資源簡介

(共54張PPT)
乙酸　官能團與有機化合物的分類
第2課時
第三節　乙醇與乙酸
學習目標
1.通過學習乙酸的結構及性質,能描述乙酸的主要化學性質,能書寫相關的化學方程式。
2.通過乙酸乙酯的制備實驗探究,能描述相應性質實驗的現象并加以分析說明,能從微觀結構利用官能團解釋酯化反應。
3.通過以乙酸、乙酸乙酯等為例認識有機化合物中的官能團,能辨識官能團并依據官能團對有機化合物進行分類、性質預測。
任務分項突破
『自主梳理』
學習任務1　認識乙酸的結構與性質
1.乙酸的組成和結構
CH3COOH
2.乙酸的物理性質
強烈刺激性
當溫度低于16.6 ℃時,乙酸可凝結成類似冰的晶體,所以純凈的乙酸又叫 。
冰醋酸
3.乙酸的化學性質
(1)酸性。
乙酸是一元弱酸,在水中部分電離,電離方程式為 ,其酸性比碳酸的酸性 ,具有酸的通性。
①與酸堿指示劑作用,能使紫色石蕊溶液 。
②與活潑金屬反應:如鈉, 。
③與堿性氧化物反應:如Na2O, 。
④與堿反應:如NaOH, (離子方程式)。
⑤與鹽反應:如Na2CO3, (離子方程式)。
強
變紅
(2)酯化反應。
①實驗探究。
實驗 裝置
實驗 現象 飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明的、難溶于水的 產生,且能聞到 味
實驗 原理 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
注意 事項 ①實驗中試劑的滴加順序:乙醇、濃硫酸、乙酸;
②實驗裝置中長導管的作用:導氣、冷凝回流
油狀液體
香
②酯化反應:酸與醇反應生成酯和水的反應。
4.酯
揮發
酸和醇
『互動探究』
醋是生活中常見的調味品,烹魚等食物時加入料酒和食醋不僅可以去腥,還可以使菜肴的味道更鮮美。要得到雞蛋殼中的膜(本質是一層半透膜),可以在一個小杯子里面盛一些食醋,將雞蛋的一端插入杯子中(要求醋酸剛好浸沒一部分雞蛋殼),就可以看見雞蛋殼溶解,剩下一層膜。
探究1　乙酸中羥基活性及酸性強弱
問題1:用食醋獲取雞蛋中的半透膜利用了乙酸的什么性質 說明了什么問題 寫出相關反應的化學方程式。
提示:酸性。說明酸性乙酸>碳酸。雞蛋殼的主要成分是CaCO3,相關反應的化學方程式為2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
問題2:下面實驗裝置能夠比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱,請描述各裝置中的實驗現象并得出結論。中間裝有飽和碳酸氫鈉溶液的試管是否可以去掉 試說明理由。
提示:盛有碳酸鈉溶液和飽和碳酸氫鈉溶液的試管中出現氣泡,盛有硅酸鈉溶液的試管中有白色沉淀生成。酸性為乙酸>碳酸>硅酸。不能去掉;因為左邊試管中制得的CO2中,混有乙酸蒸氣,干擾后續實驗。
問題3:能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇
提示:能。乙酸酸性比碳酸強,可以與NaHCO3反應生成CO2氣體,而乙醇不能與NaHCO3反應。
問題4:結合以上分析并回顧金屬鈉分別與乙醇、水的反應,比較碳酸、乙酸、乙醇、水四種分子 —OH 中氫原子的活潑性。
提示:乙酸>碳酸>水>乙醇。
探究2　乙酸乙酯制備實驗
問題5:在酯化反應實驗中為什么加熱溫度不能過高 對加熱方式如何優化 (乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
提示:盡量減少乙醇和乙酸的揮發,提高乙酸和乙醇的轉化率。可以采用水浴加熱。
問題6:裝置中長導管的作用是什么
提示:長導管起到導氣、冷凝的作用。
問題7:導管末端為什么不能插入飽和Na2CO3溶液中
提示:防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
問題8:飽和Na2CO3溶液的作用是什么 能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液
提示:中和揮發出的乙酸;溶解揮發出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。不能,反應生成的乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底,最終幾乎得不到乙酸乙酯。
歸
納
拓
展
1.四種分子中羥基氫原子活性比較
分子 乙醇 水 碳酸 乙酸
電離程度 極難 電離 微弱 電離 部分 電離 部分
電離
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3 不反應 不反應 不反應 反應
羥基中氫原 子的活潑性 2.乙酸乙酯的制備實驗
(1)反應機理(乙醇中含有示蹤原子)。
即酸脫羥基醇脫氫。
(2)儀器及操作。
酒精燈 用酒精燈加熱的目的是加快反應速率;使生成的乙酸乙酯及時蒸出,從而提高乙酸和乙醇的轉化率
碎瓷片 加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是防暴沸
導氣管 豎立試管中導氣管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上,目的是防倒吸
均勻加熱的目的 加快反應速率,并將生成的乙酸乙酯及時蒸出,有利于乙酸乙酯的生成
反應物加入順序 先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢依次加入濃硫酸和乙酸
酯的分離 對于生成的酯,通常用分液漏斗進行分液,其中乙酸乙酯位于上層
(3)幾種試劑的作用。
濃硫酸 ①作催化劑:加快反應速率;
②作吸水劑:提高反應物的轉化率
飽和碳酸 鈉溶液 ①溶解乙醇;
②吸收乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液體分層
『題組例練』
D
題點一　乙酸的結構及性質判斷
1.下列有關乙酸的敘述錯誤的是(　 　)
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.乙酸是具有強烈刺激性氣味的無色液體
C.無水乙酸又稱冰醋酸,是純凈物
D.乙酸的分子式是C2H4O2,有4個氫原子,不是一元酸
解析:乙酸易溶于水和乙醇,A正確;乙酸是一種重要的有機酸,是有強烈刺激性氣味的無色液體,B正確;無水乙酸又稱冰醋酸,只含一種物質,屬于純凈物,C正確;乙酸分子中含有一個羧基,只能電離出一個H+,是一元酸,D錯誤。
2.食醋可以促進新陳代謝,增進食欲,還可殺菌消毒、預防疾病。食醋的主要成分是乙酸,下列關于乙酸的說法不正確的是(　 　)
A.乙酸屬于烴的含氧衍生物
B.乙酸中含有不飽和鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙酸能使紫色石蕊溶液變紅
D.乙酸可與水以任意比例互溶
B
解析:乙酸中除C、H外,還含有氧元素,屬于烴的含氧衍生物,A正確;乙酸中含有碳氧雙鍵,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,C正確;乙酸易溶于水,可與水以任意比例互溶,D正確。
題點二　乙酸乙酯的制備實驗分析
3.乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應,下列敘述錯誤的是
(　 　)
A.濃硫酸起催化劑和吸水劑作用
B.反應中乙醇分子羥基上的氫原子被取代
C.反應中乙酸分子中的羥基被—OCH2CH3取代
D.產物用氫氧化鈉溶液吸收,上層得到有水果香味的油狀液體
D
解析:酯化反應中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用,A正確;酯化反應中羧酸提供羥基,醇提供氫原子,則反應中乙醇分子羥基上的氫原子被取代,B正確;酯化反應中羧酸提供羥基,醇提供氫原子,則反應中乙酸分子中的羥基被—OCH2CH3取代,C正確;乙酸乙酯能在氫氧化鈉溶液中水解,產物應該用飽和碳酸鈉溶液吸收,上層得到有水果香味的油狀液體,D錯誤。
4.某同學在實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列說法錯誤的是(　 )
B.長導管不伸入飽和碳酸鈉溶液液面以下的目的是防倒吸
C.分離出乙酸乙酯層用的方法是分液
D.如果用4.6 g的C2H5OH和9.0 g的乙酸反應制得乙酸乙酯6.6 g,則本實驗的產率是50%(產率指的是某種生成物的實際產量與理論產量的比值)
D
解析:酸化反應的機理是羧酸脫羥基醇脫氫,A正確;導管伸入液面以下可能會倒吸,B正確;乙酸乙酯屬于酯類,與水不互溶,密度比水小,在上層,分離乙酸乙酯的方法為分液,C正確;4.6 g 的C2H5OH和9.0 g的乙酸反應,由于乙酸過量,應用乙醇的量進行計算,4.6 g乙醇的物質的量為 0.1 mol,理論上生成乙酸乙酯的物質的量應為 0.1 mol,其質量為8.8 g,故乙酸乙酯的產率為 D錯誤。
題點三　羧基氫與羥基氫性質的對比
5.乙醇和乙酸是兩種常見的有機化合物,下列說法正確的是(　 　)
A.乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應
B.乙醇能發生氧化反應,而乙酸不能發生氧化反應
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液變紅
D.乙醇和乙酸均含—OH結構,均能與NaOH反應
A
解析:乙醇分子中含有羥基,乙酸分子中含有羧基,都能與鈉反應生成氫氣,A正確;乙醇、乙酸均可燃燒生成水和二氧化碳,則均可發生氧化反應,B錯誤;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液變紅色,C錯誤;乙醇不能與NaOH反應,D錯誤。
6.航天員曾在天宮課堂直播泡騰片水球實驗。泡騰片中含有檸檬酸,其結構簡式如圖所示。下列有關檸檬酸的說法不正確的是(　 　)
A.檸檬酸的分子式為C6H8O7
B.檸檬酸有兩種官能團
C.1 mol檸檬酸與足量金屬鈉反應生成44.8 L氣體
D.1 mol該有機物最多與3 mol NaOH反應
C
解析:根據檸檬酸的結構簡式,可確定其分子式為C6H8O7,A正確;檸檬酸分子中含有羧基、羥基兩種官能團,B正確;未說明氣體所處的條件,無法確定其體積,C錯誤;1 mol檸檬酸分子中含有3 mol羧基,能與3 mol NaOH反應,而羥基不能與NaOH反應,故1 mol檸檬酸最多與3 mol NaOH反應,D正確。
兩類羥基氫反應的定量關系
題后悟道
類別 Na～H2 NaOH Na2CO3～CO2 NaHCO3～CO2
1 mol —OH 1 mol～ 0.5 mol 不反應 不反應 不反應
1 mol —COOH 1 mol～ 0.5 mol 1 mol 0.5 mol ～ 0.5 mol 1 mol～
1 mol
學習任務2　辨析官能團與有機化合物的分類
『自主梳理』
1.常見的有機化合物類別、官能團和代表物
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 烷烴 — CH4甲烷
烯烴 碳碳雙鍵 CH2 CH2乙烯
炔烴 碳碳三鍵
芳香烴 — 苯
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 碳鹵鍵 (—X　鹵素原子)

溴乙烷
醇 　 CH3CH2OH乙醇
醛 醛基
乙醛
羧酸 羧基
乙酸
酯 酯基
乙酸乙酯
CH3CH2Br　
—OH羥基
2.認識有機化合物的一般思路
(1)從結構入手,分析碳骨架和官能團,了解有機物類別。
(2)推測有機物可能具有的性質,并通過實驗驗證。
(3)了解該有機物的用途;根據有機物發生的化學反應,了解其在有機物轉化(有機合成)中的作用。
『互動探究』
某有機化合物的結構簡式如圖所示。試分析該物質可能具有的性質。
探究　識別官能團、預測有機化合物的性質
問題1:該有機化合物中有哪些含氧官能團,寫出它們的名稱。
提示:酯基、羥基和羧基。
問題2:該有機化合物中哪些官能團能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 反應類型分別是什么
提示:羥基和碳碳雙鍵能發生氧化反應使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳雙鍵可以與溴發生加成反應使溴水褪色。
問題3:該有機化合物與Na、NaHCO3反應時,最多消耗這兩種試劑的物質的量之比是多少 產生氣體的物質的量之比是多少
提示:3∶1。3∶2(羧基、羥基均能和Na反應生成H2,只有羧基和NaHCO3反應生成CO2)。
問題4:該有機化合物與Na2CO3反應時,一定能出現氣體嗎
提示:不一定。當該有機化合物少量,即Na2CO3過量時,會生成碳酸氫鈉,無氣體產生。
歸
納
拓
展
復雜有機物中官能團的識別與判斷
『題組例練』
1.官能團及其結構的認識對學習有機化學非常重要,是理解有機物性質的基礎。下列有關官能團及其結構的說法正確的是(　 　)
A.Br-是溴代烴的官能團
B.碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團
C.所有的有機物都含有官能團,芳香烴的官能團是苯環
D.等質量的—OH和OH-含有的電子數目相等
B
解析:官能團是中性粒子,溴代烴的官能團是—Br,A錯誤;碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團,B正確;烷烴和苯及其同系物中沒有官能團,苯環不是官能團,C錯誤;17 g —OH的電子數是9NA,17 g OH-的電子數是10NA,D錯誤。
2.維生素C的結構如圖所示。下列說法正確的是(　 　)
A.維生素C的分子式為C6H10O6
B.維生素C中所含的官能團是羥基、羧基和碳碳雙鍵
C.維生素C具有還原性,能在一定條件下發生催化氧化反應
D.維生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,原理相同
C
解析:由維生素C的結構簡式可確定其分子式為C6H8O6,A錯誤;維生素C中所含的官能團是羥基、酯基和碳碳雙鍵,B錯誤;維生素C含有碳碳雙鍵和羥基,都具有還原性,在一定條件下能發生催化氧化反應,C正確;維生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,前者為加成反應,后者為氧化反應,即二者褪色原理不相同,D錯誤。
有機物性質推測及多官能團轉化
思維建模
1.分析推測有機物性質的基本方法
(2)聯想每種官能團的典型性質,根據官能團分析其性質和可能發生的反應。
(3)注意多官能團化合物自身的反應,如分子中—OH 與—COOH自身能發生酯化反應。
分析有機物的結構推測性質的一般思路為
2.有機化合物中官能團的轉化
利用有機物的化學反應實驗進行官能團轉換,是制備有機物的基本方法。
(1)轉換成碳碳雙鍵的方法。
工業上可以通過石油的裂解,獲取短鏈的氣態烯烴,如C4H10 C2H4+C2H6。還可以是炔烴和H2等物質的量的加成反應。
(2)轉換成鹵素原子的方法。
①烷烴的取代反應,如CH3CH3和Cl2在光照條件下反應生成CH3CH2Cl,化學方程式為CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
②烯烴(或炔烴)的加成。
(3)轉換成羥基的方法。
①烯烴和水加成。
②酯類的水解反應。
如乙酸乙酯在酸性條件下和水反應生成乙醇和乙酸,化學方程式為CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。
(4)轉換成酯基的方法。
如乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應生成乙酸乙酯,化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
(5)轉換成醛基的方法。
如乙醇的催化氧化,化學方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
知識整合
學科素養測評
蘋果醋中的主要酸性物質為蘋果酸,蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式如圖所示。
(1)蘋果酸中所含官能團的名稱為　　　　、　　　　。
羥基
羧基　
解析:(1)由蘋果酸的結構簡式可知,所含官能團名稱為羧基和羥基。
(2)蘋果酸的分子式為　　　　。
C4H6O5　
解析:(2)由蘋果酸的結構簡式可確定其分子式為C4H6O5。
(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,能生成標準狀況下的H2體積是
　　　　L。
33.6
(4)下列關于蘋果酸的敘述正確的是　　　　(填字母)。
A.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應生成CO2的物質的量為2 mol
B.可使紫色石蕊溶液變藍
C.1 mol蘋果酸與NaOH溶液反應最多消耗2 mol NaOH
AC
解析:(4)羧基與NaHCO3反應生成CO2,且滿足—COOH～CO2,即1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2,A正確;蘋果酸分子中含羧基,呈酸性,能夠使紫色石蕊溶液變紅,B錯誤;1 mol蘋果酸分子中含2 mol羧基,與NaOH溶液反應,最多能消耗2 mol NaOH,
C正確。
(5)寫出蘋果酸與足量乙醇發生酯化反應的化學方程式:
　。
解析:(5)蘋果酸與足量乙醇發生酯化反應的化學方程式為HOOCCH(OH)CH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH(OH)CH2COOC2H5+2H2O。
命題解密與解題指導
情境解讀:本題以蘋果酸為背景,綜合考查了羥基、羧基的性質和酯化反應,有利于促進思考、注重知識的靈活運用。
素養立意:通過蘋果酸結構分析其可能具有的性質,形成結構決定性質的觀念,培養宏觀辨識與微觀探析素養;通過有機化合物含有的官能團預測其性質,并能據題干中的提示和所學酸的性質去書寫相關反應的化學方程式,培養證據推理與模型認知素養。
思路點撥:
(1)辨析官能團,預測性質。
(2)回顧酯化反應及其機理,完成新情境下化學方程式的書寫。
謝 謝 觀 看

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