資源簡介

(共26張PPT)
第一章 有機化合物的結構
特點與研究方法
第2課時
有機化合物中的
共價鍵
第一節 有機化合物的結構特點
學習目標
1.從原子軌道重疊的角度認識共價鍵的類型，能判斷 鍵、 鍵,能用 鍵、 鍵的成
鍵特點解釋其性質,培養宏觀辨識與微觀探析的核心素養。
2.通過鈉與水、鈉與乙醇的實驗現象的對比,能描述兩者現象的差異,能運用共價鍵的極
性解釋兩者性質的差異,認識共價鍵的極性對有機化合物性質的影響，培養宏觀辨識與
微觀探析的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 探究共價鍵的類型
自主梳理
1.鍵（以甲烷分子中 為例）
形成 氫原子的___軌道與碳原子的一個____雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以
“________”的形式相互重疊
特點 通過 鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞
頭碰頭
2. 鍵（以乙烯分子中 為例）
形 成 在乙烯分子中，兩個碳原子均以____雜化軌道與氫原子的___軌道及另一個碳原子
的____雜化軌道進行重疊，形成4個______ 鍵與一個______ 鍵；兩個碳原子
未參與雜化的 ___軌道以“________”的形式從側面重疊，形成了 鍵
特 點 鍵的軌道重疊程度比 鍵的小，所以不如 鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學
反應。通過 鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉
肩并肩
互動探究
根據有機化合物中共價鍵的電子云重疊程度，可將共價鍵分為 鍵和 鍵。如圖
分別表示乙烯中的 鍵 和 鍵。
探究 有機化合物中的共價鍵
問題1： 常見有機化合物、、 含有哪些類型的共價鍵？其數目
是多少？
提示：從碳原子的成鍵特點看,中有4個,含1個碳碳雙鍵,4個 ,
中含有1個碳碳三鍵、2個。從共價鍵的類型看，含有4個 鍵；乙烯
含有5個 鍵、1個 鍵；含有3個 鍵、2個 鍵。
問題2： 怎樣判斷有機化合物中的共價鍵是 鍵還是 鍵？
提示：共價單鍵均為 鍵，雙鍵中有一個 鍵和一個 鍵，三鍵中有一個 鍵和兩個 鍵。
問題3： 從化學鍵角度解釋為什么甲烷易發生取代反應,乙烯、乙炔易發生加成反應。
提示：甲烷分子中碳原子與周圍四個氫原子形成 鍵,易發生取代反應；乙烯、乙炔碳
原子之間有 鍵和 鍵, 鍵比 鍵易斷裂,所以更容易發生加成反應。
歸納拓展
鍵與 鍵的比較
項目 鍵 鍵
軌道重疊方式 “頭碰頭” “肩并肩”
軌道重疊程度 大 小
對稱類型 軸對稱 鏡面對稱
鍵的強度 軌道重疊程度較大，強度較大， 較牢固 軌道重疊程度較小，不如 鍵牢
固，易斷裂
旋轉情況 可繞鍵軸旋轉而不破壞化學鍵 不能繞鍵軸旋轉
與反應類型的 關系 取代反應 加成反應
成鍵規律 一般情況下，有機化合物中的單鍵是 鍵;雙鍵中含有一個 鍵和一 個 鍵;三鍵中含有一個 鍵和兩個 鍵 題組例練
1.下列關于 鍵和 鍵的說法錯誤的是( )
A
A.所有的 鍵的強度都比 鍵大
B. 鍵是原子軌道“頭碰頭”式重疊， 鍵是原子軌道“肩并肩”式重疊
C. 鍵與 鍵的電子云形狀的對稱性相同
D. 鍵可以繞鍵軸旋轉， 鍵一定不能繞鍵軸旋轉
解析: 一般情況下， 鍵的強度比 鍵大，但也有特殊情況，如中 鍵的強度比
鍵小，A錯誤； 鍵電子云重疊程度較大，是原子軌道“頭碰頭”式重疊， 鍵電子云重疊
程度較小，是原子軌道“肩并肩”式重疊，B正確； 鍵有方向性，兩個成鍵原子必須沿著
對稱軸方向接近，才能達到最大重疊， 鍵與 鍵都是軸對稱的，C正確；
鍵為單鍵，可以繞鍵軸旋轉， 鍵在雙鍵、三鍵中存在，不能繞鍵軸旋轉，D正確。
2.下列關于 鍵和 鍵說法正確的是( )
B
A. 鍵是由兩個 軌道電子“肩并肩”重疊形成的
B. 鍵和 鍵都是共價鍵，通常 鍵比 鍵更穩定
C.乙烯分子和乙炔分子中 鍵數目相同
D.中含有 鍵，中含有 鍵
解析: 鍵是由軌道或軌道電子“頭碰頭”重疊形成的，A錯誤； 鍵通常比 鍵的重
疊程度更大，故更穩定，B正確；乙烯分子中含1個 鍵，乙炔分子中含2個 鍵，故乙
烯分子和乙炔分子中 鍵數目不相同，C錯誤；中含有 鍵， 中也含有 鍵，不
含 鍵，D錯誤。
3.下列分子中既含有 鍵又含有 鍵的是( )
C
A.①②③ B.④⑤ C.③⑤ D.①③⑤
解析: 中只有1個 鍵；中只有2個 鍵；的結構式為，含1個
鍵和2個 鍵；可看作是中2個被2個取代，只有單鍵，即只有 鍵；
的結構式為，含有單鍵和三鍵，則既有 鍵，又有 鍵，故③⑤
中既有 鍵又含有 鍵。
模型認知
（1）共價鍵按成鍵原子的電子云重疊的方式，可分為 鍵和 鍵。
（2）共價單鍵均為 鍵，雙鍵和三鍵中既有 鍵又有 鍵。
學習任務2 探究共價鍵的極性與有機反應
自主梳理
1.共價鍵的極性對有機化合物性質的影響
（1）共價鍵的極性強弱判斷。
（2）共價鍵的類型對有機化合物性質的影響。
___鍵的軌道重疊程度比 ___鍵的小，比較容易______而發生化學反應。例如乙烯和乙
炔分子的雙鍵和三鍵中含有 ___鍵，都可以發生______反應，而甲烷分子中含有
___鍵，可發生______反應。
（3）共價鍵的極性對有機化合物性質的影響。
共價鍵產生極性，在一定條件下發生__________，有機化合物的________及其鄰近
的________往往是發生化學反應的活性部位。
斷裂
加成
取代
斷裂
官能團
化學鍵
2.鈉與水和乙醇反應的實驗
實驗操作 實驗現象 實驗結論
向盛有蒸餾水的燒杯中加 入一小塊鈉 鈉浮在水面上,熔成一個閃亮的 小球,在水面上不停地游動并發 出嘶嘶的響聲 鈉與水劇烈反應放出氣體,
并放出大量的熱
向盛有無水乙醇的燒杯中 加入一小塊同樣大小的鈉 鈉沉入乙醇底部,表面有氣泡產 生 鈉與乙醇反應不劇烈,有氣
體產生
結論:乙醇分子中的氫氧鍵極性比水中氫氧鍵極性____。基團間的相互影響使官能團中
化學鍵的______________，從而影響官能團和物質的性質。
3.有機反應的特點
有機反應相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
弱
極性發生變化
互動探究
在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共
價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響。
探究 共價鍵的極性對物質性質的影響
問題1： 怎么判斷共價鍵極性強弱？
提示：成鍵原子間電負性差距越大,形成的共價鍵極性越強。
問題2： 試從共價鍵的極性角度解釋為什么乙醇能和金屬鈉反應。
提示：乙醇分子中氫氧鍵極性強，易發生斷裂。
問題3： 為什么乙醇和鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
提示：乙醇分子中氫氧鍵極性比水分子中氫氧鍵的極性弱，這是基團之間的相互影響使
官能團中化學鍵的極性發生變化。
問題4： 從共價鍵的極性推斷乙醇還可斷裂哪些共價鍵？
提示：， ，共價鍵斷裂的位置存在多種可能。
歸納拓展
共價鍵的極性和物質性質
1.不同的成鍵原子間電負性有差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵
極性越強，在反應中越容易發生斷裂。有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發
生化學反應的活性部位。
2.有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能，有機化合物分子中共價鍵斷裂的
位置與共價鍵的類型及共價鍵的極性有很大的關系。
題組例練
1.下列說法錯誤的是( )
B
A.一般僅含 鍵的烴易發生取代反應，含有 鍵的烴易發生加成反應
B.一般共價鍵極性越強，在反應中越不容易發生斷裂
C.有機化合物分子中基團之間的相互影響會影響官能團和物質的性質
D.乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應的劇烈程度不同
解析: 僅含 鍵的烴易發生取代反應，含有 鍵的烴含碳碳雙鍵或三鍵，易發生加成反
應，故A正確；共價鍵極性越強，共價鍵越不穩定，越容易斷裂，故B錯誤；有機化合
物分子中基團之間的相互影響會影響官能團和物質的性質，故C正確；乙醇分子和水分
子中的氫氧鍵極性不同，水中的 更容易斷裂，所以乙醇和水分別與鈉反應的劇烈
程度不同，故D正確。
2.乙酸、水和乙醇的分子結構如圖所示，三者結構中的相同點是都含有羥基，下列說法
錯誤的是( )
乙酸： 水：
乙醇：
D
A.羥基的極性：乙酸 水 乙醇
B.與金屬鈉反應的劇烈程度：水 乙醇
C.羥基連接不同的基團可影響羥基的活性
D.羥基極性不同的原因是基中的共價鍵類型不同
解析: 與反應越劇烈，羥基氫原子的活潑性越強，對應的極性越強，與 反應
的劇烈程度乙酸 水 乙醇，則的極性乙酸 水 乙醇，A、B均正確；三種化
合物中均含，但連接的基團不同，導致 的極性不同，C正確；羥基中
只有 鍵，D錯誤。
學科素養測評
有一種有機化合物的鍵線式酷似牛，故稱為牛式二烯炔醇。按要求回答下列問題。
（1）牛式二烯炔醇含有官能團的名稱是__________________________。
碳碳三鍵、碳碳雙鍵和羥基
解析: 牛式二烯炔醇含有碳碳三鍵、碳碳雙鍵和羥基3種官能團。
（2）牛式二烯炔醇分子中有___個 鍵，該分子中，碳原子的雜化方式為___________
____。
6
、、
解析: 牛式二烯炔醇含有2個碳碳三鍵和2個碳碳雙鍵，故含有6個 鍵；該分子中，形
成碳碳三鍵的碳原子為雜化，形成碳碳雙鍵的碳原子為 雜化，形成碳碳單鍵的碳
原子為 雜化。
（3）牛式二烯炔醇最多可與___ 發生加成反應。
6
解析: 1個牛式二烯炔醇分子中含有2個碳碳三鍵和2個碳碳雙鍵， 牛式二烯炔醇最
多可與 發生加成反應。
（4）試分析牛式二烯炔醇、水與鈉反應的劇烈程度：__________________（用“ ”連
接），牛式二烯炔醇與足量金屬鈉反應，最多消耗 的物質的量為______。
水 牛式二烯炔醇
解析: 醇分子中羥基沒有水分子中羥基活潑，故兩者與反應的劇烈程度：水 牛式
二烯炔醇；牛式二烯炔醇分子中含羥基，最多能與 反應。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題以牛式二烯炔醇為背景,用所學知識推測陌生有機化合物中碳原子的成
鍵方式,分析共價鍵類型,認識有機化合物結構決定性質這一特點。
素養立意：在一個陌生的場景中分析問題、解決問題，培養科學態度與社會責任素養，
通過有機化合物成鍵方式決定有機化合物結構、結構決定性質培養證據推理與模型認知
素養。
思路點撥：根據碳的成鍵特點推測其結構、分子式，再根據碳的共價鍵類型預測物質性
質，聯想乙醇與鈉的反應，分析預測該物質、水與鈉反應的劇烈程度。

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