性
(1)大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較低,且 于水, 溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。
(2)大多數(shù)有機(jī)物容易 ,受熱會(huì)發(fā)生分解。
(3)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng)發(fā)生,很多反應(yīng)需要在加熱、 或使用 的條件下進(jìn)行。
難溶
易
燃燒
光照
催化劑
『互動(dòng)探究』
探究　對(duì)烷烴取代反應(yīng)的理解
烷烴是重要的化工原料和能源物資,其性質(zhì)比較穩(wěn)定,但在一定條件下,能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)。
問(wèn)題1:甲烷等烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么
提示:烷烴在光照的條件下能和Cl2等鹵素單質(zhì)氣體發(fā)生取代反應(yīng),和氯水等不反應(yīng)。
提示:因?yàn)榉磻?yīng)過(guò)程中氣體體積減小,試管內(nèi)壓強(qiáng)減小,外界大氣壓把液體壓入試管。
問(wèn)題2:甲烷和氯氣發(fā)生反應(yīng)時(shí),試管內(nèi)液面為什么會(huì)上升
問(wèn)題3:CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),每有1 mol氫原子被取代,消耗的Cl2分子及生成的HCl分子的物質(zhì)的量分別是多少
提示:每有1 mol氫原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同時(shí)生成
1 mol HCl分子。
問(wèn)題4:能否用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來(lái)制取純凈的CH3Cl
提示:不能。CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng),生成物為混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與HCl形成的混合物,
CH3Cl的產(chǎn)率低。
歸
納
拓
展
甲烷的取代反應(yīng)總結(jié)
反應(yīng)物 甲烷與氯氣(不能用氯水)
反應(yīng)條件 光亮處(不要在日光直射的地方)
生成物 甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機(jī)產(chǎn)物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(CH3Cl呈氣態(tài),其余為液態(tài))和無(wú)機(jī)物HCl,其中HCl的產(chǎn)量最高
反應(yīng) 特點(diǎn) 連鎖 反應(yīng) 甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,即使氯氣不足量,產(chǎn)物依然是五種物質(zhì)的混合物
數(shù)量 關(guān)系 每取代1 mol氫原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
『題組例練』
題點(diǎn)一　烷烴的燃燒規(guī)律及應(yīng)用
1.在常溫常壓下,甲烷和一定量的氧氣混合氣體88 mL,點(diǎn)燃爆炸后,恢復(fù)到原來(lái)狀況,剩余氣體為56 mL。原混合氣體中甲烷的體積可能為(　 　)
A.14 mL B.16 mL
C.58 mL D.66 mL
B
A
2.等質(zhì)量的下列物質(zhì),在空氣中完全燃燒,消耗氧氣最少的是
(　 　)
A.C6H6 B.C2H6 C.C3H6 D.CH4
思維建模
烴的燃燒規(guī)律
(1)氣態(tài)烷烴(CnH2n+2)完全燃燒規(guī)律。
②燃燒后溫度低于100 ℃時(shí),水為液態(tài),體積總是減小。
(2)烷烴(CnH2n+2)完全燃燒耗氧量的計(jì)算。
題點(diǎn)二　烷烴的取代反應(yīng)
3.以下反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(　 　)
D
解析:A.該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng);B.該反應(yīng)屬于置換反應(yīng);C.該反應(yīng)屬于復(fù)分解反應(yīng);D.CH2Cl2分子中的氫原子被氯原子取代,屬于取代反應(yīng)。
A
4.將體積比為1∶4的甲烷與氯氣混合于集氣瓶中,加蓋后置于光亮處。下列有關(guān)此實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象和結(jié)論敘述不正確的是(　 　)
A.生成物只有CCl4、HCl
B.瓶中氣體的黃綠色逐漸變淺,瓶?jī)?nèi)壁有油狀液滴形成
C.該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
D.產(chǎn)物中只有四氯化碳分子是正四面體結(jié)構(gòu)
解析:甲烷與氯氣能發(fā)生取代反應(yīng),四步反應(yīng)都發(fā)生,所以生成物有CCl4、HCl、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3,A不正確;隨著反應(yīng)的進(jìn)行,
Cl2的濃度不斷減小,瓶中氣體的黃綠色逐漸變淺,反應(yīng)生成的CCl4、CH2Cl2、CHCl3呈液態(tài),附著在集氣瓶?jī)?nèi)壁上,所以有油狀液滴形
成,B正確;甲烷與氯氣的反應(yīng)中,四步反應(yīng)類型都為取代反應(yīng),C正確;產(chǎn)物中,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3呈四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu),只有四氯化碳分子是正四面體結(jié)構(gòu),D正確。
B
5.實(shí)驗(yàn)室用如圖甲所示的裝置(夾持裝置略),進(jìn)行甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 　)
A.可發(fā)生反應(yīng):CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
B.光照一段時(shí)間后,產(chǎn)生如圖乙所示實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
C.反應(yīng)過(guò)程中,飽和食鹽水中有NaCl晶體析出
D.若用乙烷替代甲烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn),也能發(fā)生反應(yīng)
解析:甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),會(huì)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,甲烷的一氯取代反應(yīng)可表示為CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,故A正確;反應(yīng)后生成的CH3Cl為氣體,不溶于水,故試管內(nèi)不能充滿液體,故B錯(cuò)誤;反應(yīng)生成的HCl溶于飽和食鹽水中,氯離子濃度增大,抑制了部分氯化鈉的溶解,則飽和食鹽水中有NaCl晶體析出,故C正確;甲烷和乙烷均為烷烴,結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似,若用乙烷替代甲烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn),也能發(fā)生反應(yīng),故D正確。
題后悟道
取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的對(duì)比
項(xiàng)目 取代反應(yīng) 置換反應(yīng)
相同點(diǎn) 反應(yīng)特征:“一上一下” 不同點(diǎn) 生成物都是化合物 生成物中一定有單質(zhì)
反應(yīng)受溫度、壓強(qiáng)、催化劑等外界條件的影響 多數(shù)在水溶液中進(jìn)行,遵循金屬(或非金屬)活動(dòng)性順序
反應(yīng)逐步進(jìn)行,多數(shù)是可逆的 反應(yīng)多數(shù)為一步單向進(jìn)行
題點(diǎn)三　烷烴一氯代物的判斷
6.下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),能生成兩種一氯代烴的是(　 　)
A.CH3CH2CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH3
C.C(CH3)4
D.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
A
解析:CH3CH2CH2CH3有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯代烴有2種,A正確;CH3CH2CH(CH3)CH3有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯代烴有4種,B錯(cuò)誤;C(CH3)4 有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯代烴有1種,C錯(cuò)誤;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯代烴有4種,D錯(cuò)誤。
C
7.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,則該物質(zhì)與氯氣在光照條件下反應(yīng)所得到的一氯代物有(　 　)
A.2種 B.4種
C.5種 D.8種
解析:題給分子中,氫原子共有5種,則該物質(zhì)與氯氣在光照條件下反應(yīng)所得到的一氯代物有5種,故選C。
題后悟道
判斷烷烴一元取代的方法——“等效氫法”
有機(jī)物中,化學(xué)環(huán)境相同的氫原子叫做等效氫。顯然,有幾種不同的等效氫,一元取代物就有幾種。
(1)連在同一碳原子上的氫原子等效。
如 有1種等效氫。
(2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效。
如 有1 種等效氫。
(3)分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。
如 分子中的18個(gè)氫原子是等效的。
烴分子中等效氫原子有幾種,則該烴一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。
知識(shí)整合
學(xué)科素養(yǎng)測(cè)評(píng)
認(rèn)真閱讀下面的材料,并回答下列問(wèn)題。
實(shí)施西氣東輸工程,有利于促進(jìn)我國(guó)能源結(jié)構(gòu)和產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)調(diào)整,帶動(dòng)?xùn)|、西部地區(qū)經(jīng)濟(jì)共同發(fā)展,改善長(zhǎng)江三角洲及管道沿線地區(qū)人民生活質(zhì)量,有效治理大氣污染。這一項(xiàng)目的實(shí)施,為西部大開(kāi)發(fā)、將西部地區(qū)的資源優(yōu)勢(shì)變?yōu)榻?jīng)濟(jì)優(yōu)勢(shì)創(chuàng)造了條件,對(duì)推動(dòng)和加快新疆及西部地區(qū)的經(jīng)濟(jì)發(fā)展具有重大的戰(zhàn)略意義。
(1)西氣東輸中的“氣”指的是什么氣體 它的主要成分是什么
答案:(1)天然氣;甲烷。
解析:(1)西氣東輸中輸送的氣體燃料為天然氣,天然氣的主要成分是甲烷。
(2)甲烷主要存在于哪些氣體中 甲烷有哪些用途
解析:(2)甲烷主要存在于天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣中;甲烷燃燒生成二氧化碳和水,無(wú)污染,且熱值高,是一種高效、低耗、污染小的清潔能源,也是一種重要的基本化工原料。
答案:(2)甲烷主要存在于天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣中;甲烷是一種高效、低耗、污染小的清潔能源,還是一種重要的基本化工原料。
(3)取一支硬質(zhì)大試管,通過(guò)排飽和NaCl溶液的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣如圖所示,下列對(duì)于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象的說(shuō)法正確的是
　　　　(填字母)。
A.試管中CH4與Cl2物質(zhì)的量之比為1∶1,充分反應(yīng)后主要生成的物質(zhì)是CH3Cl
B.為增大化學(xué)反應(yīng)速率,應(yīng)在日光直射下完成
C.甲烷在光照下與氯氣反應(yīng),其產(chǎn)物中二氯甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)
D.盛放飽和NaCl溶液的水槽底部可能會(huì)有少量晶體析出
D
解析:(3)CH4與Cl2以任意物質(zhì)的量之比混合時(shí),充分反應(yīng)后都得到4種有機(jī)產(chǎn)物和HCl,A錯(cuò)誤;Cl2與CH4在強(qiáng)光照射下會(huì)發(fā)生爆炸,即該取代反應(yīng)不能在日光直射下完成,B錯(cuò)誤;二氯甲烷是四面體結(jié)構(gòu),不是正四面體,C錯(cuò)誤;該反應(yīng)生成的HCl氣體溶于水使飽和NaCl溶液中Cl-濃度增大,導(dǎo)致溶液中析出NaCl晶體,D正確。
(4)寫(xiě)出CH4和Cl2生成CH3Cl的化學(xué)方程式:　 。
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
解析:(4)CH4和Cl2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl和HCl,其化學(xué)方程式為CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。
命題解密與解題指導(dǎo)
情境解讀:本題以天然氣在生活中的應(yīng)用為背景,考查甲烷及其性質(zhì),有利于促進(jìn)思考、推理和判斷。
素養(yǎng)立意:通過(guò)對(duì)材料的理解,能正確認(rèn)識(shí)西氣東輸?shù)闹匾饬x,培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任意識(shí);通過(guò)對(duì)甲烷取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的創(chuàng)新設(shè)計(jì),培養(yǎng)科學(xué)探究意識(shí),同時(shí)做到知識(shí)的遷移運(yùn)用。
思考路徑:(1)甲烷的來(lái)源與用途。
(2)從反應(yīng)特征判斷、分析取代反應(yīng)。
謝 謝 觀 看

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