資源簡介

(共37張PPT)
第一章 有機化合物的結構
特點與研究方法
第3課時
有機化合物的
同分異構現象
第一節 有機化合物的結構特點
學習目標
1.通過學習同分異構現象,能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
知道同分異構現象的存在是有機化合物多樣性的原因之一，培養微觀探析、模型認知核
心素養。
2.通過烷烴同分異構體的書寫,熟練掌握烷烴同分異構體的書寫方法，培養模型認知核心
素養。
3.通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式,進一步從微觀層面理解有機化合物分
子結構的復雜性，培養微觀探析、模型認知核心素養。
任務分項突破
學習任務1 掌握有機化合物的同分異構現象
自主梳理
1.同分異構現象和同分異構體
分子式
不同
同分異構
2.同分異構現象的分類
碳骨架
官能團
種類
［示例］ 順丁烯（ ）與反 丁烯（ ）互為順反異構。
互動探究
材料一 有以下有機化合物：
和
② 和
和
⑤
⑥
⑧ ⑨
⑩
材料二 同分異構的類型有碳架異構，官能團在碳骨架中位置不同而產生的位置異
構，官能團不同而產生的官能團異構。
探究 同分異構體的判斷
問題1： 、⑦⑧、⑨⑩三組物質的分子式間有何關系 每組內分子的區別體現在
哪些地方
提示：④⑤⑥的分子式都是,碳骨架結構不同;⑦⑧的分子式都是 ,都屬于醇,
官能團均為,結構上的不同點是官能團位置不同;⑨⑩分子式都是 ,官能團分
別是和 ,對應類別分別是羧酸和酯。
問題2： 三組中分子之間是什么關系？分別屬于哪種類型？
提示：①②③三組都是分子式相同而結構不同的分子，互為同分異構體。①組互為碳架
異構，②組互為官能團異構，③組互為位置異構。
歸納拓展
同分異構體的類型——常見的官能團異構
組成通式 可能的類別 典型實例
烯烴、環烷烴 與_______________________________
炔烴、二烯烴、 環烯烴 、 與_____________
醇、醚 與
醛、酮、烯醇、 環醚、環醇 、、 、
______________________________________與__________________________________
組成通式 可能的類別 典型實例
羧酸、酯、羥基 醛 、與
酚、芳香醇、芳 香醚 ______________________________________、_______________________________________與_________________________________
續表
題組例練
1.下列關于同分異構體判斷正確的是( )
A
A.分子式為的同分異構體有兩種，分別是和
B.分子式為 的芳香烴有3種
C.分子式為的烯烴同分異構體有2種，分別為 、
D.二氯甲烷有兩種同分異構體
解析: 醇和醚之間存在同分異構現象，和 的分子式相同，結構
不同，兩者互為同分異構體，A正確；分子式為 的芳香烴有4種，分別是鄰二甲苯、
間二甲苯、對二甲苯、乙苯，B錯誤；分子式為 的烯烴同分異構體有
、、 ，C錯誤；甲烷中的四個氫原
子是完全等效的，二氯甲烷只有一種結構，不存在同分異構體，D錯誤。
2.下列說法正確的是( )
C
A.兩種烴相對分子質量相同，但結構不同，性質也不同，一定是同分異構體
B.有機化合物和無機化合物之間不可能出現同分異構體
C.兩種有機化合物若互為同分異構體，則它們一定不互為同系物
D.兩種烴所含有碳元素的質量分數相同，一定互為同分異構體
解析: 兩種烴相對分子質量相同，但結構不同，分子式不一定相同，如和 ，
不一定是同分異構體，A錯誤；有機化合物和無機化合物之間也能出現同分異構體，如
尿素和氰酸銨 ，B錯誤；同分異構體要求分子式相同，而同系物分子
組成相差一個或若干個 原子團，分子式不相同，即同分異構體一定不是同系物，C
正確；兩種烴所含有碳元素的質量分數相同只能說明最簡式相同，分子式不一定相同，
比如乙炔和苯，D錯誤。
3.已知下列有機化合物：
和
和
和
④ 和
⑤ 和
和
和
（1）其中屬于同分異構體的是______________。
（2）其中屬于碳架異構的是____。
（3）其中屬于位置異構的是______。
（4）其中屬于官能團異構的是________。
（5）其中屬于同一種物質的是____。
①②③④⑥⑦
①
②④
③⑥⑦
⑤
解析: ①分子式相同，碳骨架不同，屬于碳架異構；②分子式相同，碳碳雙鍵位置不同，
屬于位置異構；③分子式相同，官能團不同，屬于官能團異構；④分子式相同，羥基位
置不同，屬于位置異構；⑤組成和結構都相同，屬于同種物質；⑥⑦均是分子式相同，
官能團不同，屬于官能團異構。綜上所述，屬于同分異構體的是①②③④⑥⑦；屬于碳
架異構的是①；屬于位置異構的是②④；屬于官能團異構的是③⑥⑦；屬于同一種物質
的是⑤。
1.鍵線式及其書寫
（1）概念：表示有機化合物的組成和結構時,將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的
連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子,這樣得到的式子稱為鍵線式。
例如：丙烯表示為 ，乙醇可表示為 。
（2）書寫鍵線式的注意事項。
①一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機化合物。
②只忽略 ，其余的化學鍵不能忽略。
③碳、氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基中的氫原子）。
④由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。
2.有機化合物組成和結構的幾種表達式
學習任務2 學會同分異構體的書寫
自主梳理
1.降碳對稱法——烷烴同分異構體的書寫
烷烴只存在碳架異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下（以 為
例）
（1）確定碳鏈。
①先寫直鏈:____________________。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并從直鏈的中間碳原子向一端逐步移動位置:
、 。
③減少兩個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:
________________________
注意：從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
（2）補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
（3） 共有___種同分異構體。
5
。
2.插入法——烯烴、炔烴同分異構體的書寫
（1）對于烯烴和炔烴，可采用先鏈后位,即先寫出可能的碳骨架結構,再插入雙鍵和三鍵。
（2）以 （含有一個碳碳雙鍵）為例,具體步驟如下:
①按照烷烴同分異構體的書寫步驟,寫出可能的碳骨架結構:_____________、_ _______。
②根據碳骨架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點,在碳骨架上可能的位置添加雙鍵:
、 、 。
③補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子。
④ 共有 ___種烯烴的同分異構體。
3
3.取代法——醇的同分異構體的書寫
（1）書寫方法:一般按先鏈后位再類的順序來書寫,即碳架異構 位置異構 官能團異構。
（2）以 為例,具體步驟如下:
①寫出碳骨架異構:
.
.
.
②用 取代氫原子。
.有 ___種;.有 ___種; .有 ___種。
③補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子。
④ 共有 ___種同分異構體。
3
4
1
8
互動探究
學完同分異構體后，某同學書寫了7個神秘的數字1124817，并稱據此可以快速推斷
同分異構體的種類。
探究 同分異構體的數目
問題1： 怎么確定乙烷、丙烷、丁烷得到的烷基、、 各有幾種結構
提示：可以根據相應烷烴失去不同位置的氫原子得到烷烴基確定。 只有1種,
有 2種, 有4種。
問題2： 乙烷、丙烷得到的烷基、 為何分別只有1種、2種結構
提示： 中6個氫原子是完全相同的,失去哪一個氫原子都得到同一種烴基;
中兩端6個氫原子完全相同,中間2個氫原子相同,失去1個氫原子則能得
到2種烴基。
問題3： 1124817代表什么意思？怎么據此快速推斷 屬于羧酸的同分異構體有幾種
提示：指的是碳原子數為 的烷基對應的種類，如甲基只有1種，丙基有2種，己基
有17種；可以看成是,因為有4種結構,所以 有
4種同分異構體。
歸納拓展
同分異構體數目的判斷方法
（1）記憶法：記住一些常見有機化合物同分異構體的數目，如
常見有機化合物 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔 丁烷 戊烷 己烷
同分異構體數目 不存在 2 3 5
（2）基元法。
（3）換元法。
（4）等效氫法。
（5）定一（或二）移一法。
題組例練
1. 的一氯代物的種數有( )
C
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
解析: 將分子結構中的展開成 ，可得其結構簡式
為 ，分子含5種等效氫，故有5種一氯代物。
2.分子式為 的有機化合物共有（不含立體異構）( )
C
A.8種 B.10種 C.12種 D.14種
解析: 可以看成丁烷中的2個氫原子分別被1個氯原子、1個氟原子取代，丁烷只
有2種結構，氯原子與氟原子可以取代同一碳原子上的氫原子，也可以取代不同碳原子
上的氫原子，先分析碳架異構，分別為 與 2種情況，然后分別對2種
碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 有 、 ，
共8種，骨架 有 和 ，共 4 種（數字代表 的取代位置）。綜上
所述，分子式為的有機化合物種類共有 （種） 。
3.下列物質在給定條件下的同分異構體數目正確的是（不考慮立體異構）( )
A
A.分子式為 且屬于環狀化合物的結構有5種
B.分子式是 且屬于羧酸的結構有5種
C.分子式是 且屬于醛的結構有3種
D.分子式是 且屬于醇有5種
解析: 分子式為 且屬于環狀化合物可能為 、 、 、 、 ，共5
種，A正確；官能團為，剩余基團為， 有4種結構，則分子式為
屬于羧酸的同分異構體有4種，B錯誤；官能團為 ，剩余基團為
，有2種結構，則分子式為 屬于醛的同分異構體有2種，C錯誤；
分子式為且屬于醇，可寫成， 有4種結構，則該醇有4種同分
異構體，D錯誤。
學科素養測評
有下列幾種有機化合物的結構簡式：
；② ；
； ；
；⑥ ；
；⑧ ； ；
。
（1）互為同分異構體的是____________________________（填序號，下同）。
①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦
互為同分異構體的有機化合物必須分子式相同，且結構不同，故互為同分異構體
的為①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦。
解析: ①的分子式為，②的分子式為，③的分子式為 ，④的分子式
為，⑤的分子式為，⑥的分子式為，⑦的分子式為 ，⑧的分子
式為，⑨的分子式為，⑩的分子式為 。
（2）互為同系物的是____________。
①②、②⑩
解析: 同系物必須結構相似，在分子組成上相差一個或若干個 原子團，①②、②⑩的
官能團種類及數目相同，結構彼此相似，在分子組成上相差一個 ，故彼此互為同系物。
（3）官能團位置不同的同分異構體是__________________。
①⑩、③⑥、④⑤
解析: 官能團位置不同的同分異構體，即分子式相同，官能團種類及數目相同，官能團
的位置不同，符合條件的有①⑩、③⑥、④⑤。
（4）官能團類型不同的同分異構體是______________________________。
②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
解析: 官能團類型不同的同分異構體有②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題著重辨析有機化合物的同分異構現象,能分辨出異構類型；并能書寫簡
單的同分異構體。
素養立意：同分異構體的分類觀（強調分類依據）等證據推理與模型認知素養。
思維建模：按照有機化合物的同分異構體的分類標準,構建不同同分異構體種類判斷的
思維模型；能結合碳架異構和位置異構等會判斷簡單同分異構體的種類。

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